“Alquinos”
Estructura de los
Alquinos
alquinos
-Contienen enlaces tripes enlaces Los alquinos son hidrocarburos que
carbono carbono. contienen enlace c-c
-Su fórmula general es CnH2n-2. El enlace triple esta compuesta estos
pueden romperse fácilmente para dar
-El alquino más pequeño es el etino lugar a reacción en adicción.
acetileno.
“Propiedades físicas y Propiedades
Químicas”
Propiedades Físicas Propiedades Químicas
-Los Alquinos interiores son mas -El enlace carbono-hidrogeno de
estables que los terminales. alquinos terminales esta
-Los puntos de fusión y ebullición polarizado y muestra.
aumentan con el peso molar de -Las reacciones más frecuentes
manera similar a los alquenos y son las de adición de hidrogeno,
resultan ligeramente superior. halógeno, agua, etc.
-Son menos densos que el agua. -En estas reacciones se rompe el
-Solubles en solventes polares triple enlace y se forma enlace de
como benceno debido a la mayor menos polaridad dobles o
atracción que ejerce un carbono. sencillos.
sp
Método de obtención.
Los alquinos se obtienen a nivel industrial a partir del craqueo del petróleo,
antiguamente el acetileno se obtenía en reacción de hidrolisis
Craqueo Hidrolisis
Es una reacción química
Proceso químico industrial
entre una molécula de agua
mediante el cual si se
y otra molécula en la cual la
disocian a temperaturas y
molécula de agua se divide
presión elevada.
y sus átomos pasan a
formar parte de otra
especie química.
Síntesis de alquinos mediante doble eliminación
Alquinos a partir de dihaloalcanos gemínales
Alquino a partir de dihaloalcanos vecinales
También se pueden ordenar alquinos a partir de
Los vecinales eliminan mediante mecanismo el en
dihaloalcanos gemínales mediante una doble
presencia de amiduro para dar alquenos
eliminación con amiduro en amoniaco líquido.
halogenados que vuelven a eliminar en una
segunda etapa para generar alquinos.
Alquinos a partir de alquenos Alquilación del propino
Los alquinos terminales tienen
un hidrogeno terminales tiene
Los alquenos se pueden un hidrogeno acido PKa=25 que
halogenar con bromo formando podemos arrancar empleado
dihaloalcanos vecinales. base fuertes
La halogenación secundarios y
terciarios no se pueden utilizar
en ese tipo de reacciones la
formación de enlaces carbono c-
carbono es de gran importancia
en síntesis orgánica permitiendo
construir moléculas.
Usos de los alquinos
Soldadura con soplete (oxiacetilénico hasta
3000°)
Producción de cloruro de vinilo
Anticonceptivos orales : etinilestradiol
Reacción de Alquinos
Halogenación Hidrohalogenacion
La adicción de halógenos a un
alquino es una reacción genera
dihalogealquino vecinales que
pueden ser la reacción con un
segundo .
REACCION DE
Hidratación (Ae)
ALQUINOS CON HX
Hidroboracion-oxidacion
Hidrogenacion
La adición de HBr a un
alquinos es una reacción
Markovnikov, el
hidrogeno va al carbono
menos sustituidos.
Hidrogenación de alquinos a
Hidrogenación de Aquinos a Alcanos alcanos
El empleo de catalizadores modificados
(Lindlar) permite parar la reacción en el
alqueno.
Los Alquinos se pueden hidrogenar en las
mismas condiciones empleadas para Las hidrogenaciones con el catalizador de
hidrogenar alquenos. Como catalizador se Lindlar dan siempre alquenos.
emplea platino o paladio.
La Hidrogenación de Alquinos a
Alquenos Trans En el Mecanismo de esta reacción el triple
enlace acepta un electrón procedente del Na
dando un anión radical.
La Hidrogenación de alquinos con
sodio metal disuelto en amoniaco
líquido, da como producto alquenos
Trans
Mecanismo de la hidroboracion
mecanismo de la hidroboracion transcurre en
tres etapas:
Ozonolisis “Acidez” de los alquinos
terminales
Reacciones de acetiluros con otros
electrófilos
Los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos
que pueden ser arrancados por bases fuertes,
formando acetiluros (base conjugada del alquino).
Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan
mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos
primarios
Aldehídos y Cetonas
Mecanismo: REACCION DE ALQUENOS CON
HALOGENOS
La estereoquímica de esta reacción La adición de halógenos a un alquino es
frecuentemente es anti, aunque no una reacción anti, genera dhaloalquenos
siempre. Dos equivalentes de HBr vecinales que pueden ser aislados. La
forman el dihaloalcano geminal reacción con un segundo equivalente de
halogenacion produce tetrahaloalcanos
HIDRATACION DE ALQUINOS
Adición de agua a un alquino es una
reacción Markovrnlkov, que comienza
con el ataque del triple enlace al
protón. Formándose un Carbonación
que es atacado por el Agua
etapa 1. Adicción electrofilia etapa 2. Ataque nucleofilo
del agua
- Se busca la cadena más larga que contenga el
triple enlace. La cadena se numera de tal forma
que al triple enlace, le queden los números
localizadores más pequeños posibles.
Ciclo ALQUINOS
Los cicloalquinos son hidrocarburos que
sostienen un triple enlace en el ciclo. La
Formula general es:
Integrantes:
Eduardo Cortes Calvo P1
Emanuel Nava Orozco P1
