Alcoholes
Te explicamos qué son los alcoholes, su clasificación,
nomenclatura y propiedades. Además, ejemplos e
importancia en la industria.
Los alcoholes tienen uno o más grupos hidroxilo enlazados a un
átomo de carbono.
¿Qué son los alcoholes?
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que
presentan en su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-
OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o
sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes),
formando un grupo carbinol (-C-OH)Los alcoholes
son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que
juegan roles importantes en los organismos vivientes,
especialmente en la síntesis orgánica.
Su nombre proviene del árabe al-kukhūl, que literalmente se
traduce como “espíritu” o “líquido destilado”. Esto se debe a que los
antiguos alquimistas musulmanes llamaban “espíritu” a los
alcoholes y, además, perfeccionaron los métodos de destilación en
el siglo IX. Estudios posteriores permitieron conocer la naturaleza
química de estos compuestos, especialmente los aportes de
Lavoisier respecto a la fermentación de la levadura de cerveza.
Los alcoholes pueden ser tóxicos e incluso letales para el organismo
humano si son ingeridos en dosis altas. Además, al ser consumidos
por el ser humano, pueden actuar como depresores del sistema
nervioso central, causar el estado de embriaguez y provocar una
conducta más desinhibida de lo normal.
Por otra parte, los alcoholes tienen propiedades antibacterianas y
antisépticas que permiten su uso en la industria química y en la
medicina.
Tipos de alcoholes
Los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de grupos
hidroxilo que presenten en su estructura:
Monoalcoholes o alcoholes. Estos contienen un solo grupo hidroxilo.
Por ejemplo:
Polialcoholes o polioles. Contienen más de un grupo hidroxilo. Por
ejemplo:
Otra forma de clasificar los alcoholes es según la posición del
carbono al cual está enlazado el grupo hidroxilo, teniendo en cuenta
también a cuántos átomos de carbono está enlazado además este
carbono:
• Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un
carbono enlazado a su vez a otro único átomo de carbono.
Por ejemplo:
• Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en
un carbono enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono
distintos. Por ejemplo:
• Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un
carbono enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono
distintos. Por ejemplo:
Nomenclatura de los alcoholes
Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen
distintas formas de nombrarse, que explicaremos a continuación:
• Método tradicional (no sistemático). Se presta atención,
ante todo, a la cadena de carbonos a la cual se adhiere el
hidroxilo (generalmente un alcano), para rescatar el término
con el que se lo nombra, anteponer la palabra “alcohol” y
luego añadir el sufijo -ílico en lugar de -ano. Por ejemplo:
• Si se trata de una cadena de metano, se
llamará alcohol metílico.
• Si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol
etílico.
• Si se trata de una cadena de propano, se
llamará alcohol propílico.
• Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará
atención al hidrocarburo precursor, para rescatar su
nombre y simplemente añadir la terminación -ol en lugar de
-ano. Por ejemplo:
• Si se trata de una cadena de metano, se
llamará metanol.
• Si se trata de una cadena de etano, se llamará etanol.
• Si se trata de una cadena de propano, se
llamará propanol.
Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del
grupo hidroxilo en la cadena, para lo cual se emplea un número al
inicio del nombre. Es importante tener en cuenta que siempre se
elige la cadena hidrocarbonada más larga como cadena principal y
se debe seleccionar la posición del grupo hidroxilo utilizando la
menor numeración posible. Por ejemplo: 2-butanol.
Propiedades físicas de los alcoholes
Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan
un olor característico, aunque también, con menos abundancia,
pueden existir en estado sólido. Son solubles en agua ya que el
grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua
(H2O), lo que les permite formar puentes de hidrógeno. En este
sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que menor masa
molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas
y más simples. A medida que aumenta la cantidad de átomos de
carbono y la complejidad de la cadena carbonada, menos solubles
son en agua los alcoholes.
La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del
número de átomos de carbono y las ramificaciones de su cadena
hidrocarbonada. Por otra parte, la formación de puentes de
hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino también en
sus puntos de fusión y ebullición. Mientras más grande sea la cadena
hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y más ramificaciones
tenga, mayor serán los valores de estas dos propiedades.
Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua,
debido a su grupo hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares
(con un polo positivo y uno negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o
como bases dependiendo de con qué reactivo reaccionen. Por
ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base fuerte, el
grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga negativa,
actuando como un ácido.
Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los
pares electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se
protone, adquiere carga positiva y se comporta como una base débil.
Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes
reacciones químicas:
• Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los
halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros de alquilo
y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con mayor
facilidad que los primarios y secundarios. Algunos ejemplos
de estas reacciones son:
• Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos
compuestos oxidantes, formando diferentes productos
dependiendo del tipo de alcohol que es oxidado (primario,
secundario o terciario). Por ejemplo:
• Alcoholes primarios. Se dan si, cuando se oxidan,
pierden un átomo de hidrógeno que está unido al
carbono, que a su vez está enlazado al grupo hidroxilo,
forman aldehídos. Por otro lado, si pierden los dos
átomos de hidrógeno de este carbono, forman ácidos
carboxílicos.
•
• Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único
átomo de hidrógeno enlazado al carbono que tiene el
grupo hidroxilo y forman
cetonas.
• Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es
decir, no se oxidan, excepto que se les impongan
condiciones muy específicas.
• Deshidrogenación. Los alcoholes (solo primarios y
secundarios) al ser sometidos a altas temperaturas y en
presencia de ciertos catalizadores, pierden hidrógenos para
formar aldehídos y cetonas.
• Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un
alcohol para extraer el grupo hidroxilo y obtener el alqueno
correspondiente mediante procesos de eliminación.
Importancia de los alcoholes
El alcohol se utiliza para fabricar biocombustibles junto con otras
sustancias orgánicas.
Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como materia
prima, se utilizan en la obtención de otros compuestos orgánicos, en
laboratorios. También como componente de productos
industriales de uso cotidiano, como desinfectantes, limpiadores,
solventes, base de perfumes.
También se utilizan en la fabricación de combustibles,
especialmente en la industria de los biocombustibles, alternativa a
los de origen fósil. Es frecuente verlos en hospitales, botiquines de
primeros auxilios o similares.
Por otro lado, ciertos alcoholes son de consumo
humano (especialmente el etanol), parte de numerosas bebidas
espirituosas en distinto grado de refinación e intensidad.
