AMINAS
Y AMIDAS
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Agenda
Amidas Aminas
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AMIDAS
Las amidas son moléculas orgánicas
derivadas de los ác idos c arboxílic os.
Su representación general es:
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CLASIFICACIÓN DE AMIDAS
Cuando el nitrógeno de la función amida está unido a:
§ 2 hidrógenos, primaria
• 1 hidrógeno y un radical alquilo R, secundaria
• Dos radicales alquilo, terciaria
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PROPIEDADES DE AMIDAS
Casi todas las amidas primarias son sólidas y con punto
de fusión preciso, excepto formamida, que es líquida.
Casi todas son incoloras e inodoras
Solubles en agua y alcohol, pero su solubilidad
disminuye conforme aumenta el peso molecular
El grupo amida es polar, y a diferencia de las aminas
(básicas), son moléculas neutras.
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PROPIEDADES DE AMIDAS
Las amidas primarias tienen puntos
de ebullición altos, debido a su
polaridad y formación de
puentes de hidrógeno.
Las secundarias tienen puntos más
bajos ya que pueden formar menos
puentes de hidrógeno y por
último las terciarias que no forman
este tipo de enlaces
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NOMENCLATURA DE AMIDAS
Para las amidas, existen dos formas de nombrarlas, una conocida como común que proviene de los ácidos
de las que preceden, y la IUPAC derivado de hidrocarburos, en ambos casos se cambia el sufijo ICO o
OICO de los ácidos por AMIDA.
Común Fórmula general IUPAC
FORM-AMIDA H-CO-NH2 METANAMIDA
ACET-AMIDA CH3-CO-NH2 ETANAMIDA
PROPIÓN-AMIDA CH3-CH2-CO-NH2 PROPANAMIDA
BUTIR-AMIDA CH3-CH2-CH2-CO-NH2 BUTANAMIDA
VALER-AMIDA CH3-CH2-CH2-CH2-CO-NH2 PENTANAMIDA
CAPRO-AMIDA CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-NH2 HEXANAMIDA
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NOMENCLATURA DE AMIDAS
La nomenclatura IUPAC nos indica que se debe cambiar el sufijo OICO de los ácidos por AMIDA. Este
grupo funcional siempre es terminal, por lo que no es necesario indicar su posición
Común: PropiónAmida
IUPAC: Propanamida
2-Hidroxi-3-isopropil-hexananamida
Común: ValerAmida
IUPAC: Pentanamida
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NOMENCLATURA DE AMIDAS
Los hidrógenos unidos al grupo amida pueden ser sustituidos por cadenas R, formando amidas
secundarias y terciarias, en ese caso, se indica que el nitrógeno está sustituido iniciando el nombre
del radical como N, seguido del nombre del mismo.
N, isobutilpentanamida
N,N dipropilbutanamida
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NOMENCLATURA DE AMIDAS
En orden de prioridad, únicamente los ácidos carboxílicos y los ésteres le son superiores.
N, isobutil-3-oxo-butanamida
Ácido 3-carbamoil-ciclohexanocarboxílico
3-carbamoil-propanoato de metilo
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NOMENCLATURA DE AMIDAS
Las amidas pueden formarse en doble función en la misma molécula, en donde ambas son terminales.
Para las amidas aromáticas, se pueden nombrar acorde a los aromáticos especiales como Benzamida.
Butanodiamida
4 -Bromo-3-etil-bencenocarboxamida
Bencenocarboxamida ó
4 -Bromo-3-etil-benzamida
Benzamida
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AMIDAS EN MOLÉCULAS BIOLÓGICAS
Las amidas son comunes en la naturaleza y
se encuentran en sustancias como los aminoácidos,
las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.
Es utilizada en el cuerpo para la
excreción del amoníaco, como UREA.
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en
la industria del nylon.
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AMINAS
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco.
Muchas aminas que presentan intensa actividad fisiológica se
utilizan en medicina como descongestionantes, anestésicos y
sedantes.
Por ejemplo, Dopamina, histamina, nicotina, cocaína y
cafeína.
.
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CLASIFICACIÓN DE AMINAS
Cuando el nitrógeno de la función amina está unido a:
§ 1 grupo alquilo, primaria
• 2 grupo alquilo, secundaria
• 3 grupo alquilo, terciaria
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PROPIEDADES DE AMINAS
Las de 3 -11 carbonos son líquidas y las superiores son sólidas SOLUBILIDAD
Las aminas con uno a seis átomos de carbono, incluidas
PUNTO DE EBULLICIÓN aminas terciarias, son solubles porque forman muchos
enlaces por puente de hidrógeno con agua. Por lo general, las
Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de
aminas primarias son más solubles, y las aminas terciarias son
Hidrógeno) tienen puntos de ebullición más altos que las terciarias menos solubles.
de igual peso molecular.
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PROPIEDADES DE AMINAS
CARÁCTER BÁSICO
OLOR CARACTERÍSTICO
Algunos productos de la descomposición de carne humana son El Nitrógeno del grupo amino tiene un par de
diaminoalcanos, con olores muy desagradables: Putrescina y electrones no compartidos, por de lo que son
Cadaverina
aceptores protones en solución acuosa
(producen OH-)
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NOMENCLATURA DE AMINAS
Para las amidas, existen dos formas de nombrarlas, una conocida como común que nombra a la cadena R
de carbonos que la acompaña como un radical, y la IUPAC derivado de hidrocarburos, en ambos casos se
agrega el sufijo AMINA.
Común Fórmula general IUPAC
METIL-AMINA CH3-NH2 METANAMINA
ETIL-AMINA CH3-CH2-NH2 ETANAMINA
PROPIL-AMINA CH3-CH2-CH2-NH2 PROPANAMINA
BUTIL-AMINA CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 BUTANAMINA
PENTIL-AMINA CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 PENTANAMINA
HEXIL-AMINA CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 HEXANAMINA
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NOMENCLATURA DE AMINAS
La nomenclatura IUPAC nos indica que se debe agregar el sufijo AMIDA al nombre como derivado de
hidrocarburos. Este grupo funcional no siempre es terminal, por lo que es necesario indicar su
posición
Hexanamina
Ciclopentanamina
5-Cloro-4-Isopropil—heptan-3-amina
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NOMENCLATURA DE AMINAS
Los hidrógenos de una amina pueden ser sustituidos por cadenas R, en dicho caso, se debe indicar que
el nitrógeno fue sustituido agregando N, al inicio del nombre, seguido del radical.
N-metil-metanamina
(dimetilamina)
N-Etil-N-metilpropanamina
(Etilmetilpropilamina)
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NOMENCLATURA DE AMINAS
Puede existir en una misma molécula doble función de amina
Pentano-1,4-diamina
Si ambos grupos amina están sustituidos, a uno se le coloca N y al otro N’
N,N-Dimetilpentanamina N,N’-Dimetilpentano-1,5-
diamina
20 N,N´-Dimetilpentano-1,5-diamina
NOMENCLATURA DE AMINAS
En aromáticos, la unión del benceno con un amina se conoce como ANILINA
Bencil-amina
(Anilina)
N-butilanilina
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AMINAS HETEROCÍCLICAS
Es un compuesto cíclico que consiste en un anillo de cinco o seis átomos, de los cuales uno o dos son
de nitrógeno.
Imidazol Piperidina Pirrolidina
Pirimidina
Pirrol Piridina Purina
Las bases nitrogenadas
son parte fundamental
de la conformación de
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los ácidos nucleicos.
APLICACIONES GOTA
Los niveles de ácido úrico normales son entre 2,4 y 6,0
mg/dL (para las mujeres) y entre 3,4 y 7,0 mg/dL (para los
hombres)
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APLICACIONES
HISTAMINA
Cuando el organismo comienza a experimentar una
reacción alérgica, como con el polen, picaduras
de insectos y muchos otros irritantes, se
produce histamina. Casi todos los síntomas de
las alergias se deben a la histamina. Los
antihistamínicos reducen o eliminan los efectos
de la histamina.
ANTIHISTAMINICOS
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TAREA
Identificación del grupo
Amino en alcaloides:
Nicotina, Morfina, Atropina,
FIN DE CLASE Codeína y cafeína.
(Ejemplo, pág. 607)
Neurotransmisores amino:
Estructura y funcióN
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