INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

ING. IMELDA TENORIO PRIETO

QUIMICA ORGANICA

EQUIPO 4B

INTEGRANTES:

CRUZ FRANCISCO IVAN

GONZALEZ SANTIAGO JADE SOL

SOSA HUERVO YATZIRI

Fecha: febrero de 2024

1
 Estudio de alcanos, alquenos, y alquinos.

Introducción

En este documento de investigación

Los alcanos, alquenos y alquinos son tres familias de hidrocarburos alifáticos, es decir,
moléculas orgánicas compuestas por carbono e hidrógeno que se caracterizan por
tener una cadena abierta (no forman anillos). Todos ellos comparten un elemento
fundamental: están formados solo por átomos de carbono e hidrógeno. Sin embargo,
cada familia presenta características únicas que les confieren propiedades físicas y
químicas distintivas. Estos compuestos son la base de la química orgánica y
desempeñan un papel fundamental en la vida diaria, desde los combustibles que
utilizamos hasta los materiales que nos rodean.
El estudio de los alcanos, alquenos y alquinos tiene una larga historia que se remonta a
los albores de la química moderna. A principios del siglo XIX, científicos como el
francés Marcellin Berthelot y el alemán Hermann Kolbe comenzaron a investigar las
propiedades de estas moléculas, sentando las bases para su clasificación y
comprensión.

Un primer acercamiento a cada familia:

Alcanos: también conocidos como parafinas, son hidrocarburos saturados, es decir,

sus átomos de carbono están unidos por enlaces covalentes simples. Son moléculas
estables, con puntos de ebullición y fusión bajos, y baja reactividad química. Algunos
ejemplos de alcanos son el metano (CH4), el butano (C4H10) y el hexano (C6H14).

Alquenos: también llamados olefinas, son hidrocarburos insaturados que poseen al

menos un doble enlace carbono-carbono en su estructura. Este doble enlace les
confiere una mayor reactividad química que a los alcanos. Algunos ejemplos de
alquenos son el etileno (C2H4), el propileno (C3H6) y el buteno (C4H8).

Alquinos: son hidrocarburos insaturados que presentan al menos un triple enlace

carbono-carbono. El triple enlace les da una reactividad química aún mayor que a los
alquenos. Algunos ejemplos de alquinos son el acetileno (C2H2) y el metilacetileno
(C3H4).

La capacidad del Carbono para formar diferentes tipos de hidrocarburos.

Antes de continuar describiendo los hidrocarburos es importante conocer porque el
carbono es capaz de formar diferentes grupos funcionales.
El carbono es un elemento no metálico que pertenece al grupo IV A de la tabla
periódica. Posee 4 electrones en su nivel de energía más externo, los cuales son los
encargados de definir la multiplicidad de enlaces que puede formar y en consecuencia
es la razón de los diversos compuestos orgánicos que existen.

2
 Índice

Introducción………………………………………………………………………………………2

Índice……………………………………………………………………………………………..3

4.1 Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos……………………………………………....4

4.2 Propiedades y reacciones de los alcanos……………………………………………………..16

4.2.1 Oxidación…………………………………………………………………………..17
4.2.2 Craqueo…………………………………………………………………………….18
4.2.3 Halogenacion y mecanismo de reacción…………………………………...………19

4.3 Propiedades y reacciones de alquenos……………………………………………………….21

4.3.1 Reactividad del doble enlace y mecanismo de adición electrolifica………………22
4.3.2 Hidrogenacion……………………………………………………………………..23
4.3.3 Adición de agua…………………………………………………………………....24
4.3.4 Oximercuriacion – Oxidación……………………………………………………..26
4.3.5 Hidroboracion – Oxidación………………………………………………………..27
4.3.6 Halogenacion………………………………………………………………………28
4.3.7 Ozonolisis………………………………………………………………………….29

4.4 Propiedades y reacciones de alquinos……………………………………………………….31

4.4.1 Hidratacion de alquinos…………………………………………………………....30

4.5 Usos de hidrocarburos alifáticos……………………………………………………………..32

Referencias………………………………………………………………………………………33

3
 4.1 Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos.

Definición de hidrocarburos:
Son sustancias que están formadas sólo de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se
clasifican de acuerdo con sus tipos de enlaces C ̶ C como se indica en el siguiente

esquema:

Aromáticos Alcanos
Alifáticos Alquenos
Alquinos Cicloalcanos
Alicíclicos Cicloalquenos
Cicloalquinos
Hidrocarburos
Alcanos

Los alcanos son los hidrocarburos que están constituidos por átomos de hidrógeno y de

carbono, donde el carbono es el único átomo capaz de unirse entre sí para formar
cadenas lineales, ramificadas, abiertas o cerradas. Cumplen la fórmula general
CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.

Los alcanos son moléculas de cadena abierta o cerrada que se encuentran unidos por
enlaces sencillos, a estos compuestos de forma genérica se les clasifica como
hidrocarburos alifáticos, donde alifático proviene de la palabra griega aleiphar que
significa “grasa”; debido a que están conformados por enlaces sencillos se clasifican
4
como “hidrocarburos saturados”. Los alcanos son también conocidos como “parafinas”,
que en latín significa “poca afinidad”, debido a su poca reactividad química a
temperatura ambiente, los alcanos no son afectados por ácidos o bases fuertes, esto
por la naturaleza de sus enlaces covalentes no polares. Se clasifican de la siguiente
forma:

Cuando los compuestos presentan la misma forma molecular y solamente difieren en el

H HLineales
HH
Ramificados
H-C-C-C-C-H
H HCíclicos
HH

orden en el que se enlazan los átomos en la molécula se les denomina isómeros

constitucionales o estructurales.

H H HH H
H-C-C-C-C-C-H
H H HH H
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua (sin
ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.

Fórmula general: CnH2n+2

Ejemplo:
Molécula de butano. En el dibujo se muestra la forma de unión de los átomos.
Molécula de pentano. Es un alcano lineal con cinco átomos de carbono.

La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga de

compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH 2).

Fórmula general: CnH2n+2

La fórmula general para alcanos homólogos es CH3(CH2)nCH3.

Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos.
En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua, tanto los
puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a medida que aumenta el
número de carbonos de la molécula.

5
Alcanos con ramificaciones, se denominan alcanos de cadena ramificada.
Ejemplo:
Molécula de 2-metilpropano. El metilpropano es un alcano ramificado, presenta una
cadena lineal de tres átomos de carbono y una ramificación en la posición 2 de tipo
metilo.

Fórmula general: CnH2n+2

Los alcanos pueden formar estructuras cerradas. Los átomos de carbono se van
enlazando entre sí dando lugar a la formación de cadenas, pero los extremos de dichas
cadenas pueden combinarse y formar entonces los denominados alcanos cíclicos.
Por ejemplo:
Fórmula general: CnH2n+2

Ciclohexano Ciclopentano Ciclobutano

Propiedades físicas de los alcanos.

Las propiedades físicas de los alcanos están en gran medida determinadas por el
número de átomos de carbono que contienen en su estructura. Por ejemplo: los
alcanos que tienen entre 1 y 4 átomos de carbono son gases a temperatura ambiente;
aquellos que tienen entre 5 y 17 átomos de carbono son líquidos a esa misma
temperatura. Y los que tienen 18 carbonos o más son sólidos a temperatura ambiente.

 Escasa solubilidad: En cuestiones generales, los alcanos son poco o nada

solubles en agua y a medida que aumenta el peso molecular, la solubilidad se
vuelve incluso menor. Caso contrario con los solventes orgánicos, ya que su
solubilidad es alta.
 Baja densidad: Como su densidad es menor que la del agua, tienden a flotar.
Esto se puede observar cuando ocurren derrames de hidrocarburos en el mar,
como el caso de los derrames de petróleo (mezcla de muchos hidrocarburos).
Por otro lado, la densidad de los alcanos aumenta a medida que aumenta su

CH3
CH
H3C CH3
masa molecular, es decir, la cantidad de átomos de carbono.

6
  Puntos de fusión y ebullición variable: El punto de fusión y ebullición
dependen del número de átomos de carbono (a mayor número, más elevado es
el punto de fusión y el de ebullición), pero también de la estructura: las
estructuras lineales tienen un punto de fusión y ebullición más alto que las
ramificadas. El punto de ebullición de los alcanos aumenta aproximadamente 30
°C cada vez que se agrega un átomo de carbono al compuesto.
 Conductividad eléctrica: Por lo general, los alcanos no conducen la
electricidad.

Propiedades químicas de los alcanos

 Oxidación: Al combinarse con el oxígeno pueden formar dióxido de carbono y

agua y liberar energía bajo la forma de calor. Esta es la típica reacción de
combustión:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

 Halogenación: Tanto el cloro como el bromo, el flúor y el yodo pueden sustituir

a átomos de hidrógeno del alcano. Los productos de reacción consisten en
distintas proporciones de diferentes alcanos halogenados. Como el cloroformo,
que es un hidrocarburo halogenado.

CH3Cl
CH2Cl2
CH4 + Cl2 + HCl
CHCl3
CCl4

 Nitración: A altas temperaturas y en presencia de vapores de ácido nítrico, se

puede producir la sustitución de un hidrógeno por el grupo NO2-, lo que genera
nitro alcanos en distintas proporciones.

 Isomerización: Es la reestructuración de la molécula sin pérdida ni ganancia de

átomos. Por lo general, esta reacción requiere el uso de catalizadores.
AlCl3
Por ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
n-pentano CH2-CH3
isopentano
 Pirólisis: Es la descomposición de los alcanos por exposición a muy elevada
temperatura y sin presencia de aire, de esta forma se evita su combustión y se
prioriza la descomposición de las moléculas rompiendo sus enlaces químicos.

7
 Esta reacción se utiliza en la industria para obtener alquenos y alcanos de
cadenas cortas a partir de alcanos de cadenas más largas.

Nomenclatura de los alcanos:

Para dar nombre a los alcanos se utiliza la nomenclatura IUPAC, aunque los cuatro
primeros alcanos reciben nombres triviales: metano, etano, propano y butano.
Para los alcanos de cinco átomos de carbono en adelante se utiliza la nomenclatura
IUPAC:

 Los nombres de los alcanos se obtienen añadiendo el sufijo -ano a la raíz que
indica el número de átomos del carbono.
Número raíz
5 Penta
6 Hexa
7 Hepta
8 Octa
9 Nona
10 Deca

Por tanto: el alcano que tiene 8 carbonos en la cadena se llama octano.

 La cadena de los alcanos puede ser lineal o cíclica, si la cadena forma un anillo,
se utiliza el prefijo ciclo-.
 Se escoge la cadena con el número mayor de átomos de carbono unidos en
forma continua.
 Se numeran los átomos de carbono de la cadena continua. La numeración debe
empezar por el extremo que dé los números menores para los carbonos que
tienen sustituyentes.
 Cada sustituyente se nombra indicando su posición mediante un número que
corresponde al átomo de carbono al cual se encuentra unido.
 El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra, los nombres se
separan de los números mediante guiones y los números entre sí mediante
comas.
 Los nombres de los sustituyentes se agregan como prefijos al nombre básico.
Ejemplo:

El nombre del compuesto es: 3 – metil – 4 – etil heptano.

8
El grupo metil sustituye a un hidrógeno en el carbono 3 y el grupo etil sustituye un
hidrogeno en el carbono 4. Para los cicloalcanos se utiliza la misma nomenclatura que
para los alcanos lineales, pero para los cicloalcanos con sustituyentes el carbono que
tiene el sustituyente llevará el número menor.

4 1
CH2 – CH - CH3

CH2 – CH - CH3
3 2
1,2 di metil ciclobutano

Cuando un alcano tiene cuatro átomos de carbono o más, es posible escribir más de
una fórmula estructural para una fórmula molecular dada. A los alcanos que tienen la
misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural se les llama ISÓMEROS.
Los alcanos presentan isomería de cadena. Los isómeros tienen propiedades físicas y
químicas diferentes a las del otro isómero de constitución que tiene la misma fórmula
molecular pero diferente fórmula estructural.

Para este caso se colocan prefijos al nombre del hidrocarburo, los cuales son: iso, neo,
sec y ter. Se utiliza el prefijo iso para indicar que un grupo –CH3 se encuentra unido al
segundo carbono de la cadena molecular.

Cuando dos grupos –CH3 están enlazados al segundo carbono de la cadena, se

requiere el uso del prefijo neo. El prefijo sec se utiliza, por ejemplo, en el n-butano,
cuando se substrae un hidrógeno del carbono primario se tiene n-butano. Pero si se
separa un hidrogeno del carbono secundario se obtiene sec-butano.

Se utiliza el prefijo ter, en el caso del isobutano donde hay un carbono terciario y tres
primarios, al momento de convertirse en isobutano por la substracción de un hidrogeno,
pero si a éste se le sustrae el hidrógeno del carbono terciario se obtiene el ter-butano.
Conforme aumenta el número de carbonos que tenga el alcano el número de isómeros
también aumenta. Así el alcano con cinco carbonos (pentano) tiene tres isómeros, el de
seis carbonos (hexano) tiene 5 isómeros, hasta llegar al de diez carbonos (decano) que
tiene 75 isómeros.

9
Alquenos

Eteno Ciclohexeno Biciclo (2,2,2) oct-2-eno

(lineal) (monocíclico) (policíclico)

Se conoce como alquenos a un tipo de hidrocarburos insaturados (que han

perdido hidrógenos enlazados a átomos de carbono adyacentes) en
cuyas moléculas es posible encontrar enlaces dobles carbono-carbono.

Los alquenos o compuestos olefínicos son sustancias orgánicas que, junto a los
alcanos (o parafinas), los alquinos (o compuestos acetilénicos) y los cicloalcanos,

constituyen los hidrocarburos alifáticos, es decir, aquellos que no son aromáticos

(derivados principalmente del benceno/C6H6).

Clasificación:

Lineales
Los hidrocarburos alifáticos pueden clasificarse en lineales, monocíclicos (un solo anillo
compuesto de átomos Ramificados
de carbono) y policíclicos
Alquenos (con varios anillos enlazados), así que
puede haber alquenos pertenecientes a todas las clasificaciones.
Ejemplos: Cíclicos

Fórmula general de los alquenos

La fórmula general de los alquenos lineales es CnH2n, donde n representa la cantidad

de los átomos de carbono respectivos. Esto significa que por cada doble enlace nuevo
habrá dos átomos de hidrógeno menos que los indicados en esta fórmula.
Los alquenos se diferencian de los alcanos y alquinos en el enlace doble que aparece
entre sus átomos de carbono. Suele decirse, de hecho, que un alqueno es un alcano
que ha perdido átomos de hidrógeno, liberando así dos electrones que conforman el
segundo enlace de cada enlace doble.

10
Propiedades físicas de los alquenos.

 Los primeros 3 son gases, del 5 al 15 son líquidos y del 16 o más son sólidos.
 Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, los alquenos pueden ser
gases (menos átomos) o líquidos (más átomos).
 Son insolubles en agua, pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
 Son menos densos que el agua.
 Presentan cierta polaridad molecular o ninguna dependiendo de la geometría de
cada molécula alrededor del doble enlace.
 Tienen una mayor acidez que los alcanos correspondientes, producto de la
polaridad del enlace.
 Su punto de ebullición y de fusión no varía mucho respecto a los alcanos
correspondientes.
Propiedades químicas de los alquenos.

Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química respecto a los
alcanos y sus reacciones mayoritarias son de adición. Las reacciones más frecuentes
son:

 Adición de haluros de hidrógeno. Reacción con HCl o HBr

H H

C=C + HBr H-C-C-H

H H
HH
 Halogenación. Reacción con halógenos (Cl2, Br2).

 Adición de haluros de hidrógeno. Reacción con HCl o HBr

H H H Br
H H Br Br

C=C + Br2 H-C-C

 Polimerización. Vital en la industria del petróleo y sus derivados, ya que se
logran largas y resistentes cadenas de materia maleable (plásticos).
H H Br Br

C=C --C-C--

11
 H H H H

Nomenclatura de los alquenos:

Regla 1:
Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se
nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-,
but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

Regla 2:
Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En
caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que
contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga).

Regla 3:
La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace
el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los
sustituyentes.

Regla 4:
Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales, que se distinguen
con la notación cis/trans.

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La

fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación
es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en
1862.

Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo, ciertas plantas producen
alquinos como agentes de protección contra depredadores. Ejemplos de alquinos en

12
plantas son la cicutoxina que es un compuesto tóxico que se encuentra en la cicuta y la
capilina que protege a la planta contra las enfermedades producidas por hongos.

Se clasifican en:

Lineales
Alquinos
Ramificados

Los alquinos cíclicos son muy inestables y por lo tanto muy raros, esto es debido a la
presencia del enlace triple.

Propiedades físicas de los alquinos

Al ser compuestos de baja polaridad, las propiedades físicas de los alquinos son, en
esencia, las mismas que la de los alcanos y alquenos:

 Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos

usuales de baja polaridad: logroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
 Son menos densos que el agua.
 Sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del
número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los
puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el
mismo esqueleto carbonado.

Propiedades químicas de los alquinos

Al igual que los alquenos, los alquinos presentan reacciones de oxidación y de adición.
Algunas de las principales reacciones de los alquinos son:

 Hidrogenación: Con hidrógeno y en presencia de Pt, Ni o Pd, finamente

dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrógeno el enlace triple un alcano.

Esta es una reacción exotérmica y el calor desprendido se ve afectado por

sustituyentes de alquino, así los alquinos internos desprenden menos calor al
hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de
hiperconjugación.

 Halogenación: El enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos

que el enlace doble, por eso cuando existen en una molécula dos enlaces, uno
doble y uno triple, puede lograrse la adición del halógeno al enlace doble,

13
 además, por esta razón, la adición de halógenos al enlace triple puede
detenerse una vez formado el dihaluro.

 Oxidación: El enlace triple de un alquino también puede oxidarse con

permanganato de potasio o con ozono para producir dos moléculas de ácidos
carboxílicos.

Nomenclatura de los alquinos

Lineales

Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para nombrar a los alquinos son las mismas
que utilizamos en los alcanos y alquenos, a diferencia de que en los alquinos la
terminación es “ino”.

1. Se toma como base el prefijo que indica el número de átomos de carbono en el

compuesto y se añade la terminación “-ino”.

Ejemplo: H C C CH3 Propino

2. Para nombrar alquinos lineales, se selecciona la cadena más larga de átomos de

carbono que contenga el triple enlace y se enumera por el extremo donde esté más
próximo el triple enlace, la posición se designa por el átomo de carbono de numeración
más baja.

Ejemplo: H C C CH2 CH3 1-Butino

3. La posición del triple enlace se debe de indicar con el número menor del átomo de
carbono que forme el triple enlace. • Este número se coloca antes del nombre base,
seguido de un guión, de acuerdo con la última revisión de la IUPAC, el número se
coloca entre el nombre base y la terminación “-ino” separado por guiones.

Ejemplo: CH3 C C CH CH3

|
CH3 4-metil-2-pentino

4. Si existen dos o más triples enlaces, se anteponen a la terminación “-ino” los prefijos
“di”, “tri”, etc.; correspondientes, precedidos por los números que indican la posición de
esos triples enlaces.
5.- Si están presentes grupos funcionales o grupos alquilo, los sufijos se combinan para
formar los nombres de los compuestos.

14
 Ramificados.

Para nombrar a los alquinos ramificados, utilizamos las mismas reglas que y con los
alcanos y alquenos:

1. Seleccionar la cadena principal.

• Esta es la cadena que contiene el mayor número de átomos de carbono y

contiene el triple o los triples enlaces.
• Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono
que contenga dicho enlace.
2. Numerar los carbonos en la cadena principal, de tal forma que se le asigne el menor
número posible a los dobles o triples enlaces, identificar el o los grupos alquilo.

• Identificar la posición del grupo alquilo dentro de la cadena.

• 3. Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite
el nombre, se le añade un prefijo numeral.
• Los prefijos numerales son: di, tri, tetra, penta, etc.
4. Si los radicales son diferentes, se escriben las ramificaciones en orden de menor a
mayor complejidad y el sufijo del alquino que corresponda a la cadena principal, como
una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos
numerales y los prefijos, sec- y ter- no se toman en cuenta.

15
 4.2 Propiedades y reacciones de los alcanos.

Propiedades físicas de los alcanos.

Los alcanos son una serie homologa de los hidrocarburos que tiene la formula general
Cn H2n+2. Los alcanos son hidrocarburos saturados; solo poseen enlaces simples C-C.

Puntos de fusión y de ebullición.

El metano, CH4 es el alcano más simple y tiene la siguiente estructura:

El metano es incoloro e inodoro, tiene un punto de fusión de -183°C y un punto de

ebullición normal de -162°C. Los bajos puntos de fusión y ebullición se deben a que las
fuerzas de dispersión entre las moléculas covalentes no polares del metano son
débiles. Todos los alcanos están compuestos de moléculas no polares.
Al igual que muchos compuestos orgánicos, el metano posee uno o más nombres
comunes. Por ejemplo, frecuentemente lo denominan gas de los pantanos. El metano
es producido cuando las plantas se descomponen en ausencia de oxigeno (condiciones
anaeróbicas). Condiciones de este tipo se encuentran en los pantanos y las ciénagas,
donde la materia de las plantas en descomposición está cubierta con agua. Otro
nombre común para el metano es gas natural. El metano toma este nombre debido a
que es uno de los componentes principales de las mezclas de gaseosas que hay en las
grandes cavidades de gas en el interior de la tierra, usualmente cerca de los depósitos
de petróleo.
El gas etano, C2H6, es el siguiente miembro en la serie homologa de los alcanos.
El etano también es un componente del gas natural. Los puntos de ebullición y de
fusión del etano (pf = ̶ 88° C, pe = ̶ 172°) son más altos que los del metano. Los altos
puntos de ebullición y de fusión indican que las fuerzas de dispersión son más altas. La
intensidad de las fuerzas de dispersión está directamente relacionada con el número de
electrones presentes en la molécula. (La tabla 13.1 muestra que a medida que
aumenta el peso molecular de los alcanos, también aumentan los puntos de ebullición y
de fusión).
El propano C3H8, y el butano C4H10, a 25°C son también gases. El pentano, C 5H12,
tiene un punto de ebullición más alto que la temperatura ambiental; por lo tanto, el
pentano es líquido a 25°C. Todos los alcanos lineales con un número de átomos entre
5 y 18 se encuentran en estado líquido. La mayoría de los alcanos con más de 18
átomos de C son solidos cerosos. Como ejemplo de los alcanos solidos tenemos el
eicosano C20H42 y el triacontano, C30H62.

16
Tabla 13.1. Los alcanos y sus propiedades

Nombre Formula Formula condensada pf, °C pe, °C Estado fisico

molecular a 25°C
Metano CH4 CH4 -183 -167 Gas
Estano C2H6 CH3CH3 -172 -88 Gas
Porpano C3H8 CH3CH2CH3 -138 -42 Gas
Butano C4H10 CH3(CH2)2CH3 -130 -0.5 Gas
Pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3 -130 36 Liquido
Hexano C6H14 CH3(CH2)4CH3 -94 69 Liquido
Heptano C7H16 CH3(CH2)5CH3 -91 98 Liquido
Octano C8H18 CH3(CH2)6CH3 -57 126 Liquido
Nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3 -54 151 Liquido
Decano C10H22 CH3(CH2)8CH3 -30 174 Liquido
Eicosano C20H44 CH3(CH2)18CH3 36 343 Solido
Triacontano C30H62 CH3(CH2)28CH3 66 446 Solido

Solubilidad de los alcanos.

La solubilidad de los alcanos también está relacionada con la naturaleza no polar de

sus moléculas. Los alcanos son insolubles en agua. Las moléculas de agua son
polares y están unidas por enlaces fuertes de hidrogeno, las moléculas de los alcanos
son no polares y están enlazadas por fuerzas de dispersión débiles; por lo tanto, no son
atraídas fácilmente por las moléculas de agua y no pueden formar parte de la
estructura del agua. Debido a que la mayoría de los alcanos tienen densidades
menores que la del agua, estos quedan flotando en la superficie del agua, al mezclarse.

Propiedades químicas de los alcanos.

Los alcanos son el grupo más inerte de compuestos orgánicos. Su falta de reactividad
se debe a que no poseen un grupo funcional. Los alcanos están compuestos
exclusivamente de fuertes enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrogeno. En
condiciones ordinarias los alcanos no reaccionan con ácidos fuertes, bases fuertes,
metales reactivos, o agentes oxidantes reductores. Los alcanos experimentan
reacciones de combustión y de halogenacion.

4.2.1 Oxidación (combustión)

La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes si

se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso. La combustión de gas
natural y gasolina implica en su mayor parte la combustión de alcanos. Sin embargo,

17
esta combustión deja de ser una reacción orgánica típica porque en primer lugar los
reactivos de la reacción son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque
el producto deseado de la reacción es el calor que desprende y no los productos
obtenidos en ella.
Una reacción de combustión es un cambio químico en el cual un compuesto se
combina con el O2 es abundante, el metano sufre la siguiente combustión:

CH4 (g) + 202 (g) CO2 (g) + 2H2O (g) + 890 kJ

Combustión completa del metano.

Si la combustión de los alcanos tiene lugar en un ambiente bajo en oxígeno, se

produce un grupo diferente de compuestos. Además del CO 2 y del H2O, potencialmente
se pueden formar carbón (carbono puro), monóxido de carbono, CO, y otros productos.
Los productos de la reacción dependen del alcano en combustión y de la cantidad de
O2 disponible. La combustión en un ambiente bajo en oxigeno se denomina combustión
incompleta. La combustión en un ambiente rico en oxigeno se denomina combustión
completa.

4.2.2 Craqueo

Las moléculas de alcanos se pueden romper por acción del calor (proceso de pirolisis).
Los enlaces carbono-carbono se rompen generando radicales alquilo más pequeños.
La ruptura se produce de forma aleatoria a lo largo de la cadena.

Una de las posibles reacciones que pueden experimentar los radicales es la

recombinación en cuyo caso se produce una mezcla de alcanos:
. .
. .
. .

Otra reacción que puede ocurrir es el desproporcionamiento. En este proceso, uno de

los radicales transfiere un átomo de hidrógeno al otro radical para producir un alcano y
un alqueno:

. .

18
El resultado neto de la pirolisis es la conversión de un alcano superior en una mezcla
de alcanos y alquenos. Esta reacción no es útil en el laboratorio de química orgánica
porque genera mezclas. Sin embargo, el craqueo térmico de los hidrocarburos ha
resultado ser un proceso industrial muy importante. La composición del petróleo crudo
es muy variada y depende de su origen. Por ejemplo, la destilación fraccionada de un
petróleo ligero típico proporciona un 35% de gasolina, un 15% de queroseno y trazas
de asfalto, siendo el resto aceites lubricantes y aceites de puntos de ebullición más
altos. Por otra parte un crudo pesado proporciona solamente un 10% de gasolina, un
10% de queroseno y un 50% de asfalto. A fin de reducir el porcentaje de aceites
pesados de alto peso molecular y aumentar la producción de fracciones más volátiles
se emplea el método de craqueo. El método de craqueo térmico apenas se utiliza en la
actualidad y ha sido sustituido por el craqueo catalítico. Los catalizadores, compuestos
de alúmina y sílice, permiten realizar el proceso de craqueo a temperaturas más bajas.
Es posible que el craqueo catalítico transcurra a través de intermedios catiónicos en
lugar de radicalarios.

4.2.3. Halogenacion

Los alcanos experimentan un tipo de reacción de sustitución llamada halogenacion.

Las reacciones de sustitución se presentan cuando un átomo de un reactante tomo el
lugar de un átomo de otro reactante. En la reacción de monohalogenacion de los
alcanos, un átomo de halógeno sustituye un átomo de hidrogeno en un alcano. La
ecuación general para la monohalogenacion de los alcanos es:

calor o
R ̶ ̶ ̶ ̶ H + X2 R
luz

Donde R ̶ ̶ ̶ ̶ H es la fórmula general de un alcano y X 2 puede ser F2 (fluoracion), Cl2

(cloración), o Br (bromacion).
El flúor reacciona explosivamente con los alcanos. El cloro es menos reactivo y
necesita calor o luz para iniciar la reacción. El bromo se combina más lentamente con
los alcanos. Usualmente, las temperaturas necesarias para las reacciones de
bromacion son mayores que las necesarias para las reacciones de cloración.
Debido a la importancia de los productos de la reacción, o sea los hidrocarburos
clorados, consideramos solamente la cloración de los alcanos. Por ejemplo
consideramos la reacción del metano, CH4, con el cloro, Cl2:

300°C o
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
luz, 25°C

Uno de los átomos del cloro, Cl2, desplaza a otro del hidrogeno en el metano, CH 4, y
produce clorometano, CH3Cl. El átomo de hidrogeno desplazado se combina con el
otro átomo de cloro y produce cloruro de hidrogeno, HCl.

19
Aunque la reacción de cloración parece ser simple, no lo es. El producto, clorometano,
aún posee tres átomos de hidrogeno que pueden ser desplazado si encuentran otras
moléculas de Cl2. Así, la reacción puede continuar hasta que sean desplazados todos
los átomos de hidrogeno.

CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl (clorometano)

CH3Cl + Cl2 HCl + CH2Cl2 (diclorometano)
CH2Cl2 + Cl2 HCl + CHCl3 (triclorometano)
CHCl3 + Cl2 HCl + CHCl4 (tetraclorometano)

20
 4.3 Propiedades y reacciones de alquenos.

La mayoría de las propiedades físicas de los alquenos son bastante parecidas a las de
los alcanos. Por ejemplo, los puntos de ebullición del but-1-eno, cis-but-2-eno y n-
butano se acercan a los 0 °C. Al igual que los alcanos, los alquenos tienen densidades
de aproximadamente 0.6 o 0.7 g/cm3.

Aclaración de: Enlace Pi y enlace Sigma

Enlace Pi:
Se forma cuando se traslapan orbitales p paralelos cada uno con un electrón en dos
posiciones. Están presentes en enlaces dobles y simples, no en los sencillos.

Enlace Sigma:
Se forma por el traslape “cabeza” con “cabeza” de orbitales atómicos. Están presentes
en enlaces sencillos, dobles y triples. Se caracterizan por formarse en el plano.

Polarización
Como los alcanos, los alquenos son relativamente no polares. Son insolubles en agua,
pero solubles en disolventes no polares como el hexano, gasolina, disolventes
halogenados y éteres. Sin embargo, los alquenos tienden a ser ligeramente más
polares que los alcanos por dos razones: entre más débilmente retienen a los
electrones del enlace pi, son más polarizables (contribuyendo a un momento dipolar
instantáneo), y los enlaces vinílicos tienden a ser un poco polares (contribuyendo a un
momento dipolar permanente).

Los grupos alquilo son, en cierta medida, donadores de densidad electrónica frente a
un enlace doble, lo que ayuda a estabilizarlo. Esta donación polariza ligeramente al
enlace vinílico con una pequeña carga parcial positiva sobre el grupo alquilo y una
pequeña carga negativa sobre el átomo de carbono que tiene el enlace doble.

Vector suma: Vector suma: 0

µ = 0.33 D µ=0
21
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
Los alquenos se parecen a los alcanos en la mayoría de sus propiedades físicas. Los
alquenos de peso molecular bajo, hasta C4H8, son gases a temperatura ambiente y
presión atmosférica.
Los momentos dipolares de la mayoría de los alquenos son bastante pequeños. Entre
los isómeros C4H8, el 1-buteno, el cis-2-buteno y el 2-metilpropeno tienen momentos
dipolares en el intervalo de 0.3 – 0.5 D; el trans-2-buteno no tiene momento dipolar. No
obstante, se pueden aprender algunas cosas sobre los alquenos observando el efecto
de los sustituyentes en los momentos dipolares. (Leroy, 2011, págs. 298, 299)

Etileno
Cloruro de vinilo
µ=0
µ = 1.4 D

4.3.1 Reactividad del doble enlace y mecanismo de adición electrofílica.

Todos los alquenos tienen una característica común: un enlace doble carbono-carbono.
Las reacciones de los alquenos ocurren por la reactividad de este enlace. Una vez más
el concepto de grupo funcional es útil para organizar y simplificar el estudio de las
reacciones químicas. Al estudiar las reacciones características del enlace doble,
podemos predecir reacciones de alquenos que nunca antes hemos visto.

Reactividad del enlace C=C

Debido a que los enlaces sencillos (sigma) son más estables que los enlaces dobles
(pi), las reacciones más comunes de los enlaces dobles transforman el enlace pi en
uno sigma. Por ejemplo, la hidrogenación catalítica convierte el enlace doble C=C y el
enlace sencillo H–H en dos enlaces sigma C–H. La reacción es exotérmica (H° = entre
–80 y –120 kJ/mol o entre –20 o –30 kcal/mol), lo que demuestra que el producto es
más estable que los reactivos. (Leroy, 2011, pág. 323)

energía

Adición electrofílica

En principio, muchos reactivos diferentes pueden adicionarse a un enlace doble para

formar productos más estables; es decir, las reacciones son muy favorables en
energía. Sin embargo, no todas estas reacciones presentan una rapidez conveniente.
Por ejemplo, la reacción del etileno con hidrógeno (para producir etano) es fuertemente
exotérmica, pero la rapidez es muy lenta. Una mezcla de etileno e hidrógeno puede

22
durar años sin mostrar una reacción considerable. Adicionar un catalizador como el
platino, paladio o níquel, permite que ocurra la reacción con una gran rapidez.

Algunos reactivos reaccionan con enlaces dobles carbono-carbono sin la ayuda de un

catalizador. Para comprender qué tipos de reactivos reaccionan con enlaces dobles,
considere la estructura del enlace pi. Aunque los electrones del esqueleto de enlaces
sigma están muy unidos, el enlace pi se deslocaliza por arriba y por abajo del enlace
sigma. Los electrones enlazantes pi se extienden más allá de los núcleos de carbono y
están menos unidos. Un electrófilo fuerte tiene afinidad por estos electrones poco
unidos y puede atraerlos para formar un nuevo enlace, y dejar a uno de los átomos de
carbono con sólo tres enlaces y una carga positiva: un carbocatión. En efecto, el enlace
doble ha reaccionado como un nucleófilo, donando un par de electrones al electrófilo.

La mayoría de las reacciones de adición involucran un segundo paso, en el que un

nucleófilo ataca al carbocatión para formar un producto estable de adición. En el
producto, tanto el electrófilo como el nucleófilo están enlazados a los átomos de
carbono que estaban conectados por el enlace doble. En el mecanismo clave 8-1
aparece dibujada esta reacción, con el electrófilo marcado como E- y el nucleófilo como
Nuc:–. Este tipo de reacción necesita un electrófilo fuerte que atraiga los electrones del
enlace pi y genere un carbocatión en el paso limitante de la rapidez. La mayoría de las
reacciones de alquenos caen dentro de esta gran clase de adiciones electrofílicas a
alquenos. (Leroy, 2011, pág. 324)

4.3.2 Hidrogenación

La relación entre reactivos y productos en reacciones de adición puede ilustrarse por la

hidrogenación de alquenos para producir alcanos. La hidrogenación es la adición de H2
a un enlace múltiple, como se ilustra en la conversión de etileno a etano.

△Hº = -136 kJ (-32.6 kcal)

La reacción es exotérmica y se caracteriza por un signo negativo para el DH°. En

efecto, la hidrogenación de todos los alquenos es exotérmica. El calor desprendido se
llama calor de hidrogenación y se cita sin signo. En otras palabras, calor de
hidrogenación 5 2DH°.

23
La adición no catalizada de hidrógeno a un alqueno, aunque exotérmica, es muy lenta.
Sin embargo, la velocidad aumenta en forma considerable en presencia de ciertos
catalizadores metálicos finamente divididos, como platino, paladio, níquel y rodio. La
reacción es normalmente rápida a temperatura ambiente y el alcano es el único
producto. (A. Carey & M. Giuliano, 2006, pág. 226)

4.3.3 Adición de agua

Adición de agua: hidratación de alquenos.

Un alqueno puede reaccionar con agua en presencia de un catalizador ácido muy

fuerte para formar un alcohol. Esta reacción es formalmente una hidratación (adición de
agua), con un átomo de hidrógeno adicionándose a un carbono y un grupo hidroxilo
adicionándose al otro.

Alqueno Alcohol
Hidratación de un alqueno

Alcohol Alqueno
Deshidratación de un alcohol
Para deshidratar alcoholes se utiliza un ácido deshidratante concentrado (como H 2SO4
o H3PO4) para conducir el equilibrio a favor del alqueno. Por otra parte, la hidratación
de un alqueno se logra adicionando agua en exceso para conducir el equilibrio hacia el
alcohol.

El principio de reversibilidad microscópica establece que una reacción en un sentido y

la reacción inversa que ocurren bajo las mismas condiciones (como en un equilibrio),
deben seguir la misma trayectoria de reacción con un detalle microscópico. Las
reacciones de hidratación y deshidratación son las dos reacciones complementarias en
un equilibrio; por lo tanto, deben seguir la misma trayectoria de reacción. Esto hace que
tenga sentido que los estados de transición e intermediarios con energías más bajas en
la reacción inversa sean los mismos que aquellos de la reacción directa, sólo que en
orden inverso.

De acuerdo con el principio de reversibilidad microscópica, podemos escribir el

mecanismo de hidratación, invirtiendo el orden de los pasos de la deshidratación. La
protonación del enlace doble forma un carbocatión. El ataque nucleofílico del agua,
seguido de la pérdida de un protón, genera el alcohol.

24
El paso 1 del mecanismo de hidratación es parecido al primer paso de la adición de
HBr.
El protón se adiciona al extremo menos sustituido del enlace doble para formar el
carbocatión más sustituido. El agua ataca al carbocatión para generar, después de
perder un protón, el alcohol con el grupo -OH en el carbono más sustituido. Al igual que
la adición de haluros de hidrógeno, la hidratación es regioselectiva: sigue la regla de
Markovnikov y genera un producto en el que el nuevo hidrógeno se ha adicionado al
extremo menos sustituido del enlace doble.
Considere la hidratación del 2-metilbut-2-eno.

+ +

3º, más estable 2º, menos estable

El protón se adiciona al extremo menos sustituido del enlace doble, por lo que la carga
positiva aparece en el extremo más sustituido. El agua ataca al carbocatión para formar
el alcohol protonado.

La reacción sigue la regla de Markovnikov. El protón se ha adicionado al extremo del

enlace doble que ya tenía más hidrógenos (es decir, al extremo menos sustituido), y el
grupo -OH se ha adicionado al extremo más sustituido.
Como en otras reacciones que involucran carbocationes intermediarios, la hidratación
puede llevarse a cabo con reordenamientos. Por ejemplo, cuando el 3,3-dimetilbut-1-
eno experimenta una hidratación catalizada por un ácido, el producto principal resulta
del reordenamiento del carbocatión intermediario. (Leroy, 2011, págs. 332-334)

3,3-dimetil-1-eno 2,3-dimetilbutan-2-ol
(producto final)

4.3.4 Oximercuriación – desmercuriación

Muchos alquenos no experimentan con facilidad una hidratación en ácidos acuosos.

Algunos de ellos son casi insolubles en estas disoluciones y otros experimentan
reacciones secundarias como reordenamiento, polimerización o carbonización, bajo
condiciones muy ácidas. En algunos casos, el equilibrio general favorece al alqueno en
lugar del alcohol. Ninguna cantidad de catalizador puede ocasionar que ocurra una
reacción si las condiciones energéticas son desfavorables. La oximercuración-

25
desmercuración es otro método para convertir alquenos en alcoholes con orientación
Markovnikov.

La oximercuración-desmercuración funciona con muchos alquenos que no

experimentan fácilmente una hidratación directa, y ocurre bajo condiciones más
suaves. En este caso no se forma un carbocatión libre, por lo que no existe la
posibilidad de reordenamientos o polimerización.
Oximercuriación - Desoximercuriación

Hg(OAc)2
HgOAc

El reactivo para la mercuración es acetato mercúrico, Hg(OCOCH3)2, abreviado como

Hg(OAc)2. Existen varias teorías sobre cómo actúa este reactivo como un electrófilo; la
más simple es que el acetato mercúrico se disocia ligeramente para formar una especie
de mercurio con carga positiva, -Hg(OAc).

+
-

Hg(OAc)2 +Hg(OAc) -OAc

La oximercuración involucra un ataque electrofílico de la especie de mercurio con carga

positiva, sobre el enlace doble. El producto es un ión mercurinio, un catión
organometálico que contiene un anillo de tres miembros. En el segundo paso, el agua
del disolvente ataca al ión mercurinio para generar, después de la desprotonación, un
alcohol organomercurial. Una reacción posterior es la desmercuración, para eliminar el
mercurio. El borohidruro de sodio (NaBH 4, un agente reductor) sustituye al fragmento
de acetato mercúrico con un átomo de hidrógeno.

La oximercuración-desmercuración de un alqueno asimétrico por lo general produce la

orientación Markovnikov de una adición, como muestra la oximercuración del propeno
del ejemplo anterior. El ion mercurinio tiene una cantidad considerable de carga
positiva en sus dos átomos de carbono, pero hay más carga positiva sobre el átomo de
carbono más sustituido, donde es más estable. El ataque del agua ocurre sobre este
carbono más electrofílico, y se produce la orientación Markovnikov. El electrófilo -
Hg(OAc), permanece enlazado al extremo menos sustituido del enlace doble. La
reducción del alcohol organomercurial produce el alcohol con orientación Markovnikov:
propan-2-ol.

De modo parecido, la oximercuración-desmercuración del 3,3-dimetilbut-1-eno genera

el producto Markovnikov, 3,3-dimetilbutan-2-ol, con un excelente rendimiento. Compare
este producto sin reordenamiento con el producto reordenado que se formó durante la
hidratación del mismo alqueno catalizada por ácido, en la sección 8-4B.

26
La oximercuración-desmercuración adiciona de manera segura agua al enlace doble de
un alqueno, con orientación Markovnikov y sin reordenamiento.

De los métodos que hemos visto para la hidratación de alquenos con orientación
Markovnikov, la oximercuración-desmercuración es la que se utiliza más en el
laboratorio. Esta genera mejores rendimientos que la hidratación catalizada por ácidos,
evita la posibilidad de reordenamientos y no involucra condiciones severas. Sin
embargo, también existen desventajas; los compuestos organomercuriales son
altamente tóxicos, y deben utilizarse con mucho cuidado y luego desecharse en forma
adecuada. (Leroy, 2011, pág. 335)

4.3.5. Hidroboración – oxidación.

El borano es un compuesto deficiente en densidad electrónica. Sólo tiene seis

electrones de valencia, por lo que el átomo de boro en el BH 3 no puede tener un octeto.
Adquirir un octeto es la fuerza que conduce a las estructuras de enlace inusuales (por
ejemplo, “enlaces banana”) que encontramos en los compuestos del boro. Como un
compuesto deficiente en densidad electrónica, el BH3 es un electrófilo fuerte, capaz de
adicionarse a un enlace doble. Se piensa que esta hidroboración del enlace doble
ocurre en un paso, con el átomo de boro adicionándose al extremo menos sustituido
del enlace doble, como muestra el mecanismo 8-6.
En el estado de transición, el átomo de boro electrofílico extrae electrones del enlace
pi, y el carbono en el otro extremo del enlace doble adquiere una carga parcial positiva.
Esta carga parcial es más estable sobre el átomo de carbono más sustituido. El
producto muestra al boro enlazado al extremo menos sustituido del enlace doble, y al
hidrógeno enlazado al más sustituido. Además, el impedimento estérico favorece la
adición del boro al extremo menos impedido, menos sustituido, del enlace doble.
El átomo de boro es removido mediante la oxidación, utilizando hidróxido de sodio
acuoso y peróxido de hidrógeno (HOOH o H 2O2) para sustituir al átomo de boro por un
grupo hidroxilo (–OH) (Leroy, 2011, pág. 340)

4.3.6 Halogenación

En contraste con la sustitución por radicales libres observada cuando los halógenos
reaccionan con alcanos, los halógenos reaccionan con alquenos por adición
electrofílica.

X2 X X

Alqueno Halógeno Dihalogenuro vecinal 27

Los productos de estas reacciones se llaman dihalogenuros vecinales, lo cual significa
que los halógenos están unidos a carbonos adyacentes. La adición del cloro o bromo
tiene lugar con rapidez a temperatura ambiente y por debajo de ella, en una variedad
de disolventes incluyendo ácido acético, tetracloruro de carbono, cloroformo y
diclorometano.

Br2

La adición de yodo a alquenos no es directa y los diyoduros vecinales se encuentran

con menos frecuencia que los dicloruros y dibromuros vecinales. La reacción de flúor a
alquenos es violenta, difícil de controlar y va acompañada por la sustitución de
hidrógenos por flúor. (Leroy, 2011, págs. 234, 235)

4.3.7 Ozonólisis.

El ozono (O3) es la forma triatómica del oxígeno. Es una molécula polar (m 5 0.5 D)
que puede representarse como un híbrido de sus dos estructuras de Lewis más
estables.

Éste es un electrófilo poderoso y experimenta una reacción con alquenos para romper
el enlace doble, formando un ozónido. Los ozónidos experimentan hidrólisis en agua,
formando compuestos carbonílicos.
H 2O 2

Alqueno Ozono Ozónido Dos compuestos Peróxido

Carbonílicos de Hidrógeno

Debido a que el peróxido de hidrógeno es un producto de la hidrólisis del ozónido y

tiene el potencial para oxidar los productos, la segunda mitad de esta secuencia de
ozonólisis de dos etapas se lleva a cabo en presencia de un agente reductor, por
ejemplo con zinc o sulfuro de dimetilo.

28
 2-metil-1-hexano 2-hexanona (60%) Formaldehído
Los tipos de compuestos carbonílicos que resultan están determinados por los
sustituyentes en los carbonos de doble enlace. Se pueden formar formaldehído,
aldehídos o cetonas, dependiendo de si un carbono particular está unido a dos
hidrógenos, un hidrógeno y un grupo alquilo, o dos grupos alquilo, respectivamente.
Así, la unidad CH2 en cada uno de los ejemplos precedentes genera formaldehído. Los
siete carbonos restantes de 1-octeno son incorporados en el aldehído heptanal y los
restantes seis carbonos de 2-metil-1-hexeno en la cetona 2-hexanona

C8H16 (CH3)2C (CH3)3C

Acetona 2,2-dimetilpropanal

La ozonólisis tiene aplicaciones tanto sintéticas como analíticas en la química orgánica.

En síntesis, la ozonólisis de alquenos proporciona un método para la preparación de
aldehídos y cetonas. Cuando el objetivo es analítico, los productos de ozonólisis se
aíslan e identifican, permitiendo la deducción de la estructura del alqueno. Como
ejemplo, un alqueno que tiene la fórmula molecular C8H16 se obtiene de una reacción
química y al someterse a ozonólisis, forma acetona y 2,2-dimetil-propanal como
productos. (A. Carey & M. Giuliano, 2006, pág. 241)

29
 4.4 Propiedades y reacciones de Alquinos.

Los alquinos se parecen a los alcanos y alquenos en sus propiedades físicas.

Comparten con estos hidrocarburos las propiedades de densidad y solubilidad en agua
bajas, y tienen puntos de ebullición similares a los de los alcanos.

El acetileno es lineal, con una distancia de enlace carbono-carbono de 120 pm y

distancias de enlace carbono-hidrógeno de 106 pm.

La geometría lineal caracteriza también a las unidades H—C≡C—C y C—C≡C—C de

los enlaces triples terminales e internos, respectivamente. Esta geometría lineal es
responsable del número relativamente pequeño de ciclo-alquinos conocidos.

La base conjugada de un hidrocarburo se llama carbanión. Es un anión en el que la

carga negativa reside en el carbono. Debido a que se deriva de un ácido muy débil, un
carbanión como −CH3 es una base excepcionalmente fuerte.

Usando la relación de la sección anterior de que la electronegatividad efectiva del

carbono aumenta con el carácter s (sp3 < sp2 < sp), el orden de acidez de los
hidrocarburos se incrementa con el aumento del carácter s del carbono.

Reacciones de Alquinos

Hidrogenación de Alquinos.

Las condiciones para la hidrogenación de alquinos son similares a las empleadas para
alquenos. En presencia de platino, paladio, níquel o rodio finamente divididos, se
agregan dos equivalentes molares de hidrógeno al enlace triple de un alquino para
formar un alcano.

El calor de hidrogenación de un alquino es mayor que el doble del calor de

hidrogenación de un alqueno. Cuando se adicionan dos moles de hidrógeno a un
alquino, la adición del primer mol (enlace triple → enlace doble) es más exotérmica que
la segunda (enlace doble → enlace simple). Los sustituyentes afectan los calores de
hidrogenación de los alquinos en la misma forma en que afectan a los alquenos.

30
 Reducción de alquinos con metal – amoniaco.

Una alternativa útil en la hidrogenación catalítica parcial para convertir alquinos en

alquenos es la reducción con un metal del grupo 1 (litio, sodio o potasio) en amoniaco
líquido.
La característica única de la reducción metal-amoniaco es que convierte los alquinos
en alquenos trans, mientras la hidrogenación catalítica produce alquenos cis. Por lo
tanto, a partir del mismo alquino se puede preparar ya sea un alqueno cis o uno trans al
elegir las condiciones de reacción apropiadas.

Adición de halogenuros de hidrógeno a alquilos.

Los alquinos reaccionan con muchos de los mismos reactivos electrofílicos que se
adicionan al enlace doble carbono-carbono de los alquenos. Los halogenuros de
hidrógeno, por ejemplo, se adicionan a los alquinos para formar halogenuros de
alquenilo.

4.4.1 Hidratación de Alquinos.

Por analogía con la hidratación de alquenos, se espera que la hidratación de un alquino

produzca un alcohol. Sin embargo, este alcohol sería de una clase especial que se
llama enol, en el que el grupo ––OH está unido a un enlace doble carbono-carbono.
Salvo por el enol del acetileno mismo, los enoles formados por hidratación de alquinos
se isomerizan rápidamente a cetonas bajo las condiciones de su formación.

El aldehído o cetona se llama forma ceto y el equilibro ceto←→enol se conoce como

isomerismo o tautomería ceto-enólica. Los tautómeros son isómeros constitucionales
que se equilibran por la migración de un átomo o grupo, y su equilibrio se llama
tautomerismo o tautomería.
El primer paso, la protonación del enlace doble del enol, es análogo a la protonación
del enlace doble de un alqueno. Sin embargo, tiene lugar con mucha mayor facilidad
debido a que el carbocatión formado en este paso está estabilizado por resonancia,
que implica la deslocalización de un par no compartido del oxígeno.
31
 4.5 Usos de hidrocarburos alifáticos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de

carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química
Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y
abiertas o cíclicas.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos principales, alifáticos y aromáticos.
Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los
tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de
los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

A su vez, se clasifican en hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que

todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (con hibridación sp 3) e
hidrocarburos insaturados (con hibridación sp2 y/ sp), que presentan al menos un
enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces de
carbono.

Los hidrocarburos alifáticos pueden ser a-cíclicos, los cuales presentan sus cadenas
abiertas, ya sea lineales (que carecen de cadenas laterales) o ramificadas, los cuales
presentan cadenas laterales. Por otro lado, pueden ser cíclicos (ciclo alcanos), que se
definen como hidrocarburos de cadena cerrada, ya sea como mono-cíclicos, que tienen
un solo ciclo o poli- cíclicos, que contienen varios ciclos.

Alcanos
Son utilizados como combustibles, disolventes y materias primas para la síntesis de
productos químicos. Los alcanos más ligeros, como el metano y el etano, son
importantes en la producción de energía, mientras que los más pesados, como el
hexano, se emplean como disolventes en procesos industriales. Además, los alcanos
son la base para la producción de plásticos y otros productos petroquímicos esenciales
en la fabricación de materiales y productos diversos.
Los alcanos desde el pentano hasta alrededor del C17H36 son líquidos. La gasolina es
una mezcla de alcanos desde el pentano hasta aproximadamente el decano. El
queroseno contiene alcanos desde aproximadamente n=10 a n=16. Por encima de
n=17, son sólidos a temperatura ambiente. Los alcanos con valores más altos de n se
encuentran en el combustible diesel, el fuel oil, la vaselina, la cera de parafina y los
aceites de motor. Los de valores aún más altos de n, en el asfalto.

Los derivados de los alcanos son usados en cientos de productos como plásticos,
pinturas, medicamentos, cosméticos, detergentes, insecticidas, etc, por lo que los
recursos de combustible fósil de los que se obtienen los alcanos, es demasiado valioso
para quemarlo todo como combustible de automoción.

32
Alquenos
Estos hidrocarburos son fundamentales en la producción de plásticos como el
polietileno y el polipropileno. También se utilizan en la fabricación de fibras sintéticas,
como el polietileno de alta densidad. Además, los alquenos son esenciales en la
síntesis de productos químicos, como alcoholes y epóxidos, que tienen aplicaciones en
la industria química y farmacéutica. La capacidad de los alquenos para participar en
reacciones de polimerización y formar polímeros los convierte en componentes clave
en la fabricación de diversos materiales. El etileno es utilizado en la maduración de
frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico
(mezclado con oxigeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de
combate). Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos; los
carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria,
y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos

Alquinos
Los alquinos, hidrocarburos con al menos un enlace triple, tienen diversas aplicaciones
en la industria. Son utilizados como materias primas en la síntesis de productos
químicos, incluyendo la producción de plásticos y resinas. Los alquinos también se
emplean en la fabricación de caucho sintético y productos químicos especializados. Su
capacidad para reaccionar con compuestos químicos específicos los hace útiles en la
obtención de productos farmacéuticos y agroquímicos. Además, los alquinos son
importantes en la industria de la soldadura, donde se utilizan como combustibles en la
soldadura autógena.
La mayor parte de los alquinos se fabrican en forma de acetileno, el cual se utiliza
como combustible en la soldadura a gas por las altas temperaturas alcanzadas. De
igual forma se pueden sintetizar polímeros que se denominan polialquinos, que son
semiconductores orgánicos, también se pueden encontrar alquinos en medicamentos
llamados citostáticos, los cuales son utilizados como medicamentos antineoplásicos,
que son los que se utilizan en las quimioterapias para las personas que sufren de
cáncer.

33
 Referencias.

Bibliografías
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(Editorial Etecé, 2016)
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Bibliografía

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