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ANISOL Y
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ACETOFENONA
Cynthia Azucena Lima Ruiz
Jesús Enrique Reyes Arellano
Dulce Sarahí Reyes Galván
Grecia Jakeline Solorzano Castilla
XImena Simoneth Valdez Gonzalez
¿QUÉ SON?
SON DERIVADOS DEL BENCENO CON UN SUSTITUYENTE
Y CON UN SOLO GRUPO FUNCIONAL SOBRE EL ANILLO BENCENICO.
Estos forman parte del grupo de los bencenos monosustituidos , los cuales son
muy famosos ya que estos son utilizados de manera constante en el área de la
química orgánica dando así como resultado que a traves de los años sus
nombres coloquiales fueron aceptados en la nomenclatura IUPAC y se
convirtieran en sus nombres de pila y que estos se utilizaran a su vez comunes
para nombrar a muchos otros derivados del benceno .
Anisol
Fue descubierto por Auguste André Thomas Cahours.
El anisol es un compuesto orgánico que consiste de un éter aromático cuya fórmula
química es C6H5OCH3.
Se trata entonces de un compuesto volátil y de fuerzas de cohesión no muy altas;
características usuales en éteres livianos, los cuales se almacenan en pequeños recipientes
sellados.
Específicamente, el anisol es el más simple de los éteres arilo alquilo; es decir, aquellos con
un componente aromático (Ar) y otro alquílico (R), Ar-O-R.
El nombre ‘anisol’ es el más conocido y aceptado sin embargo este tambien es conocido
como metoxibenceno. Es un nombre bastante específico, ya que establece cuál es la
estructura e identidad de este éter aromático; este es el nombre regido por la
nomenclatura sistemática.
Otro nombre menos utilizado, pero igualmente válido, es el ‘fenil metil éter’, el cual se rige
por la nomenclatura tradicional,mismo que es el considerado más específico de todos, ya
que señala directamente cuáles son las dos porciones estructurales del éter: fénil-O-metil,
C6H5-O-CH3.
SÍNTESIS
Se hace reaccionar fenóxido de sodio con un haluro de metilo para dar anisol. El
anisol es un precursor de los perfumes, feromonas de insectos y productos
farmacéuticos. Por ejemplo, el anetol sintético está hecho de anisol. El compuesto se
fabrica principalmente de forma sintética y es un precursor de otros compuestos
sintéticos. Es un éter. Puede prepararse mediante la síntesis de éter de Williamson;
se hace reaccionar fenóxido de sodio con un haluro de metilo para dar anisol.
MECANISMOS DE REACCIÓN
La sulfonación del anisol comprende un grupo de reacciones y mecanismos
conocidos como sustituciones electrófilas aromáticas.
El mecanismo es el típico de dichas reacciones. Con formas canónicas
posiblemente se refiera al intermediario. Las estructuras de resonancia en dicho
mecanismo adquieren un nombre especial para estas reacciones. Se le denomina
complejo sigma o ión arenio.
En el mecanismo se observa como el anillo ataca al átomo de azufre, con una
fuerte carga parcial positiva debido a los tres átomos de oxigeno adyacentes,
mas electronegativos, y posteriormente se extrae un proton del mismo para
que se reestablezca la aromaticidad.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Apariencia física: Líquido incoloro pero que puede presentar leves tonalidades de color pajizo.
Olor: Huele ligeramente parecido a las semillas de anís.
Sabor: Dulce; sin embargo, es moderadamente tóxico, por lo que esta prueba es peligrosa.
Masa molecular: 108,140 g/mol.
Densidad: 0,995 g/mL.
Densidad de vapor: 3,72 (en relación al aire = 1).
Punto de fusión: -37ºC.
Punto de ebullición: 154ºC.
Punto de ignición: 125ºC (copa abierta).
Temperatura de autoignición: 475ºC.
Viscosidad: 0,778 cP a 30ºC.
Tensión superficial: 34,15 dinas/cm a 30ºC.
Índica de refracción: 1,5179 a 20ºC.
USOS
En la industria de alimentos
Utilizado como solvente para
es utilizado para la
la recristalización , llenadores
preparación del saborizante
de termostatos y medición del
de vainilla e hinojo , también
índice de refracción
en la cerveza.
Incorpora fragancia Fabricación de
de anís a cremas , repelentes de
pomadas y perfumes insectos
ACETOFENONA
tambien conocida como 1- felinetanona es un compuesto orgánico derivado de la achicoria
Este compuesto forma parte de los 599 aditivos presenten en los cigarrillos.
Su fórmula química es C6H5C(O)CH3 y pertenece al grupo de las cetonas, compuestos
químicos caracterizados por tener un grupo carbonilo. La acetofenona es la cetona aromática
más sencilla.
La acetofenona se puede conseguir por varios métodos. En la industria, es un producto de la
oxidación de etilbenceno, que principalmente forma hidroperóxido de etilbenceno utilizado
en la producción de óxido de propileno.2
Las cetonas reciben su nombre de acuerdo con la nomenclatura IUPAC. Para ello se busca el
grupo carbonilo y se identifica con un número de ubicación, si fuera necesario, y luego se
agrega el sufijo "-ona." Los nombres comunes de las cetonas se determinan nombrando los
grupos alquilo unidos al carbonilo (en orden alfabético), y luego se agrega 'cetona'.
A diferencia del anisol el cual es parte de los éteres los cules poseen un oxígeno unido a dos
átomos de carbono por medio de enlaces simples, la acetofenona presenta un un doble
enlace entre un carbono y un oxígeno (denominado grupo carbonilo)
SÍNTESIS
La acetofenona puede producirse a partir de la reacción entre el benceno con el
cloruro de acetilo, el anhídrido acético o el acetato bajo la catálisis del tricloruro de
aluminio. Además, cuando el etilbenceno se cataliza y se oxida en estireno, también
puede generar acetofenona como subproducto.
MECANISMOS DE REACCIÓN
La reducción de Wolff-Kishner es una reacción química
que reduce completamente una cetona (o aldehído) a un
alcano.
Originalmente, el método involucraba el calentamiento
de la hidrazona con etóxido de sodio en un reactor sellado
a cerca de 200 °C. Se ha encontrado que otras bases son
igualmente efectivas.
El mecanismo más probable involucra la eliminación de
un anión alquilo en el paso final:
El mecanismo involucra primero la formación de la
hidrazona, en un mecanismo que es probablemente
análogo a la formación de una imina. Una sucesión de
deprotonaciones resultan finalmente en la evolución del
nitrógeno. El mecanismo puede ser justificado por la
evolución del nitrógeno debido a factores
termodinámicos.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Fórmula: C8H8O / C6H5COCH3
Masa molecular: 120.1
Punto de ebullición: 202°C
Punto de fusión: 20°C
Densidad: 1.03 g/cm³
Solubilidad en agua, g/100ml a 25°C: 0.6 (escasa)
Presión de vapor, kPa a 15°C: 0.133
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.1
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1
Punto de inflamación: 77°C c.c.
Temperatura de autoignición: 535°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1 - 5.2 (estimado)
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.58
USOS
Se utiliza en la elaboración de
Utilizada en farmacéutica fragancias que se asemejan a la
(ejemplo: tolcapone) almendra ,cereza , madreselva , el
jazmín y la fresa , encontradas en
lociones , jabones y detergentes.
Aditivo en la goma de Es un aditivo de los
mascar cigarros
¡GRACIAS POR SU
ATENCIÓN!
