ALCOHOLES-FENOLES
● Reacción con potasio metálico
El ensayo 1 fue con potasio metálico. Los alcoholes al reaccionar con un metal alcalino como el
potasio, origina hidrógeno molecular por reducción, observándose un burbujeo esto debido a
que se está formando un alcóxido. El tubo n°3 que contiene al alcohol terciario reaccionó de
una manera lenta, pues el burbujeo fue mucho más despacio que los otros tubos. El tubo n°2
contenía alcohol secundario, este reaccionó un poco más rápido que el alcohol terciario,
puesto que es un poco más ácido, notándose un burbujeo más veloz. En el tubo n° 1 en donde
estaba el alcohol primario, la reacción fue mucho más rápida y el burbujeo también, puesto
que este alcohol a comparación de los otros dos anteriores, es más ácido. El tubo n°4 fue el
que reaccionó más violentamente, pues este, contenía el fenol y, debido a que este presenta
resonancia por el anillo aromático, posee mayor acidez. Nuestra muestra problema reaccionó
dando un burbujeo lento, por lo cual se descarta que sea un fenol o un alcohol primario.
● Reacción con reactivo de Lucas
El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir
entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una
fase homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo
polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el
halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase. (Lujan et
al.,2006). En efecto, el cloruro de zinc actúa como catalizador y acelera la reacción del cloruro
de hidrógeno con el grupo hidroxilo del alcohol, para formar los respectivos cloruros de
alquilo, insolubles en agua. Cuando se mezcla la solución acuosa de cloruro de zinc-HCl con un
alcohol terciario soluble en agua, su función hidroxilo se protona y se pierde agua. El
carbocatión resultante reacciona con el ion cloruro. Debe señalarse además que, el cloruro de
alquilo se evidencia por la aparición de una turbidez y se separa como una capa en el fondo del
tubo diferenciada por ser insoluble en agua. En lo esencial, en alcoholes terciarios la reacción
se produce de modo inmediato. (Universidad Industrial de Santander, s.f).
Dentro de este orden de ideas, en la parte experimental se puede ratificar que para el
momento exacto en el que se tuvo en cuenta la efectividad de la reacción se puede percibir
que tanto para el alcohol primario como secundario no se produjo la reacción. No obstante, el
alcohol terciario reaccionó de modo inmediato, lo cual se debe a la formación del carbocatión
más estable debido al efecto inductivo producido por los 3 radicales enlazados; por lo que el
ZnC1 asiste a la ruptura heterolítica del enlace C-O del alcohol. Por su parte, los alcoholes
secundarios solubles reaccionan a los 2 o 3 minutos; mientras que los alcoholes primarios
reaccionan después de mucho tiempo (10-15 minutos o más) y se considera que no reaccionan
debido a que el cloruro es un reactivo nucleofílico débil para promover la reacción por
desplazamiento y el ión carbenio primario es muy inestable para que la reacción se realice por
ionización. (Universidad Industrial de Santander, s.f). Por ende, como se puede apreciar en la
tabulación de resultados la muestra problema no presentó reacción alguna en el tiempo en el
que se anotó los resultados, por lo cual se nos es factible predecir que podría tratarse de un
alcohol primario o secundario. No obstante, con la prueba de potasio se ratifica el hecho de
que se estaría tratando de un alcohol secundario.
● Reacción de Bordwell
Se adiciona CrO3/H2SO4 para poder dar una reacción de oxidación de Cr+6 a Cr+3 dando un
color verde oscuro. El tubo n°1 que lleva alcohol primario, reacciona dando un color verde por
la oxidación del cromo. En el tubo n°2 también existe una reacción cambiando a un color verde
un poco más oscuro. En el tubo n°3 donde está el alcohol terciario, este no reacciona pues no
hay disponibilidad de hidrógenos disponibles en torno al carbono del grupo funcional, por lo
que no puede oxidar al cromo. En el tubo n°4 en donde está el fenol se puede notar una
coloración verde pero aún más oscura, lo que dice que sí hubo una reacción de oxidación del
cromo. Por otro lado, en nuestra muestra problema, se torna de color verde un poco oscuro,
por lo que volvemos a afirmar que este no es un alcohol terciario.
● Reacción con cloruro férrico
Los fenoles y los enoles (R-C=C-OH), forman complejos con el ion Fe+3 intensamente
coloreados. Este ensayo se utiliza como prueba cualitativa para la presencia de fenoles, pero
también dan resultado positivo aquellos alcoholes que tengan formas enólicas. En el caso de
los fenoles no sólo las moléculas de los fenoles forman complejos con el Fe+3. También los
iones fenóxido de los fenoles pueden formar complejos con el Fe+3 ya que son más reactivos
que los fenoles por la carga negativa formando complejos de coloración violeta (Cueva, P.,
León, J,. Fukusaki, A., 201 5). La reacción nos permite detectar los fenoles ya que estos frente a
unas gotas de solución acuosa de cloruro férrico dan colores intensos, como el resorcinol que
da un color violeta oscuro.
ALDEHÍDOS-CETONAS
● Reacción de Fehling
Este ensayo sirve para diferenciar a los aldehídos de las cetonas ya que los aldehídos se
pueden oxidar con oxidantes suaves a diferencia de las cetonas. Para este ensayo se utilizan
dos soluciones; Fehling A que es una solución acuosa de sulfato de cobre de color celeste y el
Fehling B que es una solución acuosa de tartrato de sodio y potasio con hidróxido de sodio que
es incolora. Cuando se mezcla el Fehling A con el Fehling B se forma el complejo de
bistartratocuprato (II) de color azul que oxida al aldehído a carboxilato y el complejo de cobre
(II) se reduce a un complejo de cobre (I) de color verde y finalmente este forma al oxido de
cobre (I) que es un precipitado de color rojo ladrillo. Siendo este último compuesto el que nos
permite visualizar si la reacción fue positiva o no. En efecto, en nuestro experimento el
aldehído presenta un precipitado de color rojo. No obstante, con la cetona la solución no
presentó cambios antes ni después del baño maría; por ende, como se puede ratificar en la
tabla de resultados no hubo reacción, esto se debe a que el reactivo de Fehling es un oxidante
suave por lo que una cetona no reacciona, dado que éstas no poseen un hidrógeno unido a un
carbono carbonilo y son estabilizadas mediante efecto inductivo. (Leila & Ortiz, 2013). Por
ende, con las especificaciones anteriores es factible hacer mención que la muestra problema
se estaría tratando de un aldehído.
● Reacción de Tollens
Desde una perspectiva general, este reactivo contiene un ión complejo de plata amoniacal, el
cual se reduce a plata metálica en presencia de aldehídos, azúcares y polihidroxifenoles,
depositándose como una lámina de plata sobre la superficie de vidrio. (Universidad Industrial
de Santander, s.f). En lo esencial, el aldehído reacciona con el agua tomándose dos cargas
parciales, se produce la desprotonación y finalmente reacciona con el óxido de manganeso
trasladando los electrones para la formación del ácido carboxílico, así como la plata metálica.
En síntesis, este reactivo oxida al aldehído lo que produce un respectivo ácido carboxílico y los
iones de plata se reducen simultáneamente a plata metálica, formando un espejo de plata en
la parte interna. (Soto&Faúndez, s.f) Por su parte, en el caso de la cetona ésta no llega a
reaccionar con el reactivo, dado que este es un agente oxidante débil. Asimismo, la cetona no
posee hidrógenos α por ende es muy poco probable o casi imposible que se dé la oxidación
con un agente oxidante débil. (Leila & Ortiz, 2013). Esto se ratifica en el hecho de que solo las
α-hidroxicetonas muestran una reacción con el reactivo en mención. (Universidad Industrial de
Santander, s.f).
● Ensayo con 2,4 dinitrofenilhidracina
Se le conoce como reactivo de Brandy, el cual es un tipo de fenilhidrazina que se utiliza para
identificar a los grupos carbonilos de las cetonas. Las cetonas forman compuestos coloreados
por lo regular amarillos, mientras que los aldehídos forman coloración roja (Guarnizo, 2009)
● Reacción de Schiff
Se sabe que produce un color violeta intenso cuando reacciona con un aldehído. Aunque a
veces el supuesto aldehído no produce un resultado positivo, esto se debe a la insolubilidad
del compuesto carbonílico, y se soluciona usando una pequeña cantidad de acetona. Por otro
lado, el agente hace que las cetonas tiendan a ser rosadas. Montero (1997). Y Durst & Goker
(2001). Al igual que el alcohol primario y secundario se obtuvo como resultado una solución
con un tono azul verduzco, esto debido a que la acetona de la solución de alcohol para ser
testeada es tratada con una solución de anhídrido crómico, los alcoholes al ser oxidados
reducen al cromo de Cr(VI) a Cr(III), causando que la solución se vuelva opaca y adquiera un
tono verduzco. (Vinod & Craine, 2012) Debido a ambas pruebas llegamos a la conclusión que la
muestra problema se trataba de un alcohol primario o secundario.
CONCLUSIONES
● En efecto, los conocimientos sobre cada uno de los ensayos vistos nos facultaron la
inducción de qué compuesto se trataba la muestra problema tanto para el caso de aldehídos-
cetonas como para el de alcoholes-fenoles. En este contexto, se llegó a la conclusión que
nuestra muestra problema, respectivamente fueron: aldehído, así como alcohol secundario.
● De acuerdo a la síntesis de la parte experimental es factible hacer mención cuando se
produce una reacción positiva para ambas prácticas. En primera instancia, para el caso de
alcoholes y fenoles, en lo que compete a la prueba de potasio metálico se evidencia una
reacción cuando se produce un burbujeo, por su parte el reactivo de Lucas cuando se logra
visualizar en la muestra signos de turbidez. Ahora bien, en lo concerniente a Bordwell-
Wellman se ratifica en el cambio de color, específicamente nos estamos refiriendo a un verde
azulado. Finalmente, en el caso del ensayo con cloruro férrico, denota reacción cuando se
produce la formación de una coloración violeta. En lo que respecta la parte de aldehídos y
cetonas, en orden secuencial de la ejecución de reacciones tenemos: Reactivo de Fehling, el
cual es positivo cuando se forma un precipitado de color rojo ladrillo; Reactivo de Tollens,
denota reacción en la formación de un espejo de plata en el interior de la muestra; Ensayo de
2,4-dinitrofenilhidracina, se evidencia en la formación de un precipitado color naranja y por
último, el reactivo de Schiff, el cual demuestra una reacción positiva cuando se evidencia la
presencia del color violeta púrpura o rojo grosella.
● La parte experimental nos permitió tener mejor discernimiento de las diferencias patentes
entre todos los ensayos vistos, sabiendo de este modo cuál es el fundamento de cada uno; así
como cuándo y por qué se produce una reacción con una muestra a evidenciar.
