“AÑO DE LA UNIDAD LA PAZ Y EL DESARROLLO”

UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA –UMA

ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

DOCENTE: DANIEL BARAHONA

CURSO: QUÍMICA ORGANICA II

CICLO: IV

AULA: N4

INTEGRANTES:

. CHUJUTALLI TAPULLIMA NELIDA

. GARATE HUAMAN CIPRIAN

. GUERREROS ANGELES KATHERINE LUCERO

. ORDAYA HOSPINAL EVELIN NINOSKA

. RAMOS MOZO MAGNO

. VELA PISCO ROYLER

AÑO-2023
 OBJETIVOS

 Sintetizar la canforoxima a partir del alcanfor por el método de

reflujo.
 Identificar a la canforoxima obtenida por cromatografía de capa fina
 Obtener canforoxima en forma de cristales a partir de alcanfor
hidroxilamina, por medio de una condensación de la hidroxilamina
con una cetona en un medio acido.
1. INTRODUCCIÓN

 Una oxima es una clase de compuestos orgánicos cuya fórmula

general es: RR'C=NOH Donde R es un residuo orgánico y R' puede
ser un hidrógeno o un grupo orgánico.
 Una oxima es el resultado de la condensación de la hidroxilamina
con un aldehído, llamándose en este caso aldoxima, o con una
cetona, denominándose en este caso cetoxima.
 El término oxima data del siglo XIX, posiblemente de la contracción
de las palabras oxígeno e imina. Al igual que el doble enlace de los
alquenos, también aquí existe isomería cis-trans (Z/E) cuando los
sustituyentes R y R' son diferentes.
 La estabilidad relativa de un isómero respecto al otro es de esperar
que siga los mismos criterios que para los alquenos.
 Las oximas son habitualmente sólidos cristalinos, que
históricamente, antes de la aparición de los métodos
espectroscópicos, se usaron para separar y caracterizar compuestos
que contuvieran la función carbonilo, aldehídos y cetonas, como por
ejemplo monosacáridos. Síntesis Las oximas pueden ser preparadas
mediante condensación, con catálisis ácida, de un aldehído o una
cetona con hidroxilamina: RR'C=O + NH2OH → RR'C=NOH + H2O
UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA 59 También se obtienen
oximas de la reacción de nitritos, tales como el nitrito de isoamilo,
con compuestos enolizables. Ejemplos de oximas. El alcanfor es una
sustancia semisólida cristalina y cerosa con un fuerte y penetrante
olor acre.
 Es un terpenoide con la fórmula química C10H16O. Se encuentra en
la madera del árbol alcanforero Cinnamomum camphora, un enorme
árbol perenne originario de Asia (particularmente de Borneo, de
donde toma su nombre alterno "Árbol de Borneo"), y en algunos
otros árboles de la familia de las lauráceas. Puede también ser
 sintetizado del aceite de trementina. Se usa como bálsamo y con
otros propósitos medicinales.

2. MARCO TEORICO

Las sustancias que poseen el grupo R=N-OH reciben el nombre genérico de

oximas.
El carbono al que está unido el nitrógeno con doble enlace puede
pertenecer a una cadena cíclica o acíclica y, en este último caso, puede
ser primario o secundario. Las oximas pueden ser preparadas mediante
condensación, con catálisis ácida, de un aldehído o una cetona con
hidroxilamina.
También se obtienen oximas de la reacción de nitritos, tales como el nitrito
de isoamilo, con compuestos enolizables. Ejemplos son la reacción del
acetato de etilo y el nitrito de sodio en ácido acético, la reacción de la etil metil
cetona con nitrito de etilo en ácido clorhídrico y una reacción similar, esta vez
con nitrito de metilo, con propiofenona, la reacción del cloruro de fenacilo y
la reacción de malononitrilo con nitrito de sodio en ácido acético.
Las oximas sufren transposiciones como la de Tiemann y Beckmann,
siendo la más importante esta última. En laboratorio sintetizamos
canforoxima a partir de alcanfor.
El alcanfor es un cuerpo natural,
pertenece al reino vegetal. Es blanco, brillante, semitransparente,
aromático, duro, sólido, liviano, inflamable, volátil, pulverizable al ponerle
unas gotas de alcohol, soluble en el alcohol y en los aceites, insoluble en el
agua, medicinal e industrial. Es antiséptico (quiere decir antipútrido). Es una
sustancia resinoidea, especie de aceite volátil concreto, de olor particular,
producido por varios vegetales, siendo el principal el alcanforero
Los compuestos carbonilos se encuentran en todas partes. Además de sus usos
como reactivos y disolventes, son constituyentes de telas, saborizantes, plásticos
y fármacos.
Los compuestos carbonilos más sencillos son las cetonas y los aldehídos. Una
cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del grupo
carbonilo. Un aldehído tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno
unido
al átomo de carbono del grupo carbonilo.
Las cetonas y aldehídos con frecuencia se preparan oxidando alcoholes. Cuando
tenemos que preparar un compuesto carbonilo, podemos usar un reactivo de
Grignard para sintetizar un alcohol con la estructura correcta y oxidarlo al producto
final.
Ambos son similares en estructura y tienen propiedades similares. Sin embargo,
existen algunas diferencias sobre todo en sus reacciones con agentes oxidantes y
con nucleófilos. En la mayoría de los casos, los aldehídos son más reactivos que
las cetonas.
En la industria química, las cetonas y aldehídos se usan como disolventes,
materias
primas y reactivos para la síntesis de otros productos.

3. MATERIALES Y EQUIPOS:

 Mortero
 Pinza para sujetacion
 Soporte universal
 Refrigerante
 Manguera de hule
 Matraz de Erlenmeyer de 150y 250mL
 Probeta 25mL
 Placa cromatográfica de silica gel
 Vaso de precipitado
 Balanza analítica
 Espátulas
 Luna de reloj
 Fiola de 25 mL
 Baguetas
 Embudo de vidrio
 Papel filtro
 Cocinilla eléctrica
 Cuba cromatográfica
MUESTRA

 Alcanfor

REACTIVOS
Ácido clorhídrico
Etanol

4. PROCEDIMIENTO:

I. Síntesis de canforoxima a partir de alcanfor

1. Armar un equipo de reflujo. Colocando un balón de destilación de 100 mL

esmerilado con la ayuda de una pinza en el soporte universal.

2. Adicionar al balón de destilación 3 g de alcanfor, 2 gramo de clorhidrato de

hidroxilamina, 4 gramos de hidróxido de potasio y 25 mL de etanol 95%.

3. Colocar el refrigerante en la boca del balón de destilación y sujetar con las

pinzas al soporte universal.

4. Abrir el agua refrigerante en sentido contrario y graduar el flujo.

5. Colocar la plancha de calentamiento y calentar a reflujo por 2 horas. Ver
imagen.

6: Después de obtener la muestra problema (alcanfor)

7: verter la muestra 150mL agua destilada

8: agitar la suspensión y dejar en reposo para permitir que precipite el alcanfor que
no a reaccionado

Elaboración de cristales
9: Filtrar la solución en un matraz Erlenmeyer de 250mL utilizando papel filtro.

10: Acidular el filtrado con acido clorhídrico y dejar en reposo, para que pueda
cristalizar la oxima formada

Cristales con acido clorhídrico

Los cristales son la

oxima
11: recristalizar el producto en etanol o agua _ etanol

12: filtrar el producto

DISCUSION

La obtención de canforoxima se basa en la reacción de adición que implica un

ataque nucleofílico. La adición implica un ataque nucleofílico del compuesto
nitrogenado básico al carbono carbonilo, la protonación del oxígeno carbonílico
hace al carbono correspondiente más susceptible al ataque por el nucleófilo, por
tanto, en lo que concierne al compuesto carbonílico, la adición se favorece con
una acidez.

Según otros autores las oximas también se obtienen de nitrilos, como el nitrito de
isoamilo con compuestos enolizables, así como la reacción de acetato de etilo y el
nitrilo de sodio en ácido acético, por la reacción de la etil metil cetona con nitrilo de
etilo en ácido clorhídrico. Al ser una reacción reversible, la hidrolisis de las oximas
tiene lugar de formar fácil calentando en presencia de un ácido inorgánico.

CONCLUSIONES

 Se concluye que las cetonas se condensan con otros derivados

del amoniaco tal como los es la hidroxilamina para formar
oximas que son compuestos sólidos y que además cuentan con punto de
fusión específico.

 La síntesis de la Canforoxima se da a partir del alcanfor, para lo cual se

emplea la técnica operatoria del reflujo, esto para que las reacciones se den
a nivel del grupo carbonilo y en un medio favorable como lo es un medio
ácido.

 La técnica de reflujo es de suma importancia, pues permite el calentamiento

de las reacciones, las cuales se llevan a cabo a temperatura superior a la
del ambiente, conservando el volumen constante de la reacción.

CUESTIONARIO

1. Mencione los usos industriales de la canforoxima.

Este tipo de derivados ayudan al tratamiento de los dolores articulares,

musculares, neuralgias y otras afecciones parecidas. En tratamientos sistémicos
contiene propiedades irritantes y carminativas, lo que permite su uso como
expectorante suave y descongestión nasal.

También conocido como: (1r)-camphor eximo entre sus principales usos es como
reactivo para la síntesis de otras sustancias.

2. Mencione las propiedades físicas y químicas de la canforoxima

Pueden encontrarse en fuentes naturales o sintetizarse en grandes

escalas. Al ser compuestos polares sus puntos de fusión son mayores que los
compuestos no polares. Cuentan con puntos de ebullición inferiores a los
alcoholes y ácidos carboxílicos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes
fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos
con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes
secundarios. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número
de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.

3. Revise la hoja de seguridad de la canforoxima y alcanfor, explique

brevemente dando sus comentarios con respecto a su manipulación.

Para la manipulación de estos productos debemos de tener mucho cuidado,

siempre utilizando equipos de protección personal ya que en contacto directo
con (el rostro, ojos, manos) puede causar grandes daños desde simples
alergias, irritaciones cutáneas, cáncer y provocar daños en los órganos
tras exposiciones prolongadas.
Si tiene contacto directo con los ojos, enjuagar inmediatamente con abundante
agua, también bajo los párpados, durante al menos 15 minutos. En caso de
contacto con los ojos, enjuagar inmediatamente con abundante agua y buscar
atención médica. Transportar a la víctima al exterior. Si no respira, realizar
técnicas
de respiración artificial.
No utilizar el método boca a boca si la víctima ha ingerido o
inhalado la sustancia; administrar la respiración artificial con ayuda de
una mascarilla de bolsillo dotada de una válvula unidireccional u otro
dispositivo médico para reanimación respiratoria apropiada. Se necesita
atención médica inmediata.

4. Mencione los usos de la canforoxima y alcanfor.

En cuanto al uso del alcanfor, generalmente se hace en forma de

linimentos,
soluciones alcohólicas y pomadas. Este tipo de derivados ayudan al tratamiento
de
los dolores articulares, musculares, neuralgias y otras afecciones parecidas.
En
tratamientos sistémicos contiene propiedades irritantes y carminativas, lo que
permite
su uso como expectorante suave y descongestión nasal. Uno de los usos
contraindicados del alcanfor es la aplicación del aceite alcanforado en exceso,
debido
a que es potencialmente tóxico. Y como advertencia general esta sustancia no
debe
incluirse en la composición de productos destinados al tratamiento de
trastornos
hepáticos y biliares, alteraciones renales, infecciones del tracto urinario o
cálculos
uretrales, o padecimientos similares.
En cuanto al uso del alcanfor, generalmente se hace en forma de
linimentos,
soluciones alcohólicas y pomadas. Este tipo de derivados ayudan al tratamiento
de
los dolores articulares, musculares, neuralgias y otras afecciones parecidas.
En
tratamientos sistémicos contiene propiedades irritantes y carminativas, lo que
permite
su uso como expectorante suave y descongestión nasal. Uno de los usos
contraindicados del alcanfor es la aplicación del aceite alcanforado en exceso,
debido
a que es potencialmente tóxico. Y como advertencia general esta sustancia no
debe
incluirse en la composición de productos destinados al tratamiento de
trastornos
hepáticos y biliares, alteraciones renales, infecciones del tracto urinario o
cálculos
uretrales, o padecimientos similares.
En cuanto al uso del alcanfor, generalmente se hace en forma de
linimentos, soluciones alcohólicas y pomadas. Este tipo de derivados
ayudan al tratamiento de los dolores articulares, musculares,
neuralgias y otras afecciones parecidas. En tratamientos sistémicos
contiene propiedades irritantes y carminativas, lo que permite su uso
como expectorante suave y descongestión nasal. Uno de los usos
contraindicados del alcanfor es la aplicación del aceite alcanforado en
exceso, debido a que es potencialmente tóxico. Y como advertencia
general esta sustancia no debe incluirse en la composición de
productos destinados al tratamiento de trastornos hepáticos y biliares,
alteraciones renales, infecciones del tracto urinario o cálculos
uretrales, o padecimientos similares.

5. Dibuje la estructura química de la canforoxima

6. Escriba las reacciones de la canforoxima, realizada en la
práctica.
7. En cuanto al uso del alcanfor, generalmente se hace en forma
de linimentos,
8. soluciones alcohólicas y pomadas. Este tipo de derivados ayudan al
tratamiento de
9. los dolores articulares, musculares, neuralgias y otras afecciones
parecidas. En
10. tratamientos sistémicos contiene propiedades irritantes y
carminativas, lo que permite
11. su uso como expectorante suave y descongestión nasal. Uno de
los usos
12. contraindicados del alcanfor es la aplicación del aceite alcanforado en
exceso, debido
13. a que es potencialmente tóxico. Y como advertencia general esta
sustancia no debe
14. incluirse en la composición de productos destinados al
tratamiento de trastornos
15. hepáticos y biliares, alteraciones renales, infecciones del tracto
urinario o cálculos
16. uretrales, o padecimientos similares.
17. En cuanto al uso del alcanfor, generalmente se hace en forma
de linimentos,
18. soluciones alcohólicas y pomadas. Este tipo de derivados ayudan al
tratamiento de
19. los dolores articulares, musculares, neuralgias y otras afecciones
parecidas. En
20. tratamientos sistémicos contiene propiedades irritantes y
carminativas, lo que permite
21. su uso como expectorante suave y descongestión nasal. Uno de
los usos
22. contraindicados del alcanfor es la aplicación del aceite alcanforado en
exceso, debido
23. a que es potencialmente tóxico. Y como advertencia general esta
sustancia no debe
24. incluirse en la composición de productos destinados al
tratamiento de trastornos
25. hepáticos y biliares, alteraciones renales, infecciones del tracto
urinario o cálculos
26. uretrales, o padecimientos similares.
27. En cuanto al uso del alcanfor, generalmente se hace en forma
de linimentos,
28. soluciones alcohólicas y pomadas. Este tipo de derivados ayudan al
tratamiento de
29. los dolores articulares, musculares, neuralgias y otras afecciones
parecidas. En
30. tratamientos sistémicos contiene propiedades irritantes y
carminativas, lo que permite
31. su uso como expectorante suave y descongestión nasal. Uno de
los usos
32. contraindicados del alcanfor es la aplicación del aceite alcanforado en
exceso, debido
33. a que es potencialmente tóxico. Y como advertencia general esta
sustancia no debe
34. incluirse en la composición de productos destinados al
tratamiento de trastornos
35. hepáticos y biliares, alteraciones renales, infecciones del tracto
urinario o cálculos
36. uretrales, o padecimientos similares.
37. En cuanto al uso del alcanfor, generalmente se hace en forma
de linimentos,
38. soluciones alcohólicas y pomadas. Este tipo de derivados ayudan al
tratamiento de
39. los dolores articulares, musculares, neuralgias y otras afecciones
parecidas. En
40. tratamientos sistémicos contiene propiedades irritantes y
carminativas, lo que permite
41. su uso como expectorante suave y descongestión nasal. Uno de
los usos
42. contraindicados del alcanfor es la aplicación del aceite alcanforado en
exceso, debido
43. a que es potencialmente tóxico. Y como advertencia general esta
sustancia no debe
44. incluirse en la composición de productos destinados al
tratamiento de trastornos
45. hepáticos y biliares, alteraciones renales, infecciones del tracto
urinario o cálculos
46. uretrales, o padecimientos similares.
47. En cuanto al uso del alcanfor, generalmente se hace en forma
de linimentos,
48. soluciones alcohólicas y pomadas. Este tipo de derivados ayudan al
tratamiento de
49. los dolores articulares, musculares, neuralgias y otras afecciones
parecidas. En
50. tratamientos sistémicos contiene propiedades irritantes y
carminativas, lo que permite
 51. su uso como expectorante suave y descongestión nasal. Uno de
los usos
52. contraindicados del alcanfor es la aplicación del aceite alcanforado en
exceso, debido
53. a que es potencialmente tóxico. Y como advertencia general esta
sustancia no debe
54. incluirse en la composición de productos destinados al
tratamiento de trastornos
55. hepáticos y biliares, alteraciones renales, infecciones del tracto
urinario o cálculos
56. uretrales, o padecimientos similares.

En cuanto al uso del alcanfor, generalmente se hace en forma de

linimentos,
soluciones alcohólicas y pomadas. Este tipo de derivados ayudan al tratamiento
de
los dolores articulares, musculares, neuralgias y otras afecciones parecidas.
En
tratamientos sistémicos contiene propiedades irritantes y carminativas, lo que
permite
su uso como expectorante suave y descongestión nasal. Uno de los usos
contraindicados del alcanfor es la aplicación del aceite alcanforado en exceso,
debido
a que es potencialmente tóxico. Y como advertencia general esta sustancia no
debe
incluirse en la composición de productos destinados al tratamiento de
trastornos
hepáticos y biliares, alteraciones renales, infecciones del tracto urinario o
cálculos
uretrales, o padecimientos similares.
En cuanto al uso del alcanfor, generalmente se hace en forma de
linimentos,
soluciones alcohólicas y pomadas. Este tipo de derivados ayudan al tratamiento
de
los dolores articulares, musculares, neuralgias y otras afecciones parecidas.
En
tratamientos sistémicos contiene propiedades irritantes y carminativas, lo que
permite
su uso como expectorante suave y descongestión nasal. Uno de los usos
contraindicados del alcanfor es la aplicación del aceite alcanforado en exceso,
debido
a que es potencialmente tóxico. Y como advertencia general esta sustancia no
debe
incluirse en la composición de productos destinados al tratamiento de
trastornos
hepáticos y biliares, alteraciones renales, infecciones del tracto urinario o
cálculos
uretrales, o padecimientos similares.
En cuanto al uso del alcanfor, generalmente se hace en forma de
linimentos,
soluciones alcohólicas y pomadas. Este tipo de derivados ayudan al tratamiento
de
los dolores articulares, musculares, neuralgias y otras afecciones parecidas.
En
tratamientos sistémicos contiene propiedades irritantes y carminativas, lo que
permite
su uso como expectorante suave y descongestión nasal. Uno de los usos
contraindicados del alcanfor es la aplicación del aceite alcanforado en exceso,
debido
a que es potencialmente tóxico. Y como advertencia general esta sustancia no
debe
incluirse en la composición de productos destinados al tratamiento de
trastornos
hepáticos y biliares, alteraciones renales, infecciones del tracto urinario o
cálculos
uretrales, o padecimientos similares.
En cuanto al uso del alcanfor, generalmente se hace en forma de
linimentos,
soluciones alcohólicas y pomadas. Este tipo de derivados ayudan al tratamiento
de
los dolores articulares, musculares, neuralgias y otras afecciones parecidas.
En
tratamientos sistémicos contiene propiedades irritantes y carminativas, lo que
permite
su uso como expectorante suave y descongestión nasal. Uno de los usos
contraindicados del alcanfor es la aplicación del aceite alcanforado en exceso,
debido
a que es potencialmente tóxico. Y como advertencia general esta sustancia no
debe
incluirse en la composición de productos destinados al tratamiento de
trastornos
hepáticos y biliares, alteraciones renales, infecciones del tracto urinario o
cálculos
uretrales, o padecimientos similares.
Procedimiento experimental

En un balón de 100 ml, adicionar 1 g de alcanfor ,1 gramo de clorhidrato de

hidroxilamina ,4 gramos de hidróxido de potasio y20ml de alcohol 95% colocar
refrigerante en la boca del balón y sujetar con pinzas, abrir el agua refrigerante en
sentido contrario y graduar el flujo colocar en plancha de calentamiento
por 2horas. concluido el tiempo, verter la mezcla en 150ml de agua, agitar y dejar
en reposo para que precipite el alcanfor que no reacciono, filtrar utilizando un
papel filtro acidificar con HCL y reposar, para que cristalice la oxima
formada, raspar las paredes del matraz con una bagueta, recristalizar el producto
en etanol oagua –etanol. Filtrar el producto