TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO CAMPUS TAPACHULA

CARRERA: INGENIERÍA INDUSTRIAL

DOCENTE: CESAR MIGUEL SANTIAGO SALAZAR

MATERIA: QUÍMICA

ALUMNO: JOSÉ FRANCISCO OCHOA CORZO

NUMERO DE CONTROL: 21510254

FECHA: 23 DE OCTUBRE DEL 2021

TEMA: ALCOHOLES, ÉTERES Y ALDEHÍDOS

INTRODUCCIÓN

Por medio de este trabajo, investigaremos sobre los alcoholes, éteres y aldehídos,
que son estos compuestos orgánicos, mencionaremos ejemplos de cada uno de
estos compuestos, explicaremos el uso que tiene estos compuestos en la industria
y en hogar. Como es de importante de saber que es cada uno de ellos, y así
sabremos como manipularlos, sin sufrir algún accidente.
ALCOHOLES, ÉTERES Y ALDEHÍDOS

Alcoholes
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su
estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a
un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los
átomos adyacentes), formando un grupo carbinol (-C-OH).

Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que

juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis
orgánica.

Los alcoholes pueden ser tóxicos e incluso letales para el organismo humano si
son ingeridos en dosis altas. Además, al ser consumidos por el ser humano,
pueden actuar como depresores del sistema nervioso central, causar el estado de
embriaguez y provocar una conducta más desinhibida de lo normal.

Tipos de alcoholes

Los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de grupos hidroxilo que

presenten en su estructura:

Monoalcoholes o alcoholes. Estos contienen un solo grupo hidroxilo. Por

ejemplo:

Polialcoholes o polioles. Contienen más de un grupo hidroxilo. Por ejemplo:

Otra forma de clasificar los alcoholes es según la posición del carbono al cual está
enlazado el grupo hidroxilo, teniendo en cuenta también a cuántos átomos de
carbono está enlazado además este carbono:

Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a

su vez a otro único átomo de carbono. Por ejemplo:

Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono

enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos. Por ejemplo:

Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a

su vez a otros tres átomos de carbono distintos. Por ejemplo:
Propiedades físicas de los alcoholes

Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor

característico, aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado
sólido. Son solubles en agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud
con la molécula de agua (H2O), lo que les permite formar puentes de hidrógeno.
En este sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que menor masa
molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más
simples. A medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la
complejidad de la cadena carbonada, menos solubles son en agua los alcoholes.

La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de

átomos de carbono y las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra
parte, la formación de puentes de hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino
también en sus puntos de fusión y ebullición. Mientras más grande sea la cadena
hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y más ramificaciones tenga, mayor
serán los valores de estas dos propiedades.

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su

grupo hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno
negativo).

Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases
dependiendo de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar
un alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno
retiene su carga negativa, actuando como un ácido.

Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares

electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga
positiva y se comporta como una base débil.

Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones
químicas:

Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para

dar halogenuros de alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con mayor
facilidad que los primarios y secundarios. Algunos ejemplos de estas reacciones
son:

Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos

oxidantes, formando diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que es
oxidado (primario, secundario o terciario). Por ejemplo:

Alcoholes primarios. Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo de

hidrógeno que está unido al carbono, que a su vez está enlazado al grupo
hidroxilo, forman aldehídos. Por otro lado, si pierden los dos átomos de hidrógeno
de este carbono, forman ácidos carboxílicos.
Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo de hidrógeno enlazado
al carbono que tiene el grupo hidroxilo y forman cetonas.

Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es decir, no se oxidan,

excepto que se les impongan condiciones muy específicas.

Deshidrogenación. Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser sometidos

a altas temperaturas y en presencia de ciertos catalizadores, pierden hidrógenos
para formar aldehídos y cetonas.
Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para extraer el
grupo hidroxilo y obtener el alqueno correspondiente mediante procesos de
eliminación.

Ejemplos de alcoholes

Algunos ejemplos de alcoholes muy utilizados cotidianamente son:

 metanol o alcohol metílico (CH3OH)

 etanol o alcohol etílico (C2H5OH)
 1-propanol, propanol o alcohol propílico (C3H7OH)
 isobutanol (C4H9OH)
Usos

El etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector

farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso
del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).
Es muy utilizado con fines culinarios (bebida alcohólica).

Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un

desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de
aproximadamente el 70%.

La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de

diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos,
pinturas, etc.), el éter dietílico y otros. También se aprovechan sus propiedades
desinfectantes. Se emplea como combustible industrial y doméstico. En el uso
doméstico se emplea el alcohol de quemar. Este además contiene compuestos
como la pirovidos exclusivamente a alcohol. Esta última aplicación se extiende
también cada vez más en otros países para cumplir con el protocolo de Kyoto.
Estudios del Departamento de Energía de USA dicen que el uso en automóviles
reduce la producción de Gases de Efecto de Invernadero en un 85%. En países
como México existe la política del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para la
producción integral de etanol y reducir la importación de gasolinas que ya alcanza
el 60%.

Éteres

Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en
este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido
oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo
hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion
hidrógeno, hadrón o comúnmente protón, (H+). Etimológicamente, la palabra
"éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por
ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los
ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido
carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el
ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado
"éster dimetílico del ácido sulfúrico".

Éster (éster de ácido carboxílico)

Éster carbónico (éster de ácido carbónico)

Éster fosfórico (triéster de ácido fosfórico)

Éster sulfúrico (diéster de ácido sulfúrico)

Propiedades Químicas
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes
inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación
en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen
un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden
dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o
añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la
destilación.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen

ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

butanoato de metilo: olor a Piña

salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas

Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)

octanoato de heptilo: olor a frambuesa

etanoato de pentilo: olor a plátano

pentanoato de pentilo: olor a manzana

butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque

etanoato de octilo: olor a naranja.

Propiedades Físicas

Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes,

en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos
carbonados.

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3
en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede
establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y
fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial
lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo
contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano.
Epóxido de etileno

Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la

tensión, hace que los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean muy
reactivos y extremadamente útiles, en síntesis.

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares
de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un
pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).

Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los

éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables
y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros. Comparemos, por ejemplo,
los puntos de ebullición del n-heptano (98ºC), el metil n-pentil éter (100ºC) y el
alcohol hexílico (157ºC). Los puentes de hidrógeno que mantienen firmemente
unidas las moléculas de alcoholes no son posibles para los éteres, pues éstos sólo
tienen hidrógeno unido a carbono.

Por otra parte, los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de
los alcoholes: tanto el dietil éter como el alcohol n-butílico, por ejemplos, tienen
una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes
inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de
alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se debe a la misma
causa.

Usos

Son múltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La más utilizada es
como disolventes de aceites y grasas. Otras de sus aplicaciones son: Anestésico
general. Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de
arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de
sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides). Combustible inicial de motores Diesel.

Aldehídos
Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O).
Presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo
presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los
aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico) ... Teóricamente se
puede considerar a los aldehídos como derivados de los hidrocarburos al sustituir
dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno. Su
fórmula general es CnH2nO. Los aldehídos* se nombran añadiendo al nombre del
hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, según que el grupo
carbonilo, "C=O, ocupe uno o los dos extremos de la cadena.

El grupo carbonilo, "C=O, tiene preferencia sobre los radicales, las instauraciones
y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo
donde se encuentra dicho grupo carbonilo. Solo cuando existen grupos carbonilo
en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes,
insaturaciones y radicales para decidir por donde se comienza a numerar la
cadena.

Propiedades físicas

Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante,

fácilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, más alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario
para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene
un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.

La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena,

hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los
alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica
de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser
dominante y la solubilidad cae bruscamente.
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y
lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de
doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.

Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son
solubles en agua, pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número
de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos
alcoholes.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son

mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de
los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de
dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en
estos compuestos.

Propiedades químicas

Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del

grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.

Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El

carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de
plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un
vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.

El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una

amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los
aldehídos un tema extenso y complejo. Aquí solo no limitaremos a tratar
someramente algunas de sus reacciones características.

Reducción a alcoholes

Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace

carbono - oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se
acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.
Reducción a hidrocarburos

Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos

reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el
acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como
catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y
nitrógeno.

Polimerización

Los primeros aldehídos de la clase tienen una marcada tendencia a polimerizar. El

formaldehido, por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura
ligeramente superior a la de congelación (-92°C).

Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehido en

agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se
conoce como parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuelve a
producir el formaldehido en forma gaseosa.

También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehido o

acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.

Reacciones de adición

Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la

estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la
molécula para la formación de un nuevo compuesto.

Los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo

carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al

(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al
ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios
y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido

cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida,
fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes
compuestos químicos.

Los aldehídos también pueden dar origen a otros compuestos mediante

reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen
uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo. Este método permite
obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de

dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un
polímero, denominado aldol.

Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes

débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante
oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que
las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el
Laboratorio. Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas:

La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y

sulfato mercúrico permite obtener aldehídos.

Obtención: se preparan básicamente por oxidación suave de alcoholes primarios.

Usos: el aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa

al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para
conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de
polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita.

El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la

preparación de ácido acético.

El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la

industria de los perfumes.

Usos
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se
utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la
elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así
como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que

se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles
y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura
de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y

frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas
como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído
anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el
aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la
civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los
aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la
perfumería.
Conclusión

Podemos concluir que los alcoholes, son compuestos orgánicos muy comunes en
la naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos vivientes,
especialmente en la síntesis orgánica. Que tiene como propiedades como lo son
generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico, aunque
también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido, o que los
alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo
hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno
negativo). Y se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector
farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso
del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).
Los éteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico
(simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más
de uno) en un ácido oxigenado. Los éteres tienen muy poca reactividad química,
debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Son múltiples las
aplicaciones que tienen estos compuestos. Los aldehídos son más reactivos y son
buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido
carboxílico. Muchos aldehídos tienen aplicaciones importantes. Los compuestos
industriales más importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina,
se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. El benzaldehído, el
cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que
tienen olores fragantes.
Referencias

Aldehídos y cetonas. (2021, 3 julio). UDC.

http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm

Álvarez, D. O. (2021, 15 julio). Alcoholes - Concepto, tipos, nomenclatura y propiedades.

Concepto. https://concepto.de/alcoholes/

C. (2021, 11 febrero). ALCOHOL, ÉTER, ALDEHÍDO, CETONA, ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS, ESTER, ANIMAS, AMIDAS Y COMPUESTOS HALOGENADOS.

Curso para la UNAM. https://cursoparalaunam.com/alcohol-eter-aldehido-cetona-

acidos-carboxilicos-ester-animas-amidas-y-compuestos-halogenados

EcuRed. (2020, 23 mayo). Éter (química) - EcuRed. química.

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Química Delta. (2019, 21 marzo). Química Delta. https://www.quidelta.com.mx/list.php?

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