UNIVERSIDAD AUTONOMA DE BAJA
CALIFORNIA
PRACTICA No. 4 ISOMERÍA
GEOMÉTRICA: TRANSFORMACIÓN DE
ÁCIDOMALÉICO A ÁCIDO FUMÁRICO
Portillo Montero Ana Karen
12/03/24
RESUMEN
La isomerización es un proceso químico en el cual un compuesto orgánico se
transforma en otro con la misma fórmula molecular pero diferente estructura y,
que, por lo tanto, tienen diferentes propiedades físicas y químicas. En este
contexto, el proceso de conversión que se llevó a cabo fue de ácido maleico a
ácido fumárico por reacciones de reordenamiento químico. El ácido fumárico, en
otras palabras, es un isómero cis (isómeros geométrico), se convierte en ácido
fumárico, el cual es un isómero trans (pertenece a grupos funcionales, aparecen
en lados opuestos del doble enlace). Este procedimiento implica la adición
controlada de ácido clorhídrico concentrado, seguida de un reflujo bajo
condiciones específicas de temperatura y tiempo. Posteriormente, la
cristalización del producto debe ser obtenido mediante su purificación. Este
procedimiento experimental empleado para la preparación y purificación del
ácido fumárico tiene como finalidad definir su solubilidad pues no solo
proporciona una comprensión práctica de la isomerización cis-trans en
compuestos orgánicos, sino que también ilustra la importancia de las técnicas de
síntesis y caracterización en la química experimental.
INTRODUCCION
Cuando hablamos de isomería nos referimos a este fenómeno químico que
comprende la existencia de compuestos con la misma fórmula molecular pero
diferentes estructuras o disposiciones espaciales de átomos. Estos compuestos
se llaman isómeros los cuales son varios compuestos diferentes que poseen la
misma fórmula molecular y también pueden ser también tanto compuestos
químicos orgánicos como inorgánicos u organometálicos. El término isómero fue
acuñado por el químico sueco Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) en el siglo XIX.
La palabra está formada por los términos griegos iso-, que significa igual, y -
meros, que significa parte o porción.
La isomería en química orgánica se refiere a la existencia de moléculas con la
misma fórmula molecular, pero con estructuras diferentes. Este concepto fue
introducido en (1828) por Friedrich Wöhler, cual descubrió que el cianato de plata
y la urea tenían la misma composición elemental, pero propiedades químicas
distintas
Los primeros isómeros que pudieron ser identificados fueron el fulminato de plata
y el cianato de plata. Aunque las fórmulas de estas moléculas eran idénticas
(AgCNO), se notó que la disposición de los enlaces era diferente. Así, la isomería
se convirtió en un fenómeno fundamental en la química. Y aunque la isomería
no fue inventada por una persona en particular, su importancia destaco en la
química orgánica porque proporciona una comprensión más profunda de la
estructura Pues facilita la identificación y clasificación de compuestos, asi como
exhibe los comportamientos químico dinámico y sirve para crear medicinas.
OBJETIVO
El alumno será capaz de Identificar isómeros geométricos de un compuesto
orgánico mediante su reactividad química, para explicar el concepto de
estereoisometría, con respeto al trabajo colaborativo y al medio ambiente.
METODOLOGIA
Preparación de la Muestra:
• se pesa con precisión 1 gramo de ácido maleico y se vierte en un matraz
bola Luego, se calientan ligeramente 2 mililitros de agua y se agregan al
matraz con el ácido maleico, agitando la mezcla hasta que el ácido
maleico se disuelva completamente. Posteriormente, con precaución, se
añaden 2.5 mililitros de ácido clorhídrico concentrado a la mezcla, todo
ello llevado a cabo bajo la campana de extracción.
Montaje del Aparato de Reflujo y Reacción:
• Se comienzo colocando 2 perlas de ebullición en el matraz bola y
ensamble el aparato de reflujo. Aplicando una fina capa de grasa de
silicona en las uniones esmeriladas para asegurar un sellado hermético.
Posteriormente, inicie la circulación de agua a través del refrigerante y
encienda el manto de calentamiento a una temperatura media de 60°C
para calentar la mezcla en el matraz.
• Mantenga la ebullición durante aproximadamente 20 minutos, controlando
el calentamiento para evitar proyecciones bruscas.
• apague el manto de calefacción y permita que el material de vidrio se
enfríe lo suficiente para manipularlo sin riesgo.
Cristalización:
• Una vez enfriado el matraz, se colocará en un recipiente con hielo para
inducir la formación durante aproximadamente 5 minutos.
• Mientras se espera la reacción se debe ir preparando el filtrado al vacío
• Humedeciendo ligeramente un papel filtro con agua destilada para ser
colocado sobre el embudo Buchner.
• Ya listo encendida la bomba de vacío se filtrará todo el contenido del
matraz bola utilizando una micro espátula.
• Ya seco el compuesto obtenido, debe ser pesado y colocado en el
rendimiento de la reacción.
Prueba de Solubilidad de Reactivo y Producto:
• Para comparar la solubilidad del ácido maleico y el ácido
fumárico, se disuelve 0.1 gramos de cada compuesto en tubos de
ensayo separados que contienen 5 mililitros de agua.
• Posteriormente, se agitan los tubos para permitir la disolución de
los compuestos y se registra cuál de los dos es más soluble o si
existe alguna diferencia significativa en su solubilidad en agua.
Figura No. 1 Montaje del Aparato de Reflujo y Reacción
Figura No. 2 Cristalización y resultado de ácido fumárico
Figura No. 3 extracción con bomba de vacío de ácido fumárico
RESULTADOS
Reactivo Solubilidad (si/no) Peso inicial/final (gr)
Acido maleico Si 2gr- 0.50gr
Acido fumárico No
DISCUSIÓN
El ácido maleico y el ácido fumárico son isómeros geométricos que poseen
propiedades fisicoquímicas distintivas. El ácido maleico, de fórmula
(HO2CCH=CHCO2H), es un sólido blanco que se disuelve fácilmente en agua y
tiene un punto de fusión de alrededor de 130°C. Es un ácido dicarboxílico
insaturado que exhibe propiedades ácidas y puede formar sales y ésteres. Por
otro lado, el ácido fumárico, de fórmula (HO2CCH=CHCO2H), es también un
sólido blanco, pero tiene un punto de fusión más alto, alrededor de 300°C, y es
menos soluble en agua que el ácido maleico. Es un ácido dicarboxílico trans
insaturado, lo que significa que sus dos grupos carboxilo están en lados opuestos
de la doble unión, lo que le confiere una mayor estabilidad. Ambos ácidos se
utilizan en la síntesis de productos químicos orgánicos, como intermediarios en
la fabricación de productos farmacéuticos, polímeros, resinas y en la industria
alimentaria como acidulantes y sabores, como el caso del ácido fumárico se
utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su acción
antimicrobiana, también como aditivo alimentario, se usa como un regulador de
la acidez y se representa por las siglas “E297” utilizado (desde 1946). El acido
maleico se encuentra de forma natural en el tabaco, el ginseng, y en bebidas
como la cerveza y el vino. Además, se emplea en diversas aplicaciones
industriales, como la producción de resinas, pegamentos, aceites sintéticos y el
procesamiento de textiles
Ahora bien, hablando sobre la solubilidad que existe entre ambos el ácido
maleico tiende a ser más soluble en agua. Esto se debe a su estructura
molecular. El ácido maleico tiene una estructura cis con respecto a la doble
unión, lo que significa que sus grupos carboxilo están en el mismo lado de la
molécula. Esta configuración le otorga una polaridad asimétrica y una mayor
solubilidad en solventes polares como el agua. A su vez, el ácido fumárico tiene
una estructura trans, con los grupos carboxilo lo que resulta en una menor
solubilidad en agua en comparación con el ácido maleico.
CONCLUCIONES
el proceso experimental llevado a cabo tuvo como objetivo principal la
isomerización del ácido maleico a ácido fumárico mediante reacciones de
reordenamiento químico. Este procedimiento se realizó bajo condiciones
controladas, implicando la adición de ácido clorhídrico concentrado seguido de
un reflujo y cristalización para obtener el producto final. La importancia de este
proceso no solo radica en proporcionar una comprensión práctica de la
isomerización cis-trans en compuestos orgánicos, sino también en ilustrar la
relevancia de las técnicas de síntesis y caracterización en la química
experimental. Los ácidos maleico y fumárico, isómeros geométricos, presentan
diferencias en sus propiedades fisicoquímicas, siendo el ácido maleico más
soluble en agua debido a su estructura molecular. Además, ambos ácidos
encuentran aplicaciones en la síntesis de productos químicos, en la industria
alimentaria y en la fabricación de productos farmacéuticos y textiles, destacando
el ácido fumárico por su acción antimicrobiana y su uso como aditivo alimentario.
La evaluación de la solubilidad entre ambos ácidos confirma esta diferencia,
siendo el ácido maleico el que muestra una mayor solubilidad en agua gracias a
su estructura cis en comparación con la estructura trans del ácido fumárico.
Además de su papel en la síntesis de productos químicos, ambos ácidos tienen
aplicaciones diversas y fascinantes. Por ejemplo, el ácido fumárico no solo se
utiliza como aditivo alimentario y en la industria farmacéutica, sino que también
ha mostrado promisorias propiedades en aplicaciones médicas, como en
tratamientos para la psoriasis. Asimismo, el ácido maleico, además de sus usos
convencionales, ha despertado interés en la investigación de materiales, siendo
explorado en la fabricación de polímeros y materiales avanzados debido a sus
propiedades únicas. Esta intersección entre la química experimental y las
aplicaciones prácticas resalta la relevancia y la versatilidad de los compuestos
orgánicos, así como la continua exploración de sus potenciales beneficios en
diversos campos científicos e industriales.
PREGUNTAS FINALES
1.- En la isomería cis–trans, explique cuál de los dos isómeros es el más
estable.
los grupos de isómero cis están más cerca entre sí y experimentan repulsiones
estéricas, lo que afecta su estabilidad. Por lo tanto, los isómeros trans tienen un
calor de combustión menos exotérmico, lo que indica una mayor estabilidad
termoquímica (Academia,2024)
• Isómeros cis: Los grupos están en el mismo lado del doble enlace.
• Isómeros trans: Los grupos están en lados diferentes del doble enlace.
2.- ¿Cuándo se usa el sistema cis-trans y cuando el E-Z para nombrar a los
isómeros geométricos?
el sistema cis-trans se aplica cuando los sustituyentes son iguales y el sistema
E-Z se utiliza cuando los sustituyentes son diferentes y se necesita una
nomenclatura más precisa. Ambos sistemas ayudan a describir la geometría
espacial de los compuestos insaturados (Química,2020)
3.- ¿Cómo se prepara una solución de ácido clorhídrico al 10%? Escriba
sus cálculos y describa el procedimiento.
• Paso 1: Determinar la concentración deseada y la cantidad de
ácido clorhídrico (HCl).
• Paso 2: Usar una balanza para medir la cantidad de HCl
necesario.
• Paso 3: Transferir el HCl medido a un matraz volumétrico.
• Paso 4: Agregar agua destilada al matraz volumétrico hasta
alcanzar la marca de volumen.
• Paso 5: Tapar el matraz y agitar suavemente para asegurar una
mezcla homogénea.
4. Se sabe que las grasas "trans" son malas para la salud humana. Con
base en el artículo de Hurtado Oliva (2013):
a) explique brevemente ¿qué son las grasas trans?,
• Las grasas trans son un tipo específico de grasa insaturada que se
produce mediante un proceso de hidrogenación de aceites vegetales.
Este proceso convierte los aceites líquidos en grasas sólidas a
temperatura ambiente y aumenta su vida útil. Sin embargo, las grasas
trans también se asocian con un mayor riesgo de enfermedades
cardiovasculares. (SpringerLink,2023)
(b) ¿qué tipo de daño en el cuerpo puede ocurrir si se consumen grasas
trans en exceso?,
El consumo excesivo de grasas trans puede provocar un aumento del colesterol
LDL (colesterol "malo") y disminuir el colesterol HDL (colesterol "bueno"), lo que
aumenta el riesgo de enfermedades cardíacas, accidentes cerebrovasculares y
otros problemas de salud relacionados con el corazón. (CSIC,2018)
(c) ¿cuál es la profesión y cuáles los títulos académicos del autor
Jimena Hurtado Oliva es una investigadora cuyos enfoques se centran
en la investigación histórica y las metodologías cuantitativa, cualitativa
y comparativa. (Academia Google, 2002)
Algunas de sus aportaciones
• Estrategia nacional para la diversidad biológica y plan de acción en la
República de Cuba (2002)
• Valoración económico-ambiental de recursos naturales seleccionados en
la cuenca del río Guanaba, La Habana, Cuba (2013)
• Ecosistemas de manglar en el archipiélago cubano (2002)
• Fauna terrestre del archipiélago de Sabana-Camagüey, Cuba (2014)
• Principales problemas de carácter ecológico y ambiental que influyen en
el desarrollo sostenible de Cuba (2013)
• El ecosistema de manglar en el archipiélago cubano: bases para su
gestión (2013)
• Valoración económica de afectaciones ambientales al recurso bosque en
la franja hidrorreguladora de la corriente principal del Río Guanabo (2013)
• Estado actual de la Diversidad Biológica en la margen occidental del río
Bacunayagua (2012)
• Biota terrestre del norte de la provincia Ciego de Ávila (2005)
• La diversidad vegetal en el entorno del río Almendares (1998)
BIBLIOGRAFIAS
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Determinación de grasas trans en aceites comestibles: métodos oficiales
actuales y visión general. (Massoba, M.M Y Rader, 2023)
https://link.springer.com/article/10.1007/s00216-013-7005-z#citeas
Editorial CSIC, grasas y aceites. Isomerizacion Cis-Trasn de ácidos grasos
insaturados en aceites comestibles para preparar grasas trans. Química de
lípidos VOL.96 NUM.3 (2028):
https://grasasyaceites.revistas.csic.es/index.php/grasasyaceites/article/view/17
36
Articulo sobre aportaciones sobre Jimena Oliva
https://scholar.google.com/citations?user=EjpRyh8AAAAJ
ANEXOS
• El ácido maleico tiene un punto de fusión de aproximadamente
130°C y un punto de ebullición de 200°C. Es más soluble en
agua que su isómero, el ácido fumárico, debido a la posición de
los grupos carboxilo en la molécula.
