Helen Goitia
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Conjunto de moléculas orgánicas
(biomoléculas), químicamente distintas Insolubles 1
en H2O
pero tienen varias características en
común.
Solubilidad en solventes orgánicos (no
polares) como cloroformo, éter,
benceno.
Son menos densos que el agua Lípidos
No forman polímeros
La masa molecular no Contienen
Estructura
Alcanza valores elevados. C, H, O, P,
variada
S, N
Importancia y función de los lípidos
Funciones
• Energética
✓ Son moléculas de almacenamiento de energía
✓ Usualmente en forma de grasa o aceite derivados
de ácidos grasos (triglicéridos)
✓ Contienen un elevado número de enlaces
carbono-hidrógeno ricos en energía Grasa Carbohidratos Proteínas
✓ Su oxidación a CO2 + H2O es muy exergónica
Constituyen la principal fuente
de energía por su alto contenido
calórico
Importancia y función de los lípidos
En los animales, constituyen el principal • Estructural 1
componente de reserva energética. ✓ Presentes en membranas celulares (fosfolípidos,
glucolípidos, colesterol y ceras)
✓ Forman bicapas lipidicas de las membranas,
recubren los órganos.
• Amortiguadora y Aislante
✓ Constituyen sistemas aislantes contra choques
térmicos, eléctricos y químicos a nivel de la
hipodermis.
Importancia y función de los lípidos
• Transportadora
✓ Desempeñan papeles como "mensajeros"
químicos, vitaminas liposolubles A,D, E, K,
desde el intestino hasta su lugar de destino.
• Diversas funciones (cofactores)
✓ favorecen las reacciones químicas de las
vitaminas lipídicas, hormonas esteroideas,
prostaglandinas y ácidos biliares.
Clasificación de los lípidos Acilglicéridos
Simples
Ceras
Saponificables
Fosfoglicéridos
Complejos
LIPIDOS Esfingolípidos
Terpenos
No
Esteroides
saponificables
Eicosanoides
Ácidos Grasos
Son ácidos con un grupo carboxilo y cadena larga de carbonos. 2
Formula general: R – COOH donde R es una cadena larga alquílica.
Ácidos Grasos Saturados 2
No poseen enlaces dobles, son flexibles y sólidos a temperatura ambiente.
La longitud de la cadena va desde los cuatro carbonos del ácido butírico a los 35 del ácido
ceroplástico.
Los ácidos grasos saturados más comunes son los de 12, 14, 16 y 18 átomos de carbono.
Son sustancias químicamente estables
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AC. MIRISTICO
AC. LAURICO
AC. PALMÍTICO AC. ESTEÁRICO
Ácidos Grasos Insaturados 2
En la cadena tiene dobles enlaces, en un número que va de 1 a 6.
Si tienen una sola instauración se llaman monoinsaturados, 2 o mas se llaman poliinsaturados.
¿Como se nombran?
• Nro de C seguido de dos puntos y el Nro siguiente indica el número de insaturaciones
Ácido Nº C Posición de las
insaturaciones
oleico 18 18:1 D9
linoleico 18 18:2 D9:12
linolénico 18 18:3 D9:12:15
araquidónico 20 20:4 D5:8:11:14
Como se nombran?
Ácidos Grasos Insaturados 5
¿Como se nombran?
• Nro de C seguido de dos puntos y el Nro siguiente indica el número de insaturaciones
Ácido Nº C Posición de las
insaturaciones
oleico 18 18:1 D9 18:1 ω9
linoleico 18 18:2 D9:12 18:2 ω6
linolénico 18 18:3 D9:12:15 18:3 ω3
araquidónico 20 20:4 D5:8:11:14 20:4 ω6
Configuración Cis y Trans
Algunos alimentos
contienen ácidos
grasos trans. Son
subproductos en la Los AG insaturados de cadena larga que
saturación de los
existen en la naturaleza son casi todos de
ácidos grasos
la configuración CIS.
durante el proceso
de hidrogenación.
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Propiedades fisicoquímicas de los AG
Punto de fusión
Long de cadena Grado de insaturación
hidrocarbonada
Dobles enlaces
↑ long cadena
Acodaduras en las cadenas
↑ Interacciones de Van del Waals
↓Interacción
↑ PF ↓ PF
Tf ácido esteárico 70ºC
Tf ácido oleico 13,4ºC
Propiedades fisicoquímicas de los AG
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Grasa Mayor proporción Aceites Mayor proporción
Animal de AG saturados vegetales de AG insaturados
SOLIDAS LIQUIDOS
Propiedades fisicoquímicas de los AG 2
Solubilidad
Son moléculas que presentan un
extremo no polar o hidrofóbico y el otro
extremos es polar o hidrofílico.
SON ANFIPATICOS
Cuando ↑ longitud de la cadena
↓ Solubilidad
Solubilidad de LIPIDOS
Moléculas NO polar: Hidrocarburos, lípidos
Moléculas Polar:
H2O, Alcoholes
Propiedades fisicoquímicas de los AG 10
Carácter ácido
Debido al COOH. Al aumentar el nro de C, disminuye el carácter ácido
R-COOH → R-COO- + H+
Saponificación
Se reemplaza un H del COOH por
un metal.
Se forma una sal que se denomina
“Jabón”
Se vuelven solubles en H2O y actúa
como detergente o emulsionante.
Propiedades fisicoquímicas de los AG
Acción emulsionante de los jabones
Propiedades fisicoquímicas de los Ácidos Grasos
Formación de ésteres
2
Los AG cuando reaccionan con alcoholes forman esteres.
Oxidación
Los AG insaturados se oxidan fácil, generando peróxidos.
En el C=C doble enlace se incorpora O2.
Olor y sabor rancio
Propiedades fisicoquímicas de los Ácidos Grasos
Hidrogenación
Se adicionan H a los C=C dobles enlaces y estos desaparecen. Es un proceso industrial
Halogenación
Índice de IODO
• Son los gramos de Iodo que reaccionan con 100 gramos de grasa
• Sirve para determinar las insaturaciones presentes en los AG
𝑔 𝑑𝑒 𝐼2
𝐼. 𝐼 =
100 𝑔 𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎 𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
Ácidos grasos esenciales 4
• Son los AG que no son sintetizados por los animales y deben ser incorporados con la
dieta.
• Linoleico, linolénico, araquídonico (omega-3 y omega 6)
Ácidos grasos semi esenciales
• El organismo puede sintetizarlos pero no es suficiente para satisfacer la demanda
• EPA Acido Eicosapentaenoico (C20)
• ADH Acido docosahexaenoico (C22)
• Se sintetizan a partir del ácido alfa-linolénico (Omega-3)
Acido oleico→ Omega-9→ No esencial
Acido Eicosapentaenoico
ADH docosahexaenoico
Acilgliceroles
• Se encuentran formados por un acido graso y el glicerol.
Glicerol
Acilgliceroles
Las grasas neutras se encuentran constituidas por moléculas de glicerol que tienen
esterificados 1,2 o 3 ácidos grasos.
En su composición solo intervienen el C, H y O
Glicerol Triacilglicerol
Acilgliceroles
Según el tipo de AG
o Homoglicéridos: contienen un solo tipo de Ácidos Grasos
o Heteroglicéridos: contienen AG diferentes
Según el número de grupos OH esterificados por ácidos grasos se obtienen
o monoacilgliceroles
o diacilgliceroles
o triacilgliceroles.
CH2 O CO R CH2 O CO R CH2 O CO R
CH OH CH O CO R CH O CO R
CH2 OH CH2 OH CH2 O CO R
1-monoacilglicerol 1,2-diacilglicerol Triacilglicerol
CH2 O CO (CH2)16 CH3 CH2 O CO (CH2)14 CH3
CH O CO (CH2)16 CH3 CH O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
CH2 O CO (CH2)16 CH3 CH2 O CO (CH2)14 CH3
Triestearoilglicerol o Triestearina 1,3-dipalmitoil-2-oleil-glicerol
(homotriacilglicerol) (heterotriacilglicerol)
1,3-dipalmitoil-2-linoleil-glicerol
Acilgliceroles
• Constituyen la reserva de grasa en el tejido adiposo→ TAG
• Se almacenan anhidros→ por su hidrofobicidad
• El AG predominante es el ácido oleico
• Aportan mas E que nos glúcidos → Tienen menos C oxidados y rinde mas
energéticamente
Propiedades fisicoquímicas
• Solubilidad: insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos
• Pto. de fusión:
Mayor PF: TG ricos en AG saturados son sólidos a Tª ambiente (grasas)
Menor PF: TG ricos en AG no saturados son líquidos a Tª ambiente (aceites)
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• Son saponificables
Índice de saponificación 10
• El índice de saponificación es la cantidad en mg de un álcalis, específicamente de
hidróxido de potasio, que se necesita para saponificar un gramo de determinado aceite
o grasa.
• Sirve para estimar el PM de los AG
• Es inversamente proporcional al peso molecular del AG o triglicérido
𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝐾𝑂𝐻
𝐼. 𝑆 =
1 𝑔 𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎 𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
Índice de saponificación Suponiendo 1g de grasa o aceite
AG cadena Mas enlaces
Mayor n° AG Mas mg KOH
corta ester
AG cadena Menos Menos mg
Menor n° AG
larga enlaces ester KOH
IS
IS
Grasas en la alimentación
• Los lípidos tienen mayor valor calórico que los glúcidos y las proteínas.
• Los animales reservan grasa en forma de triacilgliceroles. No se agotan tan rápido a
diferencia de los carbohidratos.
• Las grasas son hidrofóbicas, no retienen agua cuando se almacenan, a diferencia del
glucógeno que esta altamente hidratado. Las grasas almacenan más energía en menos
peso.
• En los tejidos de sostén predominan AG saturados y en la reserva AG insaturados (son
líquidas porque deben ser rápidamente utilizables)
• Grasa de depósito de especies animales predomina Ac. Oleico. En aceites vegetales,
acido oleico, linoleico.
CERAS
• ésteres de alcoholes de cadena larga y ácidos grasos superiores
Ejemplo: cera de abejas
O
C
O (CH2)29 CH3
ácido palmítico alcohol de 30 C
Son sólidas a temperatura ambiente e insolubles en agua, cumplen
funciones de protección y lubricación.
En vegetales, se encuentran recubriendo hojas y frutos.
Tejido adiposo en el animal recién nacido
Grasa parda
Su color se debe a la cantidad de mitocondrias,
funciona por la presencia de termogenina
(proteína que transporta protones), la cual
sintetiza ATP y se activa por los AG libres.
Esta energía irradia calor y mantiene la
temperatura corporal.
Grasa blanca Grasa parda
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Saponificación fisiológica o patológica???
La digestión de las grasas
se produce de forma
eficaz y casi completa en
el intestino delgado por
secreción pancreática de
lipasas. El estómago
interviene en el proceso
de digestión de las grasas
debido a su acción
agitadora, que ayuda a
crear emulsiones. Emaciación (adelgazamiento
patológico) consume energía de la
grasa formada por los tejidos lipídicos.
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Aguas duras
• Son aguas ricas en Ca2+ y en Mg2+
• Cuando se coloca el jabón en el agua, se forman sales entre los
AG y estos metales y se vuelven insolubles
• Se forma un precipitado y no se forma espuma
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