CAMPBELL
BIOLOGY TENTH
EDITION
Reece • Urry • Cain • Wasserman • Minorsky • Jackson
Unidad I, Cap. 4: Carbono y la Diversidad Molecular de la Vida
Lecture Presentation by
Nicole Tunbridge and
Kathleen Fitzpatrick
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Objetivos
Reconocer la importancia biológica de los enlaces
químicos.
Mencionar las características químicas de los
grupos funcionales, respecto a polarización e
ionización.
Reconocer los grupos funcionales de mayor
importancia en la biología.
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Carbono: El esqueleto de la vida
Todos los organismos están constituidos de
moléculas compuestas básicamente del elemento
de carbono
Carbono tiene la capacidad de formar moléculas
grandes y complejas y de una inmensa variedad.
Las proteínas, el ADN, los carbohidratos, y otras
moléculas encontradas en los seres vivos están
formadas de compuestos de carbono.
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Figure 4.1
¿Qué propiedades hacen al carbono la base de la vida?
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Figure 4.1a
El Carbono puede unirse con cuatro otros átomos,
haciendo posible la formación de una gran variedad de moléculas
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Concepto 4.1: La química orgánica
La química orgánica es la ciencia que estudia los
compuestos de carbono.
Los compuestos de carbono van desde aquellos
de tamaños simples a tamaños grandes y
complejos.
La mayoría de las moléculas orgánicas contienen
átomos de hidrógenos en adición a los átomos de
carbón.
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Moléculas orgánicas y el origen
de la vida en la tierra
Los experimentos de Stanley Miller demostraron
la síntesis abiótica de los compuestos orgánicos.
Estos experimentos sostienen la idea de que la
síntesis abiótica de los compuestos orgánicos
puedo haber sido una de las primeras etapas en
el origen de la vida.
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Figure 4.2
CH4
Experimento Vapor de agua
de Stanley Miller
Condensador
H2O
Muestra para
análisis químico
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Concepto 4.2: Los átomos de Carbono pueden
formar moléculas diversas al enlazarse a otros
átomos
La configuración de electrones es la clave para
esta característica atómica.
La configuración electrónica determina la clase y
el número de enlaces que un átomo formará con
otro átomo.
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Formación de Enlaces con Carbono
El carbono tiene una valencia de cuatro.
Esto le permite al átomo de carbono formar cuatro
enlaces covalentes con una gran variedad de
átomos.
Le permite formar diversas estructuras con
variadas formas en donde los átomos de carbono
actúan como esqueleto.
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Figure 4.3
Fórmula Fórmula “Space-Filling
Molécula “Ball-and-Stick Model”
Molecular Estructural Model”
(a) Metano
CH4
(b) Etano
C2H6
(c) Eteno
C2H4
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Configuración electrónica
Configuración electrónica del carbono le permite
formar enlaces covalentes con otros elementos.
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Figure 4.4
Valencia de los elementos que predominan
en las moléculas orgánicas
Hydrógeno Oxígeno Nitrógeno Carbono
(valencia = 1) (valencia = 2) (valencia = 3) (valencia = 4)
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Los átomos de carbono también se pueden unir
con otros átomos distintos a hidrógeno, por
ejemplo:
Bióxido de carbono: CO2
Urea: CO(NH2)2
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La diversidad molecular es el resultado de las
variaciones en el esqueleto de carbono
Los distintos tipos de cadenas de carbono:
Forman el esqueleto de muchas moléculas
orgánicas.
Son distintas en largo y forma.
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Figure 4.5
Variaciones de los esqueletos de carbono
(a) Largo (c) Doble enlace
Etano Propano 1-Buteno 2-Buteno
(b) Ramificado (d) Presencia de anillo
Butano 2-Metilpropano Ciclohexano Benzeno
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Animación: Esqueleto de Carbono
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Hidrocarburos
Son moléculas compuestas solo átomos de
carbono e hidrógeno.
Hidrocarburos son encontrados en muchas
moléculas orgánicas en la célula.
Muchas moléculas orgánicas tales como las
grasas contienen secciones de hidrocarburos.
Hidrocarburos pueden estar envueltos en
reacciones químicas que liberan energía.
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Figure 4.6
Rol de los hidrocarburos en las grasas
Nucleo
Gota de grasa
10 μm
(a) Parte de un adipocito humano (b) Molécula de
grasa
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Isómeros
Son moléculas con la misma fórmula molecular
pero con diferentes estructura y con propiedades
diferentes.
Los isómeros estructurales tienen diferentes
arreglos de sus enlaces covalentes alrededor de
sus átomos.
Isómeros cis-trans tienen los mismos enlaces
covalentes pero un arreglo espacial diferente.
Enantiómeros son imágenes espejo uno del otro.
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Figure 4.7
(a) Isómeros estructurales
Tipos de
Isómeros
Pentano 2-metil butano
(b) Isómeros Cis-trans
cis isómero: Las dos Xs se trans isómero: Las dos Xs están
encuentran al mismo lado en lados opuestos.
(c) Enantiómeros
CO2H CO2H
C C
H NH2 NH2 H
CH3 CH3
L isómero D isómero
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Animación: Isómeros
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Enantiómeros son importantes en la industria
farmacéutica.
Los dos enantiómeros de una determinada droga
pueden tener diferentes efectos.
Usualmente solo uno de los isómeros es
biológicamente activo
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Figure 4.8
Importancia farmacológica de los isómeros
Enantiómero Enantiómero
Droga Efecto
efectivo no efectivo
Reduce la
Ibuprofen inflamación
y el dolor
S-Ibuprofen R-Ibuprofen
Relaja los
bronquios,
Albuterol mejora el paso de
aire en pacientes
con asma R-AIbuterol S-AIbuterol
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Animación: L-Dopa
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Concepto 4.3: Los grupos funcionales son
importantes para las diferentes actividades
llevadas a cabo por las células
Las distintivas propiedades de las moléculas
orgánicas dependen del esqueleto de carbono y
de lo grupos químicos adheridos a este.
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Los grupos químicos más importantes
en el proceso de la vida
El estradiol y la testosterona son ambos
esteroides compuestos de un esqueleto de
carbono en común en forma de cuatro anillos
interconectados.
Estas hormonas del sexo difieren sólo en los
grupos químicos adheridos a los anillos de
carbono.
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Figure 4.UN03
Hormonas Sexuales
Estradiol Testosterona
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Son moléculas con la misma fórmula molecular
pero diferentes en estructura y en propiedades.
El número y el arreglo de los grupos funcionales
confieren a las moléculas propiedades únicas.
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Los seis grupos funcionales más importantes
en la química de la vida:
Hidroxilo
Carbonilo
Carboxilo
Amino
Sulfidrilo
Fosfato
Metilo
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Figure 4.9
Grupo químico Nombre común Ejemplos
Grupo hidroxilo (—OH) Alcohol
Grupos Etanol
químicos de
importancia Grupo carbonilo ( C＝O) Cetona
Aldehído
biológica
Acetona Propanol
Grupo carboxilo (—COOH) Ácido carboxílico
Ácido
acético
Grupo amino (—NH2) Amina
Glicina
Grupo sulfidrilo (—SH) Tiol
Cisteína
Gruop fosfato (—OPO32−) Fosfato
orgánico
Glicerol fosfato
Grupo metilo (—CH3) Compuestos
metilados
5-Metil citosina
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Figure 4.9aa
Grupo hidroxilo (—OH)
Etanol, el alcohol
presente
en las bebidas
alcohólicas
Polar debido a la electronegatividad de oxígeno. Forma puentes de hidrógeno con
agua. Nombre compuesto: Alcohol
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Figure 4.9ab
Gropo carbonilo ( C＝O)
Acetona, Propanol,
Una simple cetona un aldehído
Los azúcares que contienen grupos cetonas son llamados cetosas. Los
que contiene grupos aldehídos son llamados aldosas.
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Figure 4.9ac
Groupo carboxilo (—COOH)
Ácido Acético, le da al La forma ionizada de
vinagre su sabor agrio —COOH
Actúa como un ácido.
Nombre del compuesto: Ácido Carboxílico
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Figure 4.9ad
Grupo amino (—NH2
Glicina, an amino ácido La forma
ionizada de —
NH2
Actúa como una base.
Nombre del compuesto: Amina
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Figure 4.9ba
Groupo sulfidrilo (—SH)
Cisteína
Dos grupos —SH pueden reaccionar para formar un tipo de enlace covalente
que ayuda a estabilizar a la proteína
Nombre del compuesto: Tioles
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Figure 4.9bb
Grupo fosfato (—OPO32−)
Glicerol fosfato,
Contribuye a la carga negativa de las moléculas. Confiere a las moléculas la
habilidad de reaccionar con agua y liberar energía
Nombre de compuesto: Fosfatos Orgánicos
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Figure 4.9bc
Grupo metilo (—CH3)
5-Metil citosina, un
componente de ADN
Afecta la expresión of genes.
Nombre del compuesto: Compuestos Metilados
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ATP: Una importante fuente de energía
ATP consiste de una molécula orgánica llamada
adenosina que se encuentra unida con una
cadena de tres grupos fosfatos.
ATP almacena energía potencial la cual será
utilizada para hacer trabajo celular.
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Figure 4.UN04
ATP
Adenosina
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Figure 4.UN05
Reacción de ATP a ADP
H2 O
P P P Adenosina Pi P P Adenosina Energía
ATP Fosfato ADP
inorgánico
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Resumen
La química orgánica se define como la química de
los compuestos de carbono. El átomo de carbono
regularmente forma enlaces covalentes con otros
átomos produciendo así una gran variedad de
moléculas con diferentes estructuras y con
diferentes propiedades químicas.
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Resumen (2)
Los hidrocarburos son moléculas formadas
únicamente de átomos de carbono e hidrógeno, y
se caracterizan por ser moléculas orgánicas
hidrofóbicas y poco reactivas. Los hidrocarburos
pueden tener una forma lineal, ramificada, pueden
tener dobles enlaces y pueden formar estructuras
en forma de anillo.
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Resumen (3)
Existen otras moléculas orgánicas que en adición
a los átomos de carbono e hidrógeno también
incluyen otros átomos tales como: nitrógeno,
oxígeno, azufre, y fósforo.
Todos estos átomos mencionados son
importantes componentes de ciertas regiones en
muchas moléculas biológicas y a las que se les
conocen como grupos funcionales.
Los grupos funcionales contribuyen a las
características físico-químicas de las moléculas y
la función a llevar a cabo dentro de los
organismos.
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Resumen (4)
Isómeros son compuestos que tiene una misma
fórmula molecular, sin embargo, sus átomos están
estructuralmente re-arreglados de forma diferente.
La diferencia en el arreglo estructural hará que las
dos moléculas tengan características físicas y
químicas diferentes.
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Análisis de Casos
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Estudie las siguientes estructuras y conteste las
preguntas que presentamos a continuación.
¿Cuál (es) de las siguientes moléculas contiene un
grupo amino pero no se considera un amino ácido?
¿Cuál (es) de las siguientes moléculas puede
comportarse como un ácido?
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Estudie las siguientes estructuras y conteste las
preguntas presentadas a continuación.
¿Cuál (es) de las siguientes moléculas tiene un
grupo funcional que utiliza la célula para transferir
energía entre moléculas orgánicas?
¿Cuál (es) de las siguientes moléculas contiene un
grupo funcional encontrado en los azúcares?
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Estudie las siguientes estructuras y conteste las
preguntas presentadas a continuación.
¿Cuál (es) de las siguientes moléculas contiene un
grupo funcional que podemos encontrar en los
compuestos llamados aldosas?
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