Tecnológico Nacional De Mexico
Instituto Tecnológico de Cd. Cuauhtémoc Chihuahua
aldehídos
compuesto carbonilicos
Ingeniería en industrias alimentarias 2*A
Química orgánica
Integrantes: Jennifer Vianey Polanco Hernandez
Alondra Ruby Salas Heredia
Josselin Dominguez Estrada
Catedrático: Magali Ordoñez Cd. Cuauhtémoc Chih.
22 de abril del 2024 a las 12:00 a.m.
que son los aldehidos:
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO, donde los grupos R, pueden ser alifáticos
o aromáticos. se les suele denominar como compuestos carbonílicos tienen una amplia aplicación
tanto como reactivos y disolventes. se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas,
carbohidratos y ácidos nucleicos.
Se producen a travez de alcoholes primarios, se caracterizan por poseer un grupo carbonilo al igual
que las cetonas y los acidos carboxílicos. Se les denomina también como compuestos carbonílicos.
Se oxidan con facilidad son reactivos en las adiciones nucleofilas. es el compuesto mas simple de el
grupo carbonilo junto con la cetona.
que es el grupo carbonilo:
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la
Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados
de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de
la función hidroxilo y otro del carbono contiguo.
clasificaciòn
se dividen en 2 clasificaciones:
Aldehídos aromáticos: son compuestos que tienen como cadena principal
carbono e hidrógenos. En el cual su grupo funcional (-CHO) está unido a una
cadena de hidrocarburos aromáticos.
Aldehídos alifáticos: se dividen en saturados ( alcanos o parafinas) e insaturados
( alquenos y alquinos) presentan radicales de tipo alquilo.
nomenclatura
se remplazan la terminación -ano- del alcano por -al-. No es necesario
especificar la posición del grupo aldehído puesto que este ocupa el extremo de
la cadena
(localizador 1)Cuando la cadena contiene 2 funciones aldehído se usa el sufijo -
dial-. todos los demas pasos son iguales que las nomenclaturas pasadas.
ejemplos de la
nomenclatura
ejemplos:
Para nombrar un aldehído se utilizan prefijos que indican el número de átomos de carbono que
tiene la cadena carbonada unida al grupo carbonilo. El grupo carbonilo siempre está ubicado en
un extremo de la cadena carbonada, lo que significa que siempre tendrá posición uno y no es
necesario indicar su localización en la cadena. Además, se coloca el sufijo -al al final del nombre
del aldehído. Algunos ejemplos son:
ejemplos:
Además, cada grupo sustituyente se debe elegir de manera que su posición ocupe la
menor numeración posible en la cadena carbonada principal. Por otra parte, los átomos
de carbono de la cadena principal se comienzan a contar por el extremo que contiene el
grupo carbonilo. Algunos ejemplos son:
ejemplos:
Si el aldehído actúa como sustituyente en la molécula, debido a que está formada también por
grupos funcionales de mayor prioridad, como ácidos y ésteres, entonces el grupo aldehído se
nombra como -oxo. Por ejemplo:
ejemplos:
Cuando el grupo carbonilo está enlazado a
Si un aldehído tiene varios grupos un ciclo los aldehídos se nombran utilizando
carbonilos, se nombra utilizando prefijos el término carbaldehído. Por ejemplo:
que indican la cantidad de estos grupos, dial
(dos grupos carbonilos), trial (tres grupos
carbonilos), etc. Por ejemplo:
propiedades
propiedades fisicas:
-Tiene hasta 4 carbonos que son solubles en agua, ya que forman puentes de hidrogeno
-Su punto de ebullición es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular pero menores
al de los alcoholes y acidos carboxílicos
-tienen doble union del grupo carbonilo
-Los aldehidos con hidrogeno sobre un carbono sp3 en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería
-La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehidos en compuestos polares
-Los puntos de ebullicion de los aldeidos son son mayores
propiedades quimicas:
Los angulos entre enlaces tienen una anchura de unos 120 grados centígrados
y el doble enlace C=O esta polarizado. tienen una formula general conocida
como RCHO donde R representa una cadena alifática o aromatica. Estos
compuestos tienen un grupo funcional llamado carbonilo.
- Los aldehidos se comportan como ácidos
- Los aldehidos se oxidan facilmente
- Para oxidarlos puede usarse cualquier agente oxidante
caracteristicas:
Los aldehídos se oxidan con facilidad
El grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno
Suelen ser mas reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas
Tienen puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo peso molecular
El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los aldehídos
forman fuertes enlaces de hidrógeno con el agua
Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia muy
agradables como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc
El aldehído más importante desde el punto de vista industrial es el metanal (formaldehido)
Al disolver un aldehído en un alcohol se establece un equilibrio entre el aldehído y el
producto resultante denominado hemiacetal
Los aldehídos se pueden reducir a alcoholes primarios
reacciones
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico
(catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal,
que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal. a continuacion estas
reacciones son las que permiten su transformaciòn en otros compuestos organicos.
Reacción de Gatterman-Koch. * Reacciones de Oxidación de los Alcoholes
Adición Nucleofílica sobre el carbonilo. * Reacción con bisulfito
Adición aldólica * Formación de acetales (ó cetales)
Reacciones de oxidación * Reacciones de reducción.
Reacciones con los Reactivos de Grignard *Reducción de Clemmensen.
Entre otros
metodos de obtenciòn y
aplicaciones en la
industria alimentaria
Metodos de obtención
Se obtienen en tres diferentes modos los cuales son:
Reducción de cloruros de acilo: La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil
de realizar, porque los ácidos sereducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es
convertir primero el ácido en sucloruro (cloruro de acilo) que se reduce fácilmente a aldehído: Para
impedir la posterior reducción del aldehído a alcohol se ha ideado el empleo de un catalizador de
paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.
Metodos de obtención
Hidrólisis de dihalogenuros geminales: Mediante la hidrólisis de dihalogenuros geminales (los
dos átomos dehalógeno están en el mismo carbono) pueden obtenerse aldehídos y cetonas, en
general, aunque sólo tiene interés para la preparación de aldehídos aromáticos, concretamente
de benzaldehído, por la facilidad con que se hidrolizan los dihalogenometilarenos. Así, cuando
se clorafotoquímicamente tolueno, Ar—CH3, se forma ,-diclorotolueno, Ar CH Cl2?(cloruro de
bencilideno), que se hidroliza fácilmente para darbenzaldehído.
Metodos de obtención
Oxidación de alcoholes primarios: Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin
embargo,este proceso presenta el inconveniente de que el aldehídos puede ser fácilmente
oxidado a ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos como son el complejo
formado por CrO3 con piridina y HCl(clorocromato de piridinio) o una variante del mismo que es
el Reactivode Collins (CrO3 con piridina), utilizando normalmente el CH2Cl2 como disolvente.
APLICACIÒN EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA:
Uso del aldehído en industrias alimentarias:
se utiliza como saborizantes artificiales
usa como aditivo alimentario. El aldehído puede ser empleado para dar aroma a almendras
amargas, azúcar quemado, cereza, pimientos asados y malta. ejemplos de algunos
aldehidos:
el venzaldehido también llamado aceite de almendra amarga es un componente de la
almendra, es un liquido incoloro con agradable olor a almendra.
Aldehído cinámico ( bencilidenacetaldehido) se utiliza en compuestos aromatizantes para
importar un sabor a canela, en el aceite de casia y aceite de corteza de canela.
El butano-2-3 diona: es un ingrediente fundamental del aroma de la margarina.
compuestos utilizados
en la industria
alimentaria
Aldehídos en la
naturaleza
Algunos aldehídos presentes en la naturaleza son:
El benzaldehído, un componente de las almendras
El cinamaldehído, componente que da olor a la esencia de canela
La vainillina, componente que de el sabor a la vainilla
Por otra parte, una de las formas de la glucosa, la forma abierta, presenta un grupo
funcional aldehído.
Se cree que el acetaldehído que se forma como intermedio en la metabolización del
alcohol provoca los síntomas de la resaca cuando se produce el estado de embriaguez
por ingesta de alcohol.
peligros
Varios aldehídos han sido considerados cancerígenos, por ejemplo, el formaldehido ha
sido declarado un compuesto cancerígeno según la OMS.
La exposición y el contacto con muchos aldehídos provoca irritación en la piel, en los
ojos y en tracto respiratorio. por otro lado, provoca dermatitis de contacto y
enfermedades hepáticas.
Conclusiones:
Los aldehídos contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonílico de
un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), Los
aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana, Los aldehídos
reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador),
formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal, que,
por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal.
actividad
acordeón
bibliografia
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quí[Link]
Eliana arias.( 3 de noviembre de 2017). Aldehídos y cetonas.2020, mayo 25, de steemit sitio
web,
[Link]
laboratorizado
muchas
gracias
