Laboratorio de Química Orgánica II

Práctica 2. Síntesis de 1-Bromobutano y sus

propiedades químicas.

Equipo 1:
Esthefanny Berenice Santiago Robles

Docente: M.C. Cynthia Luevano Martínez

Carrera: Ingeniería Química

Saltillo Coahuila Fecha de elaboración: 25/febrero/2024

PRÁCTICA 4. Estudiar experimentalmente la reactividad de la familia de
los alcoholes, mediante las reacciones químicas empleadas para la
identificación de este grupo funcional.

OBJETIVO.
Mediante la reacción de sustitución nucleofílica biomolecular (SN2), sintetice
un haluro de alquilo y analizar experimentalmente su reactividad.

INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son intermediarios sintéticos versátiles, lo que significa que el
grupo hidroxilo puede transformarse en muchos otros grupos funcionales.
El agua y los alcoholes tienen propiedades parecidas porque contienen
grupos hidroxilo que pueden formar enlaces por puente de hidrogeno. Los
alcoholes forman enlaces por puente de hidrogeno con el agua, y varios de
los alcoholes de baja masa molecular son miscibles con el agua, los alcoholes
son mejores disolventes que los hidrocarburos para sustancias polares.

La solubilidad en agua disminuye conforme el grupo alquilo se hace mas

grande. Los alcoholes con grupos alquilo de uno, dos o tres atomos de
carbono son miscibles con el agua. Un grupo alquilo de cuatro atomos de
carbono es suficientemente grande para que algunos isomeros no sean
miscibles, aunque el alcohol for-butilico, con una forma esferica compacta,
es miscible. En general, cada grupo hidroxilo u otro grupo con enlaces por
puente de hidrogeno pueden llevar al agua aproximadamente cuatro
atomos de carbono.

En la industria los alcoholes se utilizan como productos químicos

intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes,
detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas, barnices,
etc…

MATERIALES Y REACTIVOS.
 MATERIALES REACTIVOS
15 Tubo de Ensayo 1 ml de alcohol etílico del 95%
2 vaso de precipitados de 10 ml 25 ml de agua
2 vaso de precipitados de 20 ml carbonato potásico
2 pipetas beral alcohol n-butílico
2 tapones de hule alcohol terc-butílico
2 vaso de 100 ml 27.2 g de cloruro de zinc
2 Varilla de vidrio 48 ml de HCl concentrado.
1 pizeta butanol
1Gradilla terc-butanol,
1 espátula sec-butanol
1 pinza para tubo de ensayo alcohol bencílico

EQUIPO 1 gota NaOH al 10%

Balanza analítica Solución de H2SO4 al 10%
Solución de KMnO4 al 0.3%
1.5 g de dicromato de sodio
Ácido sulfúrico concentrado
1 ml de alcohol amílico
1 ml de ácido actico glacial
Solución de cloruro de sodio al 10%
2 ml vinagre de manzana
Alcohol metílico

PROPIEDADES FÍSICAS.

Reactivo Punto de fusión Punto de Densidad Peso molecular

(°F) ebullición (°C) (kg/m3) (g/mol)
Alcohol etílico -117 78.3 792 46
Agua destilada 0 100 1000 18
Carbonato 891 1600 2290 138.2
potásico
Cloruro de zinc 283 756 2907 136.3
Alcohol n- -89 118 809 74.12
butílico
Alcohol ter- 25 82 775 74
butílico
Ácido sulfúrico -2 327 1830 98
Permanganato 50 240 2703 158
de potasio
 Acido -26 48 1190 36.4
clorhídrico
Butanol -9 92 148 74
Terc-butanol 25 82 775 74
Sec-butanol -115 99 866 74.1
Alcohol 4.5°F 401°F 700 108
bencílico
Hidróxido de 318 1390 21000 39
sodio
Alcohol -78 131 820 88.15
amílico
Alcohol -97.8 64.6 792 32
metílico

TOXICIDAD DE LOS REACTIVOS.

Ácido sulfúrico: Puede producir graves quemaduras de la piel y los ojos,
puede producir agujeros en el estómago si se ingiere, puede irritar la nariz
y la garganta, y dificultar la respiración si se inhala.

Alcohol etílico: La intoxicación etílica crónica cursa con alteraciones digestivas,

deficiencias vitamínicas, pancreatitis, cardiomiopatía, polineuritis, psicosis tóxica,
síndrome de Korsakoff, y encefalopatía de Wernicke.

HCl: Es un químico cáustico y es altamente corrosivo, lo que significa que ocasiona daño
grave e inmediato a los tejidos, como quemaduras, al contacto.

Butanol: Irrita las vias respiratorias y la piel. Riesgo de lesiones oculares graves. La
inhalación de vapores puede provocar somnolencia y vértigo.

Carbonato potásico: Quemaduras y dolor intenso en la boca y garganta. Hinchazón de

la garganta, que lleva a dificultad respiratoria. Salivación.

Terc-butanol: Puede irritar las vías respiratorias.

Cloruro de zinc: corrosiva que al contacto puede producir graves irritaciones y

quemaduras en la piel y los ojos, con la posibilidad de daño ocular. garganta. La
inhalación de cloruro de cinc puede irritar el pulmón, causando tos o falta de aire.

Sec-butanol: Nocivo por ingestión. Irrita las vias respiratorias y la piel. Riesgo de
lesiones oculares graves. La inhalación de vapores puede provocar somnolencia y
vértigo.

Alcohol n-butílico: Dolor de cabeza, vértigos, confusión, náuseas, dolor abdominal y

vómitos. Daño al hígado. Inconciencia, coma y posibilidad de muerte.

Alcohol bencílico: Toxicidad aguda Nocivo en caso de ingestión, Nocivo si se inhala,

Puede causar irritación temporal de los ojos, Puede ser nocivo en contacto con la piel.
Corrosión/irritación cutánea Puede causar irritación, Puede ser nocivo en contacto con
la piel. Lesión ocular grave/irritación ocular Puede causar irritación ocular.

Alcohol terbutilico: Provoca irritación ocular grave

NaOH: corrosivo y puede causar quemaduras graves en todo tejido con el cual entra en
contacto

Alcohol amílico: Provoca irritación cutánea. Poco nocivo en contacto con la piel

Permanganato de potasio: La sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto

respiratorio. Corrosivo por ingestión. La inhalación de polvo puede originar edema
pulmonar, pero sólo tras producirse los efectos corrosivos iniciales en los ojos o las vías
respiratorias.

Alcohol metílico: El metanol es extremadamente tóxico. Tan solo 2 cucharadas (30 ml)
pueden ser mortales para un niño. Alrededor de 2 a 8 onzas (60 a 240 ml) pueden ser
mortales para un adulto. La ceguera es común y a menudo permanente a pesar de los
cuidados médicos.
DIAGRAMA DE FLUJO.
OBSERVACIONES Y RESULTADOS

1. Ensayos de solubilidad
El alcohol se mezcla perfectamente con el agua: agua y alcohol no son más
que un mismo producto, agua alcoholizada. Después al satura la solución
con carbonato de potasio y se observa que es soluble, se forma un
precipitado.

2.- Determinación de la solubilidad de alcoholes

El alcohol n-butilico no se disolvió completamente, mientras que el terc-
butilico si se disolvió completamente.

3.-Prueba de Lucas
Se sabe que los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los
alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque
los carbocationes secundarios son menos estables que el terciario. Los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
 4.-Oxidacion de los alcoholes con permanganato potasico a
diferentes PH
Al agregar el permanganato de potasio, el tubo de ensayo 1 que contiene al
NaOH cambio de color rosa a color verde, el neutro como era de esperarse
se mantuvo rosa fucsia y el que contenia H2SO4 se mantuvo rosa pero un
poco mas bajito que el fucsia.
Se calentaron los tres para que pudiera ocurrir la reacción del H2SO4 y
después se les dejo reposar y todos cambiaron de color.

5.- Comparación entre alcoholes primario, secundario y terciario

La solución oxidante + gotas de n-butilico cambio formandose una capa
oscura arriba y por abajo una solución de color café casi negro.

La solución oxidante + gotas de alcohol sec-butilico se torno de un color

oscuro formandose dos capas, la de arriba café y la de abajo roja.
Manchaba las paredes del tubo de ensayo de color verde.

La solución oxidante + alcohol terc-butilico se quedo del mismo color

naranja

6.- Esterificación de alcoholes

Al preparar la mezcla se hizo transparente-amarillo y al añadir el vinagre y
el NaOH 10% respectivamente, se separo.
CONCLUSIÓN.

Las cadenas hidrocarbonadas son solubles en agua, mas que las cadenas mas grandes,
para que esto pase se necesitan tener varios grupos de alcholes para formar puentes de
hidrogeno.

El alchol terciario es mas estable que el primario y el secundario por lo cual reacciona
con mayor rapidez a causa de la estabilidad.

El permanganato de potasio solo puede oxidar alcholes primario y secundarios.

Isopropanol es un alcohol secundario, al reaccionar con KMnO4 se convierte en una
cetona o propanona, los alcholes secundarios al oxidarse forma una cetona, y los
primarios forman aldehidos y luego acidos carboxilicos. Los alcoholes terciarios
permanece y no se oxida.

El uso de los esteres para la industria se lleva acabo para obtener un olor frutal, y asi
poder agregarlo a sustancias o productos, cuando el ester se prepara en gran cantidad
no se puede distinguir si, pertenece a una flor o fruta. El uso de los esteres se puede
llevar a cabo por medio de la destilacion

CUESTIONARIO.

1. En la prueba para determinar la acidez de los hidrógenos de los alcoholes,

al agregar el sodio al alcohol, ¿cuál de los alcoholes (primario, secundario,
terciario) reaccionará a mayor velocidad?
Con alcoholes primarios, la reacción con el sodio metálico es relativamente rápida. Los
alcoholes secundarios reaccionan más lentamentente y con los alcoholes
terciarios, como el t-butanol, la reacción con el sodio es muy lenta y por ello se emplea
potasio, más reactivo que el sodio, para generar el anión t-butióxido.

2. ¿Cuál es la causa por la que las reacciones de los alcoholes con sodio son
exotérmicas?
El sodio reacciona con rapidez en el agua, y también con nieve y hielo, para producir
hidróxido de sodio e hidrógeno. La reacción del sodio con alcoholes es semejante a la
reacción del sodio con agua, pero menos rápida.

3. ¿Por qué los alcoholes, al incrementarse la longitud de la cadena del radical

alquilo, disminuye su reactividad?
Porque estos poseen en su estructura una parte de cadena hidrofóbica y una parte
hidrofílica, la cual la cadena hidrofóbica se asemeja a un alcano los cuales son
completamente insolubles en agua.

4. ¿Qué otros métodos pueden utilizarse para diferenciar un alcohol

primario, secundario y terciario?
En general se pueden diferenciar por oxidación. Cuando un alcohol primario se oxida, se
obtiene un aldehído y si se continúa la oxidación se obtiene un ácido carboxílico. En el
caso de los alcoholes secundarios la oxidación catalítica da como resultado una cetona.
En el caso de los alcoholes terciarios, el proceso es más extenso, ya que primero se lo
deshidrata, obteniéndose un alqueno (hidrocarburo) y luego se oxida, al igual que el resto,
obteniéndose en este caso (al igual que en los alcoholes secundarios) una cetona.

5. ¿Por qué la prueba de Lucas sólo puede ser aplicada a alcoholes de bajo
peso molecular?
La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para
observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los alcoholes terciarios
reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que el terciario. Los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes,
el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion
cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde 30 minutos hasta varios
días.

6. ¿Cuál alcohol reaccionará más rápido en la prueba de Lucas, el alcohol

alílico o el propanol?
El alcohol alílico, ya que forma más rápido los carbocationes.

7. Compárese la facilidad relativa de oxidación de los diferentes isómeros del

alcohol butílico.
La reacción del n-butanol con el sodio da como producto C4H10ONa, una cadena sencilla,
esto debido a que el grupo OH se encuentra en un extremo de la cadena está unido a un
solo carbono. Los alcoholes secundarios forman acetonas y solo en condiciones muy
drásticas se rompe la cadena de carbonos formando mezclas de ácidos y los alcoholes
terciarios son muy resistentes a agentes oxidantes.

8. Escriba las reacciones que sucederían al poner en contacto, separadamente,

el 1- propanol y el 2 propanol con 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒/𝑯+ o 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒/𝑶𝑯−
9. Escriba 5 estructuras de esteres que sean los responsables del olor de 5 frutas
diferentes.
• El formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz).

• Acetato de isobutilo (plátano).

• Butirato de metilo (manzana).

• Butirato de etilo (piña).

• Butirato de isopentilo (pera).