Temas Selectos de Bioquímica General
Material para uso educativo y no de lucro
Elaborado por: Sergio F. Moreno Salazar
Lípidos
Los lípidos agrupan a un conjunto de muy heterogéneo de moléculas orgánicas cuya
particularidad es que son insolubles o muy poco solubles en agua y muy solubles en compuestos
orgánicos no polares. Son las biomoléculas más hidrofóbicas y con mayor poder energético a
nivel celular. Precisamente la hidrofobicidad es una de sus propiedades más importantes.
Son un grupo químicamente diverso y por tanto, desempeñan funciones biológicas muy variadas.
Algunos almacenan gran cantidad de energía química, como los triacilglicéridos; otros como los
fosfolípidos y los esfingolípidos constituyen los principales componentes estructurales de las
membranas biológicas; algunos desempeñan funciones de protección al ambiente (como las
ceras) y existen otros que desempeñan funciones especiales muy importantes, actuando como:
vitaminas, pigmentos, hormonas y mensajeros intracelulares, los cuales a pesar de estar
presentes en cantidades relativamente pequeñas en los organismos enteros, tienen una potente
actividad biológica.
Dependiendo de la presencia o no de ácidos grasos (unidos por enlaces éster) en su estructura,
los lípidos se pueden clasificar en:
Lípidos saponificables: formados por ácidos grasos o ésteres de ácidos grasos. Lo cuales en
presencia de NaOH o KOH, dan jabones. En esta categoría caen los ácidos grasos libres, los
acilglicéridos (monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos), los fosfoglicéridos, los esfingolípidos y
las ceras.
Lípidos insaponificables: no contienen ácidos grasos, por ello, no pueden formar jabones, por
ejemplo los terpenoides, esteroides y los eicosanoides.
Ácidos grasos
Son moléculas que presentan un único grupo carboxílico unido a
una cadena hidrocarbonada (cola no polar), en la cual el número
de átomos de C es ≥ 3. Los ácidos grasos difieren entre sí en la
longitud de la cadena y en la presencia, número y posición de
dobles enlaces.
La mayor parte de los ácidos grasos presentes en los sistemas
biológicos contienen un número par de átomos de carbono,
generalmente entre 14 y 24, siendo los de 16 y 18 átomos de
carbono los más abundantes.
Se dividen en saturados, si la cola hidrocarbonada contiene
únicamente enlaces simples y todos los átomos de carbono están
saturados con átomos de hidrógeno, o insaturados si posee uno o
más enlaces dobles. Estos últimos son los más abundantes.
Una característica adicional es que en los ácidos grasos con más
de un doble enlace (ácidos grasos poliinsaturados), estos están
separados entre sí por, al menos, un grupo metilo (es decir, son
dobles enlaces no conjugados). La figura de la derecha representa
a la molécula de ácido linoléico ionizada, en ella se pueden
observar los dobles enlaces no conjugados.
En la tabla de la página siguiente se presentan diversos ejemplos de ácidos grasos naturales.
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Ácidos grasos presentes en la naturaleza
Ácidos grasos saturados
Símbolo Fórmula Nombre sistemático Nombre Fuente Pfus (°C)
común
12:0 CH3(CH2)10COOH Ácido n-dodecanoico Ácido laúrico Aceite de laurel, 44.2
nueces
14:0 CH3(CH2)12COOH Ácido n-tetradecanoico Ácido mirístico Nueces 53.9
16:0 CH3(CH2)14COOH Ácido n-hexadecanoico Ácido Grasas y 63.1
palmítico aceites
18:0 CH3(CH2)16COOH Ácido n-octadecanoico Ácido Grasas y 69.6
esteárico aceites
20:0 CH3(CH2)18COOH Ácido n-eicosanoico Ácido Aceite de 76.5
araquídico cacahuate
22:0 CH3(CH2)20COOH Ácido n-docosanoico Ácido Aceite de 81
behénico cacahuate
24:0 CH3(CH2)22COOH Ácido n-tetracosanoico Ácido Grasas y >81
lignocérico aceites
Ácidos grasos insaturados (todos los dobles enlaces en posición cis)
16:1Δ9 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Ácido cis-9-hexadecanoico Ácido Animales de 1 a -0.5
16:1n-7 = 7 palmitoleico sangre fría
18:1 Δ9 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Ácido cis-9-octadecanoico Ácido oléico Grasas y 13.4
18:1n-9 = 9 aceites
18:2 Δ 9,12 CH3(CH2)4CH =CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Ácido cis-cis-9,12- Ácido Pescado, 5
18:2n-6 = 6 octadecadienoico linoléico huevos,
aceites
18:3 Δ9,12,15 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Ácido cis-cis-cis-9,12,15- Ácido Pescado -11
18:3n-3 = 3 octadecatrienoico - linolénico aceites
18:3 Δ6,9,12 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4 Ácido cis-cis-cis- 6,9,12- Ácido Pescado
18:3n-6 = 6 COOH octadecatrienoico - linolénico aceites
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20:4 Δ5,8,11,14 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2 Ácido cis-cis-cis-cis- Ácido -49.5
20:4n-6 = 6 CH=CH(CH2)3COOH 5,8,11,14-eicosatetraenoico araquidónico
20:5 Δ5,8,11,14,17 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH Ácido cis-cis-cis-cis- EPA -54
20:5n-3 = 3 CH2CH=CH-(CH2)3COOH 5,8,11,14,17-
eicosapentaenoico
22:6 Δ4,7,10,13,16,19 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH Ácido cis-cis-cis-cis- DHA
22:6n-3 = 3 CH2CH=CHCH2-CH=CH(CH2)2COOH 4,7,10,13,16, 19-
docosohexenoico
Símbolo = Número de átomos de C: Número de dobles enlaces. Δx,y,etc = posición de los dobles enlaces a partir del carbono carboxilo.
= posición del primer doble enlace a partir del grupo metilo.
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El nombre sistemático de un ácido graso deriva del nombre de su cadena hidrocarbonada,
sustituyendo la terminación -o del alcano correspondiente por -oico. Por ejemplo, al ácido graso
saturado de 16 carbonos (C16) se le denomina ácido hexadecanoico porque su hidrocarburo de
origen es el hexadecano.
A un ácido graso C18 con un doble enlace se le llama ácido octadecenoico; con dos dobles
enlaces ácido octadecadienoico, y con tres dobles enlaces ácido octadecatrienoico.
La simbología de los ácidos grasos especifica la longitud de la cadena y el número de dobles
enlaces separados por dos puntos. Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran
empezando por el extremo carboxilo. Así, la abreviatura 18:0 indica un ácido graso C18 sin dobles
enlaces, mientras que 18:2 significa que tiene dos dobles enlaces. Las posiciones de los dobles
enlaces se especifican por superíndices colocados en la letra delta (Δ). Por ejemplo, el ácido
oleico, que tiene 18 átomos de carbono y una insaturación (doble enlace) entre el carbono 9 y el
Carbono 10, se designa como: 18:1Δ9. Un ácido graso de 20 carbonos con dos dobles enlaces,
uno entre C-9 y C-10, y otro entre C-12 y C-13, se designa 20:2Δ9,12.
Los dobles enlaces de casi todos los ácidos grasos en la naturaleza, están en la conformación
cis. Los ácidos grasos trans se producen por sobrecalentamiento de aceites y en menor
proporción durante la fermentación ruminal en animales productores de lácteos y de carne.
También se forman durante la hidrogenación de aceites de pescado y vegetales. Dado que las
dietas ricas en ácidos grasos trans están correlacionadas con niveles elevados de LDL (colesterol
“malo”) y bajos de HDL (colesterol “bueno”), se recomienda evitar la ingestión de grandes
cantidades de estos ácidos grasos.
Propiedades de los ácidos grasos
Las propiedades de los ácidos grasos dependen de la longitud de su cadena y del grado de
insaturación. La cadena hidrocarbonada no polar, explica su baja solubilidad en agua.
A temperatura ambiente, los ácidos grasos saturados tienen una consistencia cerosa (sólidos
blandos), mientras que los insaturados son líquidos viscosos.
Los ácidos grasos insaturados tienen un punto de fusión más bajo que los saturados de igual
longitud de cadena, y a mayor número de insaturaciones más bajo es su punto de fusión. Así, el
punto de fusión del ácido esteárico es de 69.6 °C, mientras que el del ácido oleico es de 13.4 °C
y el ácido linoléico es de 5 °C y el linolénico es de -11 °C.
La longitud de la cadena también afecta al punto de fusión; por ejemplo, la temperatura de fusión
del ácido palmítico (63.5 °C) es inferior a la del ácido esteárico (69.6 °C).
Lípidos complejos
Acilglicéridos o Acilgliceroles
Los acilglicéridos son ésteres constituidos de glicerol (o glicerina, su otro nombre trivial) y ácidos
grasos (tanto saturados como insaturados), los cuales se han enlazado mediante una reacción
de condensación denominada esterificación. Una molécula de glicerol puede reaccionar con
hasta tres moléculas de ácidos grasos, puesto que tiene tres grupos hidroxilo. Según el número
de ácidos grasos que aparezcan esterificados, los acilglicéridos pueden ser de tres tipos:
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Monoacilglicéridos (monoglicéridos): cuando el glicerol sólo se esterifica en un grupo alcohol
con un ácido graso. Se libera una molécula de agua:
Diacilglicéridos (diglicéridos): cuando la glicerina se esterifica con dos ácidos grasos. Se
liberan dos moléculas de agua:
Triacilglicéridos (triglicéridos): ésteres de glicerol con tres ácidos grasos. Se liberan tres
moléculas de agua.
Los triacilglicéridos son simples si los tres ácidos grasos son iguales, y se denominan según el
ácido graso. Por ejemplo: tripalmitina (16:0), triestearina (18:0), trioleína (18:1). Son mixtos si
contienen dos o más ácidos grasos diferentes. Por ejemplo: 1-estearoil-2-oleil-3-palmitoil glicerol.
La figura de abajo es el 1-estearoil-2-linoleil-3-esteroil glicerol.
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Los triacilglicéridos funcionan como almacén de energía en las células y contienen más energía
que los hidratos de carbono. Las grasas y los aceites que se encuentran en plantas y animales
son en gran medida mezclas de diferentes triacilglicéridos.
La esterificación con glicerol reduce considerablemente el carácter hidrofílico de los grupos de
cabeza de los ácidos grasos. Como consecuencia de ello, los triacilglicéridos son muy insolubles
en agua. Las grasas acumuladas en las células vegetales y animales forman pequeñas gotas
oleosas en el citoplasma. En los adipocitos, que son las células animales especializadas en el
almacenamiento de las grasas, casi todo el volumen de una célula está ocupado por una gota de
grasa. Estas células constituyen la mayor parte del tejido adiposo de los animales.
El contenido medio de grasa en los seres humanos (21% para los hombres, 26% para las
mujeres) les permitiría sobrevivir a la inanición durante 2 o 3 meses. Por el contrario, la proporción
de glucógeno del cuerpo, que funciona como una reserva de energía de corto plazo, puede
abastecer las necesidades de energía del cuerpo durante menos de un día. Además, la capa de
grasa subcutánea proporciona aislamiento térmico, lo que es especialmente importante para los
animales acuáticos de sangre caliente, como las ballenas, las focas o los pingüinos, que están
expuestos a bajas temperaturas.
El almacenamiento de grasas en los animales tiene tres funciones distintas:
1. Producción de energía. La mayor parte de la grasa de la mayoría de los animales se
oxida para generar ATP, que impulsa los procesos metabólicos.
2. Producción de calor. Algunas células especializadas (como las de la “grasa parda” de
los animales homeotermos) oxidan los triacilglicéridos para producir calor, en lugar de
utilizarlos para formar ATP.
3. Aislamiento. En los animales que viven en un entorno frío, las capas de célula de
células adiposas situadas debajo de la piel actúan como un aislante térmico.
Reacción de saponificación
La saponificación es una reacción química entre un ácido graso o un lípido saponificable, y una
base, en la que se obtiene como principal producto la sal correspondiente. Así, los jabones son
sales de ácidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso.
Como ejemplo, si un triacilglicéridos se hidroliza con potasa (KOH), se obtiene una mezcla de
sales potásicas (jabones) de los ácidos grasos y glicerol:
Reacciones similares de desdoblamiento ocurren por efecto de las enzimas Lipasas pero usando
moléculas de agua en lugar de bases fuertes.
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Lípidos de las membranas
Fosfolípidos
Los también llamados fosfoglicéridos, fosfoacilglicéridos o glicerofosfolípidos están constituidos
por dos ácidos grasos esterificados al primer y segundo -OH del glicerol. El tercer grupo -OH está
unido por un enlace fosfodiéster a un grupo de cabeza muy polar o cargado (X).
Todos los fosfoglicéridos poseen dos colas no polares aportadas por los dos ácidos grasos de
cadena larga, generalmente uno saturado (C16 o C18 en la posición C-1 del fosfoglicérido) y otro
insaturado (de C16 a C20, en la posición C-2 del fosfoglicérido).
El fosfoglicérido más simple, en el que X = H, es el ácido fosfatídico. Los demás derivan de él y
se forman por unión de diferentes compuestos al grupo fosfato. Los fosfoglicéridos se nombran
según el alcohol polar en el grupo de cabeza. Por ejemplo, la fosfatidilcolina y la
fosfatidiletanolamina tienen colina y etanolamina, respectivamente, en sus grupos polares. En
todos estos compuestos, el grupo de cabeza se une al glicerol mediante un enlace fosfodiéster.
Los fosfoglicéridos son lípidos estructurales de las membranas biológicas. Estas membranas
están formadas por una doble capa lipídica que constituye una barrera al paso de moléculas
polares e iones. Los lípidos de las membranas son anfipáticos; es decir, un extremo de la
molécula es hidrofóbico y el otro hidrofílico. Sus interacciones, hidrofóbicas entre ellos, e
hidrofílicas con el agua, dirigen su empaquetamiento hacia la formación de bicapas. En los
fosfoglicéridos, las regiones hidrofóbicas están compuestas por los dos ácidos grasos unidos al
glicerol. La parte hidrofílica de estos compuestos anfipáticos está constituida por el grupo fosfato
y la “cabeza polar”.
Esfingolípidos
Una segunda clase importante de componentes de la membrana es la de los esfingolípidos.
También tienen una cabeza polar y dos colas apolares pero, a diferencia de los fosfoglicéridos,
no contienen glicerol. Están formados por el aminoalcohol de cadena larga la esfingosina, una
molécula de un ácido graso de cadena larga y un grupo polar en la cabeza, que puede ser un
alcohol o un azúcar.
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Cuando se une un ácido graso por un enlace amida al -NH2 del C-2 de la esfingosina y un átomo
de H en el O del C-3, se obtiene una ceramida. La ceramida es la unidad estructural fundamental
común de todos los esfingolípidos.
Existen varias clases de esfingolípidos, todos ellos derivados de la ceramida, pero que difieren
en sus grupos de cabeza:
• Las esfingomielinas contienen fosfocolina o fosfoetanolamina como grupo de cabeza polar, por
lo que se clasifican como fosfolípidos junto con los glicerofosfolípidos. Las esfingomielinas se
encuentran en las membranas plasmáticas de las células animales; también se encuentran (de
ahí su nombre) en la vaina de mielina que rodea y aísla los axones de las neuronas mielinizadas.
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Los glucoesfingolípidos, que se encuentran principalmente en la cara externa de la membrana
plasmática, tienen uno o más azúcares en su grupo de cabeza unidos al C-1 de la ceramida. No
contienen fosfato. Dentro de este grupo, los cerebrósidos tienen un único azúcar unido a la
ceramida; los que contienen galactosa se encuentran de manera característica en las membranas
plasmáticas de las células del tejido nervioso, mientras que los que contienen glucosa se hallan
en las membranas plasmáticas de células de tejidos no nerviosos. Los cerebrósidos, en
contraposición con los fosfolípidos, carecen de grupo fosfato y, por lo tanto, no tienen carga. Los
globósidos son glucoesfingolípidos neutros (sin carga) con dos o más azúcares, normalmente
d-glucosa, d-galactosa o n-acetil-d-galactosamina.
Los gangliósidos son los esfingolípidos más complejos. Contienen grupos de cabeza polares
formados por oligosacáridos y uno o varios residuos terminales de ácido n-acetilneuramínico
(ácido siálico). El ácido siálico aporta a los gangliósidos una carga negativa a pH = 7. Los
gangliósidos se concentran en la superficie exterior de las células. Sus complejas cabezas de
hidratos de carbono actúan como receptores específicos para funciones fisiológicas importantes.
También son receptores para determinadas toxinas proteicas de origen bacteriano, como la toxina
colérica.
En humanos se han identificado al menos 60 esfingolípidos diferentes en las membranas
celulares. Muchos desempeñan un papel importante en las membranas plasmáticas de neuronas,
y algunos actúan en procesos de reconocimiento en la superficie celular, pero sólo se ha
descubierto la función específica de unos pocos. La porción glucídica de ciertos esfingolípidos
define los grupos sanguíneos humanos y determina el tipo de sangre que los individuos pueden
recibir en las transfusiones sanguíneas.
Ceras
Químicamente se definen como ésteres de ácidos grasos de cadena larga unidos mediante un
enlace éster a un alcohol de cadena larga. Su función principal es de protección ya que es
repelente del agua (ya que generalmente son sólidas e insolubles en agua), pero también puede
metabolizarse y ser fuente de energía. El ejemplo más representativo del grupo es la cera de
abeja:
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Otros ejemplos:
Lípidos simples
Se llaman lípidos simples a los lípidos que son insaponificables, debido a que no contienen ácidos
grasos esterificados en su molécula. En este grupo se incluyen moléculas formadas a partir de
la unión de dos o más unidades de isopreno como los terpenoides y terpenos o derivados de ellos
como los esteroides. También se incluyen al grupo de los eicosanoides, que son derivados del
ácido eicosatetraenóico (comúnmente conocido como ácido araquidónico). También existen otros
compuestos por ejemplos los hidrocarburos y los llamados lípidos pirrólicos que caen en la
categoría de insaponificables.
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Terpenos y terpenoides
Los terpenos de bajo peso molecular son compuestos volátiles que se encuentran en miles de
especies de plantas y son responsables de sus diferentes sabores y aromas. Son los principales
componentes de las resinas y de los aceites esenciales extraídos de las plantas.
En general los terpenos son una amplia clase de compuestos orgánicos de origen natural;
también se conocen como isoprenoides, ya que su estructura se basa en la repetición de
unidades de isopreno (C₅H₈).
Sin embargo, es común que el término “terpeno” incluya también a los terpenoides. Los
terpenoides, ya que también son isoprenoides. Terpenos y terpenoides son el mayor grupo de
compuestos orgánicos encontrados hasta el momento, comprende al menos 20,000 moléculas
diferentes.
Los terpenos son hidrocarburos (moléculas exclusivamente de carbono e hidrógeno), mientras
que los terpenoides contienen grupos funcionales adicionales que podrían estar comprendidos
de una variedad de elementos químicos.
En general los terpenos se clasifican según el número de unidades isopreno presentes en su
molécula. Así tenemos:
a) Hemiterpenos. Que son los terpenos más pequeños, con una sola unidad de isopreno. El
hemiterpeno más conocido es el isopreno mismo, un producto volátil que se desprende de los
tejidos fotosintéticamente activos.
b) Monoterpenos. Los cuales constan de dos unidades de isopreno (terpenos de 10 carbonos).
Los monoterpenos son mejor conocidos como componentes de las esencias volátiles de las flores
y como parte de los aceites esenciales de hierbas y especias.
c) Sesquiterpenos. Son terpenos de 15 carbonos; es decir, terpenos de 3 unidades de isopreno.
Al igual que los monoterpenos, están presentes en los aceites esenciales. Muchos de ellos
actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la
presencia de microorganismos y que también actúan como inhibidores de la alimentación de los
herbívoros oportunistas. La ácido abscísico (una hormona vegetal) que se produce del
rompimiento asimétrico de un carotenoide de 40 unidades.
d) Diterpenos. Terpenos de 20 carbonos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico
de la clorofila, las giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de
legumbres, algunas fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente importantes.
e) Triterpenos. Terpenos de 30 carbonos. Son por lo general generados por la unión cabeza-
cabeza de dos cadenas de 15 carbonos, cada una de ellas formada por unidades de isopreno
unidas cabeza-cola. Esta gran clase de moléculas incluye a los brassinoesteroides, componentes
de la membrana que son fitoesteroles, algunas fitoalexinas, varias toxinas y componentes de las
ceras de la superficie de las plantas, como el ácido oleanólico de las uvas.
f) Tetraterpenos. Terpenos de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los tetraterpenos más
prevalentes son los pigmentos carotenoides accesorios que cumplen funciones esenciales en la
fotosíntesis.
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g) Politerpenos. Los politerpenos, que contienen más de 8 unidades de isopreno, incluyen a los
transportadores de electrones que son quinonas preniladas como la plastoquinona y la
ubiquinona, también poliprenoles de cadena larga relacionados con las reacciones de
transferencia de azúcares (por ejemplo el dolicol), y también a enormemente largos polímeros
como el caucho o goma natural, usualmente encontrado en el látex.
Esteroides
Son lípidos derivados de un hidrocarburo tetracíclico saturado, llamado ciclopentanoperhidrofe-
nantreno o esterano. Los esteroides se forman por la aparición en distintas posiciones de este
hidrocarburo de dobles enlaces, y grupos sustituyentes (OH, cadenas carbonadas, etc.).
Los principales esteroides son:
Esteroles: Son esteroides que tienen
un grupo OH en el carbono 3 y una
cadena de 8 carbonos ramificada en
el carbono 17.
El más abundante de todos es el
colesterol. Este se encuentra en las
membranas de las células animales e
influye en su fluidez.
También se encuentra en la sangre
donde suele estar unido a proteínas
formando las lipoproteínas.
Es necesario para las células, pero en exceso es perjudicial ya que se puede depositar en las
paredes internas de las arterias, endureciéndolas y reduciendo la luz arterial, dando lugar a una
enfermedad llamada ateroesclerosis.
El colesterol se sintetiza en el hígado y es el precursor de otros esteroides (ácidos biliares,
hormonas sexuales).
Ácidos biliares: Se forman en el hígado a partir del colesterol. Las sales de estos ácidos forman
parte de la bilis y su función es la de emulsionar a las grasas en el intestino favoreciendo su
digestión y posterior absorción.
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Vitamina D: Regulan el metabolismo del Ca y del P y su absorción intestinal, su falta ocasiona
raquitismo en niños y osteomalacia en adultos. Existen dos tipos principales de vitaminas D.
Vitamina D2 que se forma a partir del ergosterol (esterol de origen vegetal) y vitamina D3 que se
forma a partir del colesterol. Ambos precursores de ambos tipos actúan como provitaminas y
mediante los rayos ultravioleta se transforman en la correspondiente vitamina.
Hormonas esteroidales: Derivan del colesterol, dentro de ellas hay que destacar:
Hormonas producidas por la corteza de las glándulas suprarrenales. Aquí se incluye la
aldosterona que regula el funcionamiento del riñón y el cortisol que interviene en el metabolismo
de los glúcidos.
Hormonas sexuales: producidas por los órganos sexuales. Regulan el funcionamiento de los
mismos y la aparición de los caracteres sexuales secundarios. Aquí se incluyen: la testosterona
en el hombre y los estrógenos y progesterona en las mujeres. El estradiol es una hormona
femenina que promueve la diferenciación de los caracteres sexuales secundarios femeninos
Eicosanoides
Se llama así a un grupo de compuestos, entre los cuales están las prostaglandinas, los
leucotrienos y los tromoxanos. Todos derivan de ácidos grasos de 20 carbonos que contienen 3,
4 ó 5 dobles ligaduras: ácido eicosa-8,11,14-trienóico (ácido dihomolinolénico); ácido eicosa-
5,8,11,14-tetraenóico (ácido araquidónico) y Ácido eicosa-5,8,11,14,17-pentaenóico. Estos
ácidos grasos son sintetizados a partir de los ácidos esenciales. En humanos el ácido
araquidónico es el precursor más abundante. El ácido araquidónico se puede obtener de la dieta
o se sintetiza a partir del ácido linoléico (18:2) que está presente en los aceites vegetales. Se
absorbe en el intestino y circula unido a la albúmina. En la membrana celular se encuentra
esterificado a glicerol formando parte de los fosfolípidos.
Los eicosanoides, lo mismo que las hormonas, ejercen efectos fisiológicos importantes actuando
en concentraciones extremadamente bajas. Por ejemplo, son mediadores de la respuesta
inflamatoria, sobre todo cuando afecta a las articulaciones (artritis reumatoide), a la piel (psoriasis)
y a los ojos. Actúan en la producción de dolor y fiebre. Como reguladores de la presión sanguínea
y la inducción de la coagulación de la sangre. Además en el control de varias funciones
reproductoras tales como la inducción del parto; así como en la regulación del ciclo sueño/vigilia.
Las prostaglandinas. Tienen 20 átomos de carbono y un anillo de cinco carbonos (ciclopentano)
en la parte media de la molécula como parte de su estructura, excepto la prostaglandina I2
(prostaciclina), que tiene un anillo adicional.
Los tromboxanos. Son moléculas heterocíclicas con un anillo formado por 5 carbonos con 1
oxígeno (oxano). Tienen estructuras parecidas a las prostaglandinas y siguen la misma
nomenclatura. Constan de un anillo y dos colas. Son formados "in vivo" a partir de endoperóxidos
de prostaglandina.
Los leucotrienos. Son moléculas completamente lineales. Se identificaron en leucocitos y por
ello se les conoce como leucotrieno. Aunque tienen cuatro enlaces dobles, inicialmente se
pensaba que tenían 3 dobles enlaces conjugados (de allí trieno).
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En los siguientes diagramas se ofrece una visión general y algunas consideraciones acerca de la
síntesis de eicosanoides:
Efectos Fisiológicos
Sistema Cardiovascular
PGE2 y PGI2: Vasodilatación.
TXs y LTs: Vasoconstricción
PGI2: Antiagregante plaquetario.
TXA2 Agregante plaquetario.
Sistema Nervioso
PGE2 y PGI2: Vasodilatación cerebral.
PGE2: Termorregulación, fiebre.
PGE2, LTB4: Mediadores del dolor, sensibilizan terminaciones
nociceptivas.
Sistema Endócrino y reproductor
PGE1 Provoca vasodilatación cuerpos cavernosos y erección.
PGE2 y PGE2α Aceleran el transporte de semen.
PGE2, PGE2α Dismenorrea y menorragia en el útero ingrávido.
PGE2, PGE2α Inducción fisiológica del parto.
PGE2 Mantiene abierto el conducto arterioso durante la vida intrauterina.
Aparato Digestivo
PGF2, TXAw, LTs: Contracción muscular. Provocan náuseas, vómitos,
diarrea.
PGE2, PGI2: Citoprotección gástrica.
PGE2, PGI2: Regulan flujo sanguíneo y acidez gástrica.
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Aparato Respiratorio
LTC4, LTD4, LTE4: Broncoconstricción, producción de moco y deterioro
de la función pulmonar.
Sistema Renal
PGE2, PGD2, PGI2: Vasodilatación.
TXs, LTs: Vasoconstricción.
PGE2, PGD2, PGI2: Aumenta el flujo renal (diuresis y saluresis).
PGE2, PGD2, PGI2: Aumentan la síntesis de Renina.
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Temas Selectos de Bioquímica General
Material para uso educativo y no de lucro
Elaborado por: Sergio F. Moreno Salazar
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