Ácido graso

Un ácido graso es una molécula orgánica de naturaleza lipídica formada por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, de número par de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo
carboxilo. Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace
covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por
átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente
por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...).

En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso genérico como R-COOH, en donde R
es la cadena hidrocarbonatada que identifica al ácido en particular.

Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que constituyen la bicapa
lipídica de todas las membranas celulares. En los mamíferos, incluido el ser humano, la mayoría de los
ácidos grasos se encuentran en forma de triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH)
de tres ácidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina,
propanotriol); los triglicéridos se almacenan en el tejido adiposo (grasa).

Tabla de contenidos

 1 Estructura química
 2 Propiedades
 3 Nomenclatura
 4 Clasificación
 5 Ácidos grasos esenciales (AGE)
 6 Biosíntesis de ácidos grasos
 7 Degradación de ácidos grasos
 8 Papel biológico de los ácidos grasos
o 8.1 Función energética
o 8.2 Función estructural
o 8.3 Función reguladora
 9 Referencias
 10 Véase también
 11 Enlaces externos

Estructura química
Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxil (–COOH) terminal; la fórmula
básica de una molécula completamente saturada es CH3–(CH2)n–COOH. Los ácidos grasos de los
mamíferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy
complejos, con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones.[1]

Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuración cis;
cuando hay más de un doble enlace por molécula, siempre están separados por un grupo metileno (–
CH2–). Los ácidos grasos comunes en los seres vivos tienen un número par de átomos de carbono,
aunque algunos organismos sintetizan ácidos grasos con un número impar de carbonos. Algunos
animales, incluido el ser humano, también producen ácidos grasos ramificados, con uno o varios
grupos metilo (–CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras de ecolocalización de los
cetáceos en que se hallan grandes cantidades de ácido isovalérico.[1]
Propiedades
Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar hidrófoba (la cadena
hidrocarbonada) que repele el agua y una región polar hidrófila (el extremo carboxílico) que interactua con
el agua. Los ácidos grasos de cadena corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena larga
porque la región hidrófoba es más corta.

Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su
baja densidad; formarán una película con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del
agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita,
las colas tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes donde no
hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.

Nomenclatura
Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran empezando por el carbono carboxílico (–
COOH), que recibe el número 1 o y la letra α; el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y se
le otorga la letra β (de donde proviene el término β-oxidación, que es la ruta metabólica de degradación
de los ácidos grasos en la matriz mitocondrial). Independientemente del número de carbonos del ácido
graso, el último carbono es el del extremo metilo (CH3–), al que se le asigna la letra ω (omega, la última
letra del alfabeto griego).

El modo oficial de denominar los ácidos grasos consiste en el número de átomos de carbono seguido por
dos puntos y el número de dobles enlaces; la localización de los mismos se designa por el número del
átomo de carbono donde empieza, contando a partir del extremo carboxílico. Así, el ácido oleico se
designa 18:1(9); el número 18 nos indica el número de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el número de
dobles enlaces y el 9 entre paréntesis que este doble enlace comienza en el 9º carbono (está entre el 9º y
el 10º), contando desde el extremo –COOH.

No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados, que ha adquirido
bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al último carbono
de la cadena (el extremo CH3–), o sea, el carbono ω; de ahí derivan las denominaciones de ω-3, ω-6, etc.
Un ácido graso ω-3 será el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un ácido graso
ω-6 tendrá el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el extremo CH3–.

Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo desde el extremo
CH3–, puede producirse cierta confusión.

Clasificación
 Ácidos grasos saturados. Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a formar
cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena corta.
o Cadena corta (volátiles)
 Ácido butírico (ácido butanoico)
 Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropionico)
 Ácido valérico (ácido pentanoico)
 Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico)
o Cadena larga:
 Ácido mirístico, 14:0 (ácido tetradecanoico)
 Ácido palmítico, 16:0 (ácido hexadecanoico)
 Ácido esteárico, 18:0 (ácido octadecanoico)
 Ácidos grasos insaturados. Son ácidos grasos con dobles enlaces entre carbonos; suelen ser
líquidos a temperatura ambiente.


o Ácidos grasos monoinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con un solo doble
enlace.
 Ácido oleico, 18:1(9) (ácido cis-9-octadecenoico)
 o Ácidos grasos poliinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con varios dobles
enlaces.
 Ácido linoleico, 18:2(9,12) (ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico) ( es un ácido
graso esencial)
 Ácido linolénico, 18:3(9,12,15) (ácido cis-9,12,15-octadecadienoico) (es
un ácido graso esencial)
 Ácido araquidónico, 20:4(5,8,11,14) (ácido cis-5,8,11,14-eicosatetrienoico) (es
un ácido graso esencial)
o Ácidos grasos cis. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de
hidrógeno del doble enlace están en el mismo lado de la molécula, lo que le confiere un
"codo" en el punto donde está el doble enlace; la mayoría de los ácidos grasos
naturales poseen configuración cis.
o Ácidos grasos trans. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de
hidrógeno están uno a cada lado del doble enlace, lo que hace que la molécula sea
rectilínea; se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido
sometidos a hidrogenación, con el fin de solidificarlos (como la margarina).

Ácidos grasos esenciales (AGE)

Artículo principal: Ácido graso esencial

Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos, como el linoleico, linolénico o
el araquidónico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta.

Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos requeridos por el
organismo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos se convierten con facilidad en ácidos
grasos que se almacenan en forma de triglicéridos.

No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos ácidos grasos
poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molécula.[1] En el ser humano es
esencial la ingestión un precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido
linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3).

Biosíntesis de ácidos grasos

Artículo principal: Biosíntesis de ácidos grasos

El primer paso en la biosíntesis de ácidos grasos es la síntesis de ácido palmítico, ácido graso saturado
de 16 carbonos; los demás ácidos grasos se obtienen por modificaciones del ácido palmítico.

El ácido palmítico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la célula, gracias a la acción

del polipéptido multienzimático ácido graso sintasa, por adición de unidades de dos carbonos aportadas
por el acetil coenzima A; el proceso completo consume 7 ATP y 14 NADPH; la reacción global es la
siguiente:[2]

8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP → Ácido palmítico (C16) + 8 CoA + 14 NADP+ + 7 (ADP + Pi)
+ 6 H 2O

La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (véase ciclo de Krebs) que es transportado desde
la matriz mitocondrial al citosol por un transportador específico de la membrana interna mitocondrial; una
vez en el citosol, el citrato es escindido en oxalacetato y acetil-CoA, reacción que consume 1 ATP.
El poder reductor, en forma de NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa fosfato.

El cuerpo humano puede sintetizar casi todos los ácidos grasos que requiere a partir del ácido palmítico,
mediante la combinación de estos mecanismos:

 Alargamiento. Mediante este proceso, que tienen lugar en el retículo endoplasmático y en

la mitocondrias, se adicionan unidades de dos carbonos a la cadena de C16 del ácido palmítico,
obteniéndose ácidos grasos de hasta C24.
  Desaturación. Mediante este proceso, que se produce en el retículo endoplasmático, se
introducen dobles enlaces cis en la cadena hidrocarbonada de ácidos grasos suturados; el
proceso es complejo e implica al NADPH, al citocromo b5 y diversos enzimas (como las
desaturasas).

Degradación de ácidos grasos

Artículo principal: Oxidación de ácidos grasos

Una de las principales funciones de los ácidos grasos es la de proporcionar energía a la célula; a partir de
los depósitos de triglicéridos, las lipasas liberan ácidos grasos que, en la matriz mitocondrial, serán
escindidos en unidades de dos carbonos en forma de acetil-CoA, proceso conocido como β-oxidación; el
acetil-CoA ingresa en el ciclo de Krebs y los NADH y FADH2 en la cadena respiratoria.

Papel biológico de los ácidos grasos

Función energética

Los ácidos grasos son moléculas muy energéticas y necesarias en todos los procesos celulares en
presencia de oxígeno, ya que por su contenido en hidrógenos pueden oxidarse en mayor medida que
los glúcidos u otros compuestos orgánicos que no están reducidos.

Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible para utilizar como
energía en los procesos celulares, el organismo quema ácidos grasos para ese fin y origina
entonces cuerpos cetónicos, productos de desecho que causan una elevación excesiva del nivel de ácido
en la sangre, lo que podría conducir a la cetoacidosis, un problema importante y muchas veces ignorado o
pospuesto hasta otra vez. Los síntomas de esta enfermedad van desde la presencia de un aroma a
quitaesmalte en el aliento, hasta la aparición de pequeñas manchas de color amarillento (o verduzco)
sobre la piel, y la ligera acidificación del semen, que conlleva un cierto dolor al eyacular. (Véase
también: Cetoacidosis diabética).

Función estructural

Los ácidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolípidos y esfingolípidos, moléculas que
forman la bicapa lipídica de las membranas de todas las células y orgánulos celulares.

Función reguladora

Algunos ácidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos, moléculas
con una gran actividad biológica, que intervienen en la regulación y control de numerosos procesos
vitales, como la respuesta inflamatoria, regulación de la temperatura corporal, procesos
de coagulación sanguínea, contracción del músculo liso, etc.

Referencias
1. ↑ a b c Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
2. ↑ Leheninger, A. L., 1976. Curso breve de Bioquímica. Omega, Barcelona, 447 pp. ISBN 84-282-
0445-4

Ácido graso insaturado

Los ácidos grasos insaturados son ácidos carboxílicos de cadena larga con uno o varios dobles enlaces
entre los átomos de carbono. Están presentes en algunas grasas vegetales (por ejemplo el aceite de oliva
o de girasol) y en la grasas de los pescados azules.

La posición de la insaturación (doble enlace) se indica a veces con la letra griega omega y un número. El
número designa en qué enlace, contando desde el final de la cadena (omega es la última letra del
alfabeto griego y por lo tanto indica que hay que empezar a contar desde el final) se encuentra la
insaturación.

Importancia
Las grasas con alto contenido de ácidos grasos insaturados suelen tener el punto de fusión más bajo que
los equivalentes completamente saturados. Por esto, en la fabricación de la margarina o algunas grasas
para freir se saturan los doble enlaces por hidrogenación con hidrógeno elemental en presencia de un
catalizador de paladio o níquel. Así se obtiene un producto con mejor resistencia térmica que se puede
emplear, por ejemplo, en la fabricación de la magarina, pero que tiene un menor valor nutritivo.

Una mezcla de óxido de plomo con aceite de lino se utilizaba antiguamente en cristalería para fijar el
cristal en el marco. Con el tiempo los dobles enlaces del ácido linoleico presente polimerizaban y
endurecían la masa.

Analítica
Antiguamente, el grado de insaturación se determinaba con la adición de bromo o iodo a estos doble
enlaces. Hoy se realiza una analítica más completa transesterificando con metanol y determinando el
porcentaje de los ésteres metílicos concretos por cromatografía de gases.

Bioquímica
Los ácidos grasos insaturados son esenciales para el correcto funcionamiento de nuestro cuerpo y deben
ser aportados en cantidades suficientes con los alimentos. Su falta se asocia con las enfermedades
coronarias y un elevado nivel de colesterol.

Ejemplos
Algunos de los ácidos grasos insaturados más importantes son:

 ácido oleico (ácido delta-9-octadecénico); C17H33COOH; presente en casi todas grasa naturales.
 ácido palmitoleico (ácido delta-9-cis-hexadecénico); C15H29COOH; presente en la grasa de la
leche, grasas animales, algunas grasas vegetales.
 ácido vaccénico (ácido cis-delta-11-octadecénico)
 ácido linoleico (ácido octadecadiénico); C17H31COOH; presente por ejemplo en el aceite del lino
 ácido linolénico (ácido octadecatriénico); C17H29COOH; presente por ejemplo en el aceite del lino

¿Qué son los ácidos grasos insaturados?

Los ácidos grasos insaturados son uno de los lípidos que contienen las grasas alimentarias
(FAO, s.f.a). Son considerados como “grasas saludables” porque pueden ayudar a disminuir
el colesterol LDL, y, por ende, el riesgo de enfermedades cardiovasculares. Puedes
encontrarlos en varios alimentos de origen vegetal y animal (MedLinePlus, 2018).

Existen 2 tipos de ácidos grasos insaturados (MedLinePlus, 2018; Mayo Clinic, 2019):

 Monoinsaturados: El lípido más importante dentro de este grupo es el ácido oleico.

Este está presente en mayor proporción en el aceite de oliva, canola y en menor
proporción en el aguacate y otros aceites vegetales.
 Poliinsaturados. En este grupo están los ácidos grasos de tipo Omega-3 y Omega-
6. Los puedes encontrar en el aceite de oliva, el cáñamo, la soya, el girasol, las
semillas, los frutos secos, el aguacate y pescados (como salmón, atún o sardinas).
Una característica importante del Omega 3 y 6 es que son esenciales. Esto quiere
decir que el cuerpo no los puede sintetizar y tú debes proporcionarlos por medio de
la alimentación.