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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE
GUATEMALA
FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
ORGÁNICA
“Sara Basterrechea de Monzón”
QUÍMICA ORGÁNICA I-B-2024
Hoja de trabajo No. 4
Instrucciones:
• Desarrolle los siguientes ejercicios en los espacios asignados para los mismos, resuélvala a
mano con letra clara, y en forma ordenada, cada una de las páginas debe estar perfectamente
identificada
• Escanee como un documento PDF, envíelo a través de la plataforma Moodle en fecha y hora
programada,
• Es importante que verifique que el documento sea legible y que este bien configurado.
• No se califican documentos ilegibles, mal configurados y sin la debida identificación.
1. La Astaxantina es un compuesto encargado de dar el color rosado al salmón, se cree que también es
liberado al hervir a la langosta y al camarón, lo cual también da un color rosado a estos. Calcule los
elementos de Instauración de la Astaxantina, explique brevemente su respuesta.
O
OH
Astaxantina
HO
O
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2. Asigne a la par de las estructuras mostradas
El nombre IUPAC. No olvide indicar la isomería geométrica.
Estime por simple inspección el valor de IDH.
Calcule la fórmula molecular
Nombre:
IDH:________________
FM:_________________
Nombre:
IDH:________________
FM:_________________
3. Los siguientes alquenos son importantes en la naturaleza, haga una clasificación completa de los
mismo y luego nómbrelos según el sistema de la IUPAC. (no olvide la isomería geométrica)
Clasificación:
Nombre:
Limoneno: componente en los
cítricos
b-Felandren: Clasificación:
presente en el
aceíte de
Eucalipto
Nombre:
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Clasificación:
Nombre:
a-Farneseno: cubierta cerea en
la cáscara de manzana
Clasificación:
Multifideno: atrayente sexual Nombre:
de las Algas Cafés
Muscalero
Clasificación:
Nombre:
Licopeno: Pigmento rojo encontrado en los tomates, papayas, moras, uvas, entre
otros, es buen antioxidante, se cree que se absorbe mejor en el tomate cocido o en
la pasta de tomate.
Clasificación:
Nombre:
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4. Para cada uno de los siguientes pares de compuestos diga:
a) b) c) d) e)
(H3C)3C CH3 H CH3 H3C H H3C OH
H3C CH3
C C C C C C C C
C C
H C C CH2CH3 H CH2CH3 H3CH2C CH2CH3
H CH3 H CH2CH3
(H3C)3C CH2CH3 H CH2CH3 H3C CH2CH3
H CH3 H H
C C C C C C
C C C C
H C C CH3 H CH3 H3C CH2CH3 H3CH2C OH
H3C CH3
I. ¿Cuál(es) es (son) el mismo compuesto? _______________________________
II. ¿Cuáles corresponden a pares de isómeros geométricos? _____________________
III. En el caso de ser isómeros geométricos indique quién es el isómero E y quién es el isómero Z.
5. Dibuje una estructura de esqueleto para cada uno de los siguientes compuestos y estime por simple
inspección el valor de IDH:
a) (3E, 5E, 7E,10Z) 10,11-dibromo-9-sec-butil-1,1-dicloro-4-etil-3,9-dimetilundeca-1,3,5,7,10-
pentaeno.
b) 3,5-cis-7,9-trans-pentadeca-1,3,5,7,9-pentaeno
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6. Proporcione las fórmulas estructurales (esqueleto) de los siguientes compuestos:
a) cis-2-penteno b) trans-3-metil-3-hexeno c) (E)-3,4-dimetil-2-penteno
d) cis-4-metil-2-penteno e) 1,6-dimetilciclohexeno f) 2,3,4-trimetilpenta-1,3-
dieno
g) 3-etil-3-hexeno h) 5-etil-1,3-ciclopentadieno i) (Z)-3-isopropil-2-hepteno
7. Clasifique los siguientes compuestos como no aromáticos, Aromáticos o Antiaromáticos, explique
brevemente su respuesta
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H
N
8. Nombre los siguientes compuestos de acuerdo al sistema de la IUPAC, además coloque el nombre
común en caso de tenerlo:
a) b) c) d) e)
f) g) h) i)
a) b) c)
d) e) f)
g) h) i)
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9. Dados los siguientes nombres, escriba las estructuras correspondientes:
a) 4-alil-2-(3-ciclohexenil)-1-metilbenceno
b) Cis-3-fenil-6-metil-4-(1-naftil)-3-propilocta-1,5-dien-7-ino
c) 3-etil-3’-isopropilbifenilo
d) β-ciclopentilnaftaleno
e) Perhidrofenantreno
f) 1-etil-6-isopropil-9,10-dihidroantraceno
g) 1-hidro-4,4-dimetilnaftaleno
h) α,β,γ-tricloroantraceno
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
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10. Clasifique las siguientes reacciones como: Adición, Eliminación, Sustitución o Transposición, según
sea el caso:
CH2C N
CH2Br NaCN
+ Br
H+
OH O
CH2 MnO2
H
O + NH2 + H2O
N
11. Clasifique cada uno de los siguientes reactivos como nucleófilo o electrófilo
HO2 NaOH NH 3
H +
C H OH
2 5 AlCl 3
Br 2 HBr CH MgBr
3
C H Br
2 5 CH CH=CH
3 2 Benceno
CH CHCH CH3 2 3 CH O 3
-
H-
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12. Ordene de forma creciente, de acuerdo a su estabilidad, los siguientes carbocationes:
i ii iii iv
R: ___________________________________________________
Explique brevemente la razon del orden sugerido
13. ¿Cuál de los siguientes alquenos es el más reactivo ante una adición electrofílica? Explique
brevemente su respuesta:
A. B. C
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14. Dado el siguiente diagrama de perfil de energía en la conversión de A en D, Responda las preguntas
que se le formulan:
a) ¿Cuántos Intermediarios hay en la reacción? _______________________
b) ¿Cuántos Estados de Transición hay en la reacción? _________________
c) ¿Cuál es la etapa más rápida de la reacción? _____________________
d) ¿Cuál es la etapa más lenta y por ende la que determina la velocidad de la reacción?
___________________________
e) ¿Quién es más estable A o D? __________________________
f) ¿En general la reacción es exergónica o endergónica? ___________________
