Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industria Extractivas.
DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

Práctica 2: Ciclohexeno.

Profe: Ana María Flores Domínguez.

EQUIPO 3:
1. Flores Lucero Elda America.
2. González García Mayra Daniela.
3. Mendez Gallegos Carola Nicole.

Grupo: 2IV31

Fecha: 29 - 03 - 2022
Objetivos:
• Obtener el ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol.
• Aplicar los conceptos teóricos de deshidratación de alcoholes en síntesis
orgánicas, y desarrollar el mecanismo de la reacción.
• Efectuar reacciones que demuestren que el ciclohexeno es un compuesto
instaurado.
• Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el proceso de
deshidratación, para obtener un mejor rendimiento del producto.
• Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido.

Fundamentación Teórica.
La deshidratación de alcoholes tiene gran importancia dentro del estudio de la química
orgánica, ya que se trata de una reacción de eliminación, en la que el enlace carbono-
oxígeno sufre una ruptura heterolítica para de este modo formar alqueno o sea
compuestos insaturados.
Con el objeto de ejemplificar el tema se ha seleccionado para la experimentación en el
laboratorio, la deshidratación del ciclohexanol para obtener ciclohexeno, empleando un
ácido como catalizador. Se puede utilizar ácido sulfúrico, ácido fosfórico o un ácido de
Lewis como Al2O3 (alúmina) con la cual se obtiene los mejores rendimientos, pero las
condiciones de reacción de estos dos últimos son muy drásticas por lo que es difícil
realizarlas en el laboratorio, y se opta por el ácido sulfúrico.
El ciclohexeno que se obtiene en esta práctica tiene una amplia aplicación dentro de las
síntesis orgánicas.
Las reacciones de deshidratación de alcoholes para obtener un alqueno requieren la
presencia de un ácido para protonarlos el cual pierde con facilidad la molécula de agua,
mientras que el alcohol no protonado debería deshacerse del ión hidróxido fuertemente
básico, lo cual representa un proceso difícil de ocurrir.

~2~
Los alcoholes son los precursores de una amplia variedad de compuestos, mediante la
̅ H), por algún otro grupo, o bien eliminado, con la formación
sustitución indirecta del (O
de un doble enlace.
En el caso de los alicíclicos como lo es el ciclohexanol, las condiciones son similares,
se protona por el ácido sulfúrico para formar la doble ligadura, o sea el ciclohexeno.

Actividades Previas.
Métodos de obtención de alquenos: En general, los alquenos pueden obtenerse a partir
de reacciones de eliminación, sin embargo, todos los alquenos de importancia industrial
se producen por el cracking o craqueo del petróleo. Las formas de síntesis de alquenos
son:
Deshidrohalogenación de haluros de alquilo: Para este tipo de reacción, los haluros de
alquilo experimentan eliminaciones para obtener alquenos en condiciones similares
para la sustitución nucleofílica. Una eliminación implica la perdida de dos átomos o
grupos del sustrato, generalmente con la formación de un nuevo enlace . La
eliminación de un protón y un ion haluro se llama deshidrohalogenación y el producto
es un alqueno.

~3~
Dependiendo de los reactivos y las condiciones implicados, una eliminación ´puede ser
un proceso unimolecular (E1, primer orden) o biomolecular (E2, segundo orden). Para
el primer caso, su mecanismo es:
1. Paso 1: Ionización molecular para formar un carbocatión:
2. Paso 2: La desprotonación mediante una base débil (generalmente el
disolvente) genera el alqueno (rápido).

▪ Deshidratación de alcoholes: Con frecuencia, el proceso se realiza con ácido

sulfúrico y/o ácido fosfórico concentrados como reactivos para la
deshidratación, ya que actúan como catalizadores y como agentes
deshidratantes. Su mecanismo es:

▪ Deshidrogenación de alcanos: Es la eliminación de H2 de una molécula,

precisamente lo inverso a la Hidrogenación. La deshidrogenación de un
alcano produce un alqueno. Por estas razones, se puede expresar como:

~4~
 ▪ Deshidratación: Significa “eliminación de agua”, y esta reacción es usada
frecuentemente en la química orgánica para la obtención de alquenos a partir
de la extracción de los elementos de agua de los alcoholes en un medio
ácido. Cabe aclarar que este proceso es reversible y, de hecho, la reacción
inversa (hidratación) es la conversión de alquenos en alcoholes. La
deshidratación puede forzarse a terminar eliminan forzarse a terminar
eliminando los productos de la mezcla de reacción cuando éstos se forman.
▪ Reacciones que presentan los compuestos insaturados: Se dice que un
compuesto es insaturado si tiene varios enlaces que puedan experimentar
reacciones de adición. Son mucho más reactivos que los alcanos ya que las
insaturaciones (enlaces múltiples) provocan que la cadena sea más inestable.
Presentan reacciones de combustión al igual que los alcanos, pero
reaccionan fácilmente con el hidrógeno o con los halógenos, en reacciones
de adición, o con ellos mismos en reacciones de polimerización. Los
alquenos y alquinos reaccionan fácilmente, y, además de combustión,
experimentan reacciones de adición al doble o triple enlace. En estas
reacciones el hidrógeno (H2), un halógeno (X2) o un hidrácido (HX) se unen
al hidrocarburo insaturado en el enlace múltiple, formando un único
producto con dos nuevos enlaces.
Los alquinos normalmente reaccionan en dos etapas, la primera para dar lugar a un
alqueno y la segunda al producirse otra adición en este para dar lugar a un alcano. Los
casos más usuales para estos compuestos son:
➢ Adiciones electrofílicas
o Hidratación catalizada por ácido
o Adición de haluros de hidrógeno
o Oximercuración-desmercuración
o Alcoximercuración-desmercuración
o Hidroboración-oxidación
o Polimerización
➢ Reducción: hidrogenación catalítica
o Reacción de Simmons-Smith
o Eliminación alfa o Adición de halógenos
o Formación de halohidrinas
o Epoxidación
o Dihidroxilación anti
o Dihidroxilación sin

~5~
 ➢ Ruptura oxidativa de alquenos
o Ozonólisis
o Permanganato de potasio
➢ Metáestesis de olefinas (alquenos)
Métodos de obtención de alquenos y sus mecanismos

La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente utilizado para obtener

alquenos, sin embargo, la reacción requiere de un medio ácido como catalizador y
temperaturas elevadas, siendo ésta reacción un ejemplo obligado en la enseñanza de la
química de los compuestos orgánicos y que ha formado parte de los cursos de
laboratorio durante muchos años. La Química Verde persigue la producción de
compuestos, pero previendo la generación de productos peligrosos, así como
minimizando los impactos a la salud y el ambiente. Se ha logrado la síntesis de alquenos
a partir de alcoholes primarios, como 1-heptanol y 1-octanol, de alcoholes secundarios,
como ciclohexanol y 2-metilciclohexanol y del alcohol terciario 1-metilciclohexanol con
el empleo de Tonsyl (arcilla bentonítica) como catalizador. Las reacciones tienen lugar
con buenos rendimientos y en tiempos más cortos.

Alcoholes primarios

Reacción de deshidratación de 1-heptanol

a) Método tradicional

En el método tradicional debe considerarse que el ácido sulfúrico usado como

catalizador se descompone en trióxido de azufre, el cual es un gas muy tóxico, de ahí
que sea necesario atraparlo en una solución de hidróxido de sodio

b) Método verde

Reacción de deshidratación de 1-octanol

a) Método tradicional

~6~
b) Método verde

Alcoholes secundarios

Reacción de deshidratación de ciclohexanol

a) Método tradicional

b) Método verde

Reacción de deshidratación de 2-metilciclohexanol

a) Método tradicional

b) Método verde

Alcohol terciario

Reacción de deshidratación de 1-metilciclohexanol

a) Método tradicional

b) Método verde

~7~
 Concepto de deshidratación en química orgánica

En química, una reacción de deshidratación es una reacción química que implica la

pérdida de una molécula de agua del reactivo. Tenga en cuenta que la palabra reactivo
es singular: estamos hablando de una molécula de reactivo que pierde una molécula de
agua. Hay otro tipo de reacción, llamada reacción de condensación, que se define más
ampliamente como una reacción que da como resultado la pérdida de una molécula de
agua. Para tu información, algunos libros y cursos tratan la deshidratación y la
condensación como términos intercambiables, pero eso no es técnicamente correcto.

Este diagrama en pantalla ayuda a explicar la diferencia. Las reacciones de

deshidratación son un subconjunto de reacciones de condensación, que tendrán más
sentido cuando veamos algunos ejemplos de reacciones de deshidratación.

Ejemplos de reacciones de deshidratación

Lo único que tienen en común las reacciones de deshidratación es que comienzan con
una sola molécula y producen una nueva molécula, más una molécula de agua. Estas
reacciones ocurren con frecuencia en la química orgánica. Una de las reacciones de
deshidratación más comunes implica la conversión de un alcohol en un alqueno, como
se muestra aquí, para la deshidratación del etanol para producir etileno, también
conocido como etano. Observe que un átomo de hidrógeno en la molécula de agua
proviene de un carbono en el etanol, y el átomo de oxígeno y el segundo átomo de
hidrógeno provienen de un carbono diferente.

El etanol sufre una reacción de deshidratación para formar etileno y una molécula
de agua.

Reacciones que presentan los compuestos instaurados

Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (dobles enlaces) y
alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos. Tienen al
menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. Los alquenos son hidrocarburos
insaturados que tienen doble enlace carbono- carbono en su molécula. Se puede decir
que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrogeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

~8~
La mayoría de las reacciones de alquenos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales
los electrones del doble enlace C=C atacan la región de un compuesto que presenta
densidad de carga positiva. Algunos tipos de reacciones que presentan los alquenos son

Obtención de un alqueno a partir de la deshidratación de un alcohol Las bases del

medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo
la molécula de agua. Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio
sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.
• Halogenación de un alqueno
La halogenación de alquenos es una reacción química en la cual se adiciona un
halógeno (generalmente Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se
encuentran unidos por medio de un doble enlace.
• Oxidación de un alqueno con Reactivo de Bayer
El reactivo de Baeyer es una prueba cualitativa para identificar la presencia de
insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes.
• Hidratación de un alqueno
La hidratación de alquenos es Markovnikov, es decir, el protón se adiciona al carbono
menos sustituido del alqueno (carbono con más hidrógenos).
1. Etapa 1. Ataque del alqueno al protón (adición electrófila)
2. Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbocatión formado.
3. Etapa 3. Desprotonación del alcohol.

~9~
 Obtención de ciclohexeno

El ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia

de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación. Como el ciclohexeno es más volátil
que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción y de este modo el
equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha. Por lo general, si la reacción
se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un mecanismo E1. La protonación del
grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La eliminación de agua en el
alcohol protonado genera un carbocatión que pierde un protón para dar lugar al
alqueno.

Columna de fraccionamiento

El objetivo de usar este componente es obtener la sustancia de mayor concentración

del componente más volátil.

Propiedades del Ciclohexeno

•Masa molar: 82,14 g/mol.

•Densidad: 0,811 g/cm3.
•Punto de fusión: -103,5 ºC.
•Punto de ebullición: 82,98 °C.

Sus principales usos son como solvente, como reactivo para generar la
cristalización de un compuesto, o para formación de peróxidos

~ 10 ~
~ 11 ~
 Propiedades físicas y químicas.

Ciclo Ácido Permangan Ciclo

Propiedad Brom
hexan sulfúri ato de hexeno
es o
ol co potasio
Formula
C6H12 H2S KMnO4 Br2 C6H10
química
O O4
Peso molecular
(g/mol)
100 98 158 160 82

Liquido
incoloro con Líquido Sólido cristalino Liquido Liquido
Apariencia olor aceitoso color violeta e color incoloro
levemente ,inodoro inodoro marrón con olor
dulce e rojizo característ
incoloro ico
Punto de
81 290 240 58.7 83
Ebullición (°C)
Punto de
Fusión 6 -32 50 -7.2 -103.5
(°C)
Densidad
Relativa / / 1.3 – 1.6 3.1 2.8
del
Vapor (Aire=1):
Presión 1.3 <0,01 hPa 230 mbar 67.50
de
/
hPaa a 20 °C a 20 °C hPaa
Vapor 20 °C 20 °C
pH: 6.5 <1 7–9 / 7–8

Solubilidad: 40 g/l ≥64 0,21 g/l

/ /
a 20 °C g/la a 20 °C
20 °C

~ 12 ~
MATRIZ DE COMPRENSION

MATRIZ DE PRODUCTOS

~ 13 ~
 Diagrama de Flujo.

Purificación del ciclohexeno.

Transferir la parte orgánica a un matraz

Erlenmeyer de 125ml y agregar 2gr de
Preparación de reactivos. sulfato de sodio anhidro, se agita el matraz y
se calienta en baño maría hasta que el
ciclohexeno este transparente.

Colocar en un matraz de destilación 7.5ml de

ciclohexanol, agregar 0.5ml de ácido
sulfúrico concentrado.
Reacción de identificación de
producto.

Deshidratación.

a. Solución de Bromo en agua.

b. Solución diluida en Permanganato
Agregar dos o tres núcleos porosos para de potasio.
regular la ebullición. c. Ácido sulfúrico concentrado.

1 Separación del ciclohexeno

~ 14 ~
Resultados.

Masa del ciclohexanol alimentada:

𝑚𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 = (0.926 𝑔𝑟 /𝑚𝑙(7.5𝑚𝑙) = 7.215 𝑔 𝑎𝑙𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑑𝑜𝑠

Masa teórica del ciclohexeno:

82.143𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜
𝑚𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 = (7.215 𝑔 𝑎𝑙𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑑𝑜𝑠) ( )
100.158𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙

= 5.9173 𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

Durante la experimentación:
𝑉𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 = 5𝑚𝑙
𝑚𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 = (0.811𝑔𝑟 /𝑚𝑙) (5 𝑚𝑙) = 4.055 𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑒𝑥𝑝

Masa que reacciona del ciclohexanol

𝑚𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐 = 7.215 𝑔 𝑎𝑙𝑖𝑚 − 4.055 𝑔 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 = 3.16 𝑔

Eficiencia de la reacción:
4.055𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑒𝑥𝑝
%𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = (100)=68.53%
5.9173𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑡𝑒𝑜

Rendimiento:
4.055𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = (100)=56.20%
7.215𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑑𝑜

~ 15 ~
Escribe el mecanismo y la reacción que se efectuó durante la deshidratación
del ciclohexanol.

~ 16 ~
Observación.

~ 17 ~
Al instalar todo nuestro equipo correctamente procedimos a realizar la deshidratación
del ciclohexanol para la obtención del ciclohexeno y efectuamos la reacción para
comprobar que el ciclohexeno es un compuesto insaturado.

Al deshidratarlo procedimos a separar las capas para su obtención.

Una vez obtenido agregamos gotas de ciclohexeno a los siguientes reactivos en un tubo
de ensayo, que fue solución de bromo en agua, solución diluida de permanganato de
potasio y ácido sulfúrico concentrado. A los tres reactivos se le agrego una porción y
procedimos a agitar la mezcla para que la temperatura no se elevara demasiado.
El bromo con agua estaba amarillo y cristalino y al agregarle el ciclohexeno se hace
incoloro y cristalino, el permanganato se veía morado y al agregarle el ciclohexeno se
veía café.
Y en ácido sulfúrico estaba beige muy claro y cristalino al agregarle el ciclohexeno se
hace amarillo y cristalino.

~ 18 ~
Mencionar los usos más importantes del ciclohexeno

• Tiene la utilidad como solvente orgánico. Además, es una materia prima para
la producción de ácido adípico, aldehído adípico, ácido maleico, ciclohexano y
ácido ciclohexilcarboxilico.
• Se emplea en la producción de cloruro de ciclohexano, compuesto utilizado
como intermediario de la elaboración de productos farmacéuticos y aditivo de
cauchos.
• También se usa el ciclohexeno en la síntesis de la ciclohexanona, materia
prima para la producción de medicamentos, pesticidas, perfumes y tintes.
• El ciclohexeno interviene en la síntesis del aminoiciclohexanol, compuesto que
se emplea como surfactante y emulsificante.

~ 19 ~
Conclusiones.

• Flores Lucero Elda America.

El ciclohexeno es un alqueno insoluble en agua y miscible con solventes orgánicos, este

normalmente se utiliza como solvente y por ello tiene muchas aplicaciones, una de ellas
es como un estabilizador de las gasolinas de alto antidetonante del combustible cuando
se comprime dentro del cilindro de un motor también para la extracción de aceites.
Pero lo más importante es que el ciclohexeno sirve de intermediario y materia prima
para la obtención de numerosos compuestos de gran utilidad, entre ellos: la
ciclohexanol o el ácido adípico. El ciclohexeno no es un compuesto muy tóxico, pero
puede provocar por contacto un enrojecimiento de la piel y de los ojos.
Su inhalación puede producir tos. Además, su ingestión puede producir somnolencia,
dificultad para respirar y náuseas. La máxima complicación es su aspiración por el
sistema respiratorio, el cual puede producir una neumonía.

• González García Mayra Daniela.

Por medio de esta práctica se logró conocer una técnica para deshidratar alcoholes,
teniendo en cuenta que la reacción realizada fue una reacción reversible.
La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos. La
palabra deshidratación significa “pérdida de agua”. Al calentar la mayoría de los
alcoholes con un ácido fuerte se provoca la perdida de una molécula de agua (se
deshidratan) y forman un alqueno.
Es importante cuidar las condiciones de Temperatura y concentración ya que si no se
trabaja adecuadamente las condiciones de reactivos y productos la reacción podría
regresarse y obtener de nuevo el reactivo original.
La eliminación de agua en un alcohol se emplea para preparar un doble enlace, tanto
en el laboratorio como en escala industrial. El uso del ciclohexeno es de gran
importancia en la industria química, ya que con él se pueden obtener diversos
productos, como insecticidas.
Con respecto a las pruebas de saturación con bromo en agua, obtuvimos una solución
transparente donde se formó una halohidrina, y en la que usamos permanganato de
magnesio la solución paso de ser purpura a un color café, donde se formó un diol.

~ 20 ~
 • Mendez Gallegos Carola Nicole.

En la presente practica se realizó la obtención del ciclohexeno mediante la

deshidratación del ciclohexanol (deshidratación de alcoholes) usando como catalizador
el ácido sulfúrico, esto se puede comprobar ya que este compuesto se encuentra al
iniciar y se vuele a formar al finalizar la reacción, participando únicamente para lograr
obtener el ciclohexeno, al calentar el ácido con el ciclohexanol provoca la pérdida de
una molécula de agua dando paso a la formación de ciclohexeno (alqueno).
Por otro lado, la cantidad de ciclohexeno obtenido experimentalmente fue menos del
que se debía obtener teóricamente, esto se puede deber a factores durante el destilado,
ya sé que una cantidad de ciclohexeno se quedó en las paredes del condensador o en
el matraz, también en el proceso de destilado se pudo producir un error al realizar dicho
procedimiento
Al obtener el ciclohexeno se realizaron pruebas de comprobación para verificar la
presencia del ciclohexeno, al usar el Bromo en agua y adicionar gotas de ciclohexeno
se formaron halohidrinas, para el permanganato de potasio (diluido) se formó un glicol
y finalmente en el caso del ácido sulfúrico, al usarlo en un inicio para la obtención del
ciclohexeno, entonces al volverlo a adicionar se obtendría nuevamente el ciclohexano,
logrando deducir que esta reacción es reversible, cada uno de los compuestos cambio
de coloración siendo también un indicador de la presencia de un alqueno. Esta práctica
es de gran utilidad ya que los hidrocarburos en general son muy usados en diferentes
industrias, siendo de gran i importancia conocer la obtención de estos permitiéndonos
fabricar nuevas materias primas, siendo una práctica de gran utilidad para la formación
de estudiantes de Ingeniería química.

Bibliografía.
o Arrazola, F., Ávila, J., Flores, R., Gómez, C., Hernández, s., Hernández, H.,
Martínez, M., Martínez, V., Peralta, R., Vázquez, E. (2010). Química
Orgánica Experimental “A escala semi-micro y fundamentos de la
espectroscopia”

~ 21 ~