ESCUELA SUPERIOR POLITÈCNICA DE
CHIMBORAZO
FACULTAD DE CIENCIAS PECUARIAS
ESCUELA DE INGENIERIA ZOOTECNIA
QUIMICA ORGANICA II
ENSAYO: ALDEHÍDOS Y CETONAS
Nombre: Kimberly Barrera (1065)
Pao: 2 “Paralelo 1”
Fecha De Entrega: 07/02/2024
Docente: Ing. Guido Brito
PERIODO ACADEMICO OCTUBRE 2023- MARZO 2024
ALDEHÍDOS Y CETONAS
1. INTRODUCCIÓN
La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos
que contienen Carbono, sin embargo, no todos los compuestos que contienen carbono son
Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido
de Carbono. El conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el
origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales
podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características
químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos
Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno
e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos puede dar origen a distintos
compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando sus
principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicación en la
Industria.
2. DESARROLLO
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de
oxígeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanal.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanal.
En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas
también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser
los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las
cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas,
R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero
se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La
terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga
que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
REACCIONES.
Reacciones de Oxidación de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas.
Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono
que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con
dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído,
respectivamente:
La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo, como
el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se
forma.
Reacciones de adición al grupo carbonilo.
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al
doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.
Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos
estables:
Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se forma un
hidrato estable:
Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador),
formando un compuesto de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra
molécula de alcohol, forma un acetal, estable:
Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.
Adición del reactivo de Grignard.
Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes
primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes
terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan
al oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico.
Reacciones de reducción.
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o
secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular
en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como catalizadores.
También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:
En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:
La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción inversa de la
deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados:
METODOS DE OBTENCIÓN.
Hidratación de alquinos.
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una
molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser
inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se
utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:
Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de
acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas.
Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.
Reacción de Friedel y Crafts.
Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer reaccionar un
cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado.
Para obtener una cetona se procederá así:
Ozonización de alquenos.
La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga
uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines
preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los
dobles enlaces.
DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los
primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que
un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las
pruebas de detección de aldehídos más usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución
alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de
plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que
forma con los iones plata un complejo soluble en agua:
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico
y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído
produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del
recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído.
Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:
Prueba de Benedict y Fehling.
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color
azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo
de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La
reacción con acetaldehído es:
Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de
Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un
carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens,
Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas, y
sus estructuras generales son:
alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas
Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares.
CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a estos compuestos de
reactividad especial. Como el átomo de oxígeno es mucho más electronegativo, atrae más a los
electrones que el átomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos
directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la
estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena
hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos
funciones.
Puntos de ebullición.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al
carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes
correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las
interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que
los de los alcanos correspondientes.
Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los
aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos
de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y
casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como
agentes aromatizantes.
Solubilidad en agua.
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del
agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en
agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del
hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o
seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de
suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.
EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.
Cuando se bebe alcohol etílico, este se oxida en el hígado a acetaldehído, que, a su vez, se oxida
a ácido acético y, por último, a dióxido de carbono y agua:
El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de
acetaldehído en la sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea,
aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad, es decir, una resaca.
El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis,
debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehído.
El metanol, a veces llamado alcohol de madera, es extremadamente tóxico. Cuando el metanol
entra en el cuerpo, es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado, donde se
oxida a formaldehído. El formaldehído es un compuesto muy reactivo que destruye el poder
catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. Por esa razón se utilizan
soluciones de formaldehído para conservar especímenes biológicos. Cuando se ingiere metanol
se puede producir una ceguera temporal o permanente, daño causado al nervio óptico.
APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS.
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de
ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo
general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta
propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El
benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas”) es un componente de la almendra;
es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehído da el olor característico
a la esencia de canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se
obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy
día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos
aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol
del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por
sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas
naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de
violetas. La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho,
posee una estructura de anillo con 15 carbonos.
El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de
vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse
como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color
blanco denominado para formaldehido.
Si se caliente suavemente, el para formaldehído se descompone y libera formaldehído:
La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se
combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita
la descomposición del espécimen. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso
general. El empleo más importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas.
Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como
baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para
fabricar bolas de billar.
El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy
versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos.
Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un líquido llamado
paraldehído.
El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable
y al descubrimiento de sustitutos más eficaces.
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve a 56°
C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es miscible con agua en todas
las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del
metabolismo de las grasas; su concentración normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin
embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un
aumento drástico de sus niveles en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La metilcetona se
usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinación;
también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas.
3. CONCLUSIÓN.
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonílico de un
aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el carbono carbonílico de una
cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO); la
acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Las propiedades físicas y químicas de los
aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas
de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos
compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más
bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos
agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio,
las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales más
importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar
especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los
muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.
4. BIBLIOGRAFÍA
1 L.G. Wade. Química Orgánica. Volumen 2. Séptima edición. Editorial Pearson. 2012.
2David Klein. Química Orgánica. Cuarta edición. Buenos Aires. Editorial Panamericana.
2013.
3 Pelayo Camps García, Santiago Vázquez Cruz y Carmen. Química Farmacéutic. Tomo 1.
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4Genna, G. H. Posner. Cyanocuprates Convert Carboxylic Acids Directly into Ketones
[Abstract]. [Link]. 2011[citado 31-marzo-2016]. Volumen 1:, 5358-5361. Disponible en:
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