HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA

Grupos funcionales
Las moléculas orgánicas están constituidas por una cadena hidrocarbonada de gran
estabilidad química y uno o más grupos de átomos, denominados grupos funcionales.
Un grupo funcional es un grupo de átomos unidos de forma característica al cual la
molécula debe sus propiedades químicas
fundamentales.
Las existencias de estos grupos introducen en la molécula un punto de especial
reactividad, permite clasificar los compuestos orgánicos agrupando en una misma
familia. Todos ellos presentan cierta semejanza en sus propiedades químicas.
Esta forma de clasificación facilita notablemente el estudio de los compuestos
orgánicos.
En la tabla siguiente se muestran los grupos funcionales más importantes. Los símbolos
R y R' indican el resto de la cadena hidrocarbonada unida al grupo funcional.

Hidrocarburos de cadena abierta

El petróleo, el gas natural y los carbones naturales son productos formados
principalmente por unas sustancias orgánicas de gran importancia, los hidrocarburos.
Tienen interés practico como combustibles y como materias primas para obtener otras
sustancias.
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgánicos en cuya molécula solo hay átomos
de carbono y de hidrogeno.

ro
U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
1
Hidrocarburo saturado: solo está formado por enlaces sencillos.
Hidrocarburo insaturado: tiene algún enlace doble o triple.
Instauración: doble o triple enlace.
Nomenclatura de los hidrocarburos de cadena abierta
El nombre de los hidrocarburos de cadena abierta no ramificada se compone de dos
partes.
• El prefijo indica el número de átomos de carbono.

El sufijo informa el tipo de enlaces, es decir, el tipo de hidrocarburo.

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U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
2
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta cuyos enlaces carbono-carbono son
todos simples. Su fórmula molecular general es CnH2n+2.

Del metano al butano son hidrocarburos en estado gaseoso; los 13 siguientes, del
pentano al heptadecano son líquidos; y los de 18 átomos de carbono o más son sólidos.
El hecho de poseer enlaces covalentes simples, muy estables, hace que los alcanos sean
poco reactivos a temperaturas ordinarias.

Estructura
Hay tres tipos de estructuras con las que se puede representar una molécula. En dos
dimensiones (2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto. Ahora veremos un
ejemplo, tomando el hexano (C6H14) como referente.
• La fórmula estructural en 2D.

Ç
• La fórmula del hexano de manera condensada.

• La fórmula estructural en 3D.

Donde las esferas de color negro representan los átomos de carbono y las esferas de
color blanco representan a los átomos de hidrogeno.
• La fórmula tipo esqueleto.

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U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
3
Cada extremo representa un CH3 y en cada cambio de dirección de la figura hay un
carbono.

Actividad
Responde:
1. ¿Cómo se llama el alcano que tiene 11 carbonos?
2. ¿Cuál es su fórmula molecular?
3. ¿Cuál es la fórmula molecular del compuesto nonadecano?
4. Representa a la molécula de 3 diferentes modos.

Radicales alquilo
Son agrupaciones de átomos que procede de la pérdida de un átomo de hidrogeno por
parte de un hidrocarburo, por lo que dispone de un electrón desapareado.
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación
-ano del alcano de procedencia por - ilo.

Alcanos ramificados
La sustitución de átomos de hidrogeno en los alcanos lineales por radicales alquilo da
lugar a la formación de alcanos ramificados.

Ejemplo:
Nombra el siguiente compuesto:

Para nombrar al siguiente compuesto orgánico debemos seguir una serie de pasos.
Paso 1: Identificamos la cadena más larga de carbonos.

ro
U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
4
Paso 2: Enumeramos los carbonos, conociendo que el carbono numero 1 será el que
tenga la ramificación más cercana.
En este caso, si tomamos al carbono del lado izquierdo como carbono número 1,
tendremos en el carbono numero 2 una ramificación. En cambio, si tomamos al carbono
del lado derecho como carbono número 1, la ramificación mas cerca va a darse en el
carbono número 3.
Por ende, el carbono numero 1 será el de la izquierda, porque tiene la ramificación más
cercana.

Paso 3: Identificamos el grupo funcional principal.

En este caso se trata de un alcano. Al estar compuesta la molécula por 6 carbonos, se
trata del hexano.
Paso 4: Identificamos y nombramos a las mismas, haciendo referencia al número de
carbono al que esta enlazado.
Para este caso:
• En el carbono 2 tenemos un grupo metil: 2-metil
• En el carbono 3 tenemos un grupo etil: 3-etil
• En el carbono 4 tenemos un grupo metil: 4-metil
Paso 5: En el caso de tener el radical alquilo, debemos agruparlos utilizando prefijos
como: mono, di, tri, tetra, penta.
Para este caso, se repite el grupo metil en el carbono 2 y en el carbono 4.
2-metil
4-metil
Agrupando esta expresión nos queda: 2,4-dimetil.
Paso 6: Sobre la base de toda la información de la molécula, nombramos primero a las
ramificaciones en orden alfabético y luego nombramos al grupo funcional principal.

ro
U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
5
La información que tenemos de la molécula es:
hexano
3-etil
2,4-dimetil
Si colocamos en orden alfabético, primero la ramificación y luego el grupo funcional
tenemos:
3-etil−2,4-dimetil-hexano
Siguiendo los seis pasos, podremos nombrar cualquier molécula, ya sea alcano, alqueno,
alquino, cicloalcano, alcohol, cetona, eter, ácido carboxílico, entre otros.
De igual manera podremos, a partir del nombre, graficar la estructura.

Ejemplo 2
Realiza las estructuras de los siguientes compuestos:
a. 2,3-dimetil-butano.
b. 4,7-dietil-2,3,6-trimetil-5-propil-nonano.

Resolución del literal a

Paso 1: Identificamos al grupo funcional principal.
El grupo funcional principal es el butano, entonces inicialmente debemos dibujar su
estructura.
En este caso se puede considerar como carbono número 1 al de la izquierda o al de la
derecha, da lo mismo.

Paso 2: Colocamos las ramificaciones en los respectivos carbonos.

El nombre nos dice que hay un metil en el carbono número 2 y en el carbono número 3.
Por lo que la estructura queda así:

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U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
6
Resolución del literal b.
Paso 1: Tenemos un nonano. El carbono número 1 va a ser el de la izquierda y se va a ir
enumerando cada uno de los carbonos de izquierda a derecha hasta llegar al 9.
Paso 2: Debemos agregar un radical etil al carbono número 4 y al carbono número 7; un
radical metil al carbono número 2, al carbono número 3 y al carbono número 6 y
finalmente un grupo propil al carbono número 5.

Ejemplo 3

Actividad en grupo
Discutan y seleccionen el nombre correspondiente de la formula desarrollada a
continuación:

ro
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7
¿Cuál de los siguientes nombres es correcto?
a. 4-etil-5,5-dimetilhexano
b. 2,2-dimetil-3-etilhexano
c. 3-etil-2,2-dimetilhexano

La IUPAC, reconoce algunos radicales alquilos como triviales o excepciones:

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8
IUPAC

ro
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9
Llamada por sus siglas en inglés, es la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.
Es la autoridad máxima y reconocida mundialmente en:
• Las decisiones de la nomenclatura química.
• La terminología de los compuestos.
• Masas atómicas.
• Hallazgos de nuevos elementos.

Propiedades físicas y químicas

El punto de fusión y de ebullición aumenta regularmente al aumentar el número de
carbonos que forman la cadena. Una estructura con mayor número de carbonos va a
tener más enlaces y por ende mayor fuerza que otra con menos carbonos. Por lo tanto, a
medida que la cadena de carbonos sea más larga esperaríamos propiedades más altas.

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y sus moléculas son muy poco
polares.
Son solubles en disolventes no polares, y entre ellos son miscibles.
Se les denomina parafinas, palabra de origen griego que significa 'poca reactividad'.
Aunque dicha reactividad es relativa. La baja reactividad se debe a que los enlaces de
carbono son relativamente estables.
Sin embargo, dan lugar a reacciones redox, en particular con el oxígeno y con los
halógenos.
La reacción con oxígeno produce una combustión, generando dióxido de carbono y
agua.
Las reacciones con los halógenos consisten en la sustitución de uno o más hidrógenos
por átomos de halógenos. Son las denominadas reacciones de sustitución. Por ejemplo:

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U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
10
La cloración del metano: Un cloro radical atrae al hidrogeno formando ácido clorhídrico
mientras que la estructura que dono el hidrogeno acepta un cloro radical. De este modo
se puede seguir propagando hasta llegar al tetracloruro de carbono (CCl4).

Primer paso de propagación

Aplicaciones de los alcanos

Se utilizan como combustibles. El metano y el etano son los principales componentes
del gas natural y, del mismo modo que el propano y el butano, son gases que se utilizan
para calefactores y cocinas.
Los alcanos líquidos de hasta ocho carbonos se utilizan como combustibles en los
motores de explosión como son las gasolinas. Los alcanos líquidos con mayor número
de carbonos tienen una viscosidad superior.
Las cadenas con más de 16 carbonos dan lugar a los aceites lubricantes, las ceras de
parafina y a productos para el asfaltado.

Isomería
Son los compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente estructura.
Por ejemplo, el C6H14.

Obtención
La fuente más importante de alcanos es el gas natural y el petróleo. Se obtienen en las
refinerías, a partir del petróleo, por destilación fraccionada. También se pueden obtener
mediante la denominada síntesis de Fischer-Tropsch a partir de monóxido de carbono e
hidrogeno.

ALQUENOS
Este grupo de hidrocarburos son insaturados porque presentan enlace doble.
Su formula molecular general es CnH2n.

ro
U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
11
Estructura
Hay diferentes maneras para representar a los alquenos, los podemos representar en dos
dimensiones (2D), tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto.
Cualesquiera de las tres estructuras representan en este caso al eteno (C2H4):
• La fórmula estructural en 2D es:

• La fórmula estructural en 3D es:

Donde las esferas de color negro representan los átomos de carbono y las esferas de
color blanco representan a los átomos de hidrogeno.
• La fórmula tipo esqueleto es:

Nomenclatura de alquenos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes
modificaciones:
• La terminación -ano se sustituye por -eno.
• La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace.
• Se indica el localizador del doble enlace, si es necesario, antes de nombrar la cadena.
• Si la cadena tiene dos dobles enlaces, la terminación -eno se transforma en -dieno.
Por ejemplo:

Los alquenos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes
modificaciones:
—La cadena principal es la cadena más larga que contiene al doble enlace.

ro
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12
Si existe más de un doble enlace, se escoge como cadena principal la que tiene más
dobles enlaces.
Ejemplo:

Actividad
Realiza la estructura en 2D de los siguientes alquenos y nómbralos.
a. 2-buteno
b. 2,4-heptadieno
c. 1,3-pentadieno
d. 3-metil-3-hepteno
El alqueno forma ángulos de 120°. De manera que una estructura más completa es:

Isomería de alquenos
En cuanto a estas estructuras podemos tener dos opciones en cuanto a posición, los
isómeros cis (misma posición respecto al doble enlace) y trans (diferente posición en
función del doble enlace).
Para el caso de 2-buteno tenemos dos formas diferentes de expresarlas.

Actividad en grupo
Establezcan las semejanzas y diferencias entre un alcano y un alqueno.
Representen los siguientes alcanos y alquenos:
a. octano
b. 2,3- dimetilpentano

ro
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13
c. 3-etil-3,4-dimetilheptano
d. 4-etil-2,4-dimetiloctano
e. 2,2-dimetilpropilheptano
f. 3-metil-2-penteno
g. 3-hepteno
Nombren las estructuras de los siguientes compuestos en una cartulina y preséntalo a la
clase.

Reflexionen: ¿Cuál es la importancia de los alcanos y alquenos en la vida diaria?

También podemos constatar la isometría geométrica debido a la imposibilidad de

rotación del doble enlace.

Se aplica E y Z cuando hay 3 o 4 grupos diferentes alrededores del doble enlace. (Z)
Los grupos de mayor prioridad están al mismo lado del doble enlace. (E) Los grupos de
mayor prioridad están en lados opuestos al doble enlace.

Propiedades físicas y químicas

Igual que en los alcanos, los puntos de fusión y de ebullición aumentan a medida que
crece el número de carbonos de la cadena carbonada. Los tres primeros son gases a
temperatura
ambiente.
Las propiedades físicas y la temperatura de los isómeros geométricos son distintas. Los
isómeros Z tienen los puntos de ebullición más altos que los E.
La estructura electrónica del doble enlace les permite actuar como donadores de
electrones y por ello son más reactivos que los alcanos. Veamos los principales tipos de
reacciones a que dan lugar:

• Reacción de hidrogenación
Este proceso consiste en la adición catalítica de hidrogeno para convertir el doble enlace
en un enlace sencillo. Se suele utilizar paladio o níquel como catalizador. Un ejemplo es
la hidrogenación del eteno:

ro
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14
• Reacción de adición
Un reactivo del tipo X — Y o de tipo X — X reacciona con un doble enlace. X se une a
un átomo de carbono y Y al otro, transformándose el enlace doble en uno simple. Un
ejemplo especifico es la adición de bromuro de hidrogeno a eteno:

• Reacción de oxidación
Los alquenos reaccionan con facilidad frente a agentes oxidantes (H2O2, ácidos) para
dar lugar a cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos. También experimentan reacciones
de combustión:

• Reacción de polimerización
Algunos alquenos pueden polimerizarse dando lugar a macromoléculas. Así, el eteno
(etileno) da lugar al polietileno. También el caucho sintético es un polímero del
butadieno.

Obtención
A nivel industrial los alquenos se obtienen por craqueo de las fracciones ligeras del
petróleo.
En el laboratorio se pueden obtener por deshidratación de alcoholes:

También se pueden obtener por deshalogenacion de derivados halogenados.

ALQUINOS
Este grupo de hidrocarburos son insaturados porque presentan algún enlace triple.
Su fórmula molecular general es CnHn.

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Estructura
Hay diferentes maneras para representar a los alquinos, los podemos representar en dos
dimensiones (2D), tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto.
Cualquiera de las tres estructuras representa en este caso al etino (C2H2):
• La fórmula estructural en 2D.

• La fórmula estructural en 3D es:

Donde las esferas de color negro representan los átomos de carbono y las esferas de
color blanco representan a los átomos de hidrogeno.

• La fórmula tipo esqueleto es:

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes
modificaciones:
• La terminación -ano se sustituye por -ino.
• La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al triple
enlaces.
• Se indica el localizador del triple enlace, si es necesario, antes de nombrar la cadena.
• Si la cadena tiene dos triples enlaces, la terminación -ino se transforma en -diino.

ro
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16
Ejemplo:

Los alquinos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes
modificaciones:
—La cadena principal debe contener el triple enlaces.
Si existe más de un triple enlace, se escoge como cadena principal la que tiene más
triples enlaces.
Ejemplo

ro
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17
Propiedades
Los tres primeros son gases y sus puntos de ebullición y de fusión aumentan al
incrementarse el número de carbonos que forman la cadena. Son insolubles en agua,
pero bastante solubles en los disolventes orgánicos. Químicamente, son compuestos
reactivos a causa de sus triples enlaces. Las reacciones más características son las de
adición al triple enlace de moléculas como hidrogeno, halógenos, agua, etc. En una
primera adición el triple enlace pasa a ser doble y se puede seguir adicionando hasta
conseguir un enlace sencillo:

Entre las reacciones de adición cabe destacar las que adicionan un compuesto con un
hidrogeno activo. Estas son muy útiles para añadir un carbono más a la cadena original,
proceso de gran importancia en síntesis orgánica. Veamos un ejemplo:

Los alquinos también experimentan reacciones de combustión como todos los

hidrocarburos.

Obtención
Los alquinos se obtienen a nivel industrial a partir del craqueo del petróleo.
Antiguamente, el etino (acetileno) se obtenía a partir de productos inorgánicos mediante
una reacción de hidrolisis:

En el laboratorio se pueden obtener a partir de derivados dihalogenados en presencia de

bases fuertes:

Ejemplo

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18
Actividad
Realicen la estructura en 2D y 3D de los siguientes alquinos:
a. 4,5-dimetil-1-pentino.
b. 3,3-dimetil-4-octino.

HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA

En el grupo de los hidrocarburos de cadena cerrada o cíclicos se incluyen los
hidrocarburos alicíclicos y los aromáticos o bencénicos.

Hidrocarburos alicíclicos
Se trata de compuestos en los que el último átomo de carbono de la cadena se enlaza
con el primero y forma un ciclo. Pueden ser ciclo alcanos, ciclo alquenos y ciclo
alquinos.
Los ciclos alcanos son hidrocarburos saturados, mientras que los ciclo alquenos y los
ciclo alquinos son insaturados.
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano, alqueno o
alquino.
Si aparecen varios dobles enlaces, es decir átomos de halógeno o grupos alquilo, los
átomos de carbono se enumeran de modo que los números más bajos correspondan
siempre a los dobles enlaces.
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja, se nombra el hidrocarburo
cíclico como grupo sustituyente.
Es común representar estos compuestos mediante una línea poligonal cerrada donde
cada vértice corresponde a un átomo de C y cada lado a un enlace carbono-carbono.

Cicloalcanos
En la siguiente tabla se presentan algunos ejemplos de cicloalcanos:

ro
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Estructura
Hay tres tipos de estructuras con las que podemos representar una molécula. En dos
dimensiones (2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto. Cualquiera de las
tres estructuras representa en este caso al ciclohexano (C6H12).
• La fórmula estructural en 2D es:

• La fórmula estructural en 3D es:

Donde las esferas de color negro representan los átomos de carbono y las esferas de
color blanco representan a los átomos de hidrógeno.
• La fórmula tipo esqueleto es:

Cada extremo representa un CH2, en cada cambio de dirección de la figura hay un

carbono.
Estructuras de algunos cicloalcanos:

ro
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20
Nomenclatura de los cicloalcanos
Todas las estructuras pueden presentar ramificaciones. Para nombrarlas debemos seguir
algunas reglas.
Reglas para la nomenclatura de cicloalcanos:
Regla 1: En un cicloalcano con un sustituyente enlazado, el anillo es el compuesto
primario, a menos que el sustituyente tenga una cadena más larga que el ciclo. En este
caso, no es necesario numerar la posición del sustituyente.

Regla 2: Si el anillo contiene dos sustituyentes, se los nombra por orden alfabético.
Donde la posición 1, corresponde al sustituyente que se nombra primero.

Regla 3: Si el anillo contiene más de dos sustituyentes, se citan en orden alfabético.

Donde la posición 1 hace que un segundo sustituyente tenga el menor número posible.
Si dos sustituyentes tienen el mismo menor número, se enumera en dirección a que el
tercer sustituyente tenga el menor número posible.

ro
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21
Propiedades físicas y químicas
El anillo genera una tensión debido a las fuerzas entre los átomos de carbono-carbono.
Pueden existir dos tipos de tensiones:
• Tensión de anillo torsional (hace referencia a la forma del anillo que se genera). Por
ejemplo, el ciclodecano que consta de 10 carbonos o el ciclotetradecano que consta de
14 carbonos.

• Tensión de ángulo de enlace o también llamada tensión angular.

Debemos mencionar que los anillos de 6 carbonos en adelante tienen la reactividad
equivalente a los compuestos de cadena abierta.
Al tener una estructura más compleja, los anillos que los hidrocarburos de cadena
abierta,
sus estructuras son más compactas, así como sus características físicas y químicas como
densidad, punto de ebullición, punto de fusión, fuerza de enlace.

Usos
En la industria química los cicloalcanos son fundamentales. Por ejemplo:
Ciclohexano: Es el más importante de todos, forma parte de la gasolina y con
hidrogenación se puede obtener un hidrocarburo aromático muy importante llamado
benceno. Puede presentar diferentes formas como la silla o el bote.
La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla.

Actividad
Escribe las fórmulas semidesarrolladas y moleculares de los siguientes hidrocarburos:
ciclobuteno, ciclopentano, 1,3-ciclopentadieno y metilciclohexano.
Escribe la fórmula del metilciclobutano y razona si es necesario indicar la posición del
radical metil dentro del ciclo.
Coloca el nombre de los siguientes cicloalcanos.

ro
U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
22
Cicloalquenos
Su fórmula general es CnH2n-2. Algunos ejemplos de cicloalquenos son:

Estructura
Hay tres tipos de estructuras con las que se puede representar una molécula. En dos
dimensiones (2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto.
Cualquiera de las tres estructuras representa en este caso al ciclohexeno (C6H10).

• La fórmula estructural en 2D es:

• La fórmula estructural en 3D es:

• La fórmula tipo esqueleto es:

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U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
23
Cada extremo representa un CH2, en cada cambio de dirección de la figura hay un
carbono.
Todas las estructuras pueden presentar ramificaciones. Para nombrarlas debemos seguir
algunas reglas.

Nomenclatura de cicloalquenos
Regla 1: El carbono 1 y 2 son los carbonos correspondientes al doble enlace. Si la
estructura no tiene ramificaciones no es necesario enumerar los carbonos.

Regla 2: Si tiene ramificaciones siempre los carbono 1 y 2 son los correspondientes al

doble enlace. La dirección de la numeración se elige en la ramificación más cercana, en
el caso de tener dos posibilidades se lo hace alfabéticamente.

Regla 3: Puede tener más de un doble enlace un cicloalqueno. En este caso se aplican
las anteriores dos reglas para nombrar a estos anillos.

ro
U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
24
En comparación con los cicloalcanos, los cicloalquenos tienen temperaturas de fusión y
ebullición más altas, puesto que la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.
Las aplicaciones de los cicloalquenos se encuentran en industrias petroquímicas para la
generación de polímeros y plásticos, también se encuentran en procesos de maduración
de frutas.

Actividad
Nombra los siguientes cicloalquenos.

Cicloalquinos
Algunos ejemplos de cicloalquinos:

ro
U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
25
Estructura
Hay tres tipos de estructuras con las que se puede representar una molécula. En dos
dimensiones (2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto.
Cualesquiera de las tres estructuras representan en este caso al ciclohexino (C6H8).
• La fórmula estructural en 2D es:

• La fórmula estructural en 3D es:

Donde las esferas de color negro representan los átomos de carbono y las esferas de
color blanco representan a los átomos de hidrógeno.
• La fórmula tipo esqueleto es:

Cada extremo representa un CH2, en cada cambio de dirección de la figura hay un

carbono.

Estructuras de algunos cicloalquinos

Las mismas reglas de nomenclatura de cicloalquenos se aplican para los cicloalquinos.

Algunos ejemplos de cicloalquinos con ramificaciones.

ro
U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
26
Los tres primeros cicloalquinos son gases, los demás son líquidos y sólidos. A medida
que aumentan los números de carbono aumentan sus propiedades como la densidad,
punto de fusión y punto de ebullición.

Actividad
Dibuja las siguientes estructuras de los cicloalquinos:
a. 2-bromociclopropino
b. 1,2,3-triclorociclopentino
c. 2,4,5-dimetilciclopentino

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y DERIVADOS DEL

BENCENO
El compuesto más importante de los hidrocarburos aromáticos es el benceno, C6H6. Su
estructura está formada por un anillo de 6 carbonos entre los cuales encontramos 6
electrones deslocalizados, que proporcionan una gran estabilidad a su molécula y unas
propiedades características especiales, distintas a las de los demás hidrocarburos. A
pesar de ser un compuesto muy insaturado presenta una reactividad
baja.

Si sustituimos un átomo de hidrógeno por un radical metilo obtenemos el metilbenceno

o tolueno, C6H5CH3.

Además de hidrocarburos aromáticos o bencénicos con un H sustituido, se dan casos

con dos y tres H sustituidos, así como de asociación de anillos bencénicos. Todo ello
hace que el número de compuestos aromáticos conocidos sea muy grande.
Algunos ejemplos de los compuestos más comunes son:

ro
U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
27
Propiedades
Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos. Sus puntos de fusión y
de ebullición suelen ser un poco más altos que los de sus análogos alifáticos y, como
ellos, son inflamables.
Las reacciones químicas más frecuentes son las de sustitución, como la halogenación, la
nitración o la sulfonación:

Nomenclatura
Para nombrar estructuras ramificadas debemos tomar en cuenta las mismas reglas que
en los cicloalcanos o cicloalquenos.
En grupos aromáticos el carbono 1 siempre es el que tiene el grupo sustituyente.
Por ejemplo, para los grupos aromáticos antes mencionados, el carbono 1 para cada
grupo
se muestra a continuación:

ro
U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
28
Regla 1: Identificar el carbono 1 y determinar qué compuesto aromático es.
Regla 2: Numerar los carbonos del anillo de acuerdo con el sustituyente más cercano al
carbono 1. En caso de tener dos sustituyentes localizados a la misma distancia del
carbono 1, el de mayor peso tendrá mayor prioridad.

Ejemplo
Dibujemos la estructura de los siguientes compuestos.
a. 4-etiltolueno
Como ya conocemos la estructura del tolueno, solamente agregamos un etil en el
carbono cuatro.

b. 4-cloro-3-metilfenol
En el grupo fenol, agregamos un metil en el carbono tres y un cloro en el carbono
cuatro.

c. 4-metilestireno
En el grupo estireno, agregamos un metil en el carbono cuatro.

ro
U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
29
d. 4-cloroanisol
En el grupo anisol añadimos un grupo Cl en el carbono cuatro.

Ejemplo

ro
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30
Actividad en grupo
Analicen las estructuras de resonancia del benceno y su importancia en la química desde
su descubrimiento.
Investiguen y sinteticen en un organizador gráfico la importancia del benceno y sus
derivados en la industria química.
Representen la estructura de los siguientes compuestos y propongan otro nombre para
dicha estructura.
a. 2,4-dimetiltolueno
b. 1,3-dinitrobenceno

Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es preciso numerar los átomos de C del
benceno de modo que se asignen a los sustituyentes los números más bajos que sea
posible. Los sustituyentes pueden colocarse en los derivados disustituidos en tres
posiciones distintas y se nombran por orden alfabético:
—Carbonos 1 y 2: posición orto- (o-)
—Carbonos 1 y 3: posición meta- (m-)
—Carbonos 1 y 4: posición para- (p-)

Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes uniéndose a los átomos de
carbono 1, 2 y 3, a los átomos 1, 2 y 4, o bien, a los átomos 1, 3 y 5.

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U.E.S.B. QUÍMICA 3 B.G.U. “A”
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