Biología 08 y 54. Cátedra Márquez www.genomasur.
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6. LÍPIDOS
@meriegm
¿QUÉ SON LOS LÍPIDOS?
• Fracción de un material biológico que se aísla mediante
solventes no polares (Definición operacional; no es estructural ni
funcional)
• Gran variedad de estructuras químicas y de funciones.
CARACTERÍSTICAS DE LOS
LÍPIDOS
• No forman polímeros.
• Insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos no polares (éter,
benceno, cloroformo).
• Compuestos por C, H y O. En ocasiones N, P y S.
• En general son moléculas anfipáticas.
• Dentro del organismo se asocian a proteínas que facilitan su transporte
y reconocimiento para entrar en la célula.
FUNCIONES DE LOS
LÍPIDOS
• Reserva energética: 4 veces más E/mol que la glucosa (unas 9 kcal/
g). En animales en células adiposas y en vegetales en frutos y
semillas.
• Estructural: componente fundamental de membranas celulares.
• Protectora: tejido adiposo subcutáneo o rodeando órganos
esenciales.
• Reguladora: prostaglandinas, hormonas y vitaminas liposolubles.
CLASIFICAC
IÓN Ácidos grasos
Líp Simples Acilglicéridos
id Ceras
os Fosfoglicéridos
Complejos Glucolípidos
Esfingolípidos
Esfingofosfolípidos
Esteroides
Asociados Terpeno
sProstaglandinas
ÁCIDOS GRASOS (AG)
• Ácidos orgánicos (-COOH) de cadena hidrocarbonada lineal y número
par de átomos de C (de 16 y 18 C son los más abundantes).
• Parte de otros lípidos. Poco abundantes en estado libre.
• Cadena: Saturada o insaturada
AG SATURADOS
• Suelen ser sólidos a temperatura ambiente.
• Nomenclatura: Los C se numeran desde GF (C 1). C 2=Cα, C 3=Cβ y el CH3
terminal (Cn) corresponde al C ω.
Ácido esteárico u octadecanoico (18:0)
ω β α 1
AG INSATURADOS
• Suelen ser líquidos a temperatura ambiente.
• Mono o poliinsaturados.
Ácido oleico u cis-9-octadecanoico (18:1ω-9)
ω β α 1
ISOMERÍA AG
INSATURADOS
• Mayoría de los AG naturales son cis.
trans ci
s
AG: SERIES OMEGA Ω Y AG
ESENCIALES
• AG insaturados (AGI) se
clasifican en tres series:
ω-3, ω-6, ω-9
• AGS a partir de otros
compuestos y ω-9 a partir
de AGS.
• ω-6 y ω-9 a partir de ácido
linoleico y linolénico (ω-3).
Por hidrogenación de
AGI para obtener las
formas saturadas (sólido).
Se obtienen también
isómeros trans,
perjudicial para la salud
(forman ateromas).
AG esenciales
PROPIEDADES DE LOS AG
• Anfipático: –COOH: Polaridad A
C: fuerzas de van der G Monoca
Waals pa
• Punto de fusión depende de longitud
de la cadena y grado de insaturación.
• En solución acuosa forman micelas.
• Reaccionan por saponificación y
esterificación.
SAPONIFICACIÓN Y
ESTERIFICACIÓN
Éster
ACILGLICÉRIDOS
• Por esterificación de AG y glicerina (Mono, di o triacilglicéridos).
• Propiedades dependen de los AG que los componen.
• Polaridad depende de –OH libres.
• Isomería dependiente de los AG de los C1 y C3. El C2 será asimétrico
si los AG de los C 1 y C3 son distintos.
• Experimentan hidrólisis con ácidos, bases (saponificación) o por acción
de lipasas.
Glicerol + 1 AG → Monoacilglicerol + 1 H2O
Glicerol + 2 AG → Diacilglicerol + 2 H 2O
Glicerol + 3 AG → Triacilglicerol + 3 H 2O
SAPONIFICACIÓN DE
TRIGLICÉRIDOS
Ay esta grasa no se
Jabón quita
Capacidad de
Poder limpiador Micelas
formar emulsiones
TRIGLICÉRIDOS O
GRASAS NEUTRAS
• Simples: Si los AG son iguales.
• Mixtos: Si los AG son diferentes (más comunes).
Sustancias de reserva en las vacuolas de las células
vegetales y en los adipocitos animales
• Funciones Protección
Termorregulación
Precursores de otras biomoléculas
GRASAS ACEITES
Predominio de AGS Predominio de AGI
Sólidas a temperatura Líquidas a temperatura
ambiente ambiente
Reserva energética en Reserva energética en
animales vegetales
CER
•
AS
Formados por un AG (de 14 a 36 C) con un
monoalcohol (de 16 a 30 C), mediante un
enlace éster. Esterificación
• Apolares, hidrófobas y de alto PM.
Protección impermeabilizante
• Funciones Protección de tejidos
Estructura
CLASIFICAC
IÓN Ácidos grasos
Líp Simples Acilglicéridos
id Ceras
os Fosfoglicéridos
Complejos Glucolípidos
Esfingolípidos
Esfingofosfolípidos
Esteroides
Asociados Terpeno
sProstaglandinas
FOSFOGLICÉRIDOS
• Glicerol + 2 AG (generalmente un AGS y un AGI) + Ácido fosfórico
• El grupo fosfato puede unirse a un alcohol (polialcohol o aminoalcohol):
o Fosfatidil-etanolamina (cefalina): retículo endoplasmático.
o Fosfatidil-colina (lecitina): vaina de mielina y membranas
mitocondriales.
o Fosfatidil-inositol: generación de segundos mensajeros
ESTRUCTURA GENERAL
Radical (colina) Ácido fosfatídico
IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS
FOSFOGLICÉRIDOS
Micela Liposoma Bicapa lipídica
LIPOPROTEÍNAS
• Permiten el transporte de lípidos hidrofóbicos en el plasma.
• Mayor contenido de lípidos, menor densidad.
• De menor a mayor densidad:
o Quilomicrones (QM)
+
o Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL)
tamaño
o Lipoproteínas de densidad intermedia (IDL)
o Lipoproteínas de baja densidad (LDL)
Lipoproteínas de alta densidad (HDL).
-
o
ESFINGOLÍPI
DOS
• Ceramida
(Esfingosina + AG) +
R
• Esfingofosfolípidos
• Glucolípidos
ESFINGOFOSFOLÍ
•
PIDO
O esfingomielina.
• Ceramida + Ác. Fosfatídico + Aminoalcohol (colina, serina o etanolamina):
GLUCOLÍPIDOS
• Cerebrósidos
• Gangliósidos
CLASIFICAC
IÓN Ácidos grasos
Líp Simples Acilglicéridos
id Ceras
os Fosfoglicéridos
M B RA NA
Complejos
SD E M E
Glucolípidos
LÍPIDO
Esfingolípidos
Esfingofosfolípidos
Esteroides
Asociados Terpeno
sProstaglandinas
ESTEROIDES
• Derivan del esterano (o
ciclopentanoperhidrofenaltreno).
• Dos grandes grupos de sustancias:
• Esteroles: Como el colesterol y las
vitaminas D.
• Hormonas esteroideas: hormonas
suprarrenales y sexuales.
ESTEROLES
• Grupo –OH en el C3 y una cadena lateral unida al C17.
• El más importante es el colesterol
• Otorga fluidez a la MP
intercalándose entre los
fosfolípidos que la componen.
• Precursor de hormonas
esteroideas y ácidos biliares.
ESTEROIDES DERIVADOS DEL
COLESTEROL
Vitamina D o Calciferol
• Metabolismo del calcio: en su
fijación a los huesos, en la
regulación de los niveles de
calcio y fósforo en sangre
(regula la absorción intestinal
del calcio y su reabsorción
renal).
ESTEROIDES DERIVADOS DEL
COLESTEROL
• Hormonas sexuales ♂: andrógenos (testosterona)
• Hormonas sexuales ♀: estrógenos (estradiol) y progesterona
Hidrófobas
• Hormonas suprarrenales (corticoides): aldosterona (regula la
permeabilidad de las nefronas) y cortisol (regulador del
metabolismo de la glucosa y de la homeostasis)
• Ácidos biliares: Anfipáticas y tensioactivas.
Facilitan la digestión de las grasas.
TERPENOS O
ISOPRENOIDES
• Constituídas por unidades de isopreno
• Poseen enlaces conjugados (pueden ser excitados
por la luz o la temperatura).
• Muy abundantes en plantas:
• Vitaminas A, E, K
• Aceites esenciales: mentol, geraniol,
limoneno
• Pigmentos vegetales: carotenos, xantófilas
Vitamina A Vitamina E
Vitamina K
Caroteno
PROSTAGLANDINAS
• Compuestos derivados del ácido araquidónico.
• Se sintetizan de manera local, a partir de fosfolípidos de MP.
• Desempeñan numerosos y variados efectos:
• Promueven el sueño fisiológico e inducen el estado de vigilia.
• Intervienen en procesos inflamatorios.
• Estimulan la producción de la mucosa intestinal.
• Intervienen en la contracción de la musculatura lisa o de las paredes del
útero en el parto… etc.
