C

a
pí
tu
lo
INTRODUCCI
ÓN A
LA
QUÍ M I
CA
ORGÁN
ICA
WÖHLER, FRIEDRICH
(1800-1882)
(Eschersheim, actual Alemania, 1800-Gotinga, id., 1882) Químico alemán.
Discípulo de L. Gmelin y de J. Berzelius, enseñó desde 1836 en la Universidad de
Götinga. Su nombre está unido sobre todo a la síntesis de la úrea (1828), que tuvo
una gran repercusión en el desarro- llo de la química en el siglo XIX, al echar por
tierra la teoría que defendía que los compuestos orgánicos no pueden ser preparados
mediante procesos de síntesis. Conjuntamente con Liebig, llevó a cabo investigaciones
sobre el ácido úrico y sus derivados. Obtuvo además por primera vez Aluminio puro por
la acción del Potasio sobre el cloruro de dicho metal (1827), aisló el Berilio y el Itrio y
efectuó importantes descubrimientos sobre el Silicio y el Boro, de los cuales preparó la
forma cristalina. Obtuvo acetileno por la reacción del agua con el carburo de calcio
(1862) y con sus trabajos sobre el cianato de plata contribuyó al descubrimiento de la
isomería.

¿QUÉ ES LA QUÍMICA
ORGÁNICA?
La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los compuestos de Carbono. Los compuestos o moléculas
orgánicas son los compuestos químicos basados en Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, y muchas veces con Nitrógeno,
Azufre, Fósforo, Boro, Halógenos. No son moléculas orgánicas los carburos, los carbonatos y los óxidos del carbón.
Las moléculas orgánicas
pueden ser:
Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos y se llaman biomoléculas, que son estudiadas por
la bioquímica.
 Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre
como los plásticos. La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen
artificialmente.
La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria;
pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos no.
Así el ácido carbónico (H2CO3) es inorgánico, mientras que el ácido fórmico (HCOOH), es orgánico. El anhídrido
carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos.
La etimología de la palabra "orgánico" significa que procede de órganos, relacionado con la vida, en oposición a
inorgánico que sería el calificativo asignado a todo lo que carece de vida.
Para los químicos antiguos, las sustancias orgánicas procederían de fuentes animales o vegetales, mientras las sustancias
inorgánicas serían las de procedencia mineral. Aunque durante muchos años se creyó que entre química orgánica y
química inorgánica existía una barrera infranqueable, a principios del siglo XIX, tras conseguir el químico alemán Wöhler
sintetizar la úrea, un producto orgánico, a partir de sustancias inorgánicas, se comprobó que tal división era artificial, algo
que es completamente evidente en la química moderna.

IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

1. Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos
actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos.

2. Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos,
vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.

3. El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales.

4. La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la
economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.

5. Intelectualmente es muy estimulante puesto que:

• Posee una estructura muy lógica.

• Hace un uso considerable de símbolos lógicos.

• Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.

• Se caracteriza por un cierto contenido artístico.

• El elemento más importante de la Química Orgánica es el carbono. El esqueleto de los compuestos orgánicos está
constituido por cadenas carbonadas. Los carbonos saturan la mayor parte de sus valencias con hidrógeno, por lo que este
elemento es también muy abundante en los compuestos orgánicos.

• Los compuestos orgánicos naturales tienen muy a menudo oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre y halógenos.

• Los Químicos Orgánicos han sintetizado una gran cantidad de compuestos no naturales que contienen otros
elementos como boro y silicio, así como una gran variedad de metales. Todos estos compuestos artificiales son de enorme importancia como
intermedios y/o reactivos en Síntesis Orgánica.

CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

a. Todos los compuestos orgánicos contienen carbono en sus moléculas. a veces combinado sólo con hidrógeno y otros además, con
oxígeno y nitrógeno (C , H , O , N). Estos cuatro elementos son los principales constituyentes de los cuerpos orgánicos. También, pero con
menor frecuencia, se puede encontrar azufre, fósforo, halógenos, arsénico, y otros.

Algunos compuestos del carbono como: monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2), carbonatos, carburos y cianuros metálicos,
se estudian dentro de la química inorgánica.

b. El número de compuestos del carbono es muy grande, y aunque no existe una barrera entre los compuestos orgánicos e inorgánicos,
estos últimos representan una cantidad mucho menor con relación a la totalidad de los compuestos.

c. Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgánicos, en general son diferentes a las de los inorgánicos

d. En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono tienen la particularidad de unirse unos con otros formando cadenas carbonadas con
o sin ramificación, abiertas o cerradas y mediante enlaces simples, dobles y / o triples.

e. Los compuestos orgánicos tienen bajos puntos de fusión ( inferior a los 400°C) en tanto que los inorgánicos se funden a altas
temperaturas(a veces sobrepasan los 1000°C)

f. Los compuestos orgánicos reaccionan en forma lenta, las reacciones de los compuestos inorgánicos son casi instantáneas.

Debido al enlace covalente entre los átomos que forman las moléculas de los compuestos orgánicos, estos no conducen la corriente eléctrica,
por otro lado, muchos de los inorgánicos se ionizan y son buenos conductores eléctricos

g. La gran mayoría de los compuestos orgánicos son volátiles, inflamables y combustibles. Los inorgánicos no lo son. h. Los
compuestos orgánicos presentan la propiedad de la isomería, esto es, puede haber dos o más sustancias cuyas moléculas están formadas por
el mismo número de átomos, pero las sustancias presentan propiedades físicas y/o

químicas diferentes.

Formas de presentación del carbono

El carbono solo constituye el 0.08% del conjunto de la litósfera, hidrósfera y atmósfera. Aparece en la corteza terrestre en forma de rocas de
carbonato de calcio o magnesio. En la atmósfera lo encontramos principalmente en forma de gas carbónico (CO2) y monóxido de carbono
(CO).

Existen algunos depósitos de carbono elemental en forma de diamante y grafito:

* Grafito: es la forma alotrópica más estable del carbono a temperatura y presión ordinarias. Es blando, negro y resbaladizo, con una
densidad de 2,25 g/cm3. Sus propiedades están ligadas a su estructura; ésta consta de átomos de carbono ordenados de capas planas de
anillos de seis miembros. Tres de los cuatro electrones de valencia de cada átomo de carbono participan en los enlaces con los carbonos de
su mismo plano, mientras que el cuarto electrón forma un enlace mas débil perpendicular a dichos planos. Las capas pueden deslizarse
horizontalmente con facilidad al romperse esos enlaces y forman otros nuevos. Debido a ello el grafito lo utilizan como lubricante, como
aditivo para aceites de motores y en la fabricación para minas de lápices. Otra propiedad es que el grafito tiene la capacidad de conducir la
electricidad.

* Diamante: a diferencia del grafito, el diamante es una de las sustancias mas duras que se conoce. Es incoloro, no conduce la electricidad y
es mas denso que el grafito, 3.53 g/cm3. Estas propiedades corresponden a su estructura: una red de átomos distribuidos en forma de
tetraedro, separados de sus átomos vecinos por solo 1.54 Å. En esta estructura, se presentan enlaces muy fuertes sin que haya electrones
débilmente retenidos. Por ello el diamante es muy duro, no conduce la electricidad y tiene el punto de fusión mas elevado que se conoce de
un elemento el cual es cerca de 3570° C.

Los fullerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el empaquetamiento hexagonal se combina con pentágonos (y posiblemente
heptágonos), lo que curva los planos y permite la aparición de estructuras de forma esférica, elipsoidal y cilíndrica. El constituido por 60
átomos de carbono, presenta una estructura tridimensional similar a un balón de fútbol. Las propiedades de los fullerenos no se han
determinado por completo y aún se siguen investigando.

A esta familia pertenecen también los nanotubos de carbono, de forma cilíndrica rematados en sus extremos por hemiesferas

(fullerenos), y que constituyen uno de los primeros productos industriales de la nanotecnología.

(a) diamante (b) Grafito

(c) Estructura molecular del fullereno C60

Figura 22.1: Estructura de los alótropos del carbono.

PROPIEDADES DEL CARBONO

Si bien la división de la química en orgánica e inorgánica no tiene fundamentos teóricos, ya que los fenómenos químicos que se estudian en
una y otra son los mismos, se conserva dicha clasificación, por convenir a la enseñanza y por una serie de características particulares de los
compuestos del carbono, entre las que se podrían citar las siguientes:

1. Tetravalencia:

El átomo de carbono en todo compuesto orgánico es tetravalente, es decir, en forma implícita se acepta la formación de cuatro enlaces
covalentes.

El átomo de oxígeno es divalente.

El átomo de nitrógeno es trivalente.

El átomo de hidrógeno es monovalente.

2. Autosaturación:

El átomo de carbono, típicamente tiene la capacidad de combinarse con otros átomos de carbono formando cadenas carbonadas con o sin
ramificaciones, abiertas, cerradas y mediante enlaces simples dobles y/o triples.

* Cadena alifática saturada y no ramificada. * Cadena alifática saturada y ramificada.

C C C C C C C C C C C C C C
C
* Cadena alifática insaturada no ramificada. * Cadena alifática insaturada y ramificada.
C C C C C C
C C C C C C C

C
* Cadena alifática saturadas y cíclica

C C

<>

C C

C C

<> <> C C

* Cadenas aromáticas

C C

<> <> C C

N N N
* Cadenas aromáticas heterocíclicas
NH

* Cadenas heterocíclicas
N CH3
<>

* Cadenas policíclicas
Clasificación de carbonos saturados

Los átomos de carbono con hibridación sp3 se pueden clasificar como primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, de acuerdo a que
estén directamente unidos a 1 , 2 , 3 y 4 átomos de carbono, respectivamente.

# Cdirectamente unidos Tipo de carbono

1 primario

2 secundario

3 terciario

4 cuaternario

Determine cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios están presentes en los siguientes hidrocarburos.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 C
CH2 CH
CH CH2 CH
C CH
Solución:
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 C
CH2 CH
CH CH2 CH
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3 3
carbonos primarios: 10 carbonos secundarios: 2 carbonos tercearios: 3

carbonos cuaternarios: 2

SERIE HOMÓLOGA

Todos aquellos compuestos que poseen uno o mas grupos funcionales comunes y sólo se diferencian en el número de grupos de - CH2 -
constituyen una serie homóloga. Los miembros de ésta serie se denominan Homólogos.

* La serie Homóloga de los alcanos :

CH3(CH2)KCH3

CH3(CH2)K+1CH3

* La serie homóloga de los aldehidos : CH3(CH2)KCHO CH3(CH2)k+1CHO

* La serie homóloga de los ácidos carboxílicos : CH3(CH2)KCOOH

CH3(CH2)K+1COOH
FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Se define como fórmula a toda combinación de símbolos y subíndices que indican los componentes de una sustancia y sus proporciones
estequiométricas. Las fórmulas pueden ser:

FÓRMULAS EMPÍRICAS:

Indican la proporción de los elementos según los números enteros más sencillos.

FÓRMULAS MOLECULARES:

Indica el número real de átomos químicamente combinados, en la formación de la molécula.

Fórmula Molecular Fórmula Empírica

C6H6 CH C2H4O2 CH2O

Según el grado de explicitación, las fórmulas se pueden clasificar:

FÓRMULAS DESARROLLADAS:

Incluyen todos los átomos y los enlaces de los átomos.

H C H

H H

C
C C C

H H H

FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS:

Incluyen todos los átomos y los enlaces de los átomos, excepto los enlaces C - H.

* CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3
CH3
* CH3 C
CH2 CH2
CH C
CH3
CH3
FÓRMULAS CONDENSADAS:

Incluyen todos los átomos, pero utilizan líneas de enlace tan sólo para significar alguna característica estructural o para aclarar la figura. Los
enlaces múltiples, no obstante, en general, se señalan con líneas. Con frecuencia se utilizan paréntesis para indicar grupos que se repiten:

* CH3(CH2)5CH3 equivale a : CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3
CH3
* (CH3)3CCH2CH(CH3)CH(CH3)2 equivale a: CH3 C

CH3

CH3
CH2 CH

CH3
CH CH3
CH3
* CH3C(CH3)2CH = C(CH3)2 equivale a:
CH3 C
CH2 CH2
CH C
CH3
CH3
La notación de enlaces mediante líneas constituye una simplificación todavía mayor de la designación estructural. Los enlaces se representan
mediante líneas, donde los átomos de carbono son los extremos de las líneas o la intersección de éstas. Se admite implícitamente que los
átomos de hidrógeno necesarios para cumplir la tetravalencia están presentes. Los heteroátomos (átomos diferentes al carbono y al
hidrógeno) sí se representan, asi como sus respectivos hidrógenos. La notación de enlaces mediante líneas es el método usual para
representar estructuras cíclicas.

* CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 equivale a:

OH

* CH3CH2CH2CH(CH3)NHCH2CH2OH equivale a : N
H HH C

C C

H C C
H

CH3 <> H
H H

ISOMERÍA

La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomería. Los compuestos que
presentan esta característica reciben el nombre de isómeros.

La isomería puede ser de dos tipos:

* Isomería constitucional

* Isomería en el espacio o estereoisomería

1. ISOMERÍA CONSTITUCIONAL

Los isómeros constitucionales o estructurales son los que difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula (diferente
conectividad de átomos). Por ejemplo, el n-butano y el metilpropano son dos isómeros estructurales con fórmula molecular C4H10. En el n-
butano hay carbonos primarios y secundarios, mientras que en el isobutano hay 3 carbonos primarios y 1 terciario.
H H H H
H H H

H C4 H
H C1 C2
C3 C4 H
H C1 C2
C3 H
H H H H

n-butano
H H H

metilpropano
La isomería constitucional se clasifica en:

* Isomería de cadena u ordenación.

Son aquellos isómeros estructurales que tienen distribuidos los átomos de carbono de la molécula de forma diferente. Sus propiedades
químicas esencialmente son semejantes, variando sus propiedades físicas.
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

CH3

Alcano no ramificado Alcano ramificado

* Isomería de posición.

La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas, éstas se encuentran enlazadas a átomos de carbono que
tienen localizadores diferentes. Sus propiedades químicas esencialmente son semejantes, variando sus pro- piedades físicas.
CH3 CH2
CH2
CO CH3 CH3
CH2
CO CH2
CH3
* Isomería de función.

La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química. Sus propiedades físicas y químicas generalmente son diferentes.
CH CH

3 2
CH2
OH CH3 CH2 O
CH3
* Metámeros.
Alcohol Éter
Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

O O
CH CH NH

3 2
CH C NH CH

3 3
GRUPOS FUNCIONALES

En los compuestos orgánicos suelen haber otros elementos además del carbono y el hidrógeno. Estos elementos aparecen en agrupaciones
diferenciales de uno o varios átomos. En algunos casos, estas agrupaciones de átomos sustituyen a los átomos de H en las cadenas o anillos
de hidrocarburos. En otros casos pueden incluir a los propios átomos de C. Por ejemplo, el grupo carbonilo está formado por un átomo de C
del esqueleto estructural al que se une por un doble enlace un átomo de O () C = O . Estas agrupaciones de átomos diferenciales se
denominan grupos funcionales, y a veces el resto de la molécula se representa por el símbolo R, que suele representar un grupo alquilo. Las
propiedades físicas y químicas de las moléculas orgánicas dependen generalmente de los grupos funcionales que tengan. El resto de la
molécula (R) suele tener poca influencia en estas propiedades.

Por este motivo, una manera conveniente de estudiar química orgánica consiste en considerar las propiedades asociadas

con los grupos funcionales específicos. En los capítulos posteriores ya los grupos funcionales tales como el grupo -OH de los alcoholes y el
grupo -COOH de los ácidos carboxílicos.

El grupo funcional es todo agregado de uno o más átomos de una molécula que confiere a éstas propiedades y comportamiento
característicos e independiente de la cadena carbonada a la que pueda estar unido.

HIDROCARBUROS

Son compuestos binarios exclusivamente formados por la combinación de carbono e hidrógeno. De acuerdo a la cadena carbonada y al tipo
de enlace químico implicado se puede dividir según el siguiente esquema:

Hidrocarburos
Hidrocarburos alifáticos
Hidrocarburos aromáticos

(hidrocarburos no saturados)
Hidrocarburos saturados
Hidrocarburos insaturados
Alcanos

(CnH2n+2)
Cicloalcanos

(CnH2n)
Alquenos

(CnH2n)
Alquinos

(CnH2n-2)
Benceno y derivados
Hidrocarburos aromáticos policíclicos
Los hidrocarburos se nombran en base a un sistema de prefijos y sufijos que denotan en el primer caso el número de carbonos y en el
segundo caso el tipo de enlace químico implicado.

Prefijo #C Prefijo #C

met 1 undec 1 1 et 2 dodec 1 2 prop 3

tridec 1 3 but 4 tetradec 1 4 pent 5 pentadec 15
hex 6 hexadec 1 6 hept 7 heptadec 1 7 oct 8
octadec 1 8 non 9 nonadec 1 9 dec 10 icos* 20

* El prefijo eicos ha sido eliminado en 1979.

ALCANOS

Estructura: C C

sp3

NOMBRES ADICIONALES: HIDROCARBUROS SATURADOS, HIDROCARBUROS PARAFÍNICOS (DEL LATÍN:"PARUM

AFFINIS", POCA AFINIDAD).

Fuente Natural: El petróleo

Fórmula Global: CnH2n+2

#  = 3n+1

Usos frecuentes: Combustible, solventes orgánicos.

Propiedades físicas: densidad< 1 g/mL, insolubles en agua, volátiles, inflamables y combustibles. El metano es uno de los hidrocarburos
saturados, esto es, un hidrocarburo en el cual todos los átomos de carbono están enlazados al número máximo de átomos de hidrógeno. No
hay enlaces carbono-carbono dobles ni triples, que disminuyan el número de átomos de hidrógeno. Una serie de hidrocarburos saturados es
la serie de los alcanos. Los alcanos, llamados también parafinas, son hidrocarburos saturados con la fórmula general CnH2n+2. Para n=1, la
fórmula es CH4; para n=2, la fórmula

es C2H6; para n=3, C3H8; etc. Las fórmulas desarrolladas de los tres primeros alcanos son:
H H H
H H H
H C H
H C C H
H C C C H
H H H
H H H
metano etano propano
Las estructuras de los compuestos orgánicos con frecuencia se dan con fórmulas estructurales semidesarrolladas, en donde:
C H 3 sig n ific a H
H H

C , C H 2 significa C

H H
y CH significa C

H
Las fórmulas semidesarrolladas de los tres primeros alcanos son:

CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

metano etano propano

y las fórmulas condensadas de que le corresponden a los tres primeros alcanos son:

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3

Los alcanos, una serie homóloga, es una serie de compuestos en la cual un compuesto difiere de otro precedente por un grupo -CH2-. Los
miembros de esta serie homóloga tienen propiedades físicas que cambian regularmente a través de la serie en una forma regular. En la tabla
22.1 se enlistan los puntos de fusión y los puntos de ebullición de los diez primeros

alcanos de cadena no ramificada.

O b s e r v e q u e la fó r m u la m o le c u la r d e l is o b u ta n o e
s C 4H10, la misma que para el n-butano, el hidrocarburo de cadena no ramificada. El butano y el isobutano son isómeros estructurales
y específicamente isómeros de cadena, compuestos con la misma fórmula molecular, pero con cadenas carbonadas diferentes. Debido a que
estos isómeros tienen estructuras diferen- tes, sus propiedades físicas son diferentes.

Como las fuerzas de London se debilitan con las ramificaciones, los puntos de ebullición de los isómeros de cadena, disminuyen con el
incremento de las ramificaciones.

CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS

Los modelos de bolas y varillas permiten visualizar un importante tipo de movimiento de las moléculas de los alcanos; la rotación de un
grupo respecto de otro en torno al enlace  que los conecta. La figura muestra dos de las muchas orienta- ciones posibles de los grupos -
CH3 en la molécula de etano.

H H

H H

H H H

H H

Conformación eclipsada conformación alternada

Figura: Conformaciones notables del etano, debido a la libre rotación de los átomos de carbono sp3.
En una de estas configuraciones, al examinar frontalmente la molécula, los dos conjuntos de enlaces C-H están justamente uno detrás del
otro. Esta conformación se denomina conformación eclipsada.

La distancia entre los átomos de H de los dos carbonos adyacentes es mínima, condición para que alcance un máximo de repulsión ente los
átomos de H. Hay otra configuración denominada conformación alternada la cual es más estable que la eclipsada. A temperatura ambiente,
las moléculas de etano tienen suficiente energía térmica para permitir la rotación libre de los grupos -CH3 alrededor del enlace C-C,
haciendo que todas las conformaciones sean accesibles a la molécula. Sin embargo, a temperaturas inferiores, el etano presenta
principalmente la conformación alternada. En los alcanos superiores, aparecen situaciones similares.

NOMENCLATURA DE ALCANOS

La nomenclatura de compuestos orgánicos puede llegar a ser extraordinariamente compleja. En esta lección sólo se pretende dar unas
nociones elementales de la misma. La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dicta las normas que se encuentran
recogidas en libros especializados.
Pero en un curso de iniciación a la Química Orgánica es imprescindible que el alumno llegue a dominar las reglas elementales. Se podrán
incluso admitir ciertos errores leves, siempre y cuando la proposición de un nombre conduzca de manera inequívoca a una fórmula química
concreta. Como en cualquier otro idioma científico, la ambigüedad es inadmisible si se quiere tener una comunicación precisa.

Las moléculas orgánicas constan de un esqueleto carbonado y de unas funciones, generalmente con heteroátomos, que determinan sus
propiedades químicas. Lo primero que hay que saber, por tanto, es nombrar las cadenas carbonadas.

En el sistema de la IUPAC, los nombres de los compuestos orgánicos tienen al menos tres partes principales: prefijo(s) - raíz - sufijo. Los
prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena
principal. El raíz hace referencia a cuantos átomos de carbono hay en la cadena principal y el sufijo identifica al grupo funcional más
importante presente en la molécula.

Este esquema, con algunas modificaciones, se usará para todos los demás compuestos orgánicos. Los principios generales son los mismos.
La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas tediosas que se aplican según un orden de prioridad ya establecido. En el presente texto,
se usará una metodología que si se aplica paso a paso, producirá resultados correctos sin tener que memorizar muchas reglas.

Los compuestos orgánicos más sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales. Estos alcanos consisten de cadenas no
ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuación. Las siguientes
tres representaciones del n-pentano son equivalentes.

H H H H H
H C C C C C H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
H H H H H

El nombre general de los alcanos no ramificados utiliza los prefijos de acuerdo al número de carbonos contenidos en su cadena, teminado en
el sufijo "ano". El nombre de los alcanos lineales más comunes se indica en la siguiente tabla:

Tabla 22.4: Nombres IUPAC de los alcanos lineales más comunes.

#C Nombre #C Nombre #C Nombre

1 metano 7 n-heptano 1 3 n-tridecano

2 etano 8 n-octano 2 0 n-icosano

3 propano 9 n-nonano 2 1 n-henicosano

4 n-butano 1 0 n-decano 2 2 n-docosano

5 n-pentano 1 1 n-undecano 23 n-tricosano

6 n-hexano 1 2 n-decano 3 0 n-triacontano

Ejemplo: Nombrar el siguiente hidrocarburo

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2 CH3

Solución

1. Determinar la cadena carbonada más larga, la cual será denominada cadena principal.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2
CH2 CH2 CH3

2. Como no existe ramificaciones se trata de un alcano no ramificado

3. Su nombre es: n-dodecano.

En el caso de los alcanos ramificados acíclicos, el nombre se basa en el principio de que estos compuestos se consideran derivados de la
cadena carbonada más larga presente en el compuesto (cadena principal). De esta forma, el nombre de la cadena principal es el
correspondiente al del alcano contenido en dicha cadena principal. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con
prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de números relativos a esa cadena.

Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales las cuales se ilustrarán
brevemente con el siguiente compuesto y, más en detalle, en las siguientes secciones.

Ejemplo: Nombrar el siguiente hidrocarburo:

CH3
Solución:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
1. Encontrar la cadena principal. En este caso es la cadena de 8 átomos de carbono y le corresponde el nombre de octano.

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3

2. Numerar la cadena principal desde un extremo al otro, de tal forma que se asigne el número más pequeño al primer punto de diferencia.
CH3

8
CH2

7
CH2

6
CH2

5
CH2

4
CH2

3
CH3

CH

2
CH3

1
3. Normbrar cada sustituyente o ramificación diferente en la cadena principal. Si algún sustituyente se repite más de una vez se pueden
utilizar prefijos multiplicadores para denotar dicha condición.
CH3

8
CH2

7
CH2

6
CH2

5
CH2

4
CH2

3
CH3

CH

2
metil

CH3

1
4. Alfabetizar los sustituyentes. No se considera los prefijos multiplicadores o los prefijos separados por un guión, para el ordenamiento
alfabético.

5. Escribir el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posición, multiplicativos, etc. antes de cada
sustituyente y agregando el nombre de la cadena principal y sufijo "ano" al final del nombre: 2- metiloctano.
Ejemplo: Nombrar al siguiente hidrocarburo:

CH3
CH3

CH2
CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 C CH2
Solución
CH3
1. Encontrar y numerar la cadena principal. En este caso, es la cadena de 9 átomos de carbono y le corresponde el nombre de nonano. Para
la numeración, se recomienda formar números con las posiciones de los sustituyentes y el menor número formado impone el sentido de la
numeración. En este caso: 2477<3368.
CH3

1
CH3

CH

2
CH2

3
CH3

CH2

CH

4
CH2

5
CH2

6
CH3

7
9

CH3

CH2

8
CH3

2. Identificar y normbrar cada sustituyente o ramificación diferente en la cadena principal. Si algún sustituyente se repite más de una vez se
pueden utilizar prefijos multiplicadores para denotar dicha condición.

etil
CH3

1
metil

CH3

CH

2
CH2

3
CH3

CH2

CH

4
CH2

5
CH2

6
metil

CH3

7
9

CH3

CH2

8
CH3

metil

3. Alfaberizar y nombrar recordando que los prefijos multplicadores no se toman en cuenta para la alfabetización: 4-

etil-2,7,7-trimetilnonano.
Tabla: Nombres comunes de los sustituyentes alquilo notables.
CH3

CH3 CH2

CH3 CH2 CH2

CH3 CH2 CH2 CH2

CH3

CH3 CH2 CH

CH3 CH CH2
metil etil

n-propil

n-butil

sec-butill

isobutil
CH3
CH3
CH3 C

CH3
terc-butill
CH3
CH3 C CH2
neopentil
Por ejemplo:
CH3
5-isobutilnonano 5-sec-butilnonano

5-isopropil-3-metilnonano
PROBLEMAS PROPUESTOS
01. ¿Qué valor puede esperarse para los ángulos de enlace que se denotan por  y?
06. ¿Qué compuesto no es una amida?

O CH
C C CH2

H
C CH2

H
a) CH3 C N
CH3
a)  = 90o y  = 90o

b)  = 120o y  = 109o c)  = 180o y  = 109o d)  = 180o y  = 120o e)  = 109o y  = 120o

02. NO es una característica de los compuestos orgánicos en general, comparado con los compuestos inorgánicos de peso molecular
comparable:

a) Volátiles.

b) Bajos puntos de ebullición. c) Inflamables.

d) Combustibles.

e) Conducen la corriente eléctrica en soluciones acuosas.

03. ¿En cuál de los siguientes compuestos existe más de una clase de hibridación. (sp, sp2, sp3 ) del átomo de carbono?

1) CH3-CH2-CH2-CH3
b) H N

c) CH3-CH2-O-CH2-NH2

d) (CH3)2CHCONHCH2CH3

e) CH3CH2CONH2

07. Dada la siguiente estructura:

(CH3)2CH-CH2CH(CH3)-CH2C(CH3)2-CH2CH(CH3)2

Determine cuántos ca rbonos secund arios est án presentes:

a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4

08. Determine qué alcohol es secundario:

a) CH3CH2CHOHCH3

b) (CH3)3COH

c) (CH ) CHCH OH
32 2
2) CH3 -CH=CH-CH3

3) H-C  C-H

4) CH3-C  C-CH3

a) 2 y 3 b) 2 y 4 c) 2 d) 3 e) 3 y 4
d) CH3CH2CH2CH2OH

e) (CH3)3CCH2OH

09. Determine qué analogía es incorrecta:

O
04. ¿Qué grupo funcional no está asociado a la siguiente estructura?
a) C
: aldehído.

H
O CH3
b) C : cetona.
HO N

O O
CH3
c) HO C

O
: hidroxocetona.
a) Alcohol. b) Ester. c) Amina. d) Cetona.e) Ácido carboxílico.

05. ¿Qué compuesto no es un aldehido?

d) O
C : éster.

O
a) CH3(CH2)3CHO

b) (CH3)3CCHO

c) CH3-CH=CH-CHO

d) OHCCH2CH3
e) NH2 : amina.

10. Determine qué estructura presenta átomo de carbono con hibridación sp.

a) CH -CO-CH
e) CH3CHOHCH2CH3 3 3

b) CH3CH=CHCH3

c) (CH3)2CHCHO

d) CH3CH=C=CHCH3

e) CH4
11. Determine la fórmula global de:

O
16. ¿Qué alternativa es incorrecta?

a) CH3-CH2-O-CH2-CH3 : éter. b) CH3-CH2-COO-CH3 : éster.

c) OHC-CH2-CH2-CH3 : aldehído.

d) (CH3)2NCH2COCH3 : amida.
a) C6H14O2 b) C6H12O2
e) HO-CH -CH -CH
: alcohol.
c) C6H10O2 d) C6H6O2

e) C6H8O2

12. Determine la fórmula global de:

CH3
2 2 3

17. Identifique un aldehído:

a) CH3CHOHCH3
CN N
CH3
b) OHCCH2CH3

c) CH CH OCH(CH )
3 2 32
O OH

a) C8H10N2O2 b) C9H10N2O2 c) C9H12N2O2 d) C9H14N2O2 e) C9H16N2O2

13. ¿Qué grupo funcional no está asociado a la siguiente estructura?

CN
d) CH3COCH2CH3

e) CH3CH2COOH

18. ¿Cuántos carbonos prima rios tiene la s iguiente estructura: (CH3)3CCH2CH(CH3)CHClCH2CH(CH3)CH2CH2Cl

a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7
19. Dada la siguiente estructura:

O O
O CH3 OOC
O

HO NH
OH HOOC

a) Amina. b) Cetona.

c) Ester. d) Ácido carboxílico. e) Alcohol.

14. ¿Cuántos carbonos terciarios están presentes en la siguiente estructura?

(CH3)2CHCH2CHClCH2C(CH3)2CH2C(CH3)3
O

Determine que grupo funcional no está presente:

a) Amina

b) Cetona

c) Amida

d) Éster

e) Alcohol

20. Indique la hibridación del átomo de carbono marcado con una flecha:

H C C CH NH2

NH2
15. Indique qué alternativa representa una amida

a) (CH3)3N
21. Determine la hibridación del átomo de nitrógeno
b) NH2

O
CH2
C CH2

O
CH2OH
CH3
CH3

N+ I
c) H C CH2
CH3
CH3
CH3
d) CH3

e) CH3
O C CH2

NH C CH2

O
CH3

CH3
a) sp b) sp2 c) sp3

d) s2p e) s3p
22. Determine cuál de las siguientes estructuras son iguales:
25. ¿Qué alcohol es terciario?
a) CH3
CH CH2
CH3

C CH2
CH3

C CH3
a) CH3OH

b) CH3C(CH3)2CHOHCH2CH3
CH3 CH3 CH3 (CH3)3CCH 2C(CH 3)C2H C2(CH ) 3 3

b) CH 3CH2OCH2CH(CH3)CH2CH2 CH3

CH3

CH3
c) (CH3)3CCH2OH

d) CH3(CH2)4CH2OH

CH3

e) OH

26. ¿Qué amina es primaria?

a) CH3CH(CH3)CH2NH2

b) (C2H5)2NH

c) (CH3)2CHNHCH3

d) (C2H5)2NCH3

e) (CH ) CNHCH
C CH(CH3)3

c)
33 3
CH3

CH3
CH3
CH3
27. Determine qué estructuras son isómeros estructurales:

CH3

a) CH3 CH2 CH2 CHCH3 (CH3)2CHCH 2CH 2CH 3

d)

CH3
CH3
CH3 H

b) C C
CH3

C C
CH3
(CH3)3CC(CH 3)C2H C2H C2H C2H 3
H CH3 H H
e) CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3

23. Determine qué estructura tiene 5 carbonos primarios:

a) CH3(CH2)3CH3

b) (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH2CH3

c) CH3CHOHCHOHCH2C(CH3)2CH2CH3

d) CH2ClCH2CH2C(CH3)2CH(CH2I)2

e) CH3(CH2)5CH3

24. Determine qué estructura es heterocíclica:

c) CH3 CH2 CHCH2 CH3 (CH3)3CCH 2Cl

Cl

OH

d)

OH OH OH

e) Tod as l as a l ternat ivas repres ent an isó mero s estructurales.

28. ¿Cuántos carbonos secundarios están presentes en la siguiente estructura?

a) b)

OH
NH2

O
Cl

a) 1 b) 2 c) 3

d) 4 e) 5

29. Determine la fórmula global:

c) d)

CN
e) CH3
CH2
N CH3

H
HO

a) C8H10ON b) C8H12ON

c) C8H8ON d) C8H8ON

e) C8H9ON
30. Determine la fórmula global:

N CH3

a) C9H6O2N b) C9H8O2N c) C9H7O2N d) C9H9O2N e) C9H11O2N

31. ¿Cuántos compuestos diferentes se muestran abajo?

a) Igual fórmula global; proporción de átomos. b) Igual unión atómica; distribución espacial.

c) Los mismos átomos; proporción de átomos. d) Igual fórmula global; estructura.

e) Fórmula global; estructura.

35. Dos compuestos orgánicos son isómeros ópticos cuando al compararlos:

a) La suma relativa de sus ángulos de desviación del plano de la luz polarizada es cero.

b) Muestra un aumento el ángulo de desviación del plano de la luz polarizada.

c) Ninguno ejerce actividad óptica sobre el plano de la luz polarizada.

I. CH3 CHCH2

CH3

II. C(CH3)4
CH2 CH3
d) La molécula del uno es la imagen especular no superponible del otro.

e) Las moléculas no son imágenes especulares entre sí.

III.

IV.
CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

CH3

CH

CH2
CH3
36. ¿Qué grupos funcionales podrían estar presentes en un compuesto cíclico de fórmula C5H10O?

a) Aldehído y cetona. b) Aldehido y alcohol. c) Cetona y alcohol.

d) Aldehído y éter. e) Alcohol y éter.

V. CH3CH2CH(CH3)2

CH3
37. ¿Q ué grupo (s) funciona l(es) no puede(n) est ar presentes en un compuesto de fórmula C4H8O?
VI.
CH CH2

CH3
CH3
a) Aldehído. b) Cetona.

c) Cetona cíclica. d) Éter cíclico.

a) 2 b) 1 c) 3

d) 4 e) 5

32. ¿Cuántos enlaces s presenta la siguiente estructura?

3,4-diisopropildecano
e) Alcohol y enlace doble.

38. ¿Qué compuesto es un fenol?

CH3
a) 65 b) 67 c) 68 d) 49 e) 66

33. ¿Cuántos compuestos de los enunciados exhiben isomería geométrica?

I. CH3CH2CH=CH2

II. CH3CH=CHCH3

III. CH3CH=CHCl
CH2

a)

Cl

c)

CH3
CH2OH

OH
b) CH3

d)
C CH3

OH

OH
IV. CH3CH=CBrCl

V. CH3CH2C(C2H5)=CHCH3

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4e) 5

34. En química orgánica se conocen como isómeros a los compuestos que tienen ..... y diferentes ...... por
ende, sus propiedades y características son diferentes.
e)

CH3
NH2
39. ¿Qué compuesto es una amina aromática?
CH3
46. Determine qué estructura no se puede clasificar como un fenol:

OH
a) (CH3)3N
CH2NH2
b) CH3
C CH3

NH CH3

NH2
OH

a) b) O2N
NO2
CH3
c)

CH3

e)

CH3
d)

NH2
c)

O2N

OH
CH2OH

d)
OH

NO2
40. Determine cuántos hidrógenos presenta la siguiente e)

estructura:
NC O OH
OH

47. ¿Qué grupo funcional se considera isómero de función

N CH3
CH CH3
de los alquinos alifáticos de cadena abierta?

a) Alqueno. b) Cicloalcano. c) Díno. d) Cicloalquino. e) Dieno.

48. ¿Cuántos carbonos secundarios están presentes en la

41. ¿Cuántos alcoholes están asociados a la fórmula

C 4H10O ?
siguiente estructura?
a) 4

b) 2

c) 6

d) 3

e) 5

42. Determine cuántos alcoholes terciarios están asociadas a la fórmula global C5H12O.
a) 0 b) 2 c) 1 d) 3e) 4

43. Determine cuántas aminas terciarias se asocian a la fórmula C5H13N .

49. ¿Cuántas cetonas están asociadas a la fórmula global

C5H10O ?
a) 0

b) 2

c) 1

d) 3

e) 4
44. Determine cuántos ésteres se asocian a la fórmula global C4H8O2 .

a) 5

b) 2

c) 1

d) 3

e) 4

45. ¿Cuántos isómeros presenta la fórmula C4H9Cl?

50. ¿Qué grupo funcional no está asociado a la fórmula global C3H6O?

a) Aldehído. b) Cetona.

c) Éter alicíclico.

d) Alcohol alicíclico. e) Cetona cíclica.

a) 5

b) 2

c) 1

d) 3

e) 4
51. ¿Qué alternativa representa isómeros de posición?

a )C H 2CH2CH2OCH3 y (CH3)3COH

b) Oy
a) Fenol. b) Alcohol. c) Amina. d) Éter. e) Amida.

55. Hallar la fórmula global de LSD, un alucinógeno.

O c) CH3COCH2CH2CH3 y CH3CH2CH2CH2CH

d) CH3CHOHCH2CH3 y

CH3CH2CH2CH2OH
CH3 CH2 ON C

CH3 CH2
N CH3
Cl Cl

e)
y Cl

Cl
52. La refinación del petróleo consiste en:

a) La separación por destilación fraccionada de los compuestos orgánicos y conversión de algunos de ellos
en otros.

b) El bombeo del petróleo crudo a los tanques de almacenamiento.

c) La adición de nuevos componentes para optimizar la calidad del petróleo crudo.

d) La filtración del petróleo crudo antes de ser trans- portado a las torres fraccionadas para su destila-
ción.

e) La combustión completa de algunos componentes del crudo para evitar la contaminación del mismo.

53. ¿Cuántos grupos funcionales no están asociados a la adrenalina, una hormona adrenal?

* Alcohol.
NH

a) C2H37ON3 b) C2H44ON3 c) C2H39ON39 d) C2H42ON3 e) C21H29ON3

56. ¿Qué molécula presenta un átomo de carbono con hibridación sp?

a) O

b) CH3 CH C O

c) N CH3
* Fenol.
d) CH3
CH CH COOH
* Amina.

* Éter.

OH
e) CH2 Cl2

57. ¿Cuántos carbonos presentan hibridación sp3?

CH3
CH CH CH2
C CH
NHCH3

HO

OH

a) 0 b) 1 c) 2

d) 3 e) 4

54. Determine qué grupo funcional no está asociado a la morfina, alcaloide usado como analgésico.

HO

N CH3

HO
58. ¿Qué propiedad del átomo de carbono justifica la existencia de una diversidad de compuestos
orgánicos?

a) Covalencia. b) Tetravalencia. c) Autosaturación. d) Hibridación. e) Isotopía.

59. Respecto a las siguientes proposiciones:

I. El grafito y el diamante son formas isotópicas del carbono.

II. El carbono tiene mayor carácter no metálico que el oxígeno.

III. El diamante es el mineral de mayor dureza en la escala de Mohs.

IV. Los compuestos orgánicos de bajo peso molecular en general son inflamables.

Son verdaderas:
a) Sólo Ib) Sólo II c) III y IV

d) Sólo IV e) II , III y IV

60. Dada la siguiente estructura:

Determine qué proposición es correcta:

a) Existe 6 enlaces 

b) Existe 4 electrones 

c) Existe 4 átomos con hibridación sp2.

O

O d) Existe un átomo cuaternario.

C e) No existe enlaces múltiples.

H
Claves

01.

02.

03.

04.

05.

06.

07.

08.
a

09.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

16.

17.

b
18.

19.

20.

21.

22.

23.

24.

25.

26.

27.

c
28.

29.

30.