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Sintesis Indometacina

Este documento presenta la retrosíntesis y síntesis de la indometacina, un antiinflamatorio no esteroideo. La retrosíntesis desconecta la molécula en un indol sustituido y un ácido γ-oxo sustituido, que pueden obtenerse a partir de una hidracina y ácido levulínico respectivamente. La síntesis involucra el acoplamiento del indol sustituido con el ácido γ-oxo sustituido para formar la indometacina.

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Este documento presenta la retrosíntesis y síntesis de la indometacina, un antiinflamatorio no esteroideo. La retrosíntesis desconecta la molécula en un indol sustituido y un ácido γ-oxo sustituido, que pueden obtenerse a partir de una hidracina y ácido levulínico respectivamente. La síntesis involucra el acoplamiento del indol sustituido con el ácido γ-oxo sustituido para formar la indometacina.

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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS


SÍNTESIS ORGÁNICA

NOMBRE: NELSON RUIZ G. FECHA: 2016-01-18

SÍNTESIS DE INDOMETACINA
La indometacina es un antiinflamatorio no esterodial de la compañía Merck.

 RETROSINTESIS
La desconexión de la molécula objetivo conduce a un indol sustituido y por una desconexión en el
anillo del indol generando dos sustancias aparentemente simples como material de partida: una
hidracina y un ácido γ-oxo sustituído (ácido levulínico).

Indol
Indometacina sustituído Materiales de partida
La hidracina pudo haberse realizado desde una amina por nitrosación y posterior reducción.
Por acoplamiento diazo se pudo unir a una metoxianilina que también pudo haberse realizado por
varios pasos a partir del tolueno.

 SÍNTESIS

BIBLIOGRAFÍA
* (1955). Journal of American Chemical Society(77), 4319-4324.
* Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry (Sexta ed.). New Jersey,
Estados Unidos: John Wiley & Sons, Inc.
* Warren, S., & Wyatt, P. (2008). Organic Synthesis: The Disconnection Approach (Segunda ed.).
Chichester, Reino Unido: Wiley & Sons, Inc.

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