Practica de laboratorio #4: Rx químicas
de los alcoholes
Reporte de laboratorio de Juan Raul Cruz Velazquez
Matricula:19030793
Objetivo
Estudiar experimentalmente la reactividad de la familia de los alcoholes, mediante las
reacciones químicas empleadas para la identificación de este grupo funcional.
Introducción
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a
un átomo de carbono. Estos compuestos pueden experimentar diversas reacciones
químicas, entre las cuales destacan:
1. Oxidación: los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y ácidos
carboxílicos, mientras que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Los
alcoholes terciarios no se oxidan. Esta reacción se puede llevar a cabo utilizando
agentes oxidantes fuertes como permanganato de potasio o dicromato de potasio.
2. Esterificación: los alcoholes reaccionan con los ácidos para formar ésteres. Esta
reacción es catalizada por ácido sulfúrico y es importante en la producción de
fragancias y saborizantes.
3. Deshidratación: los alcoholes pueden deshidratarse para formar alquenos. Esta
reacción se lleva a cabo en presencia de un ácido como ácido sulfúrico o ácido
fosfórico.
4. Halogenación: los alcoholes pueden reaccionar con halógenos para formar haluros
de alquilo. Esta reacción es catalizada por ácido clorhídrico.
5. Formación de éteres: los alcoholes reaccionan con otros alcoholes para formar
éteres. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de ácido sulfúrico o ácido
clorhídrico.
6. Saponificación: los alcoholes pueden reaccionar con una base fuerte para formar
sales de ácidos carboxílicos. Esta reacción se utiliza en la producción de jabones.
Propiedades físicas y químicas
Materiales y reactivos
Procedimiento
1. Ensayos de solubilidad
1.1. Se añade 1 ml de alcohol etílico, a 1 ml de agua contenidos en un tubo de ensayo.
1.2. Se satura la solución con carbonato potásico y se observa el resultado
2. Determinación se solubilidad de alcoholes
2.1. En un vaso de precipitado previamente pesado se coloca 1 ml de agua y se añade
gota a gota el alcohol n-butílico, agitando cada que se añade una gota, hasta
observar que ya no se disuelve el alcohol.
2.2. Este procedimiento se repite para al alcohol terc-butílico. Anote todas las
observaciones y resultados.
3. Prueba de Lucas
3.1. El reactivo se prepara disolviendo, con enfriamiento, 27.2 g de cloruro de zinc en
48 ml de HCl concentrado.
3.2. En un tubo de ensayo se añade unas gotas de butanol, adicionar 2 ml de reactivo
de Lucas, tapar el tubo con un tapón de hule.
3.3. Agitar el tubo y dejar reposar la mezcla. Observar el tiempo requerido para la
formación de cloruro de alquilo, que aparecerá como una capa insoluble o una
emulsión.
3.4. Repetir la prueba con los siguientes alcoholes: terc-butílico, sec-butílico y alcohol
bencílico, observe el tiempo que se requiere para que se efectué la reacción.
4. Oxidación de alcoholes con permanganato potásico a diferentes pH
4.1. Se prepara 2 ml de solución acuosa de permanganato de potasio al 0.3%
4.2. La solución para los ensayos se prepara disolviendo 1 ml de alcohol metílico en 7.5
ml de agua.
4.3. En tres tubos de ensayo se ponen 2.5 ml de esta mezcla obtenida en el paso 4.2.
4.4. El primer tubo se alcaliniza con un agota de solución de NaOH al 10 %.
4.5. El segundo se acidula con una gota de ácido sulfúrico al 10%.
4.6. El tercero se deja neutro.
4.7. A cada tubo se le añaden 1 gota de una solución de permanganato de potasio al
0.3% (paso 4.1) y se dejan en reposo durante 2 minutos.
4.8. Entonces si es necesario se calientan para que la reacción se produzca.
Obsérvese el orden en el que se reduce el permanganato en cada tubo.
5. Comparación entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios
5.1. La solución oxidante se prepara disolviendo 1.5 g de dicromato de sodio en 15 ml
de agua y añadiendo 1.5 ml de ácido sulfúrico concentrado.
5.2. En un tubo de ensayo se pone 1 ml de esta solución y se añaden gotas de alcohol
n-butílico; el tubo se agita y se observa si se produce alguna elevación de la
temperatura o cambio de color.
5.3. El ensayo se repite con alcohol sec-butílico, alcohol terc-butílico.
6. Esterificación de alcoholes, los olores de las frutas
6.1. Se añade 1 ml de ácido sulfúrico concentrado a una mezcla de 1 ml de alcohol
amílico y 1 ml de ácido acético glacial en un tubo de ensayo.
6.2. La mezcla se calienta suavemente (sin llegar a la ebullición) después se enfría por
debajo de los 20°C y se añaden 5 ml de una solución de hidróxido de sodio al 10%
(a la misma temperatura).
6.3. Obsérvese el olor característico del éster formado (acetato de amilo). Se repite el
ensayo con vinagre de manzana y observa el olor del éster formado.
Observaciones
1. Ensayos de solubilidad: Se realizaron ensayos para determinar la solubilidad de diferentes
alcoholes. Al agregar metanol a cada alcohol, no se observaron fases separadas, lo que
indica que son solubles en agua. En el caso del etanol, tampoco se observaron fases
separadas debido a su polaridad.
2. Determinación de solubilidad de alcoholes: El alcohol 1-butanol, que tiene una cadena de
4 carbonos y un grupo hidroxilo, mostró una separación en dos fases, ya que es menos
denso que el agua en presencia de un solo grupo hidroxilo.
3. Prueba de Lucas: Esta prueba implica la sustitución de un cloruro de alquilo utilizando un
reactivo de Lucas. Se observó que en el alcohol primario, la reacción fue lenta debido a la
estabilidad de los carbocationes. En el alcohol secundario, la reacción fue más rápida, y en
el alcohol terciario, la reacción ocurrió de inmediato debido a la mayor estabilidad del
carbocatión.
4. Oxidación de alcoholes con permanganato potásico a diferentes pH: Se realizó la oxidación
de alcoholes utilizando permanganato de potasio. Se observó que ninguno de los
alcoholes reaccionó sin calentamiento. Cambios de color y formación de precipitados
indicaron la oxidación en presencia de ciertos agentes como NaOH y H2SO4.
5. Comparación entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios: Después de un tiempo de
reposo, se observó que el alcohol primario cambió de color y se formó un precipitado
debido a la generación de un ácido. El alcohol secundario también experimentó cambios y
formó una cetona. En cambio, el alcohol terciario no mostró cambios, ya que no puede
oxidarse.
6. Esterificación de alcoholes y olores de las frutas: Se llevó a cabo la esterificación de ácido
acético con alcohol etílico en presencia de un ácido mineral como catalizador. El producto
obtenido fue acetato de etilo. La esterificación es una reacción reversible y equilibrada.
Conclusión y discusión
Al concluir la práctica, se logró alcanzar el objetivo planteado, que era evaluar la reactividad de los
alcoholes a través de diversas reacciones. Un ejemplo claro de esto fue la detección de olores
característicos y el notable aumento de temperatura en algunas reacciones. Los cambios de color
también indicaron la reactividad de los alcoholes, y aquellos que solo presentaron cambios de
color demostraron una mayor reactividad.
Además, se prepararon diferentes soluciones que contribuyeron a verificar esta reactividad. Estas
soluciones proporcionaron un mayor entendimiento de los procesos involucrados en las
reacciones y cómo se desarrollan.
Referencias
Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de
C.V., 1993.
Klein, D., & Barcia, O. E. (2014). Química orgánica. Editorial Médica Panamericana.
McCurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo, V. G. (2008). Química orgánica (Vol. 5). México, DF:
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