QUIMICA ORGANICA
ACIDOS CARBOXILICOS
SEMANA 9
DOCENTE:
NO SE SALE ADELANTE CELEBRANDO
BILL BARZOLA HUAMAN EXITOS SINO FRACASOS
ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos forman parte de los compuestos orgánicos oxigenados
que contienen al grupo carboxilo (–COOH) en su estructura.
GRUPO FORMULA
ESTRUCTURA
FUNCIONAL GLOBAL
CnH2nO2
Carboxilo
n: # de carbonos
n≥1
NOMENCLATURA NOMENCLATURA IUPAC NOMENCLATURA COMUN
Acido Hidrocarburo (O) × (OICO) Acido Raiz común Sufijo
1C - FORM
2C- ACET ICO
3C- PROPION
H–COOH Acido metanoico Acido formico
CH3–COOH Acido etanoico Acido acético
CH3–CH2–COOH Acido propanoico Acido propionico
CH3–CH2–CH2– COOH Acido butanoico Acido butírico
CH3–CH2–(CH2)2–COOH Acido pentanoico Acido valerico
CH3–CH2–(CH2)3–COOH Acido hexanoico Acido caproico
CH3–CH2–(CH2)4–COOH Acido heptanoico Acido enantilico
CH3–CH2–(CH2)5–COOH Acido octanoico Acido caprilico
Acido 3,5-dimetilhexanoico
Acido 5-etil-5,6-dimetildecanoico
CnH2nO2
CLASIFICACION
NOMENCLATURA
❑ Simples C1 - C10 COMUN
CH3– (CH2)10 – COOH Acido laúrico
CH3– (CH2)12 – COOH Acido mirístico
❑ Grasos CH3– (CH2)14 – COOH Acido palmítico
1. SATURADOS CH3– (CH2)15 – COOH Acido margárico
CH3– (CH2)16 – COOH Acido esteárico
Acido etanodioico
Acido oxálico
Acido propanodioico
Acido malonico
Acido butandioico
Acido succínico
Se caracterizan por poseer enlace doble. Los etilenicos se
2. INSATURADOS denominan generalmente con el nombre de ácidos acrílicos.
CH2 =CH −COOH CH3 − CH =CH −COOH
Acido 2 – propenoico Acido 2 – butenoico
Acido acrílico Acido crotonico
3. AROMATICOS
Acido fenilacetico
Carboxibenceno
Acido ftálico
Acido
benzoico o - dicarboxibenceno
Se escribe la palabra ácido luego el nombre del respectivo
4. CICLICOS hidrocarburo cíclico seguido de la terminación “carboxílico”.
EJEMPLOS:
Acido ciclopropanocarboxilico Acido ciclobutanocarboxilico Acido ciclopentanocarboxilico
Se caracterizan por poseer además de la función acida,
4 . POLIFUNCIONALES poseen otros grupos funcionales
Acido 2- hidroxietanoico Acido 2- hidroxipropanoico Acido o- hidroxibenzoico
Acido glicolico
Acido láctico Acido salicílico
Acido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico
Acido cítrico
Acido acetilsalicílico
Aspirina
PROPIEDADES
PROPIEDADES FISICAS
1. El carbono del grupo carboxilo presenta hibridación sp2
2. A 25 º C, 1 atm, los 8 primeros ácidos monocarboxílicos son líquidos y los superiores son
sólidos.
3. Los primeros son solubles en agua, disminuyendo esta propiedad al incrementarse la masa
molecular.
4. Tienen puntos de ebullición muy superiores que los alcoholes, cetonas y aldehídos de masa
molecular semejante.
5. Forman enlace puente hidrogeno. Esto explica la solubilidad en agua.
6. Se obtienen por oxidación de alcoholes primarios.
La fuerza de acidez disminuye al aumentar la masa molar
HCOOH>CH3COOH>CH3CH2COOH
PROPIEDADES QUIMICAS
❑ Reaccionan con los metales liberando hidrógeno H 2
❑ Reaccionan con los hidróxido generando sales
❑ Se combinan con los alcoholes ( formando ésteres)
❑ Reaccionan con el amoniaco transformándose en amidas
❑ Reaccionan con el tricloruro de fósforo generando un cloruro de acilo
❑ Tienen carácter ácido debido a su capacidad de ceder protones
❑ Son electrolitos débiles, su Ka a disminuye con el incremento de su masa molar
REDUCCIÓN DE ÁCIDOS A ALCOHOLES
Usando como agente reductor el hidruro doble de litio y aluminio (LiAlH4)
los ácidos carboxílicos se transforman en alcoholes.
EJEMPLOS:
GENERANDO SALES
Al reaccionar con un metal alcalino se forma la sal correspondiente con
desprendimiento de gas hidrógeno.
EJEMPLOS:
AHORA TE
TOCA
