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Aldehídos

Este documento describe los aldehídos, compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Explica que los aldehídos incluyen formaldehído, acetaldehído y vanilina, los cuales se usan ampliamente en industrias como plásticos, cosméticos y alimentos. También resume algunas reacciones comunes para sintetizar aldehídos, como la ozonólisis de alquenos, la hidratación de alquinos y la oxidación de alcoholes.

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Aldehídos

Este documento describe los aldehídos, compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Explica que los aldehídos incluyen formaldehído, acetaldehído y vanilina, los cuales se usan ampliamente en industrias como plásticos, cosméticos y alimentos. También resume algunas reacciones comunes para sintetizar aldehídos, como la ozonólisis de alquenos, la hidratación de alquinos y la oxidación de alcoholes.

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Aldehídos

José Isaías Ortega Pérez


Alberto Adrián Guerrero Gámez
¿Qué son los aldehídos?

 Los aldehídos son compuestos orgánicos. Se caracterizan por poseer el grupo


funcional –CHO, o sea, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical
orgánico.
 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en
parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno
de resonancia.

Estructura desarrollada
Usos comunes

 Los aldehídos son compuestos orgánicos muy versátiles, utilizados para una
variedad de industrias. Algunas de las sustancias más comunes son:
 Formaldehído (CH2O) es el aldehído más simple, utilizado extensivamente en
la industria, y altamente flamante. Se obtiene por medio de la oxidación
semiparcial del metanol (H3COH) sobre catalizadores sólidos (óxidos de
metales). Tiene un punto de fusión de -92 °C y punto de ebullición de -21°C.
Es utilizado para la conservación de compuestos biológicos, cosméticos, y
jabones líquidos.
Usos comunes

 Acetaldehído (CH3CHO), formado mediante la oxidación de etanol con


dióxido de manganeso (MnO2). También es llamado etanal. Tiene punto de
fusión de -121 °C, y punto de ebullición de 20 °C. Es utilizado para la
producción de plásticos, pinturas, lacas, y en la industria del caucho, papel, y
para la curtición del cuero. También se encuentra naturalmente en el licor, y
se dice que es responsable por los síntomas de la resaca.
Usos comunes

 Vanilina (C8H8O3), componente principal de la vaina de vainilla, y sintetizado


para uso como extracto. Tiene punto de fusión de 80 °C y punto de ebullición
de 285 °C. Aunque se puede extraer naturalmente, por la escasez de la vaina
y su gran demanda, se suele sintetizar en el laboratorio y venderse en forma
líquida para la elaboración de postres.
Reacciones de síntesis

 Hay varias maneras para sintetizar aldehídos. Algunas de las más usadas son:

 Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos


y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos.
Reacciones de síntesis

 Hidratación de alquinos: Si los alquinos se hidratan anti-Markovnivov, se


forman aldehídos.

 Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para


dar aldehídos.
Reacciones de síntesis

 La síntesis de la vanilina en la industria es una de las más complicadas, y se


compone de 4 pasos. El guaiacol (1) reacciona con el ácido glioxílico por
sustitución aromática electrofílica. El ácido vanililmandélico (2) resultante se
convierte en vainillina (4) por descarboxilación oxidativa mediante el ácido 4-
hidroxi-3-metoxifenilglioxílico (3).

C7H802 C2H2O3 C2H2O3 C8H8O3


¡Gracias por su atención!

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