Carbohidratos
¿Qué es un carbohidrato?
Son compuestos esenciales de los organismos vivos y son la clase más abundante de
moléculas biológicas. El nombre carbohidratos significa literalmente hidratos de carbono y
proviene de su composición química, que para muchos de ellos es (C·H2O)n, donde n≥. Es
decir, son compuestos en los que n átomos de carbono parecen estar hidratados con n
moléculas de agua. En realidad se trata de polihidroxialdehidos y polihidrohicetonas,
cadenas de carbono que contienen un grupo aldehído o cetónico y varios grupos hidroxilos.
¿Cómo se clasifican los carbohidratos?
Los carbohidratos se clasifican en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos, según el número de unidades de azúcares sencillos que contengan; también
son partes integrales de otras biomoléculas. Un grupo extenso de glucoconjugados
(moléculas proteínicas y lipídicas con grupos de carbohidratos ligados de forma covalente)
están repartidos entre todas las especies vivientes, de manera más notoria, entre los
organismos eucariotas. Determinados carbohidratos (los azúcares ribosa y desoxirribosa)
son elementos estructurales de los nucleótidos y de los ácidos nucleicos.
¿Qué es un isómero? Da un ejemplo
Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente
fórmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una molécula con
n centros quirales tiene 2n estereoisómeros. El gliceraldehído tiene 21=2; las aldohexosas
con cuatro centros quirales, tienen 24=16 estereoisómeros. Los estereoisómeros de los
monosacáridos pueden ser divididos en dos grupos, los cuales difieren en la configuración
alrededor del centro quiral más lejano del carbono carbonílico (carbono de referencia).
Tomemos como ejemplo al gliceraldehído (en fórmulas de proyección de Fisher):
¿Qué es un enantiómero? Da un ejemplo
Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por
poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Ejemplo de
enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano. En los modelos moleculares puede verse
que las dos moléculas son distintas, no se superponen. La presencia de un carbono
asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo) hace posible que
la molécula y su imagen especular sean distintas.
¿Qué es un diastereoisómeros? Da un ejemplo
Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no
son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos
(alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al
menos tengan dos centros quirales. Los azúcares D-ribosa y D-arabinosa son
diastereoisómeros porque son isómeros pero no imágenes especulares.
¿Qué es un epímero? Da un ejemplo.
Se considera que un monosacárido es epímero de otro cuando difiere de este en la
configuración de un solo átomo de carbono. Por ejemplo, d-glucosa y d-galactosa son
epímeros porque sus estructuras sólo se diferencian en la configuración del grupo OH del
carbono 4.
¿Cuáles son los principales monosacáridos? Dibujalos y enlistalos
Triosas. Gliceraldehído.
Tetrosas. Eritrosa. Treosa.
Pentosas. Ribosa. Desoxirribosa. Arabinosa. Xilosa. Lixosa.
Hexosas. Alosa. Altrosa. Glucosa. Gulosa. Manosa. Idosa. Galactosa. Talosa. Fructosa.
¿Qué son los anomeros?
como el isómero de un monosacárido de más de 5 átomos de carbono que ha
desarrollado una unión hemiacetálica, lo que le permite tomar una estructura cíclica y
determinar dos posiciones diferentes para el grupo hidroxilo: α, o β, según sea su
orientación bajo el plano, o sobre el plano, en una proyección de Haworth.
Enlista los principales disacáridos e identifica el enlace glucosidico.
La maltosa
La malta
La lactosa
La sacarosa
La celobiosa.
La isomaltosa.
Cuando el enlace
glicosídico se forma entre
dos monosacáridos, el
holósido resultante recibe el nombre de disacárido. Esta unión puede tener lugar de dos
formas distintas.
En el primer caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH
alcohólico de otro. Así, el segundo azúcar presenta libre su carbono anomérico, y por lo
tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la
mutarrotación. Los disacáridos así formados se llaman disacáridos reductores.
En el segundo caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono
anomérico del otro monosacárido. Así se forma un disacárido no reductor, donde no queda
ningún carbono anomérico libre y que tampoco podrá presentar mutarrotación. En este
caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico
Dibuja sus estructuras de los polisacáridos e identifica diferencias.
El almidón está formado por una cadena a-glucosídica, que es un polímero de glucosas
unidas a través de enlaces 1 4, con enlaces 1 6 en los puntos de ramificación.
Constituye la fuente más importante de carbohidratos de los alimentos y se encuentra en
cereales, patatas, legumbres y otros vegetales. Los dos constituyentes principales del
almidón son la amilosa y la amilopectina.
El glucógeno es el polisacárido que se almacena en el organismo animal, a veces se designa
como almidón animal. El glucógeno posee una estructura mucho más ramificada que la de
la amilopectina, con
cadenas de 11 a 18 residuos
de -glucopiranosa unidos
por enlaces glucosídicos
[1 4] y ramificaciones
unidas a las cadenas por
medio de enlaces
glucosídicos [1 6].La
celulosa es un
constituyente importante del armazón de los vegetales. Consiste en unidades de -D-
glucopiranosa unidas por enlaces [1 4] formando cadenas rectas y largas, reforzadas por
enlaces cruzados de puentes de hidrógeno. La celulosa no puede ser digerida por muchos
mamíferos, incluyendo el hombre (debido a la carencia de una hidrolasa que ataque el
enlace [1 4]). En el intestino de los rumiantes y otros herbívoros existen
microorganismos capaces de hidrolizar estos enlaces , haciendo disponible la celulosa
como fuente calórica importante para tales animales.
¿Qué
reacciones pueden suceder con los carbohidratos y que importancia fisiológica tiene sus
derivados?
Oxidación En presencia de agentes oxidantes, de iones metálicos como el Cu 2- y de
determinadas enzimas, los monosacáridos se oxidan con facilidad. La oxidación de un
grupo aldehído origina un ácido aldónico, mientras que la oxidación de un grupo terminal
CH2OH (pero no del grupo aldehído) da lugar a un ácido urónico. La oxidación del aldehído
y del CH2OH produce un ácido aldárico. Los grupos carbonilo de los ácidos aldónicos y de
los ácidos urónicos pueden reaccionar con un grupo OH de la misma molécula para formar
un éster cíclico conocidocomo lactona.
Reducción La reducción de los grupos aldehído y cetona de los monosacáridos produce los
alcoholes azúcares (alditoles). Por ejemplo, la reducción de la d-glucosa proporciona d-
glucitol, que también se conoce como d-sorbitol. Los alcoholes azúcares se utilizan de
forma comercial en preparaciones alimentarias y farmacéuticas.
Ácidos urónicos Se debe recordar que los ácidos urónicos se forman cuando se oxida el
grupo terminal CH OH de un monosacárido. Dos ácidos urónicos son importantes en los
animales: el ácido d-glucurónico y su epímero, el ácido l-idurónico
Aminoazúcares En los aminoazúcares un grupo hidroxilo (con mayor frecuencia el del
carbono 2) está sustituido por un grupo amino. Estos compuestos son constituyentes
comunes de las moléculas complejas de carbohidratos unidas a las proteínas y a los lípidos
celulares. Los aminoazúcares más comunes de las células animales son la d-glucosamina y
la d-galactosamina y suelen estar acetilados.
Desoxiazúcares Los monosacáridos en los que un grupo OH se ha sustituido por un H se
denominan desoxiazúcares. La l-fucosa (formada a partir de la d-manosa por reacciones de
reducción) y la 2-desoxi-d-ribosa son dos desoxiazúcares importantes de las células.
