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PRÁCTICA N° 4: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
1. OBJETIVOS
● Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes
orgánicos.
● Analizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del
disolvente ideal de un sólido.
● Observar la variación de la solubilidad dentro de un mismo grupo de compuestos.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
a) Un sólido se considera soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase
homogénea (generalmente en una relación de 0,1 g de soluto en máximo 3 mL de
disolvente).
b) La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química
de ambos y por lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir que lo
semejante disuelve a lo semejante.
c) El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco
soluble en frío y muy soluble en caliente.
d) La solubilidad de un sólido en los disolventes activos se lleva a cabo mediante
reacciones ácido-base, a temperatura ambiente.
Etanol Cloroformo Alcanfor
Figura 1. Estructura química del etanol, cloroformo y alcanfor (de izquierda a derecha)
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2.1. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS OXIGENADOS:
● SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES:
En cuanto a la solubilidad de los alcoholes en agua, los de bajo peso molecular son
solubles en todas las proporciones. Esto se debe a la regla de solubilidad: lo similar
disuelve a lo similar y a los puentes de hidrógeno entre los alcoholes y el agua.
Puentes de hidrógeno entre moléculas de alcohol y agua
Figura 2. Puentes de Hidrogeno entre moléculas de alcohol y agua.
Molécula de agua y alcohol
Figura 3. Comportamiento de las moléculas de agua y alcohol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH) polar, constituye una parte
relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del
hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.
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La ramificación de la molécula, como el incremento de los números de grupos hidroxilo (-OH -)
aumenta la solubilidad.
3. PALABRAS CLAVES: solubilidad, soluto, solvente.
4. MATERIALES E INSTRUMENTOS
4.1. EQUIPOS
● Plancha de calentamiento
● Campana Extractora
● Balanza digital (±0,01 g)
4.2. MATERIALES
● (07) Tubos de ensayo de 16x150mm
● (01) Gradilla para tubos de ensayo
● (01) Pinza para tubos de ensayo
● (01) Cuchara con espátula
● (01) Vaso precipitado 100 mL
● (01) Pipeta Pasteur de 3 mL
● (01) Vaso precipitado de 500 mL
● (01) Rejilla aislante
● (01) Par de guantes resistentes al calor
● (01) Termómetro
● (01) Piseta
4.3. REACTIVOS
● Acetanilida (0.3g)
● Formol (40 gotas)
● Glicerina (40 gotas)
● Etanol 96°( 40 gotas)
● Propanol (10 gotas)
● Butanol (10 gotas)
● Alcohol n-amílico (10 gotas)
● Alcohol cetílico (10 gotas)
● Anaranjado de metilo al 0.1% m/v
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5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
5.1 SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS
A) Solubilidad en frío
Colocar 3 tubos de ensayo en una gradilla, rotular cada tubo de ensayo (P1, P2 y P3
respectivamente.)
Agregar a cada tubo de ensayo 0,1 g de acetanilida (muestra problema).
En el tubo de ensayo P1 adicionar 40 gotas (2 mL) de etanol de 96° y en el tubo de
ensayo P2 agregar 40 gotas (2 mL) de glicerina. Agitar con precaución cada tubo de
ensayo y anotar lo observado.
En la campana extractora, se utilizará el tubo de ensayo P3, añadir 40 gotas (2 mL)
de formol, agitar con precaución el tubo de ensayo y anotar lo observado.
B) Solubilidad en caliente
Del ensayo anterior, si la sustancia fue insoluble en frío, proceder a calentar la
muestra a baño maría hasta ebullición y con agitación constante, examinar si hay
solubilidad.
Si el sólido fue soluble en caliente, enfriar a temperatura ambiente y anotar lo
observado. Completar los resultados en la Tabla N°1.
5.2 SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES EN AGUA
● Ahora se observará la solubilidad de algunos alcoholes en el agua y reafirmamos la
solubilidad de estos según su peso molecular y al carácter no polar de alguno de estos
alcoholes que impactarán en su solubilidad.
● En 4 tubos de ensayo, adicionar 40 gotas (2 mL) de agua desionizada a cada tubo y 1
gota de indicador de anaranjado de metilo, luego, agregar 10 gotas de propanol, butanol,
alcohol n-amílico y alcohol cetílico en cada tubo de ensayo respectivamente.
Nota: Rotular los tubos de ensayo según corresponda.
● Agitar los tubos de ensayo con mucha precaución, evitando salpicaduras, observar y
completar la Tabla N°2.
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6. RESULTADOS
6.1. Registrar en la tabla N°1, los resultados obtenidos de la solubilidad de acetanilida en
disolventes orgánicos:
Tabla N°1
Solubilidad de
Etanol 96° Glicerina Formol
acetanilida en
(P1) (P2) (P3)
disolventes orgánicos
Parcialmente SOLUBLE No es SOLUBLE Parcialmente
Solubilidad en frío SOLUBLE
Si es SOLUBLE No es SOLUBLE Parcialmente
Solubilidad en caliente (Viscoso) SOLUBLE
Nota: Indicar si la muestra es totalmente soluble, parcialmente soluble o insoluble.
P1
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P2
P3
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6.2. Registrar en la tabla N°2, los resultados obtenidos de la solubilidad de los
alcoholes en agua:
Tabla N°2
Cantidad de
Solubilidad de
Color Olor Fases carbonos del
los alcoholes en
alcohol
agua
Naranja Olor a SOLUBLE 3 carbonos
Agua + Indicador
podrido 1 sola fase
+
(Uniforme)
Propanol
Naranja Claro Fuerte y PARCIALMENT 4 carbonos
Agua + Indicador dulce olor E SOLUBLE
+ a alcohol 2 fases (Lechoso)
Butanol
Naranja Fuerte PARCIALMENT 5 carbonos
Agua + Indicador olor a E SOLUBLE
+ alcohol 2 fases (fase
Alcohol n-amílico superior en forma
de anillo)
Naranja Fuerte NO SOLUBLE 16 carbonos
Agua + Indicador olor a Posee partículas
+ alcohol sólidas
Alcohol cetílico
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7. CUESTIONARIO
7.1. Fundamentar la solubilidad de los compuestos orgánicos desarrollados en la práctica.
P1: MEDIA CUCHARA DE ACETANILIDA + 40 GOTAS DE ETANOL
Parcialmente soluble: El ETANOL es un es un disolvente polar que es soluble en agua
P2: MEDIA CUCHARA DE ACETANILIDA + 40 GOTAS DE GLICERINA
No es soluble: los grupos de hidróxidos (OH-) son los responsables por su no solubilidad
en el agua.
P3: MEDIA CUCHARA DE ACETANILIDA + 40 GOTAS DE FORMOL
Parcialmente soluble: El formol es soluble en agua
7.2. Redactar la fórmula estructural de los alcoholes trabajados en la práctica.
ETANOL
C₂H₆O
PROPANOL
C₃H₈O
BUTANOL
C₄H₁₀O
ALCOHOL AMILICO
C5H12O
ALCOHOL CETILICO
C16H34O
7.3. Mencionar 3 ejemplos de otros alcoholes, considerando su fórmula estructural y su uso a
nivel industrial.
7.4. Indicar un ejemplo práctico de la aplicación de algunas de las reacciones
desarrolladas en el laboratorio (ejemplo en la vida cotidiana).
7.5. ¿Qué propiedades físicas y químicas presentan los alcoholes usados en la práctica de
laboratorio?
8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
- Butrille, D., J. Rivas, F. Villarreal. (1982). Experimentos de Química. Química
orgánica y Bioquímica. Editorial Trillas. México, D.F.
- Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. (1983) Química Orgánica. Primera edición.
Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.
- Morrison, T.R. y R.N. Boyd. (1990). Química Orgánica. Quinta edición.
