Alquinos: Terminal vs Interno
Los alquinos son moléculas orgánicas con enlaces triples carbono-carbono. Son
hidrocarburos insaturados con la fórmula empírica de CnH 2n-2. El alquino más simple es el
etino que tiene el nombre común acetileno. El acetileno es un nombre común para
memorizar.
Es importante distinguir entre alquinos terminales e internos porque pueden experimentar
diferentes patrones de reactividad.
Estructura Electrónica
La hibridación sp del triple enlace carbono-carbono da como resultado la orientación
perpendicular del enlace sigma y dos enlaces pi. La proximidad de los electrones en esta
orientación geométrica crea moléculas con menos estabilidad. La estructura del triple
enlace carbono-carbono influye fuertemente en la reactividad química de los alquinos y la
acidez de los alquinos terminales. Debido a su configuración lineal (el ángulo de unión de
un carbono hibridado sp es de 180º), un anillo de carbono de diez eslabones es el más
pequeño que puede acomodar esta función sin deformación excesiva.
Propiedades Físicas
Los alquinos son hidrocarburos insaturados no polares con propiedades físicas similares a
los alcanos y alquenos. Los alquinos se disuelven en disolventes orgánicos, tienen una
ligera solubilidad en disolventes polares y son insolubles en agua. En comparación con
los alcanos y alquenos, los alquinos tienen puntos de ebullición ligeramente más altos. Por
ejemplo, el etano tiene un punto de ebullición de -88.6 C, mientras que e thene es -103.7 C
y e thyne tiene un punto de ebullición más alto de -84.0? C.
Ejercicio
1. Organizar etano, eteno y acetileno en orden decreciente de longitud carbono-
carbono.
2. ¿Cuántos enlaces pi y sigma están involucrados en la estructura del etino?
3. ¿Qué contribuye a la debilidad de los enlaces pi en un alquino?
4. Organizar los siguientes hidrocarburos en orden decreciente del punto de ebullición:
1-heptino, 1-hexino, 2-metil-1-hexino.
5. Predecir el disolvente con mayor solubilidad en 2-butino. a) agua o 1-octanol? b)
¿agua o acetona? c) etanol o hexano?
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Enlaces externos
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Referencias
1. Bloch, D.R. Química orgánica desmitificada, Nueva York: McGraw-Hill, 2006.
2. Vollhardt. Schore, Química Orgánica Estructura y Función Quinta Edición, Nueva
York: W.H. Freeman and Company, 2007.
Colaboradores y Atribuciones
Bao Kha Nguyen, Garrett M. Chin
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