AMIDAS
Estos compuestos contienen oxígeno además de carbono, hidrógeno y nitrógeno.
Las amidas pertenecen al grupo de los derivados de los ácidos carboxílicos (halogenuros de ácido,
anhídridos de ácido y ésteres). Las amidas y los ésteres son comunes en el laboratorio y en
bioquímica, mientras que los halogenuros de ácido y los anhídridos de ácido solo se utilizan en el
laboratorio. La formamida, HCONH 2 es un líquido que suele utilizarse en el laboratorio como
disolvente, mientras que la acetamida, CH3CONH 2 es un sólido empleado en la elaboración de los
somníferos.
1. Formula general:
Se origina por una reacción de aminólisis (sustitución de una amina)
2. Clasificación
Las amidas se pueden clasificar en forma similar que las aminas, pero en este caso se toma
en cuenta la cantidad de grupos acilo (R CO que se unen al átomo del nitrógeno, así
tenemos:
Donde R, R’, R’’ (grupos alquilo) pueden ser iguales o diferentes.
3. Nomenclatura
3.1. Sistema Común
Se usa en amidas sencillas Se nombran eliminando la palabra ácido y cambiando la
terminación del nombre común del ácido carboxílico del cual proviene por la terminación
AMIDA.
3.2. Sistema IUPAC
Se emplea para amidas sencillas y complejas Consideremos dos casos amida no sustituida
y amida sustituida
Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se nombran reemplazando la terminación -oico o -ico
por -amida y suprimiendo la palabra ácido.
Cuando un átomo de hidrógeno del grupo amino NH 2 se sustituye por un grupo alquilo se genera
una amida N sustituida y cuando los dos átomos de hidrógeno del grupo amino se sustituyen por
dos grupos alquilo, se generan las amidas N,N disustituidas. Según la IUPAC, los grupos alquilo o
arilo se nombran como prefijos en orden alfabético primero se antepone la letra N como
localizador y luego se nombra la amida base Si la amida presenta grupos alquilo dentro del grupo
acilo (R -CO-) ésta se numera, siendo el carbono del grupo carbonilo el que tendrá la numeración
uno, luego se nombran los grupos en orden alfabético e indicando su posición.
4. Propiedades Físicas
Todas las amidas primarias, a excepción de la formamida (amida mássencilla) que
es líquida, son sólidas.
La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa
molecular (son solubles en agua).
Las amidas terciarias tienen poca solubilidad en agua.
Los puntos de ebullición de las amidas son mucho más altos que los de los ácidos
correspondientes.
Las amidas secundarias poseen puntos de ebullición y fusión bastante menores.
Alas amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser líquidos
normales, que tienen puntos de ebullición y fusión que van acorde con su peso
molecular.