INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MORELIA
INGENIERÍA BIOQUÍMICA
CARBOHIDRATOS
Hidratos de carbono, sacáridos, glúcidos, glícidos, azúcares
Modificada por M.C. Itandehui
Garambullo Peña.
CLASIFICACIÓN
Por # unidades Por # carbonos
Monosacáridos Triosa
Disacáridos (2 Tetrosa
unidades) Pentosa
Oligosacáridos (2-10 Hexosa
unidades) Heptosa
Polisacáridos (más de
10 unidades)
Se denominan carbohidratos debido a que
conservan una relación de 2H por cada O (no
todos cumplen la regla)
Cn(H2O)
Definición: Son polihidrixialdehídos o
polihidroxicetonas, o compuestos que dan éstos
por hidrólisis
Nomenclatura
Se usa una combinación de las
clasificaciones: por ejemplo el
gliceraldehído es una aldotriosa, la
dihidroxicetona es una cetotriosa
Posición del OH Desviación de la luz
D= dextro d= dextrógiro (+)
L= Levo l= levógiro (-)
Generalidades
• Función:
Almacenes de energía – glucógeno.
Materiales de construcción durables
en estructuras biológicas – celulosa.
Comunicación – glucocalix.
Generalidades
• Estructura: (CH2O)n
• N = 3 a 7 en
organismos.
• N = 3: Triosas
• N = 4: Tetrosas
• N = 5: Pentosas -
ribosa.
• N = 6: Hexosas –
Glucosa, fructuosa. Formulas lineales para los
carbohidratos. Gliceraldehido (n = 3) en
fórmula de Fischer y en perspectiva
Azúcares simples
• Estructura lineal de
carbonos.
• Todos los carbonos
tienen un hidroxilo (-
OH) a excepción de
D eritrosa y D ribosa (Aldosas)
uno que se une a un
grupo carbonilo (=CO).
• Cetosas (=CO de
localización interna)
• Aldosas (=CO de
localización extrema).
D xilulosa y D fructuosa (Cetosas)
Azúcares simples
• Los carbonos asociados
a grupos hidroxilo
centrales no tienen la
capacidad de girar en el
espacio – se denominan
carbonos asimétricos.
• Importancia: originan
una amplia diversidad
de compuestos…
Azúcares simples: Estereoisomerismo
• La posición del hidroxilo
del carbono asimétrico
puede variar:
Lado derecho: D
(dextro)
Lado izquierdo: L
(levo)
• Estas dos estructuras NO
son iguales – son una
imagen en espejo de la otra.
• Se denominan
esteroisómeros o
enantiómeros.
• Desvían la luz en
direcciones diferentes.
Azúcares simples: Estereoisomerismo
Azúcares simples: Estereoisomerismo
Azúcares simples: Estereoisomerismo
• Número de estereoisómeros
(2n):
Cuando n = 3: Un solo
carbono asimétrico – 2
estereoisómeros.
Cuando n = 4: Dos
carbónos asimétricos –
4 estereoisómero.
Cuando n = 5: Tres
carbonos asimétricos –
8 estereoisómero.
Cuando n = 6: Cuatro D glucosa y L glucosa (note posición del
hidroxilo del carbono asimétrico)
carbonos asimétricos –
16 estereoisómeros. n= número de carbonos quirales
Aldosas – todas en formas D
Cetosas – todas en formas D
Epímeros
Reacciones de carbohidratos
• Siendo lineales los Azúcares simples:
Ciclación
carbohidratos pueden
sufrir una reacción
espontánea que las hace
cíclicas.
• Las estructuras cíclicas
son como un papel:
tienen una parte superior Hexosa (aldosa) sufriendo proceso de
ciclización
e inferior.
• Los hidroxilo se
proyectarán por encima
o por debajo del plano.
Azúcares simples: Ciclación
Es α cuando
el hidroxilo
anomérico
está en trans
con el
CH2OH y β
cuando está
en cis.
Carbohidrato ciclado en donde el C1 se
halla por encima del plano (beta)
Azúcares simples: Ciclación
• Cuando la D glucosa se
cierra en anillo puede dar
lugar a dos estereoisómeros
(anómeros):
Una en la cual el
hidroxilo del C1 se
coloque por debajo del
plano (alfa)
Una en la cual el
D glucosa que al ciclar puede
hidroxilo se coloque convertirse en alfa (hidroxilo abajo) o
por encima del plano beta (hidroxilo arriba) glucosa.
(beta)
Azúcares simples: Ciclación
• Al ciclarse pueden
formar anillos de:
Cinco puntos
(fructuosa) –
Furanos.
Seis puntos
(glucosa) –
Anillos furanos (caso de la fructuosa) y
Piranos. piranos (caso de la glucosa)
Tarea:
Investiga las conformaciones de silla
normal, silla invertida y bote de la glucosa,
incluye las estructuras y el significado de
los grupos axiales, ecuatoriales y bandera.
Azúcares simples: Ciclación
La D ribosa puede dar anillos furanos o piranos. Estos pueden ser isomeros alfa o beta. Esta
diversidad de compuestos es de la mayor importancia…
La D glucosa (una de
las 16 aldosas) se cicla
en agua como un anillo
pirano originando una
forma alfa y una beta
La D fructuosa (una de las 8 pentosas)
se cicla en agua como un anillo furano
Mutarrotación
Es un proceso espontáneo que genera una mezcla en equilibrio
de las formas α y β en anillos de piranosas y furanosas
Todas estas formas de carbohidratos son de la mayor
importancia pues cada una desempeña una función
diferente en los diferentes organismos. Además la
estereoisomería cíclica juega un papel fundamental
cuando dos monosacáridos se unen para formar
polisacáridos…
Formación de glicósidos
β(1→4)
Unión de azúcares entre sí
• Unión mediante enlaces covalentes –
Enlaces glucosídicos.
• Reacción entre el C1 de un monosacárido y
el hidroxilo de otro:
• Unión: - C – O – C –
• Los enalces glucosídicos variaran de
acuerdo al tipo de isómero que se una con
otro.
Disacáridos
• Unión de dos monosacáridos por enlace
glucosídico.
• Función: almacén de energía.
Sacarosa: glucosa + fructuosa – Azucar de
mesa.
Lactosa: galactosa + glucosa – Leche.
Maltosa: glucosa + glucosa – Cerveza.
• Correlación humana.
Disacáridos
SACAROSA
• Glucosa + fructosa unión C1-C1
• Azúcar no reductor
Disacáridos
Disacáridos
Oligosacáridos
• Pequeñas cadenas de
monosacáridos (gr.
Oligo = poco).
• Se unen a lípidos
(glucolípidos) o a
proteínas
(glucoproteinas) –
glucocalix.
• Como glucocalix
ayudan a mediar
interacciones entre
una célula y su
entorno – grupos
ABO.
Oligosacáridos
Oligosacáridos
Glucocalix (glycocalyx) de las microvellosidades intestinales evidenciado por
microscopía electrónica – el glicocalix está formado entre otros por
oligosacáridos asociados a lípidos y proteinas.
BIOQUIMICA CELULAR BASICA
Oligosacáridos
Glucoproteina –
presente en
glucocalix
BIOQUIMICA CELULAR BASICA
Polisacáridos
• Unión de decenas a
miles de
monosacáridos.
• Tienen funciones de
almacenamiento
(glucógeno y
almidón) y
estructura (celulosa
y quitina).
BIOQUIMICA CELULAR BASICA
Polisacáridos de almacenamiento: Glucógeno
• Glucógeno: polisacárido
de almacenamiento animal
(humanos).
• Se almacena en hígado y
músculo.
• Es un polímero de
glucosa.
• Rama principal: Glucosas
unidas por enlaces tipo
alfa 1 – 4.
• Ramificación: Glucosas Glucosas unidas por enlaces tipo alfa 1 – 4 y
una ramificación con enlace glucosídico tipo 1 –
unidas por enlace tipo alfa 6.
(1 – 6).
• Función del glucógeno.
BIOQUIMICA CELULAR BASICA
Polisacáridos de almacenamiento: Glucógeno
Glucogeno visto como un polisacárido y visto en microscopio electrónico en el músculo
BIOQUIMICA CELULAR BASICA
Polisacáridos de almacenamiento: Almidón
• Polisacárido de
almacenamiento en plantas.
• Es un polímero de glucosa.
• Mezcla de dos polímeros:
amilopectina y amilosa.
• Amilosa: no ramificada –
enlaces tipo alfa 1 – 4.
• Amilopectina: similar a
glucógeno.
• Humanos y amilasa.
Almidón visto por microscopía
electrónica
BIOQUIMICA CELULAR BASICA
Polisacáridos de almacenamiento: Almidón
BIOQUIMICA CELULAR BASICA
Polisacáridos de almacenamiento: Almidón
El almidón
adquiere una
estructura
helicoidal
BIOQUIMICA CELULAR BASICA
Polisacáridos estructurales
• Algunos polisacáridos se unen
para formar estructuras
resistentes y durables.
• Celulosa: algodón y lino.
• La celulosa consiste en
monómeros de glucosa unidos
por enlaces beta 1 – 4.
• La mayoría de los animales
multicelulares NO poseen
enzimas para digerir celulosa –
caso de las termitas ?.
BIOQUIMICA CELULAR BASICA
Polisacáridos estructurales
La celulosa es el componente
fundamental de la pared celular
del reino vegetal
BIOQUIMICA CELULAR BASICA
Polisacáridos estructurales
• Quitina: polimero no
ramificado de N –
acetilglucosamina –
similar a glucosa pero
con aminoacetilo.
• Cubierta de insectos,
arañas y crustáceos.
• Muy similar al
plástico.
BIOQUIMICA CELULAR BASICA
Polisacáridos: Glucosaminoglucanos
• GAGs: estructura A –
B – A – B (A y B son
dos monosacáridos
diferentes).
• Heparina – bloquea la
formación de coágulos.
• Otros GAG forman
parte del glucocalix.
