ALCANOS

Dra. María del Carmen Vázquez Briones

Los hidrocarburos, como su nombre indica, son compuestos conformados por carbono e hidrógeno. Aquellos
cuyos enlaces carbono-carbono son todos sencillos se dice que están saturados debido a que cada carbono
está enlazado a cuatro átomos, el número máximo. Los hidrocarburos que contienen enlaces múltiples
carbono-carbono se describen como insaturados porque los átomos de carbono involucrados en un enlace
múltiple pueden enlazarse a uno o más átomos adicionales.

Saturados Insaturados Poliinsaturados

¿Qué son los alcanos?

❑ Los alcanos o parafinas están formados sólo por átomos de carbono y átomos
de hidrógeno, contienen enlaces sencillos. Son hidrocarburos saturados.

❑ La cadena continua más larga de un alcano se llama cadena principal.

❑Los alcanos donde los carbonos forman una cadena lineal, sin ramificaciones, se
llaman alcanos de cadena lineal o alcanos normales.

❑ La cadena principal de un alcano terminará en -ano.

❑ Los grupos de hidrocarburos que se ramifican en la cadena principal se

llaman sustituyentes, son alquilos porque tienen un hidrógeno menos y
presentan el sufijo -il.
Serie homóloga (de Homs, “igual que” en griego) es una familia de compuesto en
la que cada miembro difiere del anterior en la serie en un grupo
metileno (CH2).

El propano (CH3CH2CH3) y el butano (CH3CH2CH2CH3) son

homólogos.
Nomenclatura IUPAC
Para encontrar el nombre de un alcano determinado, utilizaremos
el sistema de denominación IUPAC. Se trata de un conjunto de
reglas creadas en 1919 por un grupo de químicos para garantizar
que cada molécula tenga un nombre único. La razón por la que
es importante que a cada molécula se le dé un nombre distinto
es que nos dice exactamente cómo se construye cada molécula
basándose únicamente en el nombre.

IUPAC: Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.

Hay cuatro partes para nombrar los alcanos.

✓ El localizador: el número que indica dónde está el sustituyente.

✓El prefijo: el sustituyente unido al alcano (termina con –il).

✓La cadena principal del alcano (termina con –ano).

✓Sufijo: El grupo funcional adjunto al alcano (no siempre presente).

 A los alcanos en los que los átomos de carbono forman cadenas largas se les llama de
cadena recta o hidrocarburos no ramificados. Los primeros cuatro miembros de la
Alcanos serie de los alcanos se llaman metano, etano, propano y butano. Los nombres de los
alcanos posteriores al butano se obtienen adicionando el sufijo –ano a la raíz griega
para el número de átomos de carbono

Raíz griega Número de átomos de

carbono
Met- 1
Et- 2
Prop- 3
But- 4
Pent- 5
Hexa- 6
Hept- 7
Alcanos

CH3(CH2)3CH3

Estructuras de esqueleto
o de líneas y ángulos
Alcanos

• ¿Cuál debería ser la fórmula para un alcano con 8 carbonos?

• C8H18

• ¿Cuál debería ser la fórmula para un alcano con 30 carbonos?

• C30H62
 Fórmulas estructurales e isomerismo
El butano y todos los alcanos subsiguientes exhiben isomerismo estructural, que ocurre cuando las moléculas
tienen las mismas fórmulas, pero distintos arreglos de átomos. Por ejemplo, el butano puede existir como una
molécula de cadena recta (butano normal o n-butano) o como una estructura de cadena ramificada (llamado
isobutano).

C4H10

C5H12
Isómeros de constitución cuya fórmula molecular es C6H14.

CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Hexano

o
Isohexano
❑ Para un hidrocarburo ramificado, la cadena continua más larga de átomos de
carbono da el nombre raíz para el hidrocarburo

Los alcanos que carecen de un átomo de hidrógeno pueden unirse a una cadena
de hidrocarburo en lugar de un átomo de hidrógeno.

El hidrógeno se remplaza por un grupo —CH3, con un

hidrógeno eliminado. Cuando se sustituye un grupo
por un hidrógeno en la cadena de un alcano, a este
grupo se le llama sustituyente.
❑ Un carbono primario es un carbono unido sólo a un carbono.
❑ Un grupo isopropilo se obtiene cuando se elimina un hidrógeno del carbono secundario del
propano.
❑ Un carbono terciario es aquel que está unido a otros tres átomos.
 Sustituyentes alquilo
Si un alcano se le elimina un hidrógeno, el resultado es un sustituyente alquilo o grupo alquilo. Se indican cambiando
la terminación “ano” del alcano por “ilo”.
❑ Se especifican las posiciones de los grupos sustituyentes numerando de manera secuencial los carbonos en la
cadena más larga de átomos de carbono, comenzando en el extremo más cercano a la ramificación (el lugar donde
aparece el primer sustituyente).

3-metilhexano

❑ Cuando aparece un tipo de sustituyente más de una vez, se indica utilizando un prefijo. El prefijo di– indica dos
sustituyentes idénticos, y tri– indica tres. Estos prefijos no se alfabetizan

2,3-dimetilpentano
Cómo nombrar un alcano

1. Encuentra la cadena principal del alcano

La cadena principal más larga tiene 7 carbonos. Esto significa que el alcano terminará en "-heptano"

No importa cómo se numere este alcano, el grupo

metilo todavía está en el carbono cuatro. Ésta es una
situación en la que no importa cómo se numere.

2. Numere la cadena hacia el sustituyente más cercano

▪ Si ocurre un empate, considere los localizadores.
▪ Queremos sustituyentes en el menor número de localizadores posible.
▪ Si hay empate en los localizadores, utilice la regla alfabética. Por ejemplo, el 1-etilo superaría al 1-
metilo porque ocupa el primer lugar en el alfabeto. Los sec- y tert no se alfabetizan al igual que los di,
tri etc.
[Link]
 H
H H

C C H
H C H
H
H C H
C H

H C H H

H
 4-etil-5-metiloctano

Metil

Etil

Incorrecto Correcto
 Seleccionar la
cadena más larga

4 átomos de carbono 5 átomos de carbono 6 átomos de carbono

Identifique la cadena principal: elija la

cadena más larga. Si observa la cadena
principal es la roja. Para dos cadenas de
igual longitud, la cadena original debe ser
la cadena con mayor número de
Seleccionar la
sustituyentes. cadena con mayor
número de
sustituyentes

7 átomos de carbono
7 átomos de carbono
2-isopropil-octano 3-etil-2-metiloctano
Identificar los sustituyentes alquilo adjuntos
Etil
Metil Propil

Sec-butil
Tert-butil
Isopropil
Ordena los sustituyentes
alfabéticamente. Colocar el número
correspondiente a la posición delante
de cada sustituyente. Tenga en
cuenta que en el ejemplo hay cuatro
sustituyentes idénticos, por lo tanto,
etiqueta cada posición seguida con el
prefijo (di- para 2, tri- para 3, tetra-
para 4 etc.). El prefijo NO está
incluido en la alfabetización, ya que
metilo viene después de etilo
independientemente del prefijo
"tetra“.

3,4,5,6-tetraetil-2-metiloctano
Una vez que conoce el localizador, el sustituyente, el prefijo y la
cadena principal.

1. Separe los números de las palabras con guiones (-).

2. Separe los números de otros números con comas (,).
3. Organice los sustituyentes en orden alfabético.

3-etil-2,2,4,5,5-pentametilhexano
2,3-dimetilpentano
De acuerdo a la cadena principal seleccione y
nombre el alcano correctamente

3-etil, 4-metilhexano

2-metilbutano
¿Cuántos átomos de carbono tiene la
cadena principal?
Selecciona la estructura que representa al 3,5-
dimetilheptano.

A B C
Mencione el nombre de los siguientes
compuestos

CH3CH2C(CH2CH3)2C(CH3)2CH(CH2CH2CH3)2
Seleccione la cadena principal y nombre el
siguiente alcano
 1
Metil
Metil Metil Metil
2

La cadena principal más larga tiene 6 carbonos, lo que significa que el nombre principal es
"hexano". Observe que puede bajar por la cadena y obtener también una cadena principal de 6
3 carbonos. La diferencia es que la cadena principal resaltada nos da más sustituyentes.
5
4
La numeración debe comenzar desde la derecha e ir hacia la izquierda. Esto se debe a que, si
Etil vas de derecha a izquierda, están empatados en el carbono dos. La diferencia ocurre en el
6 tercer carbono en ambos sentidos. El tercer carbono de la izquierda contiene metilo, mientras
que el tercer carbono de la derecha contiene etilo. El etilo triunfará sobre el metilo y, por lo
tanto, contamos de derecha a izquierda.

Observe que hay un grupo etilo y cinco grupos metilo. Estos se escribirán comenzando con etilo
Metil al frente. Se verá así:

3-etil-2,2,4,5,5- pentametilhexano .

Observe el prefijo penta puesto delante del metilo, esto nos dice que hay 5 metilos presentes
en total y están ubicados dos veces en el carbono 2, una vez en el carbono 4 y dos veces en el
carbono 5.
Radicales complejos
Los radicales se nombran de menos complejo a más complejo.
a) Es menos complejo el radical que tiene el menor número de átomos de carbono. Así, un radical alquilo con 6 átomos de
carbono es siempre menos complejo que uno de 7 átomos de carbono, estén o no muy ramificados.
b) Es menos complejo el que tiene la cadena recta más larga; dicho de otra manera: el que está menos ramificado.
c) Es menos complejo aquel cuyo sustituyente más largo tiene el número localizador más pequeño.

La cadena más larga tiene 13 átomos de carbono. Si se numera de

izquierda a derecha los radicales están localizados sobre los carbonos
3, 4, 6, 6, 7 y 9. Y si se numerara de derecha a izquierda de 5, 7, 8, 8, 10
y 11. Como que 3466 es más pequeño que 5788, la numeración válida
es la primera de las dos.

Entonces, siguiendo el criterio de complejidad creciente, se citarán

antes los grupos metilo que etilo, éste que el propilo, y éste que el
isopropilo

3, 6, 6-trimetil-4-etil-9-propil-7- isopropiltridecano.
Radicales complejos

La cadena más larga tiene 19 átomos de carbono: es un nonadecano. Está sustituida de

izquierda a derecha, en las posiciones 4 (etilo), 7(2-metil-1- etilpentilo), 8(metilo), 10(1-metil-2-
etilpentilo) y 13(1-metil-3-etilpentilo). Para discernir la complejidad de los grupos localizados el
radical en 7, es menos complejo que el que está en 10, y éste que el que se encuentra en 13.

8-metil-4-etil-7-(2-metil-1-etilpentil)-10-(1-metil-2-etilpentil)-13-(1-metil-3-etilpentil) nonadecano
Radicales complejos
Cuando existen radicales complejos repetidos, se nombra con unos
prefijos multiplicativos de grupos, tal como los que se emplearán en la
nomenclatura inorgánica (bis = 2; tris = 3; tetrakis = 4; pentakis = 5, etc)

6 7 8
Fuentes y uso de los alcanos
❑ Las fuentes más importantes de alcanos son el petróleo y el gas natural. El petróleo es una mezcla de alcanos
líquidos y otros hidrocarburos. Los alcanos superiores (que son sólidos) se encuentran como residuos de la
destilación del petróleo ("alquitrán").
❑ El propano y el butano se pueden licuar a presiones bastante bajas y se utilizan, por ejemplo, en quemadores de
gas propano o como propulsores en aerosoles. El butano se utiliza en encendedores de cigarrillos.
❑ Los alcanos, desde el pentano hasta el octano, son líquidos muy volátiles y buenos disolventes para sustancias no
polares. Se utilizan como combustible en motores de combustión interna.
❑ Los alcanos, desde el nonano hasta el hexadecano, son líquidos de mayor viscosidad y se utilizan en el diésel y el
combustible de aviación (queroseno). Los puntos de fusión más altos de estos alcanos pueden causar problemas a
bajas temperaturas y en regiones polares, donde el combustible se vuelve demasiado viscoso.
❑ Los alcanos con 17 a 35 átomos de carbono forman los componentes principales del aceite lubricante. También
actúan como agentes anticorrosivos, ya que su naturaleza hidrófoba protege la superficie del metal del contacto
con el agua. Los alcanos sólidos también se utilizan como cera de parafina en velas.
❑ Los alcanos con una longitud de cadena superior a 35 átomos de carbono se encuentran en el betún (tal como se
utiliza en el revestimiento de carreteras). Estos alcanos superiores tienen poco valor químico y comercial y
normalmente se dividen en alcanos inferiores mediante craqueo.
Reglas para la nomenclatura de los alcanos
1. Encontrar la cadena continua más larga de átomos de carbono. Esta cadena (llamada
cadena principal) determina el nombre del alcano base.
2. Numerar los carbonos presentes en la cadena principal, comenzando en el extremo más
cercano a cualquier ramificación (el primer sustituyente alquilo). Cuando aparece un
sustituyente en el mismo número de carbonos de cada extremo, se utiliza el siguiente
sustituyente (si lo hay) para determinar a partir de cuál extremo comenzar a numerar.
3. Utilizar el nombre apropiado para cada grupo alquilo y especificar su posición en la
cadena principal con un número.
4. Cuando un tipo dado de grupo alquilo aparece más de una vez, se añade el prefijo
apropiado (di– para dos, tri– para tres, y así sucesivamente) al nombre del alquilo.
5. Los grupos alquilo se nombran en orden alfabético, haciendo caso omiso de cualquier
prefijo.
6. Al nombrar los sustituyentes citar en el orden de complejidad creciente o en orden
alfabético, sin embargo, no deben combinarse los dos sistemas para nombrar un
compuesto.
 Los cicloalcanos, cicloparafinas o naftenos son alcanos en los que sus
CICLOALCANOS átomos de carbono están dispuestos en un anillo. Debido al anillo, un
cicloalcano tiene dos hidrógenos menos que un alcano acíclico con la
Se pueden encontrar en la naturaleza, como en los terpenos
que dan su aroma a los aceites esenciales, o se pueden misma cantidad de carbonos. Eso quiere decir que la fórmula molecular
sintetizar en el laboratorio. general de un cicloalcano es CnH2n. Se antepone el sufijo ciclo- al
hidrocarburo de igual número de átomos de carbono.

Ciclopentano
Ciclopropano Ciclohexano Ciclobutano
CICLOALCANOS
En un cicloalcano con un sustituyente alquilo unido a él, el anillo es el
hidrocarburo primario, a menos que el sustituyente tenga más átomos
de carbono que el anillo. En ese caso, el sustituyente es el hidrocarburo
precursor y el anillo se cita como sustituyente. No hay necesidad de
numerar la posición cuando el anillo tiene un solo sustituyente.

Metilciclopentano
Etilciclopentano Isopropilciclohexano
 Cicloalcano
Si el anillo tiene dos sustituyentes distintos, se citan en orden alfabético y se asigna la posición número 1 al
sustituyente que se cita primero.

2
1 3

6 4
5

1-etil-2-metil-4-propilciclohexano
 Cicloalcanos
Presentan estereoisometría y dependiendo de la posición de los grupos en el espacio se obtienen isómeros cis o
trans.
✓ Cuando los sustituyentes se encuentran del mismo lado del anillo se denomina cis al estereoisómero, y si están a
lados opuestos trans.
✓ Se antepone cis- cuando los dos sustituyentes están hacia el mismo lado del plano medio molecular, y trans- en el
caso contrario.

Cis-1,2-dimetilciclohexano

Trans-1,2-dimetilciclohexano
CICLOALCANOS
❑ En el caso de aquellos compuestos mixtos, con cadenas y ciclos, es
conveniente, por sencillez, nombrarlos como cicloalcanos cuando
exista un solo ciclo y varias cadenas, y nombrarlos como cadenas
cuando exista más de un ciclo.
❑ Otro criterio, es elegir un sistema u otro de nomenclatura en función
del tamaño, así con ciclos pequeños y cadenas largas, se nombran
como cadenas con radicales cíclicos, y viceversa.

Los cicloalcanos: generalmente son apolares y tienen puntos

de ebullición bajos, que aumentan al aumentar el peso
molecular. Los cicloalcanos con anillos de tamaño pequeño,
como el ciclopropano, son gases a temperatura ambiente,
mientras que aquellos con anillos de mayor tamaño, como el
ciclohexano, son líquidos.
Realizar los siguientes ejercicios
1. Dibuje la estructura de cada una de las sustancias siguientes:

a. 2,3-dimetilhexano
b. 2,2-dimetil-4-propiloctano g.
c. 4-isopropil-2,4,5-trimetilheptano
d. 4-isobutil-2,5-dimetiloctano
e. 4,4-dietildecano
f. 4-(1,1-dimetiletil)octano

2. Escriba los hidrógenos unidos a cada uno de los átomos de carbono indicados en el siguiente compuesto:
 3. Dibuje la estructura y asigne el nombre sistemático a un compuesto cuya fórmula molecular es:

C5H12

4. Convierta las siguientes estructuras condensadas en estructuras de esqueleto.

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

5. Asigne el nombre sistemático a cada uno de los compuestos siguientes:

6. Indique cuantos enlaces sigma y pi se encuentran en cada uno de los siguientes compuestos
7. Indique el tipo de hibridación que se presenta en cada uno de los átomos de
carbono de los siguientes compuestos:

8. Ordénense los siguientes hidrocarburos de acuerdo con sus puntos de ebullición

decrecientes
(a) 3,3-dimetilpentano
(b) 2-metilheptano
(c) 2-metilhexano
(d) n-heptano
(e) n-pentano
Chemdoodle
Chemdraw JS

Aplicación o herramienta web para dibujar moléculas y verificar

los nombres de compuestos orgánicos.