QUÍMICA ORGÁNICA 2024-I
Semana 07
Práctica N° 06
Estereoquímica - Modelos moleculares - Configuración R y S
7.1.-Marco teórico
La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa del estudio de la
estructura de las moléculas en tres dimensiones. Un aspecto de la
estereoquímica es la estereoisomería, cuyo descubrimiento fue uno de los
hitos más importantes de la teoría estructural de la química orgánica. La
estereoisomería es una propiedad general que depende fundamentalmente de
la simetría y, como tal, puede estar presente en objetos, seres vivos y en
estructuras químicas; por lo tanto se puede encontrar en la vida diaria, en la
Química Orgánica, en la Inorgánica, Organometálica, o de Coordinación.
La estereoquímica explicó por qué pueden existir diferentes tipos de
isómeros, impulsó también a los científicos a proponer un arreglo tetraédrico
de los enlaces alrededor de un átomo de carbono saturado. Recordemos que
compuestos que contienen el mismo tipo y número de átomos pero con un
ordenamiento diferente se denominan en general isómeros, término que
proviene del griego “isos” (igual) y “meros” (parte). Por lo tanto, los isómeros
son sustancias que tienen la misma fórmula global, pero se diferencian en sus
estructuras y propiedades. Por ejemplo: C2H6O.
- Etanol. - Dimetil éter.
La clase particular de isómeros que sólo se diferencian por la orientación
espacial de sus átomos se llaman estereoisómeros. En base a lo expuesto
podemos concluir que, la estereoquímica es una herramienta fundamental en
la comprensión de la estructura, reacciones y propiedades de los compuestos
orgánicos.
1 Dr. César Augusto Canales Martínez Cátedra Química Orgánica
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Los estereoisómeros son los isómeros que teniendo la misma estructura
solo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos.
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los
átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C – C.
En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:
Alternada: Es la más estable (menor energía)
pues sus átomos están los más separados
posible y por tanto la interacción es mínima.
Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).
Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas
conformaciones que existen entre la alternada
y la eclipsada. Su energía es mayor que la
alternada y menor que la eclipsada.
Se hará uso de los modelos moleculares, los cuales son materiales que ayudan a la
visualización de las estructuras químicas de las sustancias y que pueden resultar
imprecisos si son simbolizados con palabras y números, con un uso tanto científico
como pedagógico y didáctico.
7.2.- Objetivos
- Reconocer los elementos que conforman los compuestos químicos orgánicos.
- Conocer las formas geométricas que adoptan los compuestos químicos en el
espacio, reconociendo longitudes, ángulos y otras características referentes a
estas sustancias.
- Visualizar y comprender mejor la disposición espacial de las estructuras
químicas de los compuestos orgánicos para aplicar en los distintos capítulos de
química orgánica.
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7.3.-Competencias
- Identifica las diferentes estructuras que adoptan las moléculas
relacionándolas con la energía y la estabilidad de las mismas.
- Escribe fórmulas estereoquímicas señalando las variaciones estructurales en
forma práctica.
- Identifica las diferentes estructuras que adoptan las moléculas
relacionándolas con la energía y la estabilidad de las mismas.
- Escribe fórmulas estereoquímicas señalando las variaciones estructurales en
forma práctica.
7.4.-Materiales y equipos
Módulos moleculares de Química Orgánica.
7.5.-Procedimiento
7.5.1. Diseñe y grafique los siguientes compuestos:
a) 1-bromobutano. b) 1-pentanol.
c) 2-pentanol. d) 3-pentanol.
e) Clorociclohexano. F) CH3-CH2-COOH
g) cis-1,2-diclorociclobutano. h) trans-1,2-diclorociclobutano.
i) trans-1,3,-diclorociclobutano.
7.5.2. Dibuje la representación tridimensional de cada uno de los
estereoisómeros siguientes:
a) (R)-2-bromopentano.
b) (S)-3-bromo-3-clorohexano.
c) (R)-2-cloro-2-fluorobutano.
7.5.3. Indique en cada caso, si es isómero “R” o “S”.
7.6.- Resultados
Grafique las moléculas obtenidas en la presente práctica de laboratorio.
Explique los fundamentos de los cambios y a que se debe la variación de la
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energía que se produce en las mencionadas moléculas.
Indique cual (es) es (son) las moléculas con estructura química más estables y
explique ¿por qué?
7.7.- Videos
- http://molview.org.
- https://www.youtube.com/watch?v=VlnGB9EF3Zk.
- https://www.youtube.com/watch?v=UORkFFE6-Bg&t=1s.
- https://www.youtube.com/watch?v=An2vb2BMK2U&t=1s.
- https://www.youtube.com/watch?v=MKyH1LZccQw&t=4s.
7.8.-Cuestionario
1.- ¿Qué es carbono quiral? Cuál es su importancia. Explique. Ejemplos.
2.- ¿Qué son isómeros? ¿Cuál es su clasificación? Ejemplos en cada caso.
3.- ¿Qué son confórmeros y por qué es importante su estudio?
4.- Grafique el ciclohexano, indique los confórmeros que presenta y la relación
de energía que hay en ellos.
5.- Explique cómo se determinan los isómeros “R” y “S”. Ejemplos.
6.- Que son enantiómeros. Cuál es su importancia. Ejemplos.
7.- ¿Qué son diasteroisómeros? Ejemplos en cada caso.
8.- Indique en las siguientes estructuras:
i) La hibridación de cada carbono y los tipos de uniones (σ y π).
ii) Los ángulos de unión.
iii) Los carbonos que están en el mismo plano.
iv) La libertad de rotación de cada enlace.
v) Los enlaces conjugados.
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8.- Bibliografía:
1. Ouellette R., David J. Organic Chemistry. 2nd Edition. United Kingdom: Editorial
Proyect Manager; 2018.
2. Graham P. Organic Chemistry. 3th Edition. New York – EE.UU.: Editorial
Oxford University Press; 2017.
3. Brown L. Química: La Ciencia Central. 14a Edición. México D.F.: Editorial
Pearson; 2017.
4. Graham P. Organic Chemistry. 3th edition. New York: Editorial Oxford
University Press; 2017.
5. Gilbert J., Martin S. Experimental Organic Chemistry. 6th Edition. Boston
USA: 2016.
6. Solomons T, Fryhle B Química Orgánica. Vol 1. 3a Edición. México D.F.:
Editorial Limusa Wiley; 2016.
7. McMurray J. Organic Chemistry. 9a Edition. México D.F.: Editorial Cencage
Learning; 2016.
8. Wade L. Química Orgánica. Vol. 1. 9a Edición. México D.F.: Editorial Addison –
Wesley; 2016.
9. Solomons T, Fryhle B. Química Orgánica. Vol 2. 3a Edición. México D.F.:
Editorial Limusa Wiley; 2016.
10. Wade L. Química Orgánica. Vol 2, 9a Edición México D.F.: Editorial Addison –
Wesley; 2016.
11. Mehta B., Mehta M. Organic Chemistry. 2nd Edition. New Delhi – India:
Editorial Mohan Makhijani at Rekha Printers private Limited; 2015.
12. Yurkanis P. Química Orgánica. 5a Edición. México D.F.: Editorial Pearson;
2015.
13. Carey F. Química Orgánica. 9na edición. México D.F.: Editorial McGraw Hill;
2014.
14. Quiroga M. “Estereoquímica, Conceptos y Aplicaciones en Química Orgánica”.
1 Edición. España. Editorial Síntesis S.A.; 2008.
15. Peter K, Vollhardt C, Schore NE. Química Orgánica.México. Ed. Omega. 2005.
16. Avendaño C. Introducción a la Química Farmacéutica. España. Ed. McGraw-
Hill Interamericana. 2001
5 Dr. César Augusto Canales Martínez Cátedra Química Orgánica
