Universidad Nacional Autónoma de México

Colegio de Ciencias y Humanidades Plantel Oriente

ÉSTERES
Química IV

Nombre: Cruz Negrete María Inés

Grupo: 868

Miércoles 3 de abril
 ÍNDICE
01 Introducción

02 Propiedades físicas

03 Propiedades químicas

04 Principales moléculas

05 Métodos de obtención

06 Principales usos de las industrias

07 Conclusión

08 Bibliografía
Ésteres
 INTRODUCCIÓN
INTRODUCCIÓN
Un éster es parte de un grupo funcional, y un grupo funcional es el centro reactivo de la
molécula la mayoría de los compuestos orgánicos que se caracterizan y se clasifican
atendiendo al grupo funcional que contenga.
De acuerdo al diccionario de la Real Academia Española un éter se puede definir de la
siguiente manera:

1. m. Quím. Compuesto orgánico que resulta de sustituir un átomo de hidrógeno

de un ácido por un radical alcohólico. Las grasas son ésteres de la glicerina con
ácidos grasos.

Es decir, los ácidos carboxílicos tienen un grupo funcional llamado grupo carboxilo y una
fórmula general RCOOH. Para formar ésteres, el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo
se reemplaza por el grupo R de un alcohol, lo que les da a los ésteres la fórmula general -
COO-. Usualmente, los ésteres se producen a partir de ácidos carboxílicos y alcoholes.
Son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier
ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.

Los ésteres de pueden producir de dos formas a partir de oxoácido pero también a partir
de ácidos que no contienen oxígeno. Los ésteres derivados de ácidos carboxílicos
orgánicos a menudo tienen una fragancia agradable; los de bajo peso molecular son
comúnmente utilizados como fragancias y se encuentran en aceites esenciales y
feromonas. Tienen la capacidad de disolver una amplia variedad de plásticos,
plastificantes, resinas y lacas, y representan una importante categoría de lubricantes
sintéticos en el mercado. Los poliésteres, que son plásticos fundamentales, están
compuestos por monómeros unidos mediante enlaces de ésteres. Los ésteres del ácido
fosfórico forman la estructura básica de las moléculas de ADN. Por otro lado, los ésteres
del ácido nítrico, como la nitroglicerina, son conocidos por su alta explosividad.

Algunos compuestos no reemplazan el hidrógeno ácido de los ácidos mencionados por

un grupo orgánico, sino por otro grupo. Según ciertos autores, estos compuestos
también se clasifican como ésteres (por ejemplo, el acetato de trimetilestaño se
considera un éster de trimetilestaño del ácido acético). La etimología de la palabra "éster"
se remonta al alemán Essig-Äther (éter de vinagre), que era el nombre antiguo del
acetato de etilo.

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Para ese tipo de grupo funcional se puede dar nombre de algunas formas en específico.
Para nombrar los ésteres se inicia con un derivado del nombre del ácido, cambiando la
terminación oico del ácido por la terminación ato. A la parte final del nombre se le
antecede la proposición de y se menciona el radical alquilo del que proviene el alcohol.

Por ejemplo, el éster proveniente del ácido acético y el etanol se llama acetato de etilo;
mientras que si el ácido es el propanoico y el alcohol es el butanol, el éster podrá
nombrarse propanoato de butilo.

a) Acetato de etilo: CH3COOCH2CH3

b) Propanoato de butilo: CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3

Por otro lado los ésteres también se pueden clasificar en orgánicos e inorgánicos.

Se forma por la sustitución de los hidrógenos de

un ácido inorgánico por un radical alquílico. Se
ORGANICOS
forma de la sustitución de un hidroxilo de ácido
por un radical alquilo.

Se forma de la sustitución de un hidroxilo de

INORGÁNICOS
ácido por un radical alquino.

02
Entonces, un éster tiene ciertas propiedades físicas que lo caracterizan, principalmente
de dividen en dos grupos, bajos y superiores.

BAJO PESO MOLECULAR ÉSTERES SUPERIORES

Son líquidos volátiles de olor Son sólidos cristalinos, inodoros.

agradable. Son las responsables Solubles en solventes orgánicos
de los olores de ciertas frutas. e insolubles en agua. Son
menos densos que el agua.

Los ésteres tienen la capacidad de ser aceptores en enlaces de hidrógeno, a diferencia

de los alcoholes de los que se derivan, que pueden actuar como donadores en este tipo
de enlaces. Esta habilidad para participar en enlaces de hidrógeno los hace más solubles
en agua que los hidrocarburos de los que provienen. Sin embargo, debido a las
restricciones de sus enlaces de hidrógeno, los ésteres son más hidrofóbicos que los
alcoholes o ácidos de los que derivan. La incapacidad de actuar como donadores de
enlaces de hidrógeno significa que no pueden formar estos enlaces entre moléculas de
ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de peso molecular similar.

Por su aroma característico se utilizan ampliamente en saborizantes y olores artificiales,

algunos de ellos son los siguientes:

Metil butanoato: olor a piña

Metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y
Ralgex™ (Reino Unido)
Octanoato de heptilo: olor a frambuesa
Pentil etanoato: olor a plátano
Pentil pentanoato: olor a manzana
Pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque
Octil etanoato: olor a naranja.

03
Así como existen las propiedades físicas hay propiedades químicas, esto se determinan
por ensayos químicos y están relacionadas con la reactividad de las sustancias químicas,
en este caso, en los ésteres podemos encontrar carácter particulares.

En las reacciones que involucran a los ésteres, la ruptura de la cadena ocurre siempre en
un enlace simple, que puede ser entre el oxígeno y el alcohol o R, o entre el oxígeno y el
grupo R-CO-, lo que resulta en la eliminación del alcohol o uno de sus derivados. La
saponificación de los ésteres, denominada así por su similitud con la formación de
jabones, representa la reacción opuesta a la esterificación. Los ésteres se hidrolizan más
fácilmente que los ácidos, y se utiliza comúnmente el éster etílico tratado con una mezcla
de sodio y alcohol para este fin. Además, pueden condensarse entre sí en presencia de
sodio y cetonas.

Y así como sus propiedades físicas, se pueden destacar dos puntos, los cuales son los
siguientes:

HIDRÓLISIS ÁCIDA HIDRÓLISIS EN MEDIO ALCALINO

Ante el calor, se descomponen En este caso se usan hidróxidos

regenerando el alcohol y el fuertes para atacar al éster, y de
ácido correspondiente. Se usa esta manera regenerar el
un exceso de agua para inclinar alcohol. Y se forma la sal del
esta vez la reacción hacia la ácido orgánico. (EcuRed, s. f.,
derecha. Como se menciono es párr. 14)
la inversa de la esterificación.
(EcuRed, s. f., párr. 13)

Estos también se caracterizan por su poca reactividad química, debido a la dificultad de la

ruptura del enlace:
. C—O

04
Como ya se ha mencionado antes un éster está compuesto por un ácido carboxílico y un
alcohol. De acuerdo con quí[Link], portal del sector químico y sus proveedores en
Sudamérica, México y España, nos dice que:

El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno.

Cada una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los
ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de
alquilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo.
La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo
carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena.
La posición del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del
alcanoato. (Éster, s. f., párr. 10)

Entonces podemos observar que ambas moléculas (Alcohol y ácido carboxilico) dan
como resultado un éster:

Ácido carboxilico
Etanol

Éster
05
Algunos ejemplos;

06
Cómo ya se mencionó antes un Éster se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos
con alcoholes y está catalizada por ácidos minerales. Sin embargo se pueden divir en
tres métodos principales.

ESTEREFICACIÓN

Comienza con la protonación del oxígeno carbonílico

lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol.
Unos equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH que se va de la molécula
ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.

Una variante de este método es la síntesis mediante SN2, este método es una variante de
la esterificación convencional, donde el haluro de ácido actúa como el ácido carboxílico y
el alcohol proporciona el grupo alquilo para formar el éster.

Siendo la estereficación el metodo más utilizado y el más común, los siguientes se usan
de una menor medida y son menos comunes al momento de querer obtener un éster.

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TRANSESTERIFICACIÓN

Es el proceso de intercambiar el grupo alcoxi de un éster por otro alcohol. Estas

reacciones son frecuentemente catalizadas mediante la adición de un ácido o una base.

La transesterificación es crucial para producir biodiésel a partir de los aceites vegetales o

grasas animales.

TRANSESTERIFICACIÓN

Esta reacción transcurre mediante un mecanismo de adición eliminación. En una primera

etapa se adiciona el grupo hidróxi al carbonilo del ester, y en la segunda etapa se
produce la eliminación de metóxido.

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Al ser una molecula muy versátil este tiene muchos usos variados en la industria y a la
vez en nuestras vidas, ya que desde el transporte hasta un dulce sabor de piña podemos
encontrar alguna molecula de éster.

Por ejemplo, el butirato de butilo tiene un

aroma a pino, el valerianato de isoamilo
tiene un aroma a manzana y el acetato de
isoamilo tiene un aroma a plátano. Es
ESENCIAS DE FRUTAS
importante destacar que el olor de los
productos naturales usualmente se debe a
la presencia de más de una sustancia
química.

Las grasas, que son esteres sólidos, y los

aceites, que son líquidos, se denominan
frecuentemente glicéridos. Un ejemplo
GRASAS Y ACEITES
típico de cera natural es la producida por
las abejas, que la utilizan para construir el
panal.

Ésteres resultantes de la combinación

entre un alcohol y un ácido carboxílico,
CERAS ambos de peso molecular elevado como
disolventes de Resinas, aromatizantes o
antisépticos.

Todas las fibras derivadas de la celulosa,

son conocidas como rayón. Para
obtenerlas, se disuelven las sustancias
celulósicas (o sus ésteres) en disolventes
ELABORACIÓN DE FIBRAS
apropiados y luego se precipitan
SEMISINTÉTICAS
nuevamente, ya sea pasándolas a través de
finas hileras en baños en cascada o
mediante la evaporación del disolvente
correspondiente.

09
 El éster acetoacético es un importante
producto de partida en algunas síntesis,
FABRICACIÓN DE COLORANTES
como la fabricación industrial de
colorantes de pirazolona.

Los monoésteres del glicerol, como el

monolaurato de glicerol. Son surfactantes
PRODUCCIÓN DE COSMÉTICOS
no jónicos usados en fármacos, alimentos
y producción de cosméticos.

Se realizan con una hidrólisis de esteres

llamado saponificación, a partir de aceites
OBTENCIÓN DE JABONES vegetales o grasas animales los cuales son
esteres con cadenas saturadas e
insaturadas.

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 CONCLUSIÓN
CONCLUSIÓN
Finalizando así entendiendo que los ésteres son compuestos orgánicos
versátiles y ampliamente utilizados en una variedad de aplicaciones
industriales y naturales. Su capacidad para participar en una amplia
gama de reacciones químicas los convierte en componentes esenciales
en la síntesis de productos químicos, fragancias, sabores y polímeros.
Además, su presencia en la naturaleza, tanto como productos de
descomposición como en compuestos biológicamente activos, subraya
su importancia en la vida cotidiana ya que por sus amplias
combinaciones con otras moléculas, como ya se mencionó deja
muchas áreas para poder obtener productos diversos .

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 BIBLIOGRAFÍA
BIBLIOGRAFÍA
Asale, R.-., & Rae. (s. f.). éster | Diccionario de la lengua española. «Diccionario de la
Lengua Española» - Edición del Tricentenario. [Link]
Del Estado de Hidalgo, U. A. (s. f.). Principales aplicaciones de los Ésteres.
[Link]
%C3%ADsicas%3A&text=Los%20%C3%A9steres%20superiores%20son%20s%C3%
B3lidos,menos%20densos%20que%20el%20agua.
Dmd/Uvq. (s. f.). Química II / Compuestos oxigenados.
[Link]
EcuRed. (s. f.). Ésteres - ECURed.
[Link] Éster. (s. f.).
[Link]
Ésteres: Apuntes bach y ejemplos | StudySmarter. (s. f.). StudySmarter ES.
[Link]
Hidrólisis de ésteres | ORGÁNIC CHEMISTRY. (s. f.).
[Link]

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