UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica II (QU338 B) – 2020-1
Fecha: 25 de setiembre de 2019
Tipo de Prueba: EXAMEN FINAL QUÍMICA ORGÁNICA II
Tema evaluado: Ácidos y derivados – carbaniones – aminas y carbohidratos
Tipo de evaluación: Sumativa Tiempo de la evaluación: 110 minutos
Docentes: Jorge Luis Breña Oré
INSTRUCCIONES: La prueba consta de 06 preguntas.
Usar lapicero de tinta negra. El procedimiento tiene mayor valoración en la
calificación: letra legible orden, la explicación didáctica y los resultados resaltados
y visibles en la parte derecha del papel.
Código de Ética
Como futuros profesionales de la Ingeniería Química, nos comprometemos a actuar de
manera correcta y honorable. Nos fijaremos un alto nivel de exigencia y aspiramos
alcanzar en todos los aspectos de nuestras a actuar de modo íntegro y correcto. El
presente Código de Ética y Conducta Profesional describe las expectativas que
depositamos en ti. A lo que aspiramos es que tú puedas comprometerte a no compartir
respuestas con tus compañeros por ningún medio de trasmisión de datos. Recuerda que
la ética es una filosofía de vida que marcará tu futuro, antes de que lo puedas vivir.
Periodo académico 2020-1.
1. (4 ptos) Colorantes azoicos
Partiendo de benceno y el derivado antracénico (I), como únicas fuentes de carbono, muestre como
sintetizar el Negro directo 30.
2. (3 ptos) Carbohidratos
A continuación, se da la estructura de un disacárido.
OH
CH 2OH
O
O
HO OH
OH OH
CH 2OH
O
OH
1
a. Escriba la estructura en proyección de Fischer de los monosacáridos constituyentes. (1 pto)
b. Nombre el disacárido. (1 pto)
c. Escriba la reacción de mutorrotación en solución acuosa. (1 ptos)
3. (3 ptos) Consensación aldólica
a. Partiendo de tolueno y alcoholes de hasta tres átomos de carbono, muestre como sintetizar el
(E)-4-fenil-3-buten-2-ona.
b. Proponga el mecanismo de reacción solo para la condensación aldólica cruzada producir el
compuesto carbonílico--insaturado.
4. (4 ptos) Aceites y grasas
Se tiene 13 gramos de un aceite de pescado constituida por 90 % de un triglicérido (formado por un solo
tipo de ácido graso), 3,2% de ácido graso libre (el mismo ácido graso del triglicérido) y 6,8 % de materia
insaponificable. Esta muestra de aceite se dispersa en 100 mL de alcohol absoluto y se añade 30 mL de
NaOH 1, 5 N, sometiéndolo a reflujo por 45 minutos. Después de enfriar la solución saponificada se
adicionó 3 gotas fenolftaleína y se retrovaloró con HCl, alcanzando el punto de equivalencia con la
adición de 25 mL de HCl 0,375 N. Detemine:
a. El índice de saponificación b. Índice de acidez
Dato: Ar : H = 1, 0; O = 16, 0; Na = 23, 0; K = 56,1
Acido palmitoleico (C16:1), Acido palmítico (C16:0), Ácido oleico (C18:1), Acido linoleico (C18:2), Acido
linolénico (C18:3 w3), EPA (C20:5 w3), DHA (C22:6 w3).
5. (3 ptos) Aminas
Partiendo de petróleo como única fuente de carbono y los reactivos que sean necesarios, proponga
la síntesis para la síntesis de p-nitroanilina.
6. (3 ptos) Derivdos de ácido
Partiendo de la trilinoleína, escriba reacciones para la formación de biodiesel y de jabón sódico.
