Manual de Práctica de
Química
UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR
CARRERA(S): Medicina Veterinaria y Zootecnia
PRÁCTICA DE LABORATORIO
CURSO: Química
PROFESOR(A): Quispe Garrido, Lady Vanessa
INFORME DE PRÁCTICA
PRÁCTICA N°: 10
TÍTULO: Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.
INTEGRANTES:
Huamani Carmen, Kristell Danney – 100127060@[Link] – 100 %
García Trujillo, María Belén – 100126819@[Link] – 100 %
Gamarra Olivares, Haruko Kadeli – 100127124@[Link] – 0 %
HORARIO DE PRÁCTICA
FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 16 de junio de 2023
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 23 de junio de 2023
LIMA, PERÚ
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I. Objetivos
Diferenciar las propiedades del grupo carbonilo.
Reconocer a los grupo carbonílico mediante los diferentes ensayos.
Identificar el nivel de reactividad de los aldehídos y cetonas.
II. Resultados y evaluación
1. Ensayo con el reactivo de Fehling
REACCIÓN CON
MUESTRAS OBSERVACIONES
FEHLING
ALDEHÍDO Sí
CETONA No
MUESTRA
Sí
PROBLEMA
EVALUACIÓN
¿Cómo se verificó que la reacción de Fehling fue positiva?
Se verificó sumergiendo las soluciones en agua caliente y posteriormente se formó un
precipitado de color rojo en la parte de abajo del tubo de ensayo.
¿Es necesario que el medio de reacción sea básico? ¿Por qué?
No, porque las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia
del grupo carbonilo.
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Muestre la reacción con el reactivo de Fehling.
¿A cuál conclusión llegó con su muestra problema?
Al reaccionar produciéndose un precipitado de color rojo se puede evidenciar que
estamos en presencia de un aldehído.
2. Ensayo con el reactivo de Tollens
REACCIÓN CON
MUESTRAS OBSERVACIONES
TOELLENS
ALDEHÍDO Sí
CETONA No
MUESTRA
Sí
PROBLEMA
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que la reacción de Tollens es se lleva a cabo?
Con la formación del espejo dentro del tubo de ensayo se observó la reacción positiva.
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Muestre la reacción con el reactivo de Tollens.
¿A cuál conclusión llegó con su muestra problema?
Al obtener una reacción positiva indicó que es un aldehído entonces ocurrió una
oxidación.
3. Ensayo con la 2,4-dinitrofenilhidracina
REACCIÓN CON 2,4-
MUESTRAS OBSERVACIONES
DNFH
ALDEHÍDO Sí
CETONA Sí
MUESTRA
Sí
PROBLEMA
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EVALUACIÓN
¿Cómo se verificó la presencia de los grupos carbonilo en aldehídos y cetonas?
Con la reacción positiva formándose un precipitado de color amarillo en el caso de los
aldehídos y anaranjado en los cetonas.
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema frente al reactivo?
La muestra problema formó un precipitado al momento de estar agregarse el reactivo de
2,4- dinitrofenilhidracina.
Proponga una reacción general entre los compuestos carbonílicos y la 2,4-
dinitrofenilhidracina.
4. Ensayo con el reactivo de Schiff
REACCIÓN CON
MUESTRAS OBSERVACIONES
SCHIFF
ALDEHÍDO Sí
CETONA No
MUESTRA
Sí
PROBLEMA
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EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que la reacción fue positiva?
Con el cambio de coloración a un morado intenso.
¿Con esta reacción pudo verificar que su muestra problema es un aldehído?
Sí, porque ocurrió una reacción positiva al igual que la muestra de aldehído.
III. Discusión de resultados
1. Ensayo con el reactivo de Fehling
Se utiliza para la detección de sustancias reductoras, particularmente azúcares reductores. Se
basa en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído que pasa a ácido reduciendo la
sal cúprica de cobre, en medio alcalino, a óxido de cobre. Este forma un precipitado de color
rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse
fácilmente, aunque exista en muy pequeña cantidad. Por lo que la solución de un color azul
intenso (CuSO₄) se torna roja y precipitada. Respecto a la parte experimental del ensayo de
Fehling se puede relacionar con los resultados de otra experimentación (UNSAA, 2022). Se
identificó mediante la reacción de Fehling los diferentes azúcares, dándonos una reacción
positiva para la glucosa, reflejado en el cambio de color de reacción mediante la formación
de un precipitado de color rojo; mientras que la sacarosa y el almidón nos dio una reacción
negativa, al mantenerse el tono azul. En clase se utilizó muestras puras de aldehído, acetonas
y muestra problema, se identificó la reacción del aldehído con el reactivo mencionado.
2. Ensayo con el reactivo de Tollens
Procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una cetona: se mezcla un agente
oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un
aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona. En presencia de oxidantes suaves, y aún al
aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo
funcional (R-C=O), transformándose en ácidos carboxílicos. Al oxidar un aldehído con el
reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se
reducen simultáneamente a plata metálica. La prueba de Tollens se basa en esta
identificación, ya que el azúcar reductor que contiene aldehídos, reduce al catión Ag⁺ a plata
metálica (Ag⁰) que se deposita en la superficie del recipiente formando un espejo
característico. Según el informe de Hugo Carguallanqui, se experimentó formaldehído,
cetona, que al reaccionar se torna color plomo, donde se formó un espejo de plata en las
paredes del tubo de una consistencia viscosa (ya que la reacción fue lenta) dando como
producto la sal de amonio del ácido fórmico, y con la acetona no reacciona hasta llevarlo a
baño maría, esto se debe a que la prueba de Tollens se utiliza para aldehídos, ya que el
reactivo de Tollens es el agente oxidante, el cual oxido a los aldehídos a ácidos carboxílicos
que quedan en solución como sales de amonio solubles. Comparado con el experimento
hecho en clase, Se visualizó la formación del espejo de plata y así se resalta que la reacción
fue positiva.
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3. Ensayo de Brady: formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo
de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo
(dinitrofenilhidrazona): RR'C=O. Este tipo de reacción es adición nucleofílica y se ve
favorecida en medio ácido, ya que este contribuye a la polarización del grupo carbonilo
facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al carbocatión. Por otro lado un exceso de
acidez en el medio es perjudicial porque la 2,4-dinitrofenilhidrazina forma una sal en la cual
el par de electrones no compartidos del átomo del nitrógeno quedan bloqueados por el
protón y pierde sus propiedades nucleofílicas. También es una reacción de condensación que
se puede observar en la liberación de agua. Se puede relacionar los resultados de otra
investigación científica (Leira, A. & Ortiz, M., 2013), ya que el proceso de experimentación
fue similar al de clase. La prueba de reconocimiento de acetonas y aldehídos serán de la
precipitación de un sólido con un color amarillo, comprobando la existencia de alguna de las
especies. Las cetonas y aldehídos darán lugar a una reacción del tipo: (adición nucleofílica),
en una primera fase se dará una protonación del grupo carbonilo, ya sea acetona o aldehído,
polarizando la especie, lo que favorecerá el ataque nucleófilo, en este caso es el 2,4 DNFH,
que presentara una alta disponibilidad de la carga negativa justa sobre el átomo de
nitrógeno.
4. Reactivo de Schiff
El reactivo de Schiff es incoloro o rosa tenue. Cuando reacciona con un aldehído, se origina
una coloración violeta oscura. Por otra parte, las cetonas tienden a dar solo una tonalidad
rosada con el reactivo de Schiff. A veces, cuando un supuesto aldehído no da un resultado
positivo, puede ser la causa de la solubilidad del compuesto carbonílico. La adición de una
pequeña cantidad de acetona como disolvente puede permitir la observación de la coloración
característica. Si se emplea esta técnica, es importante añadir la acetona en primer lugar y
observar el cambio de color en ausencia del problema. Según varios experimentos, se
comprueba el reconocimiento de aldehídos, produciendo una coloración purpura
característica que nos permite identificar los aldehídos de las acetonas. La coloración
púrpura indica una reacción positiva, en el mecanismo de reacción de este reactivo, la p-
rosanilina y el bisulfito se combinan para dar el aducto "decolorada" con sulfonación en el
carbono central, los grupos de amina aromática, no cargados libres reaccionan entonces con
el aldehído y se está probando para formar dos grupos de aldimina.
IV. Conclusiones
Se diferenció las propiedades del grupo carbonilo. Si se trababa de aldehídos, el grupo
carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del
formaldehído o metanol. Mientras que con la cetona, el carbonilo está unido a dos
radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una
cetona es RCOR. Los aldehídos son inestables y las centonas, estables. En su punto de
ebullición los que lo presentan en menor grado son los aldehídos. Y las cetonas solo se
oxidan en condiciones energéticas.
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Se reconoció a los grupos carbonílicos con los ensayos realizados en laboratorio. Primero
iniciamos con el ensayo con el reactivo de Fehling, la mezcla de las soluciones forman un
complejo y ese complejo es el que se oxida a los aldehídos, reduciéndose a Cu₂O de color
rojo ladrillo, mientras que las cetonas no reaccionan. En segundo lugar hicimos el ensayo
con el reactivo de Tollens que contiene nitrato de plata acuoso y hidróxido de amonio, lo
que produce el ion complejo Ag(NH₃)⁺² que provoca la oxidación del aldehído a un ácido
carboxílico y el ion plata se reduce a plata metálica que es lo que se evidenció como un
espejo en las paredes del tubo de ensayo. En tercer lugar hicimos el ensayo con el reactivo
de 2,4-dinitrofenilhidrazina que solo reaccionó con el grupo carbonilo formando un
precipitado (fenilhidrazonas), de color amarillo en el caso de los aldehídos y anaranjado
en las cetonas. Y por último tenemos al ensayo con el reactivo de Schiff, este reacciona
con el grupo formilo (grupo carbonilo de un aldehído), dando como resultado un
compuesto de color violeta intenso en el aldehído y en las cetonas un tono casi
transparente.
Se identificó el nivel de reactividad de los aldehídos y cetonas con los diferentes reactivos.
Con el reactivo de Fehling y de Tollens presento más reactividad los aldehídos. En el
caso del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina tanto el aldehído como la acetona
reaccionaron pero con diferentes colores de precipitados. Con el reactivo de Schiff los
aldehídos se observó una reacción positiva al tornarse de color violeta intenso.
V. Cuestionario
1. Marque con una “X” los compuestos que se pueden oxidar con el reactivo de Tollens:
( X ) Gliceraldehído
( X ) Pelargonaldehído
( ) Dietilcetona
( ) 2 – metilpentano
( ) Formol
( X ) Valeraldehído
2. Se tiene una muestra “M” con un grupo carbonilo, a la cual se le ha realizado las siguientes
pruebas:
2,4 – DNF
REACTIVO "M" FEHLING TOLLENS
HIDRACINA
Resultado - - +
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3. ¿Por qué es necesario agregarle tartrato de sodio y potasio al reactivo de Fehling?
El reactivo de Fehling se utiliza como determinante para azúcares reductores. El tartrato de
sodio y potasio actúa como reguladores de acidez o como estabilizante.
4. ¿Por qué el reactivo de Fehling se debe prepara en el momento de la reacción?
El reactivo de Fehling se funda por ser grupo carbonilo de un aldehído, se prepara para que
se forme un precipitado rojo, este se oxida a ácido y se reduce la sal de cobre.
VI. Bibliografía
UNSAA. (2022). Experimento 2. Reacciones de reducción: Prueba de Fehling.
[Link]
arequipa/bioquimica/experimento-2-reacciones-de-reduccion-prueba-de-
fehling/26746423
Carhuallanqui, H. (s. f.). Ensayo de Tollens.
[Link]
Leira, A. & Ortiz, M. (2013). Identificación de aldehídos y cetonas mediante pruebas
específicas. [Link]
y-cetonas
UAEH. (s. f.). Cetonas y Aldehídos. Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo.
[Link]
Sánchez, O. (1990). Revista de Química. Pontificia Universidad Católica del Perú.
[Link]
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VII. Anexo
1. Ensayo con el reactivo de Fehling
Comenzamos el ensayo de Fehling rotulando 3 tubos de ensayo, el primero "acetaldehído", el
segundo "acetona" y el tercero "muestra problema". Colocamos 10 gotas de la reactivo
Fehling A y 10 gotas del reactivo Fehling B a todos los tubos, luego 6 gotas de la muestra a
ensayar y lo pusimos a baño maría por 5 minutos. Después del tiempo transcurrido
observamos un precipitado de color rojo en el tubo que contenía acetaldehído y la muestra
problema, es decir ocurrió una reacción positiva. Caso contrario ocurrió con la acetona, ya
que no se evidenció la formación del precipitado rojo.
ACETALDEHÍDO ACETONA MUESTRA PROBLEMA
2. Ensayo con el reactivo de Tollens
Empezamos el ensayo de Tollens rotulando 3 tubos de ensayo, el primero "acetaldehído", el
segundo "acetona" y el tercero "muestra problema". A cada tubo colocamos 10 gotas de las
muestras a ensayar, 10 gotas del reactivo de Tollens y por último se llevó a baño maría. Se
observó que en el tubo con acetaldehído y muestra problema se formaba un precipitado
plateado en las paredes del tubo. En la acetona obtuvo una reacción negativa.
ACETALDEHÍDO ACETONA MUESTRA PROBLEMA
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3. Ensayo con la 2,4-dinitrofenilhidracina
El ensayo se empezó rotulando 3 tubos de ensayo, el primero "acetaldehído", el segundo
"acetona" y el tercero "muestra problema". Se le agregó 10 gotas acetaldehído al primer tubo,
al segundo 10 gotas de acetona y al tercero 10 gotas de muestra problema, luego adicionamos
el reactivo. Se observó la formación de un precipitado de color amarillo en el acetaldehído y
en la muestra problema y en la acetona un precipitado de color anaranjado. Las cetonas y los
aldehídos obtuvieron una reacción positiva al reactivo.
ACETALDEHÍDO ACETONA MUESTRA PROBLEMA
4. Ensayo con el reactivo de Schiff
El ensayo de Schiff consistió en primero rotular 3 tubos de ensayo, el primero "acetaldehído",
el segundo "acetona" y el tercero "muestra problema". Se le agregó 15 gotas acetaldehído al
primer tubo, al segundo 15 gotas de acetona y al tercero 15 gotas de muestra problema, luego
adicionamos 5 gotas de reactivo. También adicionamos 3 gotas de ácido clorhídrico
concentrado. Se observó el cambio de coloración en el caso del acetaldehído y la muestra
problema, por lo que se puede concluir que la muestra problema es un aldehído. Con la
acetona al obtener una coloración casi transparente nos indica una reacción negativa.
ACETALDEHÍDO ACETONA MUESTRA PROBLEMA
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