RESUMEN CARBOHIDRATOS I
CONTENIDO
HIDRATOS DE CARBONO .......................................................................................................... 1
MONOSACÁRIDOS .................................................................................................................. 1
DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS ...................................................................................... 2
Aminoazúcares ...................................................................................................................... 2
Polioles .................................................................................................................................. 2
Glucósidos ............................................................................................................................. 2
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS MONOSACARIDOS ........................................................ 3
REACCIONES DE OSCURECIMIENTO .................................................................................. 3
Oscurecimiento enzimático ................................................................................................... 3
Oscurecimiento no enzimático .............................................................................................. 3
OLIGOSACÁRIDOS .................................................................................................................. 5
Sacarosa ............................................................................................................................... 5
Azúcar invertido ..................................................................................................................... 6
Maltosa .................................................................................................................................. 6
Lactosa .................................................................................................................................. 6
Rafinosa, estaquiosa y verbascosa....................................................................................... 6
Otros Oligosacáridos ............................................................................................................. 6
TECNOLOGÍA DE LOS AZÚCARES ........................................................................................ 7
Conservación......................................................................................................................... 7
Cristalización ......................................................................................................................... 7
Hidratación ............................................................................................................................ 7
Poder edulcorante ................................................................................................................. 7
ANEXOS ....................................................................................................................................... 8
HIDRATOS DE CARBONO
Los hidratos de carbono son sustancias orgánicas compuestas por hidrogeno, oxígeno y
carbono, pero también pueden contener elementos como azufre, fosforo y nitrógeno. Su
estructura corresponde a un polihidroxialdehído (que contiene muchos grupos hidroxilo), son
los compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza y son la fuente de alimento
principal del ser humano ya que hacen parte del 50-80% de la dieta, su origen es la glucosa
proveniente de la fotosíntesis.
Los hidratos de carbono se clasifican en: monosacáridos, oligosacáridos, y polisacáridos (Ver
Anexo 1.)
MONOSACÁRIDOS
Son los carbohidratos más sencillos ya que no se descomponen en otros compuestos más
simples, y la mayoría provienen del D-gliceraldehído. Los monosacáridos que poseen un grupo
1
aldehído (-CHO) se nombran con el sufijo –osa, mientras los que poseen un grupo cetona (-
C=O), con el sufijo –ulosa, esto hace que sean agentes reductores. Entre los monosacáridos
más comunes está la glucosa, que es entre otros, el más abundante en la naturaleza y principal
combustible de los animales debido a que mediante su metabolismo se genera ATP. También
se encuentra la fructuosa, azúcar principal de las frutas y miel. La glucosa, la fructuosa y su
disacárido (sacarosa) son los principales azucares de los vegetales y varían dependiendo de
su abundancia, su madurez o si se reducen.
Se utilizan diferentes representaciones químicas como: Fischer, Haworth, forma de silla C1
estable y forma de silla 1C inestable. En la proyección de Fischer los carbonilos se encuentran
en una cadena lineal abierta y se numeran desde el aldehído, y en las cetosas se hacen a
partir del átomo de carbono más cercano a la cetona, este carbonilo se relaciona con grupos
alcohol de la misma molécula y dan como resultado enlaces hemiacetales 1 intramoleculares y
estos a su vez producen azucares cíclicos y ocasionan que las hexosas realicen compuestos
de conformación de piranosa (anillos de seis átomos) (Ver Anexo 2.).
Para esta conformación existen isómeros D y L, esto quiere decir que los D tienen su hidroxilo
(OH) del carbono anomérico2 a la derecha, mientras que los L tienen su hidroxilo a la izquierda,
estos isómeros D y L del gliceraldehído son imágenes especulares entre si y se dice que son
isómeros quirales o enantiómeros.
En la proyección de Haworth los monosacáridos se encuentran en forma lineal y no responden
estequiométricamente a la fuerza reductora de los grupos aldehído o cetona. El enlace de
ciclación se adquiere entre el carbono que tiene el grupo funcional (hidróxilo hemiacetálico3) y
el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. En este caso no solo se distingue entre
epímeros D y L sino también entre enantiómeros α y β, α cuando el hidroxilo hemiacetálico se
encuentra por debajo del plano y β cuando está por encima (Ver Anexo 3 y 4.).
DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
Aminoazúcares
Los monosacáridos producen varios compuestos, entre ellos se encuentran los los
aminoazúcares, que contienen un grupo amino en vez de un grupo OH. Los derivados como la
N-acetilglusamina o el ácido sálico contienen una molécula de ácido láctico y hace parte de
una glicoproteína de la leche.
Polioles
También llamados azúcares-alcoholes,se producen cuando se reducen los grupos aldehído o
cetona y se forma un hidroxilo, se utilizan en la elaboración de confitería, panificación y
artículos para la higiene oral, y también se utilizan como sustituto de azúcar.
Glucósidos
Los glucósidos son compuestos derivados de los monosacáridos que tienen muy baja
concentración en los alimentos pero son muy importantes ya que sirven como pigmentos, son
sabores, entre otros, y poseen una parte azucarada y se reducen cuando estos se unen por
medio de un carbono anomérico, a un compuesto no azucarado esto quiere decir que puede
ser o no ser hidrato de carbono. Entre los glucósidos más importantes se encuentran:
flavonoides, betalaínas, tioglucósidos, cianógenos, saponinas, n-glucósidos, entre otros.
1
Enlace hemiacetal: enlace resultante de la reacción entre grupo hidroxilo (-OH) y un aldehído.
2
Carbono anomérico: primer carbono en la proyección de Hawort, contiene el OH reductor.
3
Hidróxilo hemiacetálico: OH reductor, se encuentra en la misma posición del carbono anomérico.
2
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS MONOSACARIDOS
Debido a sus grupos aldehídos, cetonas e hidroxilos tienen una parte de reactividad química
ante álcalis, altas temperaturas, ácida y oxidante lo que ocasiona su deshidratación,
isomerización, oxidación, reducción, entre otras reacciones. En presencia de álcalis se provoca
su enolización4, esto se aprovecha en los métodos de análisis de azucares reductores, como
en la reacción de Fehling (Ver Anexo 5.) en la que el enol producido reduce el cobre del
reactivo de Fehling de cúprico a cuproso, que en solución, tiene un color rojo ladrillo.
En medio ácido y a altas temperaturas se dan reacciones de deshidratación de los
monosacáridos lo cual genera hidroximetilfurfural (HMF) 5 . A nivel industrial se utiliza para
producir furfural y derivados a partir de maíz y caña de azúcar.
REACCIONES DE OSCURECIMIENTO
El color de los alimentos se debe a los diferentes pigmentos animales y vegetales y sus
derivados; aunque, en varios alimentos aparecen otras coloraciones durante su proceso de
elaboración debido al oscurecimiento o pardeamiento que se divide en:
Oscurecimiento enzimático
Tiene naturaleza oxidativa (Se abordará este tema en la unidad de enzimas).
Oscurecimiento no enzimático
Incluye la caramelización, la reacción de Maillard y la oxidación del ácido ascórbico (vitamina
C) (Ver Anexo 6.). El oscurecimiento no enzimático genera colores entre el amarillo y café
oscuro atribuidos a compuestos llamados melanoidinas.
Caramelización
Llamada también pirólisis, es la deshidratación del azúcar a altas temperaturas liberando
compuestos químicos volátiles. Se presenta en alimentos como la leche condensada y
azucarada, los derivados de la panificación, los dulces a base de leche y las frituras. Se utiliza
para fabricar caramelos, líquidos o sólidos que se emplean como colorantes para refrescos de
cola, postres y confitería. Se realizan a partir de la sacarosa o jarabes de glucosa y de fructosa
La deshidratación de los monosacáridos genera furfural y varios derivados que se polimerizan
para formar las melanoidinas.
Se ha podido comprobar que al calentar la sacarosa a más de 160ºC, se genera la hidrólisis, la
deshidratación y la dimerización de los productos así: se reduce la isosacarosana de sabor
amargo y al subir la temperatura se acelera la deshidratación y produce la caramelana.
Reacción de Maillard
Es una reacción compleja que trae consigo transformaciones comunes en los alimentos que se
someten a un proceso de calentamiento, tanto en el hogar como en la industria. El primero en
observarlo fue el químico francés Louis Camille Maillard en 1913, aunque no fue sino hasta
1953 que se propuso un mecanismo, el cual requiere de un azúcar reductor y un grupo amino
libre de un aminoácido o una proteína, para que se produzcan múltiples compuestos como las
melanoidinas (Ver Anexo 7.). La reacción de Maillard es fundamental para preparar alimentos
horneados o en la cocción de un trozo de carne, sin dicha reacción estos alimentos no tendrían
su sabor ni color característico (Ver Anexo 8.); sin embargo, la reacción implica perdida de
aminoácidos indispensables como la lisina y genera sustancias con potencial tóxico como la
acrilamida.
4
Enolización: transformación de una cetona o aldehído en un enol.
5
HMF: furano producido por la descomposición de monosacáridos mediante la temperatura.
3
Factores que influyen en la reacción de Maillard
• pH alcalino: incrementa la velocidad y alcanza un pH máximo de 10; el mecanismo se
inhibe en condiciones acidas.
• Temperaturas elevadas: aceleran la reacción; sin embargo, como la energía de
activación es baja puede ocurrir en refrigeración. La Ea (energía de activación) es de
16 a 30kcal.
• La actividad acuosa (Aw): los alimentos con humedad intermedia son los más
propensos, valores de Aw entre (0.6 a 0.9) son los que más facilitan la reacción,
mientras que una menor actividad acuosa no permite la movilidad de los reactantes e
impide el mecanismo.
• El tipo de aminoácido: es más reactivo a medida que se incrementa el tamaño de la
cadena y posea más de un grupo amino.
• El tipo de azúcar reductor: las pentosas interactúan más fácilmente que las hexosas,
así como las aldosas más que las cetosas, y los monosacáridos son más reactivos que
los disacáridos; dicho esto, la xilosa es el azúcar más activo, seguido por la galactosa,
la glucosa, la fructosa, la lactosa y la maltosa; la sacarosa carece de poder reductor el
cual se logra cuando se hidroliza. Hay que tener en cuenta que el orden anterior puede
variar ya que hay otros factores que intervienen en la reacción.
• El cobre y el hierro: catalizan la formación de las melanoidinas, esto indica una oxido-
reducción en la última etapa del mecanismo; el oxígeno y las radiaciones
electromagnéticas actúan de forma similar, pero la ausencia de metales, luz y oxigeno
no previenen el inicio de la reacción.
Pasos de la reacción de Maillard
• Condensación del azúcar reductor con el grupo amino: Unión del carbonilo de un
azúcar reductor con el amino libre de un aminoácido o de una proteína. El azúcar pasa
de tener una estructura abierta para que el carbonilo atacado nucleofílicamente por el
par de electrones done un nitrógeno del grupo amino para formar la base de Schiff (Ver
Anexo 9.). Es importante mencionar que los grupos amino que están unidos mediante
un enlace peptídico no hacen parte de la reacción.
• Transposición de los productos de condensación: Las aldosaminas como las
cetosas son inestables y se isomerizan, las aldosaminas en cetosas por el mecanismo
de Amadori y las cetosas en aldosas por la transposición de Heyns. En este paso
todavía no se producen compuestos coloreados.
• Reacción de los productos de la transposición: Gracias al pH, actividad acuosa
(Aw) y temperatura, los compuestos sufren otras modificaciones que dan lugar a
olores, aumento de poder reductor, aparición de tonalidades amarillas. En este punto
se comienzan a producir varios compuestos como el furfural y sus derivados.
• Polimerización y formación de sustancias coloreadas: En este paso se empiezan a
sintetizar las melanoidinas. La estructura de estos compuestos es muy compleja pues
derivan de muchas otras moléculas producidas en esta reacción como el furfural, HMF,
aldehídos, cetonas, imidazol, etc. La reacción de Maillard se podría pensar termina en
4
este punto, pero debido a la reactividad (poder reductor) de sus productos se siguen
sintetizando otros compuestos mediante reacciones de polimerización6.
Control de la reacción de Maillard
Los factores indicados anteriormente provocan la reacción, en algunos casos se busca que
ocurran, en otros que se inhiba. Algunos ejemplos de inhibición son la adición de enzima
oxidasa y ácidos al huevo para evitar su oscurecimiento cuando es procesado en polvo. Otras
adiciones como de sulfitos, metasulfitos, bisulfitos o anhídrido sulfuroso se han practicado
comúnmente, pero debido a los efectos adversos que producen en algunas personas, se ha
restringido su uso (10ppm). Optimizar condiciones de tiempo en temperatura en procesos
contribuye al control de la reacción como ocurre en el caso de las papas fritas; de igual manera
el manejo de azucares reductores en los tubérculos se logra mediante un buen
almacenamiento (bajas temperaturas) antes de freírlos para evitar la transformación del
almidón en glucosa.
Efectos dañinos de la reacción de Maillard
Si bien esta reacción modifica los colores y aromas de los alimentos de forma benéfica,
también reduce el valor nutritivo de los alimentos debido a la perdida de aminoácidos y
proteínas, y conduce la formación de sustancias potencialmente toxicas; también se reducen
las propiedades funcionales de las proteínas como solubilidad, capacidad espumante y
emulsificante.
La lisina es un aminoácido esencial en la dieta del ser humano pero a su vez muy reactivo a
esta reacción por sus dos grupos amino libres. La simple condensación azúcar-lisina vuelve
este aminoácido no disponible y por ello no se puede usar en la síntesis de otras proteínas.
Los productos lácteos son susceptibles gracias a su alto contenido de lisina y lactosa, y como
se explicó anteriormente, la reacción se puede dar incluso en condiciones de refrigeración. Una
forma cualitativa de identificar esta reacción en el suero de leche es la aparición de
compuestos coloreados, esto indica reducción de lisina disponible.
OLIGOSACÁRIDOS
Este grupo es el resultado de la condensación de 3 a 10 monosacáridos mediante el enlace
glucosídico. Los más importantes son los disacáridos, trisacáridos y algunos tetrasacáridos; los
disacáridos se forman por la unión de dos monosacáridos o bien, por la hidrólisis de un
polisacárido. En la formación de un enlace glucosídico, uno de los azucares elimina su OH
anomérico para formar un enlace glucosídico, produciendo además una molécula de agua, si
los dos monosacáridos están unidos por sus respectivos carbonos anoméricos, se producen
azucares no reductores como la sacarosa. Los principales disacáridos reductores son la
lactosa, la celobiosa, la isomaltosa y la maltosa. El organismo humano solo utiliza los
disacáridos después de una hidrolisis enzimática en el intestino delgado para convertirlos en
monosacáridos y de esta forma absorberlos por la pared intestinal y de ahí pasarlos al torrente
sanguíneo. A continuación alguna de los oligosacáridos más importantes de los alimentos:
Sacarosa
Conocida comúnmente como azúcar, está integrada por una glucosa cuyo carbono anomérico
se une al de la fructosa y se forma un enlace glucosídico β (1,2) (Ver Anexo 10.). Es un azúcar
no reductor ya que carece de grupos aldehídos o cetonas libres. Se hidroliza con facilidad pues
la conformación del enlace es sensible al calor y a un medio ácido. Se encuentra de forma
natural en frutas, remolacha azucarera y caña de azúcar, cuya concentración en estos
6
Polimerización: reacciones en las que compuestos simples iguales o diferentes se unen entre sí, estas
reacciones también se conocen como de adición o condensación.
5
vegetales depende de la madurez. Es ampliamente usada en la industria de los alimentos por
su poder edulcorante y solubilidad en agua.
Azúcar invertido
Es una mezcla entre glucosa y fructosa producida cuando la sacarosa se hidroliza, de manera
química o enzimática. Cuando se habla de invertido se refiere al cambio de poder rotatorio que
se observa durante la hidrolisis, la sacarosa es dextrorrotatoria (+66 grados), pero cuando se
transforma en glucosa (+52 grados) y en fructosa (-92 grados), la mezcla que resulta desarrolla
un poder levorrotatorio (-20 grados) debido a la fructosa, a este giro (+66 grados a -20) se le
conoce como inversión. Este azúcar se produce naturalmente en la miel de abejas, también en
jugos de fruta con pH ácido y que sufren algún tratamiento térmico. Con este cambio se percibe
un aumento de la dulzura (27%) gracias a la fructosa.
El enlace glucosídico es muy frágil por la influencia de la fructosa, esto hace que la producción
comercial sea sencilla, además que la energía de activación para lograr la transformación es
baja, y se pueden emplear ácidos débiles diluidos para tal fin. La propiedad más importante del
azúcar invertido es que no cristaliza, lo cual es muy útil en la fabricación de confites, helados,
jarabes, etc.
Maltosa
Está formada por dos moléculas de glucosa (Ver Anexo 11.), es un disacárido reductor que se
hidroliza por ácidos y por la enzima maltasa, se encuentra comúnmente en la cebada y en los
hidrolizados de maíz y almidones, no es tan dulce como la glucosa, es fermentable, soluble en
agua y no se cristaliza con facilidad. Los jarabes comerciales ricos en maltosa son fabricados
de forma enzimática a partir del almidón y son también usados para la fabricación de whisky y
cerveza.
Lactosa
La lactosa se encuentra únicamente en la leche de los mamíferos y la constituye una molécula
de galactosa y otra de glucosa, las cuales se unen por un enlace glucosídico β (1,4) (Ver
Anexo 12.). La lactosa es el menos soluble entre los disacáridos de importancia y solo
presenta el 15% del poder edulcorante de la sacarosa.
En la industria, la lactosa se obtiene del suero de la leche y es utilizada en la panificación para
acelerar la reacción de Maillard, también se usa en confitería, formulas infantiles, entre otros.
Rafinosa, estaquiosa y verbascosa
Son α-galactosacáridos que se pueden encontrar en las leguminosas (soya, fríjoles, garbanzos,
cacahuates, etc.), y algunos cereales. Debido a que el intestino humano no sintetiza la enzima
α-galactosacáridos, estos oligosacáridos pueden producir flatulencias tras su consumo.
Estos azúcares son hidrosolubles ya que se eliminan parcialmente de los granos y semillas
cuando se remojan en agua, el proceso es aún más efectivo si se realiza en agua caliente. Otra
técnica usada para disminuir la presencia de estos α-galactosacáridos en alimentos como el
tofu (a base de soya) es inoculando con el hongo Rhizopus, el cual consume estos azúcares.
Otros Oligosacáridos
La lactulosa es un disacárido reductor el cual está constituido por la unión de la galactosa y de
la fructosa mediante un enlace glucosídico β (1,4), se produce en el calentamiento de la lactosa
al epimerizarse la glucosa en fructosa, es un azúcar reductor que se usa como laxante. Los
fructo-oligosacáridos funcionan como prebióticos ya que son una fuente de nutrimentos para la
microflora del colon, estimulan las bacterias beneficiosas y favorecen el sistema inmunológico.
6
TECNOLOGÍA DE LOS AZÚCARES
La glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa, entre otros se emplean en la fabricación de alimentos.
Esto gracias a sus propiedades funcionales, muchas derivadas de su alto contenido de
hidroxilos y su capacidad de formar puentes de hidrógeno con el agua, confiriéndole viscosidad
en algunos casos. Al inmovilizar el agua se reduce el crecimiento microbiano. Ayudan a las
reacciones de oscurecimiento de Maillard y de caramelización entre otras.
Conservación
Los solutos de bajo peso molecular como los azúcares reducen la presión de vapor de agua y
la actividad de agua, y aumentan la presión osmótica, gracias a esto se pueden usar para el
control microbiológico de hongos, levaduras y bacterias. Para lograrlo se necesitan que estén
en solución, por eso es importante la cantidad disuelta más no la añadida. Por lo tanto, se
requiere de una gran concentración de sólidos lo que resulta en un deterioro de las
propiedades sensoriales del alimento, entonces se sugiere combinar este efecto con otros
conservantes y así reducir la cantidad de azúcar añadido.
Cristalización
Muchos azúcares son polimorfos; es decir, cristalizan en diferentes formas físicas. La lactosa
produce isómeros α y β, cuyos cristales tienen solubilidades y tamaños diferentes. En la leche
condensada, la concentración del disacárido alcanza niveles cercanos a la saturación, por lo
que cristaliza con facilidad. Se debe tener cuidado con la proporción de este azúcar ya que si
la concentración es menor el producto tendrá un “cuerpo” débil y si se excede será arenoso.
En la leche en polvo es necesario que la lactosa este en su forma β, pues es más soluble en
agua que la α. Con el control de la temperatura y la concentración se forma un tipo de cristal y
se obtiene la leche en polvo como tal.
La textura y la brillantez de los chocolates y dulces se debe en parte a la relación de los
azúcares amorfos y cristalinos; si la humedad no es adecuada y en la formulación solo se usa
sacarosa, está se disuelve y se cristaliza en la superficie del producto produciendo una mancha
blanca llamada “sugar bloom”, la cual confiere una textura arenosa y una apariencia no
deseada, esto se evita usando azúcar invertido.
Hidratación
Los grupos OH de los azúcares tienen la facilidad de formar puentes de hidrógeno con el agua,
esta propiedad varía entre los distintos monosacáridos y disacáridos. En algunos azúcares,
como la mezcla de α y β-lactosa, no presenta una buena hidratación, ya que estas dos formas
de la lactosa interactúan entre sí por puentes de hidrógeno, en vez de hacerlo con el agua.
La hidratación se usa para el control de actividad acuosa de los alimentos (de humedad
intermedia) (Ver Anexo 13.). Se debe de tener en cuenta el grado de higroscopia de un azúcar
a la hora de usarlo, pues en algunos productos como la leche en polvo no es deseable que se
hidraten, mientras que en algunos confites, lo es, gracias a que generan un aspecto fresco.
Poder edulcorante
La mayoría de los azúcares son dulces aunque hay algunos amargos; es decir, tienen poder
edulcorante (Ver Anexo 14.), el cual depende de su forma química, si se encuentran en
solución o como cristal, temperatura, concentración, o también por la presencia de otros
compuestos. Entran en la clasificación de edulcorantes naturales pues se obtienen de fuentes
naturales como las plantas. La determinación de dulzura proviene del análisis sensorial
realizado por jueces o catadores entrenados, por lo que son subjetivas y están sujetas a
errores de cada juez, a su estado anímico y hasta el color del producto.
7
Al disolver los azúcares en agua estos presentan reacciones de mutorrotación 7 que producen
una mezcla de tautómeros con distinta dulzura. Su dulzura está relacionada con los grupos
hidroxilo y con su estereoquímica. Existen otros compuestos que no pertenecen a los hidratos
de carbono, pero también son dulces (cloroformo, sales metálicas, ciclamatos, entre otros).
La temperatura y la concentración también influyen en el poder edulcorante de un azúcar, la D-
fructosa es más dulce en frío, y si bien la glucosa es menos dulce que la sacarosa, pero a una
concentración de 40% causan la misma sensación. La presencia de ácidos, sales y algunos
polímeros, así como la viscosidad del sistema modifican esta percepción.
La fructosa es 1.8 veces más dulce a la sacarosa, gracias a esto se ha intensificado su uso
como azúcar invertido. Actualmente se usan muchos polioles y edulcorantes sintéticos debido a
los problemas de salud relacionados con el consumo excesivo de sacarosa.
ANEXOS
Anexo 1. Clasificación de los hidratos de carbono.
Cuadro 2.1. Clasificación de los hidratos de carbono más importantes en los alimentos.
a) Monosacáridos (1 unidad b) Oligosacáridos (2 a 10 c) Polisacáridos(más de 10
de azúcar) unidades de azúcar) unidades de azúcar)
Homopolisacáridos:
Pentosas: xilosa, arabinosa, Disacáridos: lacosa,
Almidón, glucógeno, celulosa,
ribosa, etc. sacarosa, maltosa, etc.
etc.
Hexosas: Trisacáridos: rafinosa, etc.
-Aldohexosas: glucosa,
Heteropolisacáridos:
galacostosa, manosa
hemicelulosa, pectinas etc.
-Cetoehexosas: fructosa, Tetra y pentasacáridos:
sorbosa, etc. estaquiosa, verbascosa, etc
Adaptado de Badui, S. (2006). Química de los Alimentos. Cap. 2. “Hidratos de carbono” Pág.
31. Cuadro 2.1. Clasificación de los hidratos de carbono.
Anexo 2. Proyección de Fischer.
7
Mutarrotación: cambio de rotación óptica que acompaña la formación de epímeros, tal como sucede
con los monosacáridos, el cambio lo sufre el carbono anomérico.
8
Tomado de Badui, S. (2006). Química de los Alimentos. Cap. 2. “Hidratos de carbono” Pág. 34,
Figura 2.2. Proyección de Fischer de los azucares derivados del D-gliceraldehido de 4, 5 y 6
átomos de carbono.
Anexo 3. Diferentes representaciones de la D-glucosa.
Tomado de Badui, S. (2006). Química de los Alimentos. Cap. 2. “Hidratos de carbono” Pág. 35.
Figura 2.3. Diferentes representaciones de la D-glucosa (dextrosa).
9
Anexo 4. Enlaces hemiacetal de los monosacáridos.
Tomado de Badui, S. (2006). Química de los Alimentos. Cap. 2. “Hidratos de carbono” Pág. 36.
Figura 2.5. Enlaces hemiacetal de los monosacáridos.
Anexo 5. Reacción de Fehling.
Tomado de Badui, S. (2006). Química de los Alimentos. Cap. 2. “Hidratos de carbono” Pág. 56.
Reacción de Fehling).
10
Anexo 6. Aspectos generales de las reacciones de oscurecimiento.
Cuadro 2.9. Aspectos generales de las reacciones de oscurecimiento
Grupos
O2 Temperatura Azúcares
Mecanismo amino pH óptimo
necesario elevada reductores
necesarios
Caramelización No No Sí Alcalino/ácido Sí
Maillard No Sí No alcalino Sí
Oxidación
Sí No No Ligera/ ácido. No
(ác.ascórbico)
Polifenoloxidasa Sí No No Ligera/ ácido No
Adaptado de Badui. S (2006). Química de los Alimentos. Cap. 2. “Hidratos de carbono” Pág.
59. Cuadro 2.9. Aspectos generales de las reacciones de oscurecimiento.
11
Anexo 7. Reacciones de oscurecimiento de Maillard.
Tomado de Badui, S. (2006). Química de los Alimentos. Cap. 2. “Hidratos de carbono” Pág. 47.
Figura 2.15. Reacciones de oscurecimiento de Maillard.
12
Anexo 8. Aromas producidos por el calentamiento de un aminoacido con glucosa.
Cuadro 2.10. Aromas producidos por el calentamiento de un aminoácido con glucosa
Aroma
Aminoácido
100ºC 180ºC
Ninguno (sólo glucosa) Ninguno Caramelo
Valina Pan de centeno Chocolate muy fuerte
Leucina Chocolate dulce Queso quemado
Prolina Proteína quemada Aroma agradable de pan
Glutamina Chocolate Caramelo
Acido Aspártico Azúcar Caramelo
Lisina Ninguno Pan
Adaptado de Badui. S (2006). Química de los Alimentos. Cap. 2. “Hidratos de carbono” Pág.
68. Cuadro 2.10. Aromas producidos por el calentamiento de un aminoácido con glucosa.
Anexo 9. Condensación del azúcar reductor con el grupo amino.
Tomado de Badui, S. (2006). Química de los Alimentos. Cap. 2. “Hidratos de carbono” Pág. 64.
Condensación del azúcar reductor con el grupo amino.
13
Anexo 10. Estructuras de la sacarosa.
Tomado de Badui, S. (2006). Química de los Alimentos. Cap. 2. “Hidratos de carbono” Pág. 49.
Estructuras de la sacarosa.
Anexo 11. Estructura de la maltosa.
Tomado de Badui, S. (2006). Química de los Alimentos. Cap. 2. “Hidratos de carbono” Pág. 52.
Estructura de la maltosa.
Anexo 12. Estructura de la lactosa.
Tomado de Badui, S. (2006). Química de los Alimentos. Cap. 2. “Hidratos de carbono” Pág. 53.
Estructuras de la lactosa.
14
Anexo 13. Absorción de agua de algunos azucares con resto a respecto de la humedad
relativa.
Tomado de Badui, S. (2013) (2006). Química de los Alimentos. Cap. 2. “Hidratos de carbono”
Pág. 50. Figura 2.11. Absorción de agua de algunos azucares respecto de la humedad relativa.
Anexo 14. Poder edulcorante relativo de algunos azúcares.
Cuadro 2.11. Poder edulcorante relativo de algunos azúcares (Sacarosa=100)
Dulzura
Azúcar
En solución Forma cristalina
β-D-fructosa 135 180
α-D-glucosa 60 74
β -D-glucosa 40 82
α-D-galactosa 27 32
β -D-galactosa - 21
α-D-manosa 59 32
β -D-manosa Amargo Amargo
α-D-lactosa 27 16
β -D-lactosa 48 32
α-D-maltosa 39 -
Adaptado de Badui, S. (2006). Química de los Alimentos. Cap. 2. “Hidratos de carbono” Pág.
74. Cuadro 2.11. Poder edulcorante relativo de algunos azúcares.
15
Anexo 15. Actividad de agua de soluciones saturadas (Aw) y solubilidad a 25°C de varios
azúcares y polialcoholes.
Tomado de Ruegg y Blanc (1981)
Anexo 16. Poder edulcorante de algunos compuestos en relación con la sacarosa
Adaptado de: Badui (2006)
Bibliografía
Ruegg, M., & Blanc, B. (1981). Water activity of honey and related sugar solutions.
Lebensmittel-Wissenschaft & Technologie.= Food science & technology.
Badui Dergal, S. (2006). Química de los alimentos. Cuarta Edición, México: Alhambra
Mexicana.
16
