QUÍMICA

Tema: HIDROCARBUROS
I. OBJETIVOS
Los estudiantes, al término de la sesión de clases serán capaces de:

1. Identificar las propiedades químicas del carbono en los compuestos

orgánicos.

2. Identificar las características generales de los hidrocarburos y

clasificarlos según estructura química.

3. Formular y nombrar a los hidrocarburos alifáticos (alcano, alqueno,

alquino y enino) según las reglas recomendadas por la IUPAC.
II. INTRODUCCIÓN
La química orgánica es una rama de la química que se encarga del estudio de los compuestos naturales y artificiales
que en su estructura contiene al carbono.

Ejemplos:

Sacarosa
Teflón Butano
Importante fuente
Ayuda al sellado Gas de los
de calorías
de las tuberías encendedores
C12H22O11
C2F4 C4H10
 III. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBONO

COVALENCIA TETRAVALENCIA AUTOSATURACIÓN HIBRIDACIÓN

El átomo de carbono se El átomo de carbono

Los átomos de carbono El átomo de carbono
une a otros átomos no alcanza el octeto combina sus orbitales s y p
electrónico mediante la se unen uno tras otro de su capa de valencia para
metálicos mediante formación de 4 pares formando cadenas
compartición de formar orbitales híbridos:
electrónicos carbonadas
electrones. compartidos. sp, sp2 y sp3

sp 2σ
O
sp2 3σ

H 4σ
H sp3
 V. HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios
formados de carbono e hidrógeno, y son usados
IV. TIPOS DE CARBONOS EN ALCANOS principalmente como combustibles.
Ejemplo:
Primario: (1°) Secundario: (2°)
Si el átomo de carbono está Si el átomo de carbono está
unido a un solo átomo de C. unido a dos átomos de C.
C10 H8
C3 H8
#C(1°) = 5
 G.L.P  Gasolina  Cera
#C(2°) = 3
 G.N.V  Kerosene  Betún
#C(3°) = 1
#C(4°) = 1 Los hidrocarburos se obtienen a partir del crudo de
petróleo, el gas natural y el alquitrán de hulla.
Terciario: (3°) Cuaternario: (4°)
Si el átomo de carbono está Si el átomo de carbono está
unido a tres átomos de C. unido a cuatro átomos de C.

Hulla Gas natural Petróleo

VI. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS SEGÚN SU COMPOSICIÓN QUÍMICA.
Hidrocarburos (Cx Hy)

Alifáticos Aromáticos

Formado por el
Acíclicos Cíclicos
Presentan cadena abierta Presentan cadena cerrada

Saturados Insaturados Saturados Insaturados

Solo Benceno y sus
Al menos un enlace múltiple Solo enlaces simples Al menos un enlace doble derivados
enlaces
simples
Alquenos Ciclo alcanos Ciclo alquenos
Alcanos CH2 = CH2
CH2 H2 C CH
CH3 − CH3
Alquinos
CH ≡ CH H3 C CH2 H3 C CH
 La fórmula global de todo alcano es:

VII. ALCANOS O PARAFINAS CnH2n+2 n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, ….

Son hidrocarburos saturados de cadena abierta Ejemplo:

que poseen en su estructura solamente enlaces n=5 → C5H2×5+2 → C5H12
simples entre sus átomos.
n=6 → C6H2×6+2 → C6H14
De cadena lineal De cadena ramificada
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA DE ALCANOS LINEALES

sp3

Se denominan parafinas por que presentan baja

reactividad química.
 7.1) GRUPO ALQUILO
Los alcanos a partir de 𝑛𝑛 ≥ 4 presentan Son restos hidrocarbonados, obtenidos a partir de un
isómeros de cadena. hidrocarburo al perder un átomo de hidrógeno
#isómeros de cadena = 2(n-4) + 1 mediante la ruptura homolítica del enlace covalente.
Donde: n = # de C (válido: 4 ≤ n ≤ 7) Ejemplo:

Ejemplo: CH4 <> CH3 �−� H CH3 � �H

Determine el número de isómeros de cadena del rayos uv
compuesto C5H12.
 Fórmula general: Cn H2n+1 − Donde: n ≥ 1
Resolución:
#isómeros de cadena = 2(5 - 4) + 1 = 3  Nomenclatura: Raíz il

CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 : n - pentano # de C

(nombre común)
Ejemplos:
• CH3 − : metil
CH3 − CH − CH2 − CH3 : iso pentano
(nombre común) • CH3 − CH2 − : etil
C5 H12 CH3
CH3 • CH3 − CH2 − CH2 − : propil

: neo pentano • CH3 − CH − : isopropil

CH3 − C − CH3 |
(nombre común)
CH3 CH3
7.2 REGLAS PARA NOMBRAR LOS ALCANOS RAMIFICADOS
1) Identificar la cadena principal la cual deberá ser aquella que en primer lugar tenga el mayor número de
carbonos; y en segundo lugar, el mayor número de ramificaciones.
2) Enumerar la cadena principal iniciando desde el extremo más cercano a la primera ramificación. De haber
2 opciones, entonces se enumera desde el extremo más cercano a la segunda rama.
3) Nombrar: 𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏𝐏 − 𝐝𝐝𝐝𝐝, 𝐭𝐭𝐭𝐭𝐭𝐭, 𝐭𝐭𝐭𝐭𝐭𝐭𝐭𝐭𝐭𝐭, 𝐞𝐞𝐞𝐞𝐞𝐞 (𝐆𝐆𝐆𝐆𝐆𝐆𝐆𝐆𝐆𝐆 𝐚𝐚𝐚𝐚𝐚𝐚𝐚𝐚𝐚𝐚𝐚𝐚𝐚𝐚)(𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂 𝐩𝐩𝐩𝐩𝐩𝐩𝐩𝐩𝐩𝐩𝐩𝐩𝐩𝐩𝐩𝐩𝐩𝐩)

Ejemplo 1: Ejemplo 2:

metil
2 1 7 6 5 4 3
CH3 − CH − CH3 etil
metil
5 4 3| 2
CH3 − CH − CH2 − C − CH3 metil metil 1
7 6| |
CH3 − CH2 CH3 metil metil
2,3,3,5−tetrametilheptano 3-etil−2,6−dimetilheptano
 Los alquenos a partir de 𝑛𝑛 ≥ 4 presentan isómeros de
posición, entonces la cadena principal se enumera por
VIII. ALQUENOS el extremo más cercano al enlace doble.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que
en su estructura tienen como grupo funcional al Ejemplos:
enlace doble entre átomos de carbono.
1 2 3 4 1−buteno (IUPAC 1979)
𝜋𝜋 CH2 = CH − CH2 − CH3
but−1 −eno (IUPAC 1993)
𝜎𝜎 sp2 C 4 H8
1 2 3 4 2−buteno (IUPAC 1979)
CH3 − CH = CH − CH3 but−2 −eno (IUPAC 1993)
Se llaman olefinas debido que los primeros alquenos
al reaccionar con el HCl, generan sustancias de ALQUENOS RAMIFICADOS
consistencia aceitosa.
Ejemplo 1:
Fórmula general: CnH2n Donde: n ≥2 1
2 C 2 H5
Ejemplos: │ 4 5 6 7 8 9
3
metil CH3 − C − CH = CH − CH2 − CH − CH2 −CH3
 CH2=CH2 C2H4 : Eteno o etileno │ │
metil CH3 C2 H5 etil
 CH2=CH−CH3 C3H6 : Propeno o propileno
7−etil−3,3−dimetiln𝐨𝐨𝐨𝐨 − 𝟒𝟒 −eno (IUPAC 1993)
 IX. ALQUINOS
7 etil Los alquinos son hidrocarburos insaturados que en su
Ejemplo 2: estructura tienen como grupo funcional al enlace triple
4 3 1
6 entre átomos de carbono.
metil 𝜋𝜋
5 2 – C≡
𝜎𝜎 C –

etil
𝜋𝜋
sp
• Fórmula general: CnH2n-2 Donde: n ≥2
4,5−dietil−𝟔𝟔 −metil−𝟑𝟑 −hepteno (IUPAC 1979)
Ejemplos:
4,5−dietil−𝟔𝟔 −metilhept−𝟑𝟑 −eno (IUPAC 1993)  CH ≡ CH C2H2 : Etino o acetileno
Polialquenos
Son hidrocarburos insaturados, que tienen  CH ≡ C− CH3 C3H4 : Propino
dos o más enlace dobles en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2-2d 1 2 3 4 1−butino (IUPAC 1979)
CH ≡ C − CH2 − CH3
Donde: but−1 − ino (IUPAC 1993)
𝑛𝑛: número de C (mayor o igual a 2) C 4 H6
𝑑𝑑: número de enlaces dobles. 1 2 3 4 2−butino (IUPAC 1979)
CH3 − C ≡ C − CH3 but−2 − ino (IUPAC 1993)
 ALQUINOS RAMIFICADOS X. HIDROCARBUROS MIXTOS O ENINOS
8 6 5 Los eninos son hidrocarburos insaturados que tienen
7
Ejemplo 1: enlaces simples, dobles y triples entre los átomos de
metil
carbono.
metil 4
2 1 Ejemplo:
isopropil 3
C6 H 8
3−isopropil−5,7−dimetil−1 − octino (IUPAC 1979) • Fórmula general: Donde:
3−isopropil−5,7−dimetiloct−1 − ino (IUPAC 1993) Cn H2n+2 −2d−4t d=número de enlaces dobles
t=número de enlaces triples
Ejemplo 2:
10 NOMENCLATURA IUPAC PARA NOMBRAR
9 HIDROCARBUROS MIXTOS
3 1 1. La cadena principal es aquella que contiene el mayor
8
7 6 5 4 2 número de enlaces múltiples.
metil 2. La cadena principal se numera por el extremo más cercano
metil a la primera insaturación.
etil 3. Si el enlace doble y triple equidistan, el enlace doble
debe tener la menor numeración.
4−etil−2,8 −dimetil−5 − decino (IUPAC 1979) 4. Nombre: 𝒂𝒂𝒂𝒂𝒂𝒂𝒂𝒂𝒂𝒂𝒂𝒂𝒂𝒂 − # − 𝒊𝒊𝒊𝒊𝒊𝒊.
4−etil−2,8 −dimetildec−5 − ino (IUPAC 1993)
Ejemplos:
𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚
𝟏𝟏 𝟐𝟐 𝟑𝟑 𝟒𝟒 𝟓𝟓 𝟔𝟔 𝟏𝟏 𝟐𝟐 𝟑𝟑 𝟒𝟒 𝟓𝟓 𝟔𝟔 𝟕𝟕 𝟖𝟖

4-hexen-1-ino (1979) isoprop𝑖𝑖𝑖𝑖

hex-4-en-1-ino (1993) 4-isopropil-4-metil-2-octen-5-ino
4-isopropil-4-metiloct-2-en-5-ino
𝟏𝟏 𝟐𝟐 𝟑𝟑 𝟒𝟒 𝟓𝟓 𝟔𝟔 𝟕𝟕 𝟖𝟖 𝟗𝟗

𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒
3-nonen-6-ino
non-3-en-6-ino 𝟏𝟏 𝟐𝟐 𝟑𝟑 𝟒𝟒 𝟓𝟓 𝟔𝟔 𝟕𝟕

𝟏𝟏 𝟐𝟐 𝟑𝟑 𝟒𝟒 𝟓𝟓 𝟔𝟔 𝟕𝟕
isoprop𝑖𝑖𝑖𝑖

5-etil-5-isopropil-3,6-heptadien-1-ino
3,6-heptadien-1-ino 5-etil-5-isopropilhepta-3,6-dien-1-ino
hepta-3,6-dien-1-ino
XI. BIBLIOGRAFÍA

 Asociación Fondo de Investigadores y Editores, Química, análisis de

principios y aplicaciones (2019); Lumbreras editores.

 Brown T. L., H. Eugene L., Bursten B.E., Murphy C.J., Woodward P.M.
(2014). Química, la ciencia central. México. Pearson Educación.

 Chang, R. y Goldsby, K. (2017). Química. Electroquímica. México. McGraw

Hill Interamericana.
w w w. ad un i. ed u. p e