LIPIDOS COMPLEJOS:
Los lípidos complejos son compuestos que se caracterizan porque contienen ácidos
grasos como componentes principales. Esta clase de compuestos está constituida por los
acilgliceridos, los fosfogliceridos y las ceras. A este tipo de lípidos se les conoce como
lípidos saponificables.
TRIGLICERIDOS O GLICERIDOS
Los glicéridos son esteres de la glicerina y de ácidos grasos. Los glicéridos mixtos forman
parte de las grasas naturales. Las grasas de origen animal forman el tejido adiposo y en
los vegetales se encuentran principalmente en las frutas y semillas.
Los ácidos que más abundan en los glicéridos son el palmítico, el laurico, el miristico y el
esteárico.
La diferencia entre las grasas y los aceites es que las primeras son sólidas a temperatura
ambiente mientras que los segundos líquidos.
GRASAS
A temperatura ambiente, las grasas son lípidos sólidos y se les conoce con el nombre de
mantecas. Se caracterizan por tener un alto contenido de ácidos grasos saturados tal
como el ácido laurico, el palmítico y el esteárico. Las grasas son de origen animal, en el
ser humano se encuentran en las glándulas suprarrenales y sebáceas, y se presentan en
forma de esteres del colesterol, mantequilla, manteca de cerdo (palmitodiestearina),
cebo de carnero. Las grasas producen manchas sobre el papel, al contacto con el aire
adquieren un olor desagradable y se hacen rancias, debido a la hidrolisis y oxidación que
originan la liberación de sustancias relativamente volátiles y olorosas.
NOTA: Las glándulas suprarrenales son pequeñas glándulas ubicadas en la parte superior de cada riñón. Estas
producen hormonas imprescindibles para la vida, incluyendo hormonas sexuales y cortisol. El cortisol ayuda a
responder al estrés y tiene muchas otras funciones importantes Glándula pequeña que produce hormonas esteroideas,
epinefrina y norepinefrina. Estas hormonas ayudan a controlar los latidos del corazón, la presión arterial y otras funciones
importantes del cuerpo. Hay dos glándulas suprarrenales, cada una ubicada sobre cada riñón. También se llama glándula
adrenal..
Las glándulas sebáceas están situadas en las dermis medias y formadas por células llenas de lípidos que se
desarrollan embriológicamente en el cuarto mes de gestación, como una gemación epitelial del folículo piloso.
Están situadas en la dermis y se compone de células llenas de lípidos. Su función es sintetizar el sebo que lubrica
y protege nuestra piel.
Tiene dos funciones principales. Por un lado, la protección antimicrobiana que puede cumplir gracias a la acidez
natural del sebo; por el otro lado, son las encargadas de la lubricación natural del pelo y favorece que su
crecimiento sea más natural y cómodo.
Si funcionan correctamente, no hay nada de qué preocuparse. Sin embargo, pueden provocar dos tipos de
problemas, que no fabriquen suficiente sebo y cause sequedad en la piel y el cuero cabelludo, o que creen
demasiado sebo y la piel se encuentre demasiado grasa (acné, seborrea, …)
ACEITES
Los aceites son lípidos líquidos como el aceite de oliva, lino, soya, maíz, girasol, ricino,
algodón, palma y coco. Los aceites contienen ácidos grasos insaturados o
poliinsaturados, como el oleico, el linoleico, el linolenico y el araquidónico.
Cuando los aceites se hidrogenan a temperatura ambiente se obtiene un sólido, como la
oleomargarina que se obtiene del aceite de cacahuate y soya. Agregándole un colorante
amarillo y vitaminas (A Y D), estos aceites pueden ayudar a reducir el colesterol en la
sangre. NOTA: A QUE SE LLAMA HIDROGENAR? En la industria de los aceites vegetales,
la hidrogenación es un proceso químico mediante el cual los aceites se transforman
en grasas sólidas mediante la adición de hidrógeno a altas presiones y temperaturas, y en
presencia de un catalizador. Desde principios del s. XX, y aún en la actualidad, es el método
más utilizado para aumentar el punto de fusión a grasas alimentarias.
PROPIEDADES DE LOS TRIGLICERIDOS
El punto de fusión de los triglicéridos está determinado por sus ácidos grasos.
Generalmente, este punto de fusión aumenta con el número y la longitud de los ácidos
grasos. El punto de fusión será menor entre mayor sea el grado de insaturacion. A
temperatura ambiente los triglicéridos saturados tienden a ser sólidos y los insaturados
tienden a ser líquidos. Los triglicéridos son insolubles en agua y solubles en compuestos
orgánicos.
Cuando se hidrolizan con sustancias básicas producen jabón y glicerina, y si se hidrolizan
con ácidos producen ácidos grasos y glicerina. Si los triglicéridos se convierten en CO 2 y
agua producen más del doble de las kilocalorías por gramo que los carbohidratos y las
proteínas. 301
CERAS
Los céridos, comúnmente llamados ceras, están formados por la unión de
ácidos cuyo peso molecular es superior a los que forman las grasas, sus
moléculas contienen entre 24 y 36 átomos de carbono, con alcoholes
monohidroxilicos (en lugar de glicerina) que contiene entre 16 y 36 átomos
de carbono.
Algunos céridos comunes son: la cera de abeja que se utiliza para elaborar,
materiales pulidores y productos farmacéuticos. La cera de ballena
(incorrectamente llamada “esperma de ballena”) se encuentra en la
cavidad craneana del cachalote. La lanolina, que se extrae de la lana de los
carneros, se emplea para la elaboración de ungüentos y pomadas.
Estas tres ceras mencionadas son de origen animal. De origen vegetal
podemos citar: la cera de carnauba (que procede de las hojas jóvenes de las
palmeras, es el principal componente de la cera para pisos y automóviles) la
cera de china y la cera de candelilla.
FOSFOLIPIDOS o FOSFOGLICERIDOS
Los fosfolípidos, son los componentes principales de las membranas
celulares. Los fosfogliceridos están constituidos por una unidad de fosfato,
una unidad de alcohol, dos unidades de acil grasa y una unidad de glicerol.
G
L Unidad de acil grasa
C Unidad de acil grasa
O Alcohol
L FOSFATO
COMPONENTES DE LOS FOSFOLICERIDOS
Las lecitinas, son el fosfolípido más abundante en el plasma sanguíneo, de
gran importancia para el recién nacido, ya que impide la adherencia de las
paredes del alveolo facilitando la expansión pulmonar. La fosfatidilcolina es
un componente de las membranas celulares y es un agente emulsificante.
La fosfatidilcolina es una lecitina que se encuentra en semillas, yema de
huevo e hígado, verduras y germen de trigo.
Qué es emulsificación grasas?
Una emulsión es una mezcla de dos líquidos inmiscibles de manera más o menos
homogénea. Un líquido (la fase dispersa) es dispersado en otro (la fase continua
o fase dispersante). Muchas emulsiones son de aceite/agua,
con grasas alimenticias como uno de los tipos más comunes de aceites
encontrados en la vida diaria.
O O
CH2-O-C-R CH2-O- C –R
O O
CH-O- C CH-O- C-R
O O
+
CH2-O-P-OCH2CH2N (CH3)3 CH2-O-P-OCH2CH2NH3
Fosfatidilcolina fosfatidiletanolamina
(Lecitina) (Cefalina)
Fosfolípidos (fosfogliceridos) lecitina y cefalina
PROPIEDADES DE LOS FOSFOGLICERIDOS
Los fosfogliceridos son sólidos blancos, pero cuando se exponen al aire se
obscurecen y experimentan cambios complejos debido a la tendencia de
sus ácidos grasos no saturados a peroxidarse por la acción del aire
(oxigeno). Los fosfogliceridos, son solubles en solventes no polares que
tengan una cantidad de agua. No se disuelven en acetona anhidra. Cuando
se agregan al agua se disuelven, sin embargo, únicamente forman una
disolución real en cantidades muy pequeñas, ya que la mayor parte del
líquido disuelto se encuentra en forma de micelas (parte hidrofilica e
hidrofobica)
ESFINGOLIPIDOS
Los esfingolipidos son compuestos que se encuentran en los tejidos y
membranas celulares, se derivan de la esfingosina o dihidroesfingosina. Sin
excepción, los esfingolipidos contienen tres componentes básicos una
molécula de ácidos grasos, una molécula de esfingosina o de uno de sus
derivados, y un grupo de cabeza polar en el cual en algunos esfingolipidos
es muy grande y además complejo, los esfingolipidos representativos son:
las esfingomielinas, los cerebrosidos y los gangliosidos.
En los mamíferos, las bases principales de los esfingolipidos son la
esfingosina y la dihidroesfingosina, mientras que en los vegetales la base
principal es la fitoesfingosina.
En los esfingolipidos de los animales superiores la base esfingosina se
encuentra unida por su grupo amino (NH2) a un ácido graso saturado de
cadena larga o a un ácido monoinsaturado poseedor de 18 a 26 átomos de
carbono. El resultado de esta unión es la CERAMIDA, estructura
característica de los esfingolipidos. Al grupo hidroxilo de la posición uno de
la base esfingolipida se le unen diversos grupos de cabezas polares como en
el caso de la esfingomielinas y los galactocerebrosidos.
OH
CH2OH cabeza CH2OH CH2
H-C-NH2 polar H-C-NH2 H-C NH
H-C-OH H-C-OH H-C-OH C=O
CH CH2 CH CH2
CH cola CH2 CH (CH2)6
(CH)12 no polar ( CH2)12 ( CH)12 CH
CH3 CH3 CH3 CH
(CH2)7
CH3
Esfingosina Dihidroesfingosina CERAMIDA
(4-esfingenina) (Esfinganina) (N-palmitil-esfingosina)
(ESTRUCTURAS CARACTERISTICAS DE LOS ESFINGOLIPIDOS)
ESFINGOMIELINAS
Las esfingomielinas, son los esfingolipidos más abundantes en los tejidos de los animales
superiores. Están constituidas por fosforil-etanolamina o fosforil-colina con grupos de
cabezas polares esterificados al grupo hidroxilo de la ceramida. El precursor de la
esfingomielina es la ceramida
CH3
H3C N+-CH3 COLINA
CH2
CH2
O
O = P – O- FOSFATO
O
H CH2
HO - C C–H
CH NH
CH C=O
(CH2)12 CH2 CERAMIDA
CH3 (CH2)6
CH
CH
(CH2)7
CH3
ESTRUTURA DE UNA ESFINGOMIELINA
CEREBROSIDOS
Son esfingolipidos, pero de naturaleza neutra, ya que poseen restos
(galactocerebrosidos) de azúcar neutros como grupos polares de cabeza que no poseen
carga eléctrica. Los cerebrosidos que se localizan en el cerebro y en el sistema nervioso
contienen D-galactosa, por ello, se les conoce como galactocerebrosidos. También se
encuentran en los tejidos de los animales, cerebrosidos que contienen D-glucosa por lo
que se les conoce como glucocerebrosidos.
H OH
H OH H CH2OH R–O-R
HO H O
H O (β)
CH2
H-C NH
H-C-OH C=O
CH (CH2)22
CH CH3
( CH2)12
GANGLIOSIDOS
Los gangliosidos ( los mas complejos de los esfingolipidos), son compuestos primarios de
las superficies de las membranas celulares y constituyen una fraccion significativa de los
lipidos del cerebro.
Donde mas abundan los gangliosidos es en el cerebro y en los tejidos diferentes de los
nervios. Se ha identificado la existencia de mas de 20 gangliosidos en los cuales
generalmente se encuentra el acido sialico (acido N-acetilneuraminico)
COOH R – CHO GRUPO ALDEHIDO COH
C=O
CH2
H- COH
CH3 - C – NH- CH PM= 309 C=42.71% H=6.14%
O HO-CH
H-COH
H-COH
CH2OH
ACIDO SIALICO C11H19N1O9
TAREA 3 Coloque la literal en el paréntesis.
(cierto o falso)
1( ) Es la reacción mediante la cual se obtiene JABON a partir de grasas y aceites
se llama:
a) Hidrolisis b) Saponificación
2( ) Es una reacción de adición en la cual los triglicéridos se descomponen en glicerina y
ácidos grasos por la acción del agua.
a) Saponificación b) Hidrolisis
3( ) Los productos de la hidrolisis son.
A) Glicerol + Ácidos grasos B) Glicerol + 3 moléculas de estereato de sodio.
4( ) Con que otro nombre se le conoce el estearato de sodio
A) Jabón B) Glicerol c) Hidrolisis
5( ) la parte soluble en agua de un jabón recibe el nombre de
A) Hidrofóbica B) Hidrofílica
6( ) significa secuestrante al.
A) Jabon B) Detergente
7( ) los detergentes biodegradables son aquellos de:
A) Cadena continua B) Cadena ramificada
8( ) Los jabones invertidos contienen en la parte hidrofílica.
A) N B) H C) S
9( ) La composición del jabón es
A) 70% grasa, 20% agua, 10% aditivos B) 80% grasa, 30% agua, 20% aditivos
10.- CUAL ES LA DIFERENCIA ENTRE LA REACCION DE HIDROLISIS Y SAPONIFICACION? EXPLIQUE
REACCIONES DE LIPIDOS (lípidos complejos)
HIDROLISIS: Es una reacción de adición en la cual los triglicéridos se
descomponen en glicerina y ácidos grasos por la acción del agua (se
hidrolizan) en presencia de catalizadores como ácidos fuertes o enzimas.
Esta adición es introducir una molécula de agua en la unión éster. Además,
en el sistema digestivo, esta reacción la descompone la lipasa ( La lipasa es
una enzima que se produce básicamente en el páncreas (un órgano que se
encuentra cerca del estómago) y que se segrega en el interior del intestino delgado,
donde ayuda a descomponer las grasas (o lípidos) ingeridos para convertirlas en
ácidos grasos y glicerol).
O O
CH2 – O – C – (CH2)14-CH3+H20 HO – C –(CH2)14-CH3
O CH2-OH O
CH – O - C- (CH2)14-CH3 +H2O CH2-OH + HO – C-(CH2)14-CH3
O CH2-OH O
CH2 – O - C –(CH2)14-CH3+H2O HO – C-(CH2)14-CH14
TRIGLICERIDO + 3 MOLECULAS DE AGUA GLICERINA + ACIDOS GRASOS (ACIDO PALMITICO)
(GLICEROL)
MECANISMO DE REACCION:
O
2
-O - C+--
1
H+ OH-
SAPONIFICACION: Es la reacción mediante la cual se obtiene JABON a partir
de grasas y aceites se llama saponificación.
Esta consiste en calentar una grasa con una base fuerte (hidróxido de sodio
o potasio) para obtener como producto, glicerol y una sal de sodio o
potasio de los ácidos grasos que recibe el nombre de jabón.
O
CH2 – O – C – (CH2)16 + NaOH CH2 - OH
O O
CH – O - C – (CH2)16 + NaOH CH – OH + 3NaO-C-(CH2)16-CH3
O
CH2 – O – C – (CH2)16 + NaOH CH2 – OH
TRIGLICERIDO + 3 MOLECULAS DE GLICEROL + 3 MOLECULAS DE ESTEARATO DE
HIDROXIDO DE SODIO SODIO JABON
OBS DEL MECANISMO DE REACCION
2 O O
+ -
CH2 – O - C - NaO-C-(CH2)-CH3
1 3
OH- Na+
JABON
ESTEARATO DE SODIO
O
CH3 – (CH2)16 –C – O Na
HIDROFOBA HIDROFILA
(HIDROFOBICA) (HIDROFILICA)
GPO: POLAR SOLUBLE EN AGUA
INSOLUBLE
La principal desventaja del uso del jabón consiste en que en el agua existen
algunos iones como: Ca2+ y Mg2+ , que reaccionan con los iones carboxilato
(-cooNa+) del jabón, produciendo compuestos (estearato de calcio ( -coo) 2
ca2+ , que se adhieren a las paredes del baño, ya que es insoluble.
Los jabones por poseer grupos alquilo de cadena larga pueden ser
degradados por microorganismos (biodegradables), lo que no sucede con
los detergentes sintéticos, ya que estos poseen grupos alquilo ramificados.
El jabón es un producto biodegradable por lo que se recomienda su uso.
Composición 70% grasa
De un 20% agua
Jabón 10% aditivos (color, olor, preservativo)
DETERGENTE
DETERGENTE: SIGNIFICA SECUESTRANTE
Un detergente suele tener una cadena larga hidrocarbonada, es decir, está
compuesta de hidrogeno, carbono y un grupo sulfonato (-SO 3), como se
muestra a continuación.
HIDROFOBICA HIDROFILICA
O
CH3 – (CH2)11 O – S – O-Na+
O
PARTE SULFONATO
HIDROCARBONADA DE
SODIO
La parte hidrocarbonada de la molécula repele el agua, por lo que recibe el
nombre de hidrófoba; el extremo sulfonato que es soluble en agua, recibe
el nombre de hidrófilo.
OTRO TIPO DE DETERGENTES
Existen otro tipo de detergentes a los que se les conoce como “jabones
invertidos”, ya que su extremo hidrófilo posee carga negativa y no positiva;
estos, además de ser buenos para el lavado, poseen propiedades
germicidas, es decir, que matan a los microorganismos (bacterias), por lo
que se utilizan en hospitales.
Ejemplos:
HIDROFILICA
CH3
CH3 – (CH2)15 – N – CH3 – Cl-
+
CH3
HIDROFOBICA
CLORURO DE TRIMETILHEXADECILAMONIO
NOTA: Los detergentes sintéticos forman espuma, la cual causa graves
daños ya que impide el intercambio de gases (principalmente O 2 Y CO2) en
ríos, lagos, lagunas, y exterminan a los seres vivos que los habitan.
Actualmente se están fabricando detergentes de cadena continua
(detergentes biodegradables) con procedimientos que son más caros, pero
que reducen el problema de la contaminación ambiental.
TAREA 3 Coloque la literal en el paréntesis.
(cierto o falso)
1( ) Es la reacción mediante la cual se obtiene JABON a partir de grasas y aceites
se llama:
b) Hidrolisis b) Saponificación
2( ) Es una reacción de adición en la cual los triglicéridos se descomponen en glicerina y
ácidos grasos por la acción del agua.
b) Saponificación b) Hidrolisis
3( ) Los productos de la hidrolisis son.
B) Glicerol + Ácidos grasos B) Glicerol + 3 moléculas de estereato de sodio.
4( ) Con que otro nombre se le conoce el estearato de sodio
B) Jabón B) Glicerol c) Hidrolisis
5( ) la parte soluble en agua de un jabón recibe el nombre de
B) Hidrofóbica B) Hidrofílica
6( ) significa secuestrante al.
B) Jabon B) Detergente
7( ) los detergentes biodegradables son aquellos de:
B) Cadena continua B) Cadena ramificada
8( ) Los jabones invertidos contienen en la parte hidrofílica.
B) N B) H C) S
9( ) La composición del jabón es
B) 70% grasa, 20% agua, 10% aditivos B) 80% grasa, 30% agua, 20% aditivos
10.- CUAL ES LA DIFERENCIA ENTRE LA REACCION DE HIDROLISIS Y SAPONIFICACION? EXPLIQUE
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