1.

OBJETIVOS
• Observar, analizar e identificar las características y propiedades de la nitración del
benceno.
• Obtener y analizar experimentalmente el nitrobenceno a través de la reacción de acido
nítrico y como catalizador al acido sulfúrico.
• Aplicar los conocimientos de Sustitución electrofílica aromática al desarrollo
experimental de la nitración del benceno
2. INTRODUCCION TEORICA
La reacción de nitración pertenece a las reacciones de sustitución electrofílica
aromática, la cual es el producto final de la sustitución de uno de los hidrógenos del
anillo aromático por un electrófilo.
El proceso de nitración es altamente exotérmico y es probablemente la unidad de
proceso más peligrosa operada industrialmente. Las reacciones pueden ser de tipo
iónico o de radicales libres.

• Tipo iónico: se usa para hidrocarburos aromáticos como alcoholes, gliceroles,

celulosas y aminas.
• Tipo radical libre: se da en nitración de parafinas, olefina, y algunos
hidrocarburos algunas veces pueden ser nitrados con radicales libres, pero
generalmente con menos éxito.

La nitración es proceso químico para la introducción de un grupo nitro en un

compuesto orgánico.
El benceno u otro hidrocarburo aromático llega a reaccionar con una mezcla de ácido
nítrico y ácido sulfúrico concentrado como catalizador dando nitrobenceno, en esta
reacción el electrófilo es el ion nitronio, NO2, que es generado a partir de ácido nítrico
por protonación y perdida de agua.
Se usa como catalizador al ácido sulfúrico ya que ayuda a acelerar el proceso de la
reacción y permite que se realice a menores temperaturas.

Nitración del benceno

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el
ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.
Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

3. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES CANTIDAD MATERIALES CANTIDAD
Matraz de 1 Termómetro 1
destilación
Probeta de 10 ml 1 Soporte universal 1
Probeta de 25 ml 1 Pinza completa 1
Piseta 1 Espátula 1
Vaso de 1 Propipeta 1
precipitado de 1 L
Vaso de 2 Pipeta de 10 ml 1
precipitado de 100
ml
Embudos de 1 Varilla de vidrio 1
separación
Guantes térmicos 1 Trampa de vacío 1
Fosforos 1 Embudo de 1
filtración buchner
Escobillas para 1 Matraz Kitasato 1
tubos
Vidrio de reloj 1 Papel filtro 1
Pinza de madera 1 Gotero Pasteur 1
 REACTIVOS CANTIDAD REACTIVOS CANTIDAD
Acido sulfúrico 13 ml Acido nítrico 13 ml
concentrado concentrado
benceno 10 ml Cloruro de calcio 5 ml
anhidro

4. PROCEDIMIENTO
a) Preparar el acido nitrante 12 ml de ácido sulfúrico, añadiendo la misma cantidad de 12 ml
de acido nítrico poco a poco contenidos en un matraz de 250 ml.

b) Añada 2-3 ml de benceno a la solución nitrante

c) Agite fuertemente el matraz teniendo en cuenta de que la temperatura no puede pasar

los 60 C, en caso de que pase llevamos a enfriar con agua fría y verificar sus cambios.

d) Una vez añadido todo el benceno, llevar durante 10 a 15 minutos en un baño de agua
caliente de 50-60 C
e) Concluido el tiempo, verter el contenido a un embudo de separación, para que se
separen las dos capas. Posterior a eso colocamos el embudo a un soporte universal y
cuidadosamente dejar salir la capa inferior recogiéndola sobre 40 ml de agua y observar
la solubilidad.

f) Añadimos 40 ml al restante que quedo en el embudo, posterior agitarlo fuertemente

para eliminar cualquier residuo de ácido nitrante.
 g) Separe la capa de fase acuosa (tiene aspecto lechoso) recogiéndolo en un vaso
precipitado pequeño.

h) Espolvorear cloruro de calcio anhidro 0,5 g sobre el papel de filtro colocado en un

embudo buchner. Posterior filtrarlo a vacío el nitrobenceno por destilación simple.
(método para purificar el producto obtenido).

i) Terminado el filtrado a vacío,

determinamos la masa y el volumen del
nitrobenceno obtenido.

5. CALCULOS, RESULTADOS Y OBSERVACIONES

5.1. CALCULOS

Con los resultados experimentales determinar:

(a) Densidad del nitrobenceno

 (b) Rendimiento de la reacción

(c) Reacciones

5.2. RESULTADOS

DENSIDAD RENDIMIENTO DE LA REACCION

1,173 g/ml 70,79 %

5.3. OBSERVACIONES

• Observamos que al momento de preparar la solución nitrante el ácido sulfúrico

reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (NO2+), que es el
electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática generando un
aumento de temperatura en la solución.
• Al añadir el benceno a la solución nitrante la temperatura aumento dando los
siguientes datos:

TEMPERATURA INICIAL 35 ℃

TEMPERATURA FINAL 70 ℃

TEMPERATURA CONSTANTE AL 30 ℃
LLEVAR A ENFRIAR

En esta solución el ácido nítrico actúa como oxidante llegando a liberar gases, el
ion nitronio reacciona con el benceno formando el complejo sigma que pierde un
protón que es atrapado por el ion bisulfato para dar lugar al nitrobenceno.
• Cuando llevamos la solución a baño de agua caliente esta durante el tiempo
establecido apareció vapores amarillentos de nitroso.
• Observamos una separación de capas; al separar las capas, en este caso la capa
inferior que fue recogida en agua esta fue una solución soluble.
 • Al momento de ser recogido en nitrobenceno mediante destilación simple, se
observaba que el nitrobenceno era de color amarillo cristalino.

6. CONCLUSIONES
• Se logro observar, analizar e identificar las características y propiedades de la nitración
del benceno las cuales fueron:
- El nitrobenceno es un líquido aceitoso de color amarillo con un cierto olor a almendras.
- Se disuelve poco en agua, pero muy fácilmente en otras sustancias químicas
- La nitración del benceno se lleva a cabo por reacción con una mezcla de ácido nítrico y
ácido sulfúrico, concentrados (32-39% de HNO3, 53-60% de H2SO4 y 8% de agua).
-El benceno no es soluble en ácido nítrico (se forman dos fases) por lo que la reacción
requiere una fuerte agitación.
• Logramos obtener experimentalmente el nitrobenceno a través de la reacción de ácido
nítrico y como catalizador al ácido sulfúrico con las siguientes características:

DENSIDAD RENDIMIENTO DE LA REACCION

1,173 g/ml 70,79 %

Para tener un buen rendimiento se recomienda controlar la temperatura y el tiempo y

estar pendiente en la separación acuosa es decir no perder cantidad del nitrobenceno.
• Aplicamos los conocimientos de Sustitución electrofílica aromática al desarrollo
experimental de la nitración del benceno

7. BIBLIOGRAFIA
• Wade jr,(2012) química orgánica
• William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic
Chemistry
• Morrison R.T. (2014) Química Orgánica, Pearson Educación, México,
• Química la ciencia central Brown, (2014) Lemay, Bursten Edit Prentice Hall
 8. CUESTIONARIO

8.1 ¿Explica a qué se debe que el grupo nitro es un sustituyente desactivante enuna sustitución
electrofílica aromática?
Un grupo desactivante es aquel cuya presencia disminuye la reactividad, la velocidad de reacción, del
anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto a cuándo ese grupo está ausente.
Por tanto, la introducción de un grupo desactivante en un compuesto aromático no sustituido hará
más difícil, condiciones más agresivas, una segunda sustitución. Esta disminución de la velocidad de
reacción se debe a que estos grupos desestabilizan el intermedio catiónico. Esto es así debido a que
son grupos que retiran densidad electrónica del sistema aromático, ya sea por efecto inductivo o por
efecto resonante. Esto supone que la barrera o energía de activación de la primera etapa se eleve, y
por tanto disminuya la reactividad.

8.2 A que se debe que el grupo nitro es un director meta en una sustitución electrofilica
aromática.
A la atracción de los electrones del grupo unido al anillo benzoico, en el caso de los
grupos atrayentes, el átomo que se une al anillo cuando suele ser uno de carbono que está
unido a un heteroátomo (O o N), más electronegativo y con pares de electrones no
compartidos, por lo tanto, el ataque se produce en posición meta ya que es el menos
inestable, además favorece la resonancia del anillo benzoico, aunque la reacción sea
desfavorable debido a que el anillo aromático esta empobrecido eléctricamente, la
sustitución será más lenta que el benceno.

8.3 Sintetizar los siguientes compuestos a partir del benceno:

8.4 Que peso de nitrobenceno se habría obtenido a partir de 8,5 g de benceno, si elrendimiento
es del 80%?

80%
= 0.8
100%
123 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
8.5 𝑔𝑟 𝐶6 𝐻6 ∗ ∗ 0.8 = 10.7230𝑔𝑟 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
78 𝑔𝑟 𝐶6 𝐻6

𝑚 = 10.7230𝑔𝑟 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
8.5 Formule las ecuaciones que indique la reacción de nitrobenceno con:
8.5.1 𝐾𝑀𝑛𝑂4

𝑛𝑜 𝑒𝑥𝑖𝑠𝑡𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛
8.5.2 Agua de bromo

𝑛𝑜 𝑒𝑥𝑖𝑠𝑡𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛
 8.6 Explicar porque la capa superior está formada por el nitrobenceno.
Por la diferencia de densidades el nitrobenceno tiene una densidad menor a la solución. El
nitrobenceno tiene una densidad de D=1.42 es más pesado que el agua
8.7 Cada vez que se añade el benceno a la mezcla sulfonitrica, esta tomara unacoloración
café (marrón) ¿Por qué?
Porque al añadir el benceno a la mezcla sulfonitrica, esta es muy exotérmica y a esa
temperatura se tiene el di nitrobenceno que tiene como color característico marrón,
una vez que se va enfriando se vuelve amarillo que es el color característico del
nitrobenceno.
8.8 Predecir el producto de la mono sustitución de las siguientes sustancias.
¿Cuál reacciona más rápido y cual más lento que el benceno?