FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
QUÍMICA INORGÁNICA I
PRÁCTICA N° 12
TEMA:
REACCIONES DE DISUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA AROMÁTICA. SÍNTESIS DE LA p-
NITROACETANILIDA
ESTUDIANTE:GARRIDO ROJAS ABEL
DOCENTE: Mg. ÑAÑEZ DEL PINO, DANIEL
INTRODUCCIÓN
En esta práctica de laboratorio, se llevó a cabo la síntesis de p-nitroacetalinida mediante un proceso
de sustitución electrofílica aromática en la molécula de acetalinilida. Se destacó la importancia de las
aminas, sustancias orgánicas con el grupo amino (NH)2, clasificadas según la cantidad de
hidrógenos sustituidos en primarias, secundarias y terciarias.
Se explicó que las aminas pueden tener sustituyentes alifáticos o aromáticos, y se detalló la nitración
aromática, un proceso donde un átomo de hidrógeno en el grupo aromático se sustituye por el grupo
NO2, resultando en nitroderivados. Se subrayó la precisión y conocimiento existente en la nitración
aromática y su mecanismo.
Se mencionó que la anilina no puede nitrarse directamente, por lo que en la práctica se protegió
primero el grupo amino, seguido de la nitración y la posterior eliminación del grupo protector para
obtener el producto deseado.
Se resaltó la relevancia de las aminas en compuestos médicos y biológicos, citando ejemplos como
adrenalina, anfetaminas, quinina y nicotina, con efectos fisiológicos y psicológicos. Se destacó el uso
industrial de aminas en la fabricación de nylon, donde la hexametilendiamina es un componente
crucial. Además, se señaló el empleo de aminas aromáticas en la preparación de tintes orgánicos de
aplicación industrial.
MARCO TEÓRICO
Hemos observado que las propiedades distintivas del benceno están asociadas con procesos de
sustitución, donde se preserva el sistema anular estabilizado mediante resonancia. Al igual que el
benceno, experimenta reacciones de sustitución electrofílica aromática, y la presencia de diferentes
sustituyentes en el anillo aromático puede dar lugar a isómeros ortos, meta y para. Cuando un grupo
funcional aumenta la reactividad del anillo en comparación con el benceno, se clasifica como un
grupo activante, mientras que, si tiene el efecto opuesto, se denomina grupo desactivante.
Por ejemplo:
Mecanismo de reacción química de obtención de las AMINAS
I. COMPETENCIAS
- Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.
- Realizar reacciones de sustitución en hidrocarburos aromáticos.
.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales Reactivos
Matraz por 250ml Acetanilida
Embudo de separación HNO3 concentrado
Termómetro H2SO4 concentrado
Tubos de ensayo Benceno
Beacker x 150ml NaOH 5%
Cromtofolios Acetato de etilo
Capilares Hielo
Termómetros de 300ºC
Baguetas
Sistema de filtración al vacío
Papel filtro
PROCEDIMIENTO
SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
En un vaso pequeño se colocan 1,5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 0,7 g (0.05mol)
de acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación constante. Tan pronto como toda la
acetanilida, o prácticamente toda, se haya disuelto, se introduce el vaso en un baño de hielo yse
añade, mediante una pipeta Pasteur, una disolución de 0,6 mL de ácido nítrico en 0,6 mL de ácido
sulfúrico concentrado. La mezcla se añade en pequeñas porciones, agitando suavemente y
regulando la adición de modo que la temperatura de la mezcla de reacción no supere los 35ºC.
Concluida la adición se saca el vaso del baño de hielo y se deja permanecer a temperatura ambiente
durante cinco minutos. La solución de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de200 mL, que
contiene 10 mL de agua y 3 g de hielo. La mezcla se agita y el precipitado de p-nitro acetanilida se
recoge por filtración en un Büchner. En el mismo filtro se lava con dos porciones de 50 mL de agua
fría prensando bien. Se puede separar una pequeña porción para su recristalización en etanol.
Identificar determinando su Punto de fusión:216ºC
RESUSLTADO
Mecanismo de obtención de p- NITROACETANILIDA
Mecanismo de obtención de p- NITROACETANILIDA
O O O
HN- C- CH3
HN- C- CH3 HN- C- CH3
+ +
NO2 H H
NO2 H
NO2
O
HN- C- CH3
Se realizó la síntesis P- Nitroacetanilida a partir de
reacciones de reacciones de disustitución electrofílica
+ H2O + H2SO4 aromática y se identificó el producto por ccf
NO2
Cuestionario
1. Realice el mecanismo de reacción de la sulfonación, nitración,
halogenación.
Sulfonación:
Nitración:
Halogenación:
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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%20obtienen%20por
