Objetivo: Los fenoles siguen una reacción de acilación
General: especial de Friedel-Crafts cuando se usa
anhídrido ftálico y ácido sulfúrico o cloruro de
● El alumno obtendrá dos colorantes del
zinc. En ciertas condiciones dos
tipo de las ftaleínas, por condensación
moléculas de fenol condensan con una
de anhídrido ftálico, con fenol produce
molécula de anhídrido ftálico dando origen a
fenolftaleína y con resorcinol produce
los derivados del trifenilmetano denominados
fluoresceína.
ftaleínas
Particulares:
● Explicar las propiedades físicas de Propiedades y estructura química
estos compuestos (color de los reactivos y productos
fluorescencia) desde su estructura y obtenidos.
reacciones químicas
● Observar su comportamiento con
MECANISMO DE REACCIÓN
indicadores en medio ácido y en
medio básico.
FENOLFTALEÍNA
● Ejemplificar la aplicación de los
colorantes obtenidos .
● Plantear el mecanismo general de la
reacción
Estructura química de las
ftaleínas y sus miembros más
importantes.
La fenolftaleína es incolora en pHs inferiores a
8. Esta forma incolora tiene la
estructura 1 (H2P). Cuando el pH aumenta de
8 a 10. los protones fenólicos se
eliminan y se abre el anillo de lactona, dando
lugar a una forma rosa-roja indicada
FLUORESCEÍNA
en la estructura 2 (P2-). A pHs más altos el
color rosa se decolora lentamente
produciendo la estructura 3 (POH3-). Todos
los cambios de color son reversibles.
Reacciones y fundamento químico de
las técnicas.
En el mercado farmacéutico existen laxantes
estimulantes o irritantes que contienen
como principio activo a la fenolftaleína. El cual es un
compuesto químico orgánico,
utilizado comúnmente como indicador de pH para
diversas soluciones químicas; sin
embargo también se utiliza popularmente en la
práctica médica como laxante debido
a su efecto catártico. La fenolftaleína actúa a nivel
del sistema nervioso entérico, incrementando la
secreción de óxido nítrico (ON) sintasa. El aumento
de ON inhibe la absorción de agua,
sodio y cloro en el colon, lo cual facilita la
evacuación. Sus efectos secundarios más
conocidos son vómitos, cólicos, eritema
multiforme, necrólisis epidérmica y encefalitis.
Importancia de la fluoresceína en farmacia,
en medicina y en geología.
Debido a sus propiedades colorantes y
Fenolftaleína y sus derivados. fluorescentes. La fluoresceína se utiliza
Sus derivados son indicadores como el rojo de como colorante ftálico que aparece de color
fenol, azul de timol, timolftaleína, azul amarillo-verde; también es utilizado
de bromotimol, azul de bromofenol y el cresol. dentro de la medicina para la detección y
diagnóstico de abrasiones corneales y
cuerpos extraños, ajuste de lentes de contacto dur,
Fluoresceína y sus derivados fondo fotográfico y aplicación de
tonometría. Por su marca fluorescente bajo luz
Sus derivados son colorantes: Lisamina Verde, Azul ultravioleta, es utilizada en microscopía de
de Metileno, Rosa de Bengala y fluorescencia y para el cultivo de hongos, con el fin
ácido tetrabromado de dar colores característicos a las
Importancia de la fenolftaleína en farmacia y colonias. La fluoresceína, ya sea en forma de sal o
medicina. ácido, se aplica en geología e
En el mercado farmacéutico existen laxantes higiene para establecer comunicación o
estimulantes o irritantes que contienen incomunicación entre aguas subterráneas,
como principio activo a la fenolftaleína. El cual es un cuya contaminación representa un peligro para la
compuesto químico orgánico, salud, esto por su capacidad de
utilizado comúnmente como indicador de pH para identificar soluciones extremadamente altas.
diversas soluciones químicas; sin
embargo también se utiliza popularmente en la Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos,
práctica médica como laxante debido incluir el código de colores, organizar en una tabla.
a su efecto catártico. La fenolftaleína actúa a nivel
del sistema nervioso entérico, incrementando la
secreción de óxido nítrico (ON) sintasa. El aumento
de ON inhibe la absorción de agua, sodio y cloro en
el colon, lo cual facilita la evacuación. Sus efectos
secundarios más conocidos incluyen vómitos,
cólicos, eritema multiforme, necrólisis
epidérmica y encefalitis.
Importancia de la fenolftaleína en farmacia y
medicina.
C. (2024, 20 febrero). ¿Qué son los
cromóforos y los auxocromos?
- Definiciones y tipos.
Estudyando.
[Link]
son-los-cromoforos-
y-los-auxocromos-definicione
s-y-tipos/
Química Orgánica Industrial. (s. 1.).
Química Orgânica Industrial.
[Link]
a/qoi/[Link]
Practica 3: Sintesis de Colorantes
(Naranja de metilo y
Fluoresceina). (s. f.). ppt
Referencias: descargar. Recuperado 21 de
Febrero de 2024, de
Tema:, F. I. (s/f). UNIVERSIDAD
[Link]
NACIONAL DEL CALLAO.
613791/
[Link]. Recuperado el 21
de febrero de 2024, de
[Link]
olostrabajossallo/orgaII_12.p IPN. (s. f.). Practica 10 Sintesis de
df Fenolftaleina. ppt.
[Link]
es/practica-10-sntesis-de-teno
Síntesis de la fenolftaleína. (2024,
lftalena
febrero 2o). De Química.
[Link]
enolftaleina/
