Moléculas
biológicas
Carbohidratos
Sacáridos
La palabra del latín saccharum significa azúcar y el
término derivado “sacárido” es la base del sistema
de clasificación de los carbohidratos. Un
monosacárido es un carbohidrato simple, aquél
que bajo condiciones de hidrólisis no se rompe en
carbohidratos más pequeños. La glucosa
(C6H12O6) es un ejemplo.
IMPORTANCIA
i) Se encuentran en casi todos los
componentes celulares
ii) Claves en el metabolismo =
Material de reserva, producción de
energía y síntesis de otros compuestos
iii) Componentes de muchos cofactores
requeridos en el metabolismo
iv) Componentes del DNA y RNA
CARBOHIDRATOS: Estructura y Función Biológica
Carbohidratos Sacáridos (del latín, dulce)
Los átomos de carbono están unidos a grupos
alcohólicos (-OH) llamados también radicales
hidroxilo. En todos los glúcidos siempre hay un grupo
carbonilo
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS
MONOSACÁRIDOS: Azúcares simples que no
pueden ser hidrolizados a unidades más pequeñas
bajo condiciones suaves.
OLIGOSACÁRIDOS: Azúcares compuestos que
producen 2 a 9 moléculas de azúcares simples con
hidrólisis.
POLISACÁRIDOS: Grupo de compuestos que
producen un gran número de monosacáridos con
hidrólisis.
CLASIFICACIÓN
i) Monosacáridos --3 a 9 carbonos
ii) Oligosacáridos --2 a 9 unidades
iii) Polisacáridos --10 o más unidades
MONOSACÁRIDOS (Glúcidos)
Azucares sencillos, muy solubles en agua, pero insolubles en
solventes no polares; la mayoría presenta sabor dulce.
FÓRMULA EMPÍRICA: Cx(H2O) y donde x 3.
Cn(H2O)
C6H12O6
gliceraldehido (aldosa) dihidroxiacetona (cetosa)
Si el grupo carbonilo está al final de la cadena: el monosacárido es
un polihidroxialdehido y se llama aldosa H
C = O
R
Si el grupo carbonilo está en otra posición, el monosacáido es una
polihidroxicetona y se llama cetosa R
C = O
Ejemplos de monosacáridos
D-ribosa 2-deoxiribosa D-glucosa D-fructosa
(RNA) (DNA) aldohexosa cetohexosa
Se nombran haciendo referencia al número de
carbonos (3-7), terminado en el sufijo osa. La
cadena carbonada de los monosacáridos no está C6H12O6
ramificada y todos los átomos de carbono menos
uno contienen un grupo alcohol (-OH). C:H2:O
OLIGOSACÁRIDOS
De los oligosacáridos, los disacáridos
son los carbohidratos más abundantes
en la naturaleza. Los disacáridos son
glicósidos conteniendo dos residuos de
monosacáridos
(Carbono anomérico unido a cualquier
otro grupo hidroxilo de la siguiente
molécula del monosacárido).
Carbono anomérico
OLIGOSÁCARIDOS /DISACÁRIDOS
◼ Son dos monosacáridos unidos
por condensación (se libera una
molécula de agua). Los más
importantes son:
◼ La lactosa se encuentra en la
leche y consta de glucosa y
galactosa.
◼ La sacarosa se encuentra en
frutos (azúcar de mesa), consta
de glucosa y fructuosa.
◼ La maltosa se obtiene como
resultado de la digestión del
almidón (glucosa y glucosa).
POLISACÁRIDOS
COMPUESTOS POR MAS DE 10 MOLÉCULAS DE AZUCAR, NO
TIENEN SABOR DULCE , SON INSOLUBLES EN AGUA Y SE
DESCOMPONEN EN MONOSACARIDOS POR HIDRÓLISIS.
LOS MAS IMPORTANTES SON EL ALMIDÓN EN LAS
PLANTAS Y EL GLUCÓGENO EN LOS ANIMALES.
POLISACÁRIDOS
También conocidos como glicanas son productos de
multicondensación de los monosacáridos o de sus derivados,
unidos entre sí por medio de enlaces glicosídicos.
La D-glucosa es el monosacárido más abundante en los
polisacáridos presentes en la naturaleza-
Clasificación de polisacáridos según su composición de azúcares:
HOMOPOLISÁCARIDOS: Aquellos polisacáridos cuya unidad
monomérica sea de un sólo tipo de monosacárido.
HETEROPOLISACÁRIDOS: Aquellos polisacáridos que estén
compuestos por 2 o más monosacáridos diferentes como unidades
monoméricas.
Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
No Ramificado Ramificado No Ramificado Ramificado
AMILOSA AMILOPECTINA
Clasificación de polisacáridos según su función:
RESERVA:
Almidón (plantas y algunas bacterias) son cadenas de glucosa
unidas linealmente, almacenada en plantas, granos, semillas y
tubérculos como la papa y el camote. Es soluble en agua
Glucógeno (animales y hongos) mayor ramificación/ son
cadenas de glucosa ramificadas, almacenado como reserva en los
animales. Es muy soluble.
POLISACARIDOS ESTRUCTURALES:
Celulosa (pared celular de plantas)
Difieren del almidón y glucógeno por el tipo de enlace glicosidico B
Quitina (pared celular de insectos y de algunos hongos)
Peptidoglicanas (paredes celulares de bacterias)
Agarosa (paredes celulares de algas)
Peptidoglicana
(pared celular)
N-Acetil-D-
glucosamin
Membrana
a plasmática
Sitio de Ácido N-
(GlcNAc)
rompim Acetilmurá
iento mico
Extr (Mur2Ac)
por
emo
lisosima Entrecruz
redu
ctor
amiento
con Bacteria Gram-positiva
pentaglici
na
Carbonos asimétricos
Todos los monosacáridos excepto la dihidroxiacetona contienen uno o
más átomos de carbono asimétricos (quirales).
Por lo cual tienen formas isoméricas ópticamente activas.
ISOMERISMO
Estereoisomerismo: Ocurre en un compuesto orgánico en el cual un átomo
de carbono es sustituido por cuatro átomos o grupos diferentes. Los
grupos están colocados sobre el átomo de carbono de tal manera que una
forma es imagen en el espejo de la otra;
D-gliceraldehido L-gliceraldehido
Las designaciones D y L son parecidas a las designaciones (R) y (S) en
donde no están relacionadas con las rotaciones ópticas de los azúcares.
Epímeros
Son dos azúcares difieren tan sólo en la configuración alrededor de un
átomo de carbono.
Estructuras cíclicas
Las aldotetrosas y los monosacáridos de cinco o mas átomos de
carbono suelen encontrarse en disolución acuosa en forma de
estructuras cíclicas.
El grupo carbonilo forma un en lace covalente con el oxígeno de un
grupo hidroxilo de la misma cadena.
Sirven como combustible de fácil acceso para brindar
energía a los procesos metabólicos celulares
C6H1206 + 602 6H2O + 6CO2 + ENERGIA
1. Se pueden unir a proteínas y lípidos
2. Ribosa y desoxirribosa. Pentosas de ácidos
nucleicos
CONCEPTOS IMPORTANTES
Carbono asimétrico o carbono quiral: carbono (C) que
tiene cuatro grupos o sustituyentes diferente
Estereoisómero: carbohidratos que con la misma
estructura tienen una diferente distribución espacial
de sus átomo. Los estereoisómeros pueden ser
diasteroisómeros o enantiómeros.
Diasteroisomero: carbohidratos que tienen dos o
más centro quirales, no son imágenes especulares, y
difieren en al menos una de las posiciones del grupo
–OH. (ej. Epímeros)
Epímeros: carbohidrato en el que VARÍAN SOLO UN
grupo hidróxilo / NO ES IMAGEN ESPECULAR
Enantiómero: carbohidrato en el que VARÍAN TODAS
las posiciones del grupo hidróxilo / Imagen especular
exacta .
Carbono anómerico: es el carbono derivado del
carbono carbonílico / forma el enlace O glicosídico
con los grupos -OH Estructura lineal:
C1 (aldosas)
C2( cetosas)
Hidrólisis es la descomposición de compuestos orgánicos complejos en otros
más sencillos mediante la acción del agua.
CH3COONa + H2O → CH3COOH + Na+ + OH–
