QUÍMICA ORGÁNICA I

(QOR 601)
Prof. Dra. Susana Alfaro A.

Representación, Clasificación y Nomenclatura

de Compuestos Orgánicos.
Hidrocarburos como modelos
Resultados de aprendizaje

• Resultados de Aprendizaje:

• RA1 - N1: Describe características generales de

los compuestos orgánicos: denominación
funcional, variación de propiedades físicas y
estructurales, interpretando principios de análisis
químico en contextos de la asignatura..
 BIBLIOGRAFÍA DE LA ASIGNATURA
Objetivo de la clase:
• Básica:

• Aprender a representar los • Wade, L. (2012). Química orgánica (7a. edición.). México,
D.F.: Pearson Educación.
compuestos químicos utilizando • Wade, L. (2011). Química orgánica (7a. edición.). México,
D.F.: Pearson Educación. e-book
los diversos tipos de fórmulas • McMurry, J., & Rodríguez Pedroza, M. d. C. (2012).
que existen Química Orgánica (8ª edición.). México, D.F: Cengage
Learning Editores S.A.

• Complementaria:

• Aplicar las reglas de

• Solomons, T. G. (2004). Química Orgánica (segunda
nomenclatura para asignar edición.). México, D.F: Editorial Limusa, S.A.; Grupo
Noriega Editores.
nombre o dibujar la estructura de • Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. (2007). Química
Orgánica: Estructura y función (5ª edición.). Barcelona,
hidrocarburos España: Editorial Omega.
Nomenclatura IUPAC de los Hidrocarburos
Según las reglas de la IUPAC , dos términos importantes, y claves para comprender y
aprender la nomenclatura de hidrocarburos. Estos constituyen “la base del nombre”.:

1. Número de carbonos de la cadena hidrocarbonada. Se indica

con un prefijo numérico

Prefijo Carbonos
• Met- 1
• Et- 2
• Prop- 3
• But- 4
• Pent- 5
• Hex- 6
• Hept- 7
• Oct- 8
• Non- 9
• Dec- 10
2. Terminación o sufijo, que indica el grado de saturación en la cadena hidrocarbonada.

Tipo HC Terminación Veo mucha

Alcano ano memorización
Alqueno eno en su futuro!
Alquino ino

CH3 CH2-CH3 Propano

CH3-CH = CH2 Propeno

CH3-C CH Propino
Alcanos
 Reglas de Nomenclatura IUPAC de HC

1) En HC alifáticos de cadena lineal, se usa el prefijo que indica el Nº de C, más el sufijo que
indica el grado de saturación…

Si hay dobles o triples enlaces, se debe numerar la cadena…

- Se indica con un Nº la posición donde está el enlace múltiple…
- Se cuenta desde un carbono extremo, de modo de usar el Nº menor
- Si hay más de un enlace doble o triple, se utilizan prefijos de
cantidad “di”, “tri”, antes del sufijo correspondiente

2,4-heptadieno
 Reglas de Nomenclatura IUPAC de HC

2) En HC alifáticos de cadena ramificada:

Encuentre la cadena de carbonos consecutivos más larga

Etil(o) Las ramificaciones se denominan “sustituyentes”
ya que reemplazan un H en la cadena.

Los sustituyentes derivados de HC se denominan

“radicales” . Si el HC es alifático, se habla de
“radical alquilo”. Si es aromático, “radical arilo”
3-etil-4-metilheptano

- Numerar la cadena desde el sustituyente más cercano e identificar con un número el (los)
carbono(s) al (a los) cual(es) está(n) unido(s) el(los) sustituyente(s).
- Se agregar el nombre del sustituyente como prefijo.
- Se usa el nombre IUPAC del HC no ramificado como base.
- Los sustituyentes se anotan en orden alfabético
 Radicales alquílicos.
Estos radicales resultan de quitar un átomo de hidrógeno en un
carbono de un alcano. Se nombran cambiando la terminación "ano",
del nombre del hidrocarburo, por “ il(o)". Se siguen las misma
reglas… excepto que el átomo de carbono que perdió el H recibe el
número 1.

Radicales sustituyentes comunes

Fórmula estructural/topológica
nombre
CH 3- CH3CH2-
Metilo Etilo

H 3C
CH3-CH2-CH2- CH-
H 3C
n-propilo isopropilo
(n = normal, cadena lineal) (iso- 2CH3 unidos a CH)
 Sustituyentes C4H9-

CH 3-CH2-CH 2-CH 2- CH3-CH2-CH-CH3

n-butilo sec-butilo
(sec, C secundario)

CH 3

H3C H 3C C
CH-CH2-
H3C
CH 3
isobutilo tercbutilo
terc = C terciario
 Sustituyentes derivados de alquenos

CH2 CH CH2 CH CH2

Vinilo (etenil) Alilo (2-propenil)

Sustituyentes derivados de aromáticos

fenilo bencilo
 En español generalmente se utiliza el término alquilo al referirse al nombre del radical o bien cuando
tal nombre del radical aparece al final de un nombre químico. Por otro lado, el término alquil se
emplea cuando se mencionan a los radicales como sustituyentes.
Así se habla del radical metilo, etilo; del cloruro de metilo, acetato de etilo; y del 2-metilhexano, 3-
etilnonano.

Radicales Complejos

Para nombrarlos se usan las mismas reglas.. El nombre termina en “il”

Ejemplos
El C 1 del radical complejo es el que
está unido a la cadena principal
Cl

El nombre del radical complejo se

escribe entre paréntesis

1-(3-cloro-2-metilbutil) ciclohexeno
 Reglas de Nomenclatura IUPAC de HC

3) HC con enlaces multiples en la cadena principal y radicales

La cadena principal debe incluir la mayor cantidad de enlaces multiples principales.

En el caso de los HC:

Alquenos > Alquinos > halogenuros > nitro (-NO2) > alcanos

3-propil-1,4-hexadieno 4-vinil-2,5-heptadieno
 Ejercicios
NO2
CH3-CH = CH-CH = CH2
1,3-pentadieno

5-etil-4-fenil-6-metil-3-nitrooctano Br
3-bromo-4-in-2-hexeno

1,4-ciclohexadieno
isopropilciclopentano

CH3 CH3C C-CH-CH3

CH3C=CH2 CH3

4-metil-2-pentino
2- Metilpropeno
 Ejercicios
Escribir la correspondiente estructura para los siguientes compuestos.

1) 2,2,4-trimetilpentano
2) p-dinitrobenceno
3) 5-(1,1,2-trimetil-propil)nonano
4) m-bromonitrobenceno
5) 1,3,4-tricloro-5-metil-1-cicloheptano
6) m-nitrotolueno
7) ciclopentilciclohaxano
8) naftaleno
9) 4-metil-1,3-pentadieno
10) Bromuro de ter-butilo
 Reglas de Nomenclatura IUPAC de HC

4) Hidrocarburos Aromáticos
Se utiliza el ciclo aromático como cadena principal. Lo que le da la base al nombre.

CH 3

Benceno Tolueno Xileno

 Reglas de Nomenclatura IUPAC de HC

4) Hidrocarburos Aromáticos

En derivados del benceno, las posiciones en el anillo aromático se identifican

respecto a un grupo “referencia”, existen dos formas…

Ejemplos
Cl NO 2
R R
1
6 2 o o (Orto)
CH 3
5 3 m m (Meta)
Cl
4 p (Para)
m-clorotolueno
3-clorotolueno p-cloronitrobenceno
3-clorometilbenceno
 Bencenoides
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos, se dividen en dos clases principales: los diarilos
(bifenilos) y los hidrocarburos bencenoides condensados.

Bencenoides

Bencenoides no
Bencenoides
condensados o
condensados
bifenilos

Diarilos: se unen Comparten una

a través de un cara
enlace c-c
 Bencenoides
Bencenoides: El benceno es la unidad estructural del compuesto... Estos pueden ser:

 Monocíclicos: Existe una sola unidad benceno...

 Policíclicos: Más de una unidad benceno...

Ejemplo:
- Condensados:

- No condensados: En sistemas no condensados como

éste, la ecuación de Hückel para el
análisis de aromaticidad debe aplicarse
Bifenilo a cas anillo en forma independiente
Bencenoides
 Numeración y nomenclatura de los hidrocarburos
aromáticos Policíclicos más sencillos
Según el sistema IUPAC, se numeran todos los carbonos que puedan llevar un sustituyente. Los
carbonos que forman parte de una unión anular se indican mediante el número del carbono anterior
seguido de una a o b minúscula.
 Numeración y nomenclatura de los hidrocarburos
aromáticos Policíclicos más sencillos

Existen dos tipos de fusión: 1) Aquella en la que por cada dos anillos adyacentes tiene sólo dos
átomos y un enlace común. Esta fusión se denomina orto. Dichos sistemas tienen n lados comunes y
2n átomos comunes
 Numeración y nomenclatura de los hidrocarburos
aromáticos Policíclicos más sencillos

2) Aquella en la que además de presentarse una fusión orto simple, contiene otro anillo fusionado
con dos enlaces y tres átomos en común. Este sistema se denomina orto-peri fusionado. Dichos
sistemas cíclicos tienen n lados comunes y menos de 2n átomos comunes.
 Numeración y nomenclatura de los hidrocarburos
aromáticos Policíclicos más sencillos

Para efectos de numeración, los anillos individuales de un sistema de hidrocarburos policíclicos

fusionados orto u orto-peri se orientan de modo que:
(a) el mayor número de anillos están en una fila horizontal.
(b) un número máximo de anillos están por encima y a la derecha de la fila horizontal (cuadrante
superior derecho). Si dos o más orientaciones cumplen con estos requisitos, la numeración que
se elige es aquella que tenga el mayor número posible de anillos en el cuadrante inferior
izquierdo.
 Numeración y nomenclatura de los hidrocarburos
aromáticos Policíclicos más sencillos
Una vez orientado el sistema, la numeración comienza en el carbono ubicado en la posición más alta
de primer cuadrante (superior derecho) que no pertenezca a una fusión. La numeración prosigue en
dirección de las manecillas del reloj. Cuando hay más de una opción, se elige el que se encuentre
más a la izquierda dentro del cuadrante. Se omiten en la numeración los carbonos comunes de
fusión.

Los átomos comunes a dos o más anillos se designan mediante la adición de letras del alfabeto
latino "a", "b", "c", etc. con el número de la posición anterior. Una serie de átomos de fusión
consecutivos se numeran siguiendo la dirección de las manecillas del reloj. Cuando se puede elegir
entre dos numeraciones, los átomos de carbono comunes a dos o más anillos deben tener los
números localizadores más bajos posibles.
 Diarilos

Los diarilos, también conocidos como bifenilos, son compuestos bencenoides con dos anillos
unidos entre sí mediante un enlace sencillo. El sistema fundamental de esta clase es el bifenilo. Para
numerar las posiciones anulares se considera que los anillos se unen por la posición 1, y se
distinguen mediante el uso de primas en uno de ellos.

Los números primados y no primados se disponen en orden creciente. Cuando hay sustituyentes en
distintas posiciones, se asignan según la regla anterior, y se considera que un número no primado es
menor que el mismo número primado.
 Diarilos

Los derivados sencillos se pueden nombrar utilizando la nomenclatura orto, meta y para

Los compuestos más complejos se nombran mediante números. Los sustituyentes en uno de los
anillos se designan también con primas.
Ejercicios: Dada la estructura de los siguientes hidrocarburos. a) Clasificar cada estructura en la
correspondiente categoría sistemática. b) Asignar nombre a cada compuesto.
Hidrocarburos aromáticos de uso común: Pesticidas

H
Cl O Cl
Cl C Cl
Cl O Cl
C
Cl Cl Cl
2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina
Diclorodifeniltricloroetano (DDT)

Cl

Cl O CH2COOH Ácido-2,4-diclorofenoxiacetico (2,4-D)

Cl

Cl O CH2COOH
Ácido-2,4,5-triclorofenoxiacetico (2,4,5-T)
Cl
Clasificación de Compuestos Orgánicos por Grupos
Funcionales

Grupo funcional: Átomo o grupo de átomos que al estar presentes en una

estructura, le confieren a ésta, características particulares.
Además, permite clasificar el compuesto en una categoría o familia...

Debido a que puede haber dos o más grupos funcionales presentes, se

ordenaron éstos por prioridad, la cual fue asignada por convenio. El
compuesto se clasificará en la categoría o familia correspondiente al
grupo funcional de mayor prioridad.
 Tabla de prioridades de grupos funcionales
G. F. Estructura Prefijo Sufijo Ejemplos

Ácido Ácido....oico CH3-COOH

1 carboxi
carboxílico Ác...carboxilico Ácido acético

Ácidos
2 sulfo sulfónico
Sulfónicos

Anhídrido de
3 Anhídrido..oico
ácidos

O
R...oato de R’
4 Ester -COOR C R-oxicarbonilo
O-(R),(Ar) R...carboxilato

Haluro de
5 haloformil haluro de ...oilo
ácido

amida
6 Amidas carbamoil
carboxamida

nitrilo
7 Nitrilos -CN -CN ciano
carbonitrilo
 G. F. Estructura Prefijo Sufijo Ejemplos

8 Aldehídos formil al, carbaldehido

9 Cetonas oxo ona; R,R cetona

10 Alcoholes -OH hidroxi ol; R-ilico

11 Mercaptanos -SH mercapto tiol

12 Aminas -NH2 amino amina

R...éter
13 Éteres (Ar)R-O-R’(Ar’) R...oxi
Ar...éter

14 Alquenos en eno

15 Alquinos in ino
16 Halogenuro - X --- Halógeno-
17 Nitro - NO2 --- nitro-
18 Alcano