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NUCLEGFILOS Y ELECTROFILOS CRERES
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formar enlaces con otras especies que necesiten electrones.
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deFiciencia de electrones. Estén en disposicién de recibir un par de electrones para
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MOSTRANDO PROCESOS
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ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES
La estabilidad de los carbocationes aumenta segin el tipo de carbono que sea. El
carbocatién menos estable es el carbocatién primario, mientras que el carbocation més estable
es el carbocation terciario.
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Los grupos PNP) Ca la concentracién de la A SSL) el
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ce REACCIONES ELECTROFELICAS SON REGIO SELECTIVAS 342!
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reaccién con un alqueno asimétrico. El compuesto que AEE Ng err a Soe Tad
el que se Forme. También existen reacciones donde los productos son una combinacién de las
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carbocatién secundario
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vemos que queda un carbocatién secundario sas Pee ll . Loe
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carbén terciario que si le quitames su enlace
C-H, se convertir& en uncarbocatién terciario, anh anh
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cealiza el desplazamiento 1,2-hiclruro Para
formar un compuesto més estable, y por CHCH—CHCH, CH,C—CHCH,
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Un carbocatién NO SIEMPRE se va a rearreglar. Esto ocurrink si al rearreglarse, el
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Paladio en Carbono (Pd/C) para Formar un aleano. Se usa un catalizador para poder romper
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ndmero de enlaces C-O, C-N & C-x (& es un halégeno) cisminuye.
CHCH=CHCH, + oH, PVE CHCH-CHCH, btane
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tenga una carga parcial positiva. Este seré el electréfilo que se aade al carbono spa del
alqueno. A continuacién, el mecanismo dle reaccidn.
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Al comper el enlace 7, estos electrones son aceptados an ok
por uno de los cloro y se separa, dejando un ién Cl- , thai pom
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El ién cloronio reacciona réipidamente con el anién Cl- al ser una reaccién
Cr eal ea oan a NS a A COLO ear ony
inte 5 Pe UT fox SUSTITUCIGN NUCLEOFFLICA (SW) CREE
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Y #R-X —> Y-R+X
G Rea
pose Rv ened a may ENON
Fl te OS a A OTRO a a TO
Pee o -
A En cuanto al sutrato, este tiene que estar polarizado en la direccién R—X §
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Esto se quiere de esta manera, para que el nucledfilo (con alta densidad electronica)
PRGA oO BO Oe Coe
# El Carbono ¢-x tiene que tener orbitales sp3.
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para sustitutic al grupo saliente, formance un enlace con el carbono sp3 a través cle un
orbital o* antienlazante. Este enlace hace que los demas orbitales cambien su orientacién:
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CS oa). eG (on,
La ees Co OMA Cle SO Se oo Sr aa TS
tiene imagen especular no superponible.
ome Oe SUSTITUCIGN NUCLEOFFLICA (SW) CREE
DRA OS Nca og CAS CMS ASST
Y +R-X — > Y-R+X
nee COT TN oaicct
Burs tai) SE sah
Para el grupo saliente tenemos que:
BO MC M0) CR SON Ra OMe OQ EN cla Oa
Para el nucledfilo tenemos que:
CM SA OTST CoM ATO hl g OE OCoe RTN
COT Ec ATS to) ie SR RST OTS
Rag Ao A SoA EMER Cra oe
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Para el sustrate tenemos que:
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ea Ea og A aOR)
Coen a OCT EMESIS oo Ree CAE Sao Cane
Oe a oe al Gal on
Otros Factores que influyen soni
Bs Cota oY OU OSE a aS ORR ae a Sacco Oo
ae TSM Oe RAO
Aprético: Sin protones - Sin Hidrdgeno
cms Oe SUSTITUCION NUCLEOFELICA (SWI) CREE
Tienen la misma Forma que las reacciones de sustitucién nucleofilica SNA
Y #R-X —> Y-R+X
lent
po ees cee eee a
aA A oa EES a Re.
pT Cs ne
posee a las 2 molculas ¥ y R-x.
Fs TB NR So ag SGN Coco ORS ST CT
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a eo LENTO oN aad
Y+B-C—-X—> y+ yon aA
eee I Rormocién alel__7* ia- el
re coer)
RAPIDO
pg eo ON IN aN
configuracién sp2 con
coenettee teneerall lle | |
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il pt aa Oa OD.
Ce oe iV N / N
DE SN B E iar) c
OR OMAN arr ae
oe Eee te COO Ora ata )
ecm) Oe SUSTITUCION NUCLEOFELICA (SWI) CREEL
Hay algunos Factores que afectan a las reacciones SM
Y +R-X — > Y~R+X
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po ees cee a mp NNO
Para el grupo saliente tenemos que:
BO MC M0) CR SON Ra OMe OQ EN cla Oa
Para el nucledfilo tenemos que:
ps Ra RS TS tS ES SSO Cate OCS ES STS
OR aa Mar IR oO oR Sl ca
[eM Ae Sh Rass
Para el sustrate tenemos que:
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Fa SAR OTM OT MSOC LEA pea
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Sse on > S > on
Otros Factores que influyen soni
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eee) Oe Cort
ELIMINACIOGN BIMOLECULAR (22)
eM gaa oO CS a MR eta a once eR AL
YY +R-X —>RtHY +X
ase Tle and Laer)
Te eno ato TSO at Se alo RRS Oo
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HO: a a eel Sas S o_o + .
Pap eee es
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SS eR gol aS OS aoa OA
CS eRe aS ace TA Me EA Oe ig tor ta So a
Cn re aor Ora oa are aT ASLAM Sn oe CL OCA AME SMR Noon
Factores que influyen en la reaccién de eliminacién E2
F i ge eal)
A Noturaleza de x: Debe ser Pécil de eliminar eH enlazaclo al C-c: Paes Cp GoD
Se ee oo LER RS RTE Se
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NCI NAS MRR RSS
APrético: Sin protones - Sin Hidrdgeno
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cee ELIMINACIGN UNIMOLECULAR (E1) CREE
eM gaa oO CS a MR eta a once eR AL
Y +R-X — > Rt+HY +X
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# Noturaleza de x: Debe ser a Ne aA ar
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