Asignatura

Teoría Bioquímica 1

Docente
[Link] Almanzar Núñez

Sección
CFI 2330- 2

Asignación
Macromoléculas y sus precursores

Semestre
Segundo Semestre 2023

Macromoléculas y sus precursores

Son biomoléculas sencillas de peso molecular relativamente bajo, que se agrupan

entre sí para formar macromoléculas mediante el proceso
Polimerización.

Los monosacáridos, aminoácidos y nucleótidos se polimerizan mediante enlaces

covalentes y dan lugar a las macromoléculas, que son organizaciones
en las cuales participan cientos o miles de átomos con una compleja distribución
tridimensional.
Existen tres grandes familias de macromoléculas: las proteínas, los polisacáridos y
los ácidos nucleicos.

Los monosacáridos se unen mediante enlace glucosídico y forman los polisacáridos.

Los nucleótidos se polimerizan mediante el enlace 3’ 5’ fosfodiéster y se forman los

ácidos nucleicos.

Los aminoácidos se unen mediante el enlace peptídico para formar proteínas.

Características generales de las macromoléculas

● Elevado peso molecular.

● Carácter polimérico.

● Carácter Uniforme.

● Carácter lineal.

● Carácter Tridimensional.

● Carácter Informacional.

● Tendencia a la agregación.

● Relación estructura-función.

Se consideran macromoléculas aquellas que tienen masa molecular mayor de 5

kilodaltons.

El carácter polimérico está dado porque las macromoléculas son polímeros que se
forman por la unión de varios monómeros, que son sus precursores.

En el polímero existen propiedades que no dependen de los monómeros

individuales, y sí de su organización estructural, por tanto las propiedades de las
macromoléculas dependen de cómo se organizan sus precursores.

El carácter uniforme se explica porque cada macromolécula, se forma por la

polimerización de precursores del mismo tipo. Estos se unen mediante una reacción
de condensación, con pérdida de una molécula de agua, y quedan enlazados de
forma covalente, lo que le concede fortaleza a la estructura.

El carácter lineal se debe a que los monómeros se unen uno a continuación del otro
y forman largas cadenas poliméricas sin la existencia de ramificaciones. La
organización espacial de las macromoléculas le confiere su carácter tridimensional.
Esta estructura depende de la composición de la macromolécula.

El carácter informacional permite discriminar con un elevado grado de precisión con

cuál molécula se interactúa, en qué sitio y bajo cuáles circunstancias.

La información molecular está relacionada con la variedad estructural y permite la

realización de interacciones específicas entre las diferentes macromoléculas, o
entre ellas y moléculas pequeñas teniendo en cuenta la forma en que se presenta la
información molecular puede ser de dos tipos, secuencial y conformacional.

La información secuencial está contenida en la estructura primaria de las

macromoléculas que presentan secuencias irregulares, de forma que mientras
mayor es la irregularidad de la secuencia mayor puede ser el contenido de
información y viceversa. Es muy estable, al estar asociada con el nivel primario de
organización, no permite interacciones tridimensionales.

Esta depende de dos condiciones.

● La variabilidad de los precursores que los integran.

● Las diversas formas en que se combinan esos precursores sin que aparezca
monotonía estructural.

De esto derivan 2 grupos de macromoléculas Informacionales que son :

Las que conservan transmiten y transfieren la información genética (ADN y ARN)

Las que expresan esa información genética (las proteínas).
No informacionales (polisacáridos) excepto los heteropolisacáridos presentes en los
grupos sanguíneos.

La estructura primaria está vinculada a la secuencial, y las de orden superior a la

conformacional se infiere que la información conformacional está determinada por la
información secuencial.

La información conformacional está contenida en la estructura tridimensional,en la

conformación de la macromolécula y permite interacciones específicas en el
espacio. Esto determina.

Reconocimiento molecular que incluye:

1. Complementariedad eléctrica
 2. Complementariedad espacial o estérica.

Trans Conformación.
La información secuencial, que está contenida en la estructura primaria de las
macromoléculas y depende de la diversidad estructural de los precursores. La
información conformacional, está contenida en la estructura tridimensional, es decir,
en la conformación general de la macromolécula y es funcional.

Este tipo de información permite la interacción de la macromolécula con otra

biomolécula a través de sitios específicos, llamados sitios de reconocimiento,
Este fenómeno recibe el nombre de reconocimiento molecular.

Monosacáridos:
Los monosacáridos, presentan como características comunes la presencia de
grupos hidroxilos unidos a los átomos de carbono y la presencia del grupo
funcional carbonilo. Tienen estructura hidrocarbonada similar, pero difieren en el
número de átomos de carbono y en la posición del grupo funcional carbonilo. Son
polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas. Forman parte de los carbohidratos o
glúcidos y se clasifican según su estructura en monosacáridos simples y derivados.

El término de sacárido proviene del latín saccharum que significa dulce.

Los elementos constantes de los monosacáridos son la presencia del grupo

funcional carbonilo y el hidroxilo es decir y la cadena hidrocarbonada (OH y
carbono).

Los elementos variables de los monosacáridos son:

● La posición del grupo carbonilo, si está en un carbono primario es una

aldosa mientras que si se encuentra en un carbono secundario es una
cetosa.

● El número de átomos de carbono.

● La serie estérica D o L.

● La posición de los hidroxilos unidos a átomos de carbono asimétricos.

● La estructura del anillo, que puede ser piranosa o furanosa en los

monosacáridos que tienen 5 o más átomos de carbono.
 ● La posición del hidroxilo unido al carbono anomérico, por encima o por
debajo del plano que puede ser Anómero alfa o beta.

Su composición puede ser :

Simples: son aquellos que poseen un grupo carbonilo y una cadena carbonada
polihidroxilada la clasificación de los monosacáridos simples depende de los
elementos variables presentes en su estructura.

De esta manera se clasifican de acuerdo a:

● Posición del grupo carbonilo.

● Número de átomos de carbono.

● Según la disposición de los grupos hidroxilos unidos a carbonos asimétricos.

● Según la disposición del grupo hidroxilo unido al carbono asimétrico más

alejado del grupo carbonilo.

Los monosacáridos se clasifican también en dextrógiros o levógiros en dependencia

a sí desplazan el plano de la luz polarizada a la derecha o a la izquierda
respectivamente al ser colocados en un polarímetro.

Derivados: aquellos que han sufrido transformaciones en sus grupos funcionales.

Estas transformaciones pueden ser por oxidación, reducción o sustitución.

Atendiendo a la ubicación de su grupo funcional los monosacáridos pueden ser

clasificados como aldehídos o cetonas en dependencia de la posición del grupo
carbonilo en el carbono primario o en uno secundario.

Atendiendo al número de carbono pueden ser clasificados como diosas,triosas,

tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.

Funciones de los monosacáridos

Fuente de energía, pues en su oxidación completa hasta CO2 y agua se forman

cantidades apreciables de ATP.

Participan en diversas reacciones químicas como cofactores y precursores de

biomoléculas. Son precursores de los polisacáridos de mayor complejidad
estructural. Su asociación con otros monosacáridos unidos por enlaces covalentes
permite la formación de estructuras químicas de mayor complejidad (Polisacáridos).

Forma parte de moléculas más complejas como glicoproteínas, glicolípidos y

nucleótidos.

Ser precursores de oligo y polisacáridos.

Constituye una fuente carbonada ya que parte de su cadena carbonada puede

transformarse en compuestos no glucídicos como lípidos y aminoácidos.

Los monosacáridos cumplen el principio de multiplicidad de utilización ya que

realizan diversas funciones en el organismo.

Aminoácidos

Los aminoácidos constituyen las unidades estructurales de las proteínas, estas son
las macromoléculas de mayor grado de variabilidad estructural, que desempeñan
las funciones más diversas en el organismo. Esta enorme diversidad estructural y
funcional está dada por la variabilidad en la composición y disposición de sus
monómeros constituyentes o precursores, los aminoácidos. Son 20 los aminoácidos
que conforman las unidades estructurales de los péptidos y proteínas. Los
aminoácidos presentan elementos constantes y variables de su estructura.

Presentan una fórmula general que es similar para todos los aminoácidos. El grupo
carboxilo y el amino se unen al carbono alfa, así como también la cadena
lateral, que se representa por R.

Los aminoácidos son ácidos orgánicos, en los que, al menos un hidrógeno ha sido
sustituido por un grupo amino. Cumplen funciones variadas, pero la más
importante es constituir las unidades estructurales de los péptidos y las proteínas.

Los elementos constantes de los aminoácidos son el grupo amino y el carboxilo,

mientras que el variable es el tipo de cadena lateral.

La cadena lateral R permite la clasificación de los aminoácidos tomando en cuenta

su elemento variable, es decir, la estructura de la cadena lateral
acuerdo con las características estructurales de la cadena lateral en R:

1. Aminoácidos con cadena lateral alifática, que se dividen en:

● [Link] hidrocarbonada pura(,leucina alanina, valina, isoleucina y glicina).

 ● b. Con grupo hidroxilo en R( serina y treonina)
● c. Que contienen átomos de azufre en R(Cisteína y Metionina)

2. Aminoácidos con anillo aromático en R (triptófano, fenilalanina y tirosina).

3.. Aminoácidos con grupo carboxilo en R (glutámico y aspártico).

4.. Aminoácidos con grupo amida en R (glutamina y asparagina).

5. Aminoácidos con grupos básicos en R (histidina, lisina y arginina).

6. Aminoácidos cíclicos. (prolina e hidroxiprolina).

Existen otros criterios de clasificación, como:

Según el número de grupos químicos(carboxilos (ácidos) y Aminos (básicos),en su

estructura que son grupos disociables, se clasifican en:

● Ácidos, si presentan dos grupos carboxilos y un amino (Mono amínicos

Dicarboxílicos)

● Básicos, si tienen dos grupos básicos y uno solo carboxilo (Di amínicos
Monocarboxílicos)

● Neutros, si presentan un grupo de cada tipo(Mono amínicos Mono

carboxílicos)

Según la presencia de grupos químicos polares en su cadena lateral, se dividen en:

● Polares, que pueden ser iónicos o poco iónicos, y

● Apolares.

Propiedades eléctricas de los aminoácidos.

Los aminoácidos deben sus propiedades eléctricas a la presencia de grupos

disociables en su molécula: los grupos carboxilos y aminos, el grupo guanidino
presente en la arginina, el anillo imidazólico de la histidina, el anillo hidroxil fenólico
de la tirosina y sulfidrilo de la cisteína.
Si pH del medio= pK del grupo la concentración de la forma disociada es igual a la
forma no disociada.

Si pH del medio es > pK del grupo predomina la forma disociada mayor

concentración de la forma disociada que la forma no disociada.

Si pH del medio es < pK del grupo predomina la forma no disociada mayor

concentración de la forma no disociada que la concentración de la forma
disociada.

Si el pH del medio = PI del aminoácido la carga eléctrica neta es igual a O y no

migrara si se somete a los efectos de un campo eléctrico.

Si pH del medio < PI del aminoácido carga eléctrica neta positiva se comportara
como un catión y migrará al cátodo (polo negativo) si se somete a
los efectos de un campo eléctrico.

Si pH del medio > PI del aminoácido carga eléctrica neta negativa se comportara
como un anión y migran al ánodo (polo positivo) si se someten a los
efectos de un campo eléctrico.

Funciones de los aminoácidos.

Los aminoácidos cumplen el principio de la multiplicidad de utilización, por ejemplo:

• Son precursores de proteínas.

• Forman parte estructural de vitaminas.
• Son precursores de algunas hormonas.
• Constituyen neurotransmisores.

Algunos antibióticos son aminoácidos, como por ejemplo el cloranfenicol.

La formación del enlace peptídico, responsable de la polimerización de los

aminoácidos se establece al reaccionar el grupo alfa carboxilo de un aminoácido
con el grupo alfa amino del otro con pérdida de una molécula de agua, es un enlace
tipo amida sustituida, tiene carácter parcial de doble enlace los elementos que lo
integran están en disposición trans, tiene carácter planar porque todos sus
elementos se encuentra en un mismo plano, no tiene libertad
de giro y esto sólo acontece a nivel del carbono alfa.

Nucleótidos
Los nucleótidos son compuestos más complejos porque están formados por una
base nitrogenada, un azúcar y por uno o varios grupos fosfatos. Los nucleótidos son
compuestos formados por una base nitrogenada, un azúcar y uno o varios grupos
fosfatos.

Los enlaces que mantienen la estructura

de los nucleótidos:

● βN-glicosídico, entre el azúcar y la base nitrogenada.

● Ester fosfórico, entre el hidroxilo del azúcar y el fosfato.

● Anhídrido fosfórico.

Los elementos constantes de los nucleótidos.

● La base nitrogenada.
● El azúcar y
● El fosfato.

Mientras que los elementos variables son:

● El tipo de azúcar, ribosa o desoxirribosa.

● El tipo de base nitrogenada(Purínicos y pirimidínicos)

● Nucleótidos Purínicos (Citosina, Uracilo y Timina) y nucleótidos

pirimidínicos(Guanina y Adenina)

● Sustituyente en carbono 4 y en carbono 6 en las bases pirimidínicas y

purínicas se clasifican respectivamente en Amínicas y Cetónicas.

● Amínicas: Presencia de un grupo amínico en el carbono 4 del anillo

purínico(Citosina )y en el carbono 6 del anillo Pirimidínico (Adenina )

● Cetónicas: Presencia de un grupo cetónico en el carbono 4 las

pirimidínicas(Uracilo y Timina) y en el carbono 6 las purínicas(guanina)

El número de grupos fosfatos, generalmente de uno a tres. Los nucleótidos se

clasifican de la siguiente forma:

● Según su base nitrogenada, en purínicos y pirimidínicos.

 ● Según su tipo de azúcar, en ribonucleótidos y desoxirribonucleótidos.

● Según el número de fosfatos, en monofosfatos, di-fosfatos y trifosfatos.

El enlace polimerizante entre los nucleótidos es el 3´5´ fosfodiéster. Enlace formado

al reaccionar el fosfato del carbono 5 de un nucleótido con el 3'
hidroxilo del otro nucleótido, con la pérdida de agua
El ácido fosfórico reacciona con dos hidroxilos, uno del carbono 3´ y otro del
carbono 5´, formando dos enlaces de tipo éster fosfórico, y liberando una
molécula de agua.

Funciones de los nucleótidos.

Los nucleótidos cumplen también el principio de multiplicidad de utilización, ya que:

● Son fuente de energía.

● Son cofactores enzimáticos.

● Algunos son reguladores del metabolismo.

● Son precursores de ácidos nucleicos.

En conclusión:
Las características estructurales de los precursores de macromoléculas determinan
su función biológica. Los monosacáridos, aminoácidos y nucleótidos desempeñan
importantes funciones por lo que cumplen el principio de multiplicidad de utilización.
Los enlaces polimerizante de los precursores son del tipo covalente, fuertes y
además en medio acuoso son estables.