Alcoholes y Fenoles
1. Estructura y Clasificación de Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a
un átomo de carbono alifático o aromático. Se clasifican según:
• Tipo de carbono al que se une el OH:
o Alcoholes primarios (1º): OH unido a un carbono primario (C-H3).
o Alcoholes secundarios (2º): OH unido a un carbono secundario (C-H2).
o Alcoholes terciarios (3º): OH unido a un carbono terciario (C-H).
• Número de grupos OH:
o Monoalcoholes: Un grupo OH.
o Diol: Dos grupos OH.
o Triol: Tres grupos OH.
o Polialcoholes: Más de tres grupos OH.
2. Nomenclatura de Alcoholes y Fenoles
Alcoholes:
• Se utiliza el nombre del alcano con la terminación "ol".
• Se indica la posición del OH con un número.
• Ejemplos: Etanol, 1-Propanol, 2-Butanol.
Fenoles:
• Se utiliza el nombre del hidrocarburo aromático con la terminación "ol".
• Se indica la posición del OH con un número.
• Ejemplos: Fenol, 2-Naftol.
3. Síntesis de Alcoholes
A partir de halogenuros de alquilo:
• Reacción de SN1: Sustitución nucleofílica unimolecular con agua como
nucleófilo.
• Reacción de SN2: Sustitución nucleofílica bimolecular con hidróxido de sodio
como nucleófilo.
A partir de compuestos carbonílicos:
• Reducción de aldehídos y cetonas: Con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) o
borohidruro de sodio (NaBH4).
4. Propiedades Físicas de Alcoholes y Fenoles
• Puntos de ebullición: Elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.
• Solubilidad: Solubles en agua debido a la polaridad del grupo OH.
• Olor: Característico según el alcohol.
5. Algunos Alcoholes y Fenoles Importantes
• Etanol: Alcohol más común, usado como solvente y en bebidas alcohólicas.
• Metanol: Alcohol tóxico, usado como combustible y en la industria química.
• Fenol: Desinfectante y precursor de productos farmacéuticos.
6. Propiedades Químicas de los Alcoholes
Oxidación:
• Alcoholes primarios → Aldehídos → Ácidos carboxílicos.
• Alcoholes secundarios → Cetonas.
• Alcoholes terciarios: No se oxidan fácilmente.
Deshidratación:
• Formación de alquenos a partir de alcoholes por eliminación de agua.
7. Usos y Aplicaciones de Alcoholes y Fenoles
• Solventes: En la industria química, farmacéutica y de pinturas.
• Combustibles: Etanol y metanol.
• Precursores de productos químicos: En la síntesis de plásticos, medicamentos y
otros productos.
8. Módulo VIII: Éteres y Epóxidos
8.1. Obtención de Éteres
• Deshidratación de alcoholes: Formación de éteres a partir de dos alcoholes.
• Síntesis de Williamson: Reacción entre un alcohol y un haluro de alquilo.
8.2. Fórmulas Generales
• Éteres: R-O-R'
• Epóxidos: R-O-R
8.3. Propiedades Físicas de Éteres
• Puntos de ebullición: Menores que los alcoholes con similar masa molecular.
• Solubilidad: Solubles en solventes orgánicos, insolubles en agua.
8.4. Nomenclatura de Éteres
• Se nombran como los alcoholes, indicando los dos grupos alquilo unidos al
oxígeno.
• Ejemplo: Éter dietílico (CH3-CH2-O-CH2-CH3).
8.5. El Éter Dietílico
• Éter más común, usado como solvente y anestésico.
Alcoholes y Fenoles:
1. Estructura y Clasificación de Alcoholes
1.1. Tipos de alcoholes según el tipo de hibridación del carbono al que se une el OH:
• Alcoholes sp3: El carbono al que se une el OH está hibridado sp3. Son los más
comunes.
• Alcoholes sp2: El carbono al que se une el OH está hibridado sp2. Son menos
comunes y presentan propiedades diferentes a los alcoholes sp3.
• Alcoholes sp: El carbono al que se une el OH está hibridado sp. Son raros y muy
reactivos.
1.2. Propiedades físicas:
• Puntos de fusión y ebullición: Los alcoholes tienen puntos de fusión y ebullición
más altos que los alcanos con un número similar de carbonos. Esto se debe a la
formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de alcohol.
• Solubilidad: Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua debido a
la polaridad del grupo OH. Los alcoholes de mayor peso molecular son menos
solubles en agua.
2. Nomenclatura de Alcoholes y Fenoles
2.1. Nomenclatura de fenoles:
• Se utiliza el nombre del hidrocarburo aromático con la terminación "ol".
• Se indica la posición del OH con un número.
• Ejemplos: Fenol, 2-Naftol, 4-tert-Butilfenol.
2.2. Nomenclatura de alcoholes cíclicos:
• Se utiliza el nombre del cicloalcano con la terminación "ol".
• Se indica la posición del OH con un número.
• Ejemplos: Ciclohexanol, 1-Ciclobutanol, 2-Metilciclopentanol.
3. Síntesis de Alcoholes
3.1. Métodos adicionales de síntesis de alcoholes:
• Hidratación de alquenos: Reacción de un alqueno con agua en presencia de un
ácido como catalizador.
• Reacción de Grignard: Reacción de un haluro de magnesio con un aldehído o
cetona.
• Reducción de ésteres: Reacción de un éster con un hidruro como el LiAlH4 o
NaBH4.
4. Propiedades Químicas de los Alcoholes
4.1. Reacciones de los alcoholes con ácidos:
• Formación de ésteres por reacción con ácidos carboxílicos.
• Formación de anhídridos de ácido por reacción con dos moléculas de ácido
carboxílico.
4.2. Reacción de los alcoholes con haluros de alquilo:
• Formación de éteres por reacción con un haluro de alquilo en presencia de una
base.
5. Usos y Aplicaciones de Alcoholes y Fenoles
5.1. Usos específicos de algunos alcoholes:
• Etanol: Se utiliza como combustible en vehículos y como bebida alcohólica.
• Metanol: Se utiliza como combustible y en la producción de formaldehído.
• Isopropanol: Se utiliza como solvente y en la industria farmacéutica.
• Glicerol: Se utiliza en la industria alimentaria y cosmética.
5.2. Usos específicos de algunos fenoles:
• Ácido salicílico: Se utiliza como analgésico y antiinflamatorio.
• Bisfenol A: Se utiliza en la producción de policarbonato.
• Resorcinol: Se utiliza como antiséptico y en la producción de resinas.
6. Módulo VIII: Éteres y Epóxidos
6.1. Propiedades químicas de los éteres:
• Los éteres son relativamente inertes y no reaccionan con muchos reactivos.
• Los éteres pueden ser clivados por ácidos fuertes para formar dos alcoholes.
6.2. Reacciones de los epóxidos:
• Los epóxidos son muy reactivos y pueden abrirse por una variedad de reactivos.
• Las reacciones de apertura de anillo de los epóxidos se utilizan en la síntesis de
una variedad de productos químicos.
6.3. Usos de los éteres y epóxidos:
• Éteres: Se utilizan como solventes, anestésicos y en la industria química.
• Epóxidos: Se utilizan como adhesivos, en la producción de plásticos y en la
industria farmacéutica.
