LIPIDOS SIMPLES
SEMANA 27
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
LIPIDOS
Son una familia de biomoléculas
que comparten la propiedad de ser
solubles en compuestos orgánicos pero
no en agua.
Lipido proviene del griego lipos que
significa grasa o manteca
Son componentes importantes de los
tejidos vegetales y animales.
IMPORTANCIA
Los lípidos son un grupo de compuestos
importantes por que:
Son la reserva de energía mas importante en
el reino animal.
Proporcionan aislamiento a los órganos
vitales, protegiéndolos de golpes y
manteniendo la temperatura.
Forman parte integral de la estructura de la
membrana celular tomando parte en el
transporte a través de las membranas.
Se almacenan en el tejido adiposo.
CLASIFICACIÓN
LIPIDOS
NO SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOH
SE HIDROLIZAN CON NaOH Y KOH
LIPIDOS LIPIDOS NO
SAPONIFICABLES SAPONIFICABLES
(SOLO C, H, O) ( C, H, O, P, N )
TRIACILGLI- ESTERES DE ESTERES DE ESTEROI- TERPE-
CERAS OTROS
CEROLES GLICEROL ESFINGOSINA DES NOS
GRASAS ACEITES FOSFOGLI GLICO- ESFINGO
ANIMALES VEGETALES CERIDOS LIPIDOS LIPIDOS
4
CLASIFICACION
Ceras
Grasas
LIPIDOS SIMPLES
Aceites
LIPIDOS
LIPIDOS Fosfolípidos
COMPUESTOS
Glicolípidos
ESTEROIDES Esfingolípidos
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CERAS
Las ceras son:
• Esteres de ácidos grasos saturados y
alcoholes de cadena larga.
• recubrimientos que evitan la pérdida de agua
en las hojas de las plantas.
• Las siguientes son algunas ceras naturales
representativas.
• Son simples, y saponificables.
CERA ORIGEN USO
Se obtiene de la Se usa como base emoliente
cabeza del cachalote. para medicamentos y
Esperma de Se compone cosméticos en forma de
ballena principalmente de ungüento. Y en la producción
palmitato de cetilo. de velas
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CERA ORIGEN USO
Ceras para calzado, velas,
Panal de abejas papel encerado y flores
Cera de artificiales
Abejas FORMULA ESTRUCTURAL
Ceras para automóviles
hojas de la palmera del y pisos y en barras
Brasil desodorantes
Cera de
Carnauba
FORMULA ESTRUCTURAL
Velas, jabones y cosméticos
Jojoba
Cera de
jojoba FORMULA ESTRUCTURAL
GRASAS Y ACEITES
Las grasas y aceites son los lípidos mas
abundantes de procedencia natural .
Ambos tipos de compuestos reciben el
nombre de triacilgliceroles, debido a que son
esteres que se componen de tres ácidos
grasos unidos al glicerol (un alcohol
trihidoxilado).
TRIACILGLICEROLES Ó
TRIGLICERIDOS
G UNIDAD ACIL GRASA
L
I
C UNIDAD ACIL GRASA
E
R
O
L UNIDAD ACIL GRASA
9
Los triacilgliceroles se clasifican según
su estado físico en GRASAS y
ACEITES.
GRASA ACEITE
Es un lípido que se Es un lípido que se
encuentra en estado encuentra en estado
sólido a 25°C. líquido a 25°C
▪ La diferencia refleja el grado de insaturación
de los ácidos grasos.
▪ Las grasas están formadas por gran
proporción de ácidos grasos saturados.
▪ Los aceites contiene mayor cantidad de ácidos
grasos insaturados.
ORIGEN
Los lípidos que se Los lípidos que se
obtienen de fuentes obtienen de origen
animales por lo vegetal son líquidos
general son sólidos (aceites).
(grasas): • Aceite de maíz
• Manteca de Cerdo • Aceite de oliva
• Sebo • Aceite de girasol
GRASAS Y ACEITES
GRASA
ACEITE
ACIDOS GRASOS
• Son ácidos monocarboxilicos de cadena larga
continua.
• Pueden ser saturados e insaturados.
• Casi todos los ácidos grasos tienen un
número par de átomos de carbonos (12 a 20
átomos).
Los ácidos grasos que contienen sólo enlaces
sencillos carbono-carbono son ácidos grasos
saturados y los que contienen uno o mas
dobles enlaces carbono-carbono son ácidos
grasos insaturados.
ACIDOS GRASOS SATURADOS
FORMULA GENERAL
(SATURADO) CnH2n+1COOH
C NOMBRE
COMUN FORMULA ORIGEN
ACIDO
12 12:0 LAURICO CH3(CH2)10 COOH C12H24O2 COCO
C14H28O2
14 14:0 MIRISTICO CH3(CH2)12 COOH NUECES
C16H32O2
16 16:0 PALMITICO CH3(CH2)14COOH PALMA
C18H36O2 GRASAS
18 18:0 ESTEARICO CH3(CH2)16COOH
ANIMALES
C20H40O2
20 20:0 ARAQUIRICO CH3(CH2)18 COOH MANÍ
Designación taquigráfica para
los ácidos grasos saturados
18 número de carbonos
18:0 0 insaturaciones en el
compuesto
FORMULA ESCALONADA O
DE ESQUELETO
ACIDO FORMULA CONDENSADA FORMULA ESCALONADA O
LAURICO CH3(CH2)10COOH
ACIDOS GRASOS INSATURADOS
FORMULA GENERAL :
CnH2n-1COOH CnH2n-3COOH CnH2n-5COOH CnH2n-7COOH
Por tener dobles enlaces se comportan como alquenos.
La mayoría de los ácidos grasos insaturados predominan
como isómeros cis. El isómero trans es poco frecuente.
NOMBRE
C TAQUI-GRAFICA COMUN FORMULA ORIGEN
ACIDO
MONOINSATURADOS
16 16:19 PALMITOLEICO CH3(CH2)5CH=CH (CH2)7COOH C16H30O2 MANTEQUILLA
C18H34O2 ACEITUNAS Y
18 18:19 OLEICO CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOH
MAIZ
POLIINSATURADOS
C18H32O2
18 18:29,12 LINOLEICO CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH GIRASOL
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)
18 18:39,12,15 LINOLÉNICO 7COOH
C18H30O2 MAIZ
CARNES
ARAQUIDONIC C20H33O2
20 20:45,8,11,14 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2 COOH HUEOS, Y
O PESCADO
Designación taquigráfica para
los ácidos grasos insaturados
9 18 número de carbonos
18:1 1 insaturaciones en el
compuesto
9 la posición de la
insaturación (=)
FORMULA ESCALONADA O DE ESQUELETO
Ejercicios
Dibuje la fórmula escalonada o de
esqueleto de los siguientes ácidos
grasos
a) 14:0
b) 18:0
c) 18:29,12
d) 20:45,8,11,14
MONOACILGLICEROLES
1-LAUREATO DE GLICERILO
FORMADO POR
1 MOLECULA DE GLICEROL + 1 MOLECULA DE ACIDO GRASO
DIACILGLICEROLES
1,2-DILAUREATO DE GLICERILO
FORMADO POR
1 MOLECULA DE GLICEROL + 2 MOLECULA DE ACIDO GRASO
TRIACILGLICEROLES
TRILAURINA
FORMADO POR
1 MOLECULA DE GLICEROL + 3 MOLECULA DE ACIDO GRASO
Si los 3 grupos hidroxilo del glicerol están
esterificados con el mismo ácido, el éster
resultante se llama un triacilglicerol simple
(raras veces se encuentran en la naturaleza).
Cuando los tres ácidos grasos son iguales en
un triacilglicerol se nombran:
NOMBRE DEL
ACIDO GRASO
TRIGLICERIDO
LAURICO TRILAURINA
MIRISTICO TRIMIRISTINA
PALMITICO TRIPALMITINA
ESTEARICO TRIESTEARINA
LINOLEICO TRINOLEINA
OLEICO TRIOLEINA
Todos los triacilgliceroles que se obtienen
de grasas y aceites naturales contienen 2 ó 3
ácidos grasos distintos y por lo tanto se les
denomina triacilgliceridos mixtos.
NOMENCLATURA
Para nombrar a los triacilgliceridos :
1) Se numera de arriba hacia abajo.
2) Si hay dos o mas ácidos grasos iguales
se utiliza di o tri.
3) Si fueran diferentes se mencionan en
orden de arriba hacia abajo.
COMO NOMBRAR A LOS
ACILGLICERIDOS
ANTES DEL
ULTIMO SE CUANDO ES EL ULTIMO
ACIDO GRASO SUSTITUYE SE SUSTITUYE “ICO”
“ICO” POR POR “ATO”
“O”
LAURICO LAURO LAURATO
MIRISTICO MIRISTO MIRISTATO
PALMITICO PALMITO PALMITATO
ESTEARICO ESTEARO ESTEARATO
PALMITOLEICO PALMITOLEO PALMITOLEATO
OLEICO OLEO OLEATO
LINOLEICO LINOLEO LINOLEATO
LINOLÉNICO LINOLENO LINOLENATO
HIDROGENOS
INSATURACIONES FORMULA
MENOS
0 CnH2n-1COOH 1
1 CnH2n-3COOH 3
2 CnH2n-5COOH 5
3 CnH2n-7COOH 7
Tiene 14 C entonces 14 x 2 = 28 H y aparecen 27
entonces le falta 1 H esto indica que NO tiene
insaturaciones es el ácido graso SATURADO DE 14 C
MIRISTICO
Tiene 16 C entonces 16 x 2 = 32 H y aparecen 29
entonces le falta 3 H esto indica que tiene 1
insaturación es el ácido graso INSATURADO DE 16 C
PALMITOLEICO
Tiene 18 C entonces 18 x 2 = 36 H y aparecen 29
entonces le falta 7 H esto indica que tiene 3
insaturaciones es el ácido graso INSATURADO DE 18
C
LINOLENICO
Miristo palmitoleolinolenato de glicerilo
EJEMPLOS
NOMBRE:
Ejemplos
ACIDO
CH2O-COC15H31
CHO-COC11H23
CH2O-COC13H27
NOMBRE:
CH2O-COC15H31
CHOH
NOMBRE:
CH2OH
Nombre la siguiente estructura
1
2
3
1
2
3
NOMBRE:
Ácidos Omega
3 (w-3), 6 (w-6), 9 (w-9)
Es un tipo de designación que se usa para
referirse a la posición del primer doble enlace, a
partir del extremo de un ácido de cadena larga en
particular de los que tienen 18, 20, 22 carbonos.
Es la última letra del alfabeto, la posición
w en un ácido graso es la posición que se
w encuentra más lejana del grupo
carboxílico
ACIDO w
Acido oleico w-9
Ácido linoléico w-6
Ácido linolénico w-3
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ACIDOS GRASOS ESENCIALES
Carecemos de las enzimas capaces de catalizar
la formación de dobles enlaces a partir del
carbono 10. Estos ácidos tienen que ser
ingeridos en los alimentos o complementos.
Existe tres tipos de ácidos grasos esenciales:
• Ácidos esenciales omega 3 (w-3)
Ejemplo: Acido linolenico
• Ácidos esenciales omega 6 (w-6)
Ejemplo: Acido linoleico
• Ácidos esenciales omega (w-9)
Ejemplo : Acido oleico
EJEMPLOS
De los siguientes ácidos grasos identifique si se
trata de un ácido w-3, w-6 , w-9 :
1. CH3CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)6COOH
2. CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH(CH2)3COOH
3. HOOC(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3
4. HOOC(CH2)7CH=CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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IMPORTANCIA
Son ácidos grasos poliinsaturados que
producen un efecto de disminución de los
niveles de triglicéridos y a su vez reducen la
agregación plaquetaria en las arterias, evitan
que las arterias se obstruyan y se produzca
un infarto.
Otra función es la intervención en la
formación de las membranas de las células.
Fuentes de Ácidos Grasos
Esenciales
Omega -3 Omega-6 Omega-9
- Salmón - Nueces -Aceite de canola
- Sardina - Cereales -Aceite de oliva
- Semillas de ayote - Pan integral -Almendras
- Semillas de soya - Aceites vegetales -Mani sin sal
- Hojas de lechuga - Huevos y aves de corral -Aguacate
- Espinacas -Sardinas
- Fresas
- Pepino
EPA (Acido eicosapentanoico ó
Acido icosa-pentaenoico)
20:5 5,8,11,14,17
Es un ácido graso poliinsaturado esencial de la serie
omega 3 (ω-3).
Se encuentra en el salmón, sardinas, aceite de
hígado de bacalao y en la leche materna.
Se utiliza como fármaco para el tratamiento de
algunas formas de hiperlipidemias (nivel elevado de
lípidos en sangre)
DHA 22:64,7,10,13,16,19
Acido Docosahexaenoico
Es un ácido graso esencial poliinsaturado de la
serie omega-3. Aporta beneficios al
funcionamiento y desarrollo del cerebro
especialmente en la gestación y en la niñez,
también tiene un efecto importante en el
desarrollo cognitivo, visual y en la capacidad de
aprender.
Se encuentra en el aceite de pescado y en
algunas algas. Se han encontrado
evidencia que sugiere que el consumo de
este puede influir positivamente para evitar
el deterioro que causa el Alzheimer
aunque esto no se ha confirmado.
GRASAS TRANS
Las grasas trans son ácidos grasos
insaturados que se forman cuando los
aceites vegetales se procesan y se
transforman en más sólidos o en un líquido
más estable. Este proceso se llama
hidrogenación.
Por ejemplo margarina y manteca
vegetal.
Todos los enlaces dobles de las grasas
o aceites de origen natural tienen
configuración cis.
El calor empleado durante el proceso de
hidrogenación el doble enlace cambia
formándose un doble enlace con
configuración trans.
PROSTAGLANDINAS (PG)
Son ácidos grasos también conocidas como
eicosanoides, se forman a partir de acido
araquidónico (acido precursor de las
prostaglandinas), el acido graso
poliinsaturado de 20 átomos de carbono.
• Se descubrieron en los años 30 pero
despertaron interés a finales de los años 60.
• Su nombre proviene de un órgano, la
glándula prostática de donde se obtuvieron
por primera vez.
• Químicos suecos fueron los primeros en
descubrir las prostaglandinas y las
llamaron “prostaglandina E” (soluble en
éter) y “prostaglandina F” (soluble en
tampón fosfato
ACIDO ARAQUIDÓNICO
Prostaglandinas
HIDROLISIS DE
TRIACILGLICEROLES
La hidrólisis de un triacilglicerol o triglicérido
da como producto glicerol y 3 ácidos grasos.
REACCIÓN DE
HIDROGENACION
Esta reacción de utiliza para transformar
aceites vegetales en grasas solidas.
También reciben el nombre de
endurecimiento.
O O
H2C-OC-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 H2C-OC-(CH2)16CH3
O + 3H2 Ni, Pd, Pt O
H C-OC-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 H C-OC-(CH2)16CH3
O O
H2C-OC-(CH2)7 CH=CH(CH2)7CH3 H2C-OC-(CH2)16CH3
Trioleina Triestiarina
SAPONIFICACION
Preparación de Jabón :
Cuando una grasa se calienta con una base
(NaOH, KOH) se produce glicerol y sales
sódicas que son jabones.
Cuando se utiliza NaOH se obtiene jabones
sólido que se puede moldear de diferentes
formas.
Cuando se utiliza KOH forma un jabón líquido
mas suave.
+3 KOH 3 K+
+
ADICIÓN DE YODO
La manifestación de la reacción es la
decoloración de la solución del halógeno.
El grado de absorción de una grasa o aceite
es proporcional al número de dobles enlaces
de los ácidos grasos.
INDICE DE YODO
El número de gramos de yodo (o
equivalentes de yodo) que se adicionan a una
grasa o aceite.
Los ácidos grasos saturados poseen índices
de yodo ente 10 y 50 aprox.; aquellas que
contienen acido grasos insaturados en
abundancia presentan índices de yodo entre
120 y 150.
ADICION DE YODO
O I I O
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7C-O-CH2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7C-O-CH2
O I I O
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7C-O-CH CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7C-O-CH
+3 I2
O I I O
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7C-O-CH2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7C-O-CH2
Fin
