Facultad de Ciencias de la Salud
Escuela de Nutrición
UNIVERSIDAD CÉSAR VALLEJO
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA DE NUTRICIÓN
LABORATORIO N° 9
“COMPUESTOS OXIGENADOS”
ALUMNOS
ANDREA MARÍA DEL CARMEN AMAYA ARROYO (80%)
FATIMA BELEN ACUÑA ASENCIO (100%)
CESAR ABEL BARRIGA GUEVARA (100%)
THALYA PAREDES QUILLATUPA (50%)
DOCENTE
Mg. VIKY DEL PILAR PINILLOS POZO
EXPERIENCIA CURRICULAR
QUÍMICA INORGÁNICA Y ORGÁNICA
CICLO I
Trujillo – PERÚ
03 de noviembre del 2023
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ÍNDICE
I. INTRODUCCIÓN 3
II. CONOCIMIENTOS PREVIOS 2
III. MATERIAL Y EQUIPO 6
IV. DESARROLLO DE LA PRÁCTICA 7
V. PRECAUCIONES 11
VI. CONCLUSIONES 11
VII. OBSERVACIONES Y RECOMENDACIONES 12
VIII. BIBLIOGRAFÍA 12
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I. INTRODUCCIÓN
La química orgánica es una rama fundamental de la química que se centra en el
estudio de los compuestos que contienen carbono, siendo una disciplina esencial para
comprender los procesos químicos que ocurren en la vida y en la industria. En esta
área, dos conceptos básicos son los compuestos oxigenados y las cadenas
carbonadas, estas último se refiere a las estructuras que componen el esqueleto de
las moléculas orgánicas, determinando sus propiedades y reactividad.
Por otro lado, los compuestos oxigenados son una clase importante de sustancias
químicas que contienen oxígeno en su estructura molecular. Estos compuestos
desempeñan un papel fundamental en una amplia variedad de aplicaciones
industriales y biológicas, y su estudio es esencial para comprender la química de la
vida y de la materia inorgánica. Los compuestos oxigenados incluyen una amplia
gama de sustancias, como alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y
éteres, que se caracterizan por la presencia de grupos funcionales que contienen
átomos de oxígeno.
El objetivo principal de este informe es proporcionar una visión integral de los
compuestos oxigenados y las cadenas carbonadas en la química orgánica,
destacando las reacciones químicas como la Oxidación-Reducción, además del uso
de reactivos que nos permiten la identificación de los agentes reductores. Al
comprender estas dos facetas esenciales de la química orgánica, estaremos mejor
preparados para abordar los desafíos de la investigación y la innovación en el mundo
de la química moderna.
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II. CONOCIMIENTOS PREVIOS
a. ¿En qué consiste la oxidación?
La oxidación es una reacción química que se describe como la perdida de electrones
por un elemento, por lo que aumenta su estado de oxidación. Esto se genera cuando
el metal entra en contacto con el oxígeno, formando moléculas llamadas óxidos. Esto
se produce en la superficie, generando manchas de color marrón, rojizo o naranja.
Existen dos tipos de oxidación:
Oxidación lenta: Esto se produce por causa del oxígeno contenido en el aire o en el
agua, provocando así que los metales pierdan su brillo y sufran corrosión al estar
expuestos demasiado tiempo al ambiente.
Oxidación rápida: Esto ocurre de manera inmediata en reacciones químicas
violentas como la combustión, generalmente exotérmicas (liberan energía en forma
de calor), y se produce fundamentalmente en elementos orgánicos (con contenido de
carbono e hidrógeno).
b. ¿En qué consiste la reducción?
En química, reducción es el proceso electroquímico por el cual un átomo o ion gana
uno o varios electrones. Implica la disminución de su estado de oxidación. Este
proceso es contrario al de oxidación.
Cuando un ion o átomo se reduce:
- Gana electrones
- Actúa como agente oxidante
- Es reducido por un agente reductor
- Disminuye su estado o número de oxidación
Por ejemplo, el hierro (+3) puede ser reducido a hierro (+2):
Fe3+ + e- → Fe2+
En química orgánica, la disminución de enlaces de átomos de oxígeno a átomos
de carbono o el aumento de enlaces de hidrógeno a átomos de carbono se interpreta
como una reducción. Por ejemplo:
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HC≡CH → H2C=CH2 (el etino se reduce para dar eteno)
CH3COH → CH3CH2OH (el etanal se reduce a etanol)
c. ¿A qué se llama agentes oxidantes fuertes, moderados y débiles?
Ejemplos
El agente oxidante fuerte es un elemento o compuesto que transfiere átomos
electronegativos a otra sustancia. Por ejemplo: El oxidante más fuerte es la molécula
de flúor elemental (F2), que puede oxidar una variedad de sustancias.
El principal problema de las reacciones de oxidación moderado no es sólo
producirlas, sino también garantizar que no vayan más allá de lo que pretenden. Por
ejemplo: Los permanganatos: cuando el etanol se oxida con permanganato de calcio,
la reacción ocurre tan rápidamente que puede ocurrir inflamación.
El oxidante débil contiene poca tendencia a aceptar o ceder electrones
respectivamente el agente oxidante más débil es el sodio metálico (Na+).
d. ¿A qué se llama agentes reductores fuertes, moderados y débiles?
Ejemplos
Los Reductores o Agentes Reductores son sustancias que reducen a
otra (llamada oxidante) cediéndole electrones en una reacción de oxidación-
reducción o redox. Es decir, el compuesto se oxida (aumenta su estado de
oxidación) perdiendo electrones.
El litio (Li) es considerado el agente reductor más fuerte por poseer el menor potencial
de reducción, mientras que la molécula LiAlH4 se considera como el más fuerte
agente reductor de todos, por contener esta y las otras características deseadas.
El anión tiosulfato es un reductor moderadamente fuerte que se usa para determinar
agentes oxidantes por un procedimiento indirecto que incluye yodo como
intermediario.
e. ¿Explique el proceso oxidativo de la glucosa en la generación de energía?
La oxidación de la glucosa involucra un conjunto de reacciones enzimáticos, ligadas
una de la otra y vigiladas por un estricto control metabólico, todo con el único fin, de
hacer disponible para célula, la energía química contenida en la glucosa. La reacción
global es:
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𝐺𝑙𝑢𝑐𝑜𝑠𝑎 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂 + 𝐴𝑇𝑃
La formación de CO2 + H2O + ATP a partir de la glucosa, se lleva a cabo, porque
existe una disponibilidad de O2 y que, aunado a la necesidad de energía, se inducen
los procesos enzimáticos claramente definidos por sustratos y productos, ellos son:
glucólisis, transformación del piruvato en acetil CoA, ciclo de Krebs y fosforilación
oxidativa.
III. MATERIAL Y EQUIPO
Hexano Acetona
Tubos de ensayo KOH solución
Benzaldehído (formaldehído) H2SO4 cc.
Goteros AgNO3 solución
Ciclohexeno KMnO4 solución
Gradilla para tubos NH4OH
Mechero HCl solución
Benceno K2Cr2O7 solución
Na2CO3 solución NaOH solución
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Papel de filtro Glucosa
Etanol Reactivo de Fheling
IV. DESARROLLO DE LA PRÁCTICA
1. Oxidación de alcanos:
En un tubo de ensayo limpio y seco, colocar 5 gotas
de KMnO4, 3 gotas de H2SO4 cc., 1 ml de hexano;
agitar, dejar reposar y observar colores y número
de fases.
Fundamento: Se pudo observar que no se ha
oxidado, es decir, la reacción es negativa, debido a
que el permanganato de potasio tiene enlaces
simples.
2. Oxidación de alquenos:
En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de KMnO4, 1 ml de acetona, 1 ml de
Na2CO3, 1 ml de ciclohexeno, agitar, dejar reposar y observar: Colores,
número de fases, ubicación de las substancias iniciales y finales.
Fundamento: Se deduce que el agente
oxidante (KMnO4) atrapó los electrones
del ciclohexeno al romperse su doble
enlace, observando la desaparición del
color fucsia y dando un color marrón
debido a la presencia del 𝑀𝑛𝑂2.
3. Oxidación de hidrocarburos Aromáticos: Benceno
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En un tubo de ensayo colocar 0,5 ml de KMnO4, 0,5 ml
de Na2CO3, 1 ml de benceno, agitar, dejar reposar y
observar igual que en los casos anteriores.
Fundamento: Se observa que el benceno al
reaccionar con el KMnO4 (agente oxidante) permite la
oxidación de grupos alquilo del benceno. La cadena
rompe por la posición bencílica independientemente de
su longitud, generando ácido benzoico.
4. Oxidación de alcoholes
a. Con KMnO4
En un tubo de ensayo tomar 0,5 ml de KMnO 4, 0,5 ml de Na2CO3, 1ml de
etanol, agitar. Si es necesario calentar y observar la formación de un
precipitado marrón oscuro de MnO2.
Fundamento: El oxidante fuerte usado es el
KMnO4, este al entrar en contacto con el etanol
(muestra), la reacción química que se va a producir
es una oxidación del alcohol, cambiando de color a
una tonalidad marrón, por la reducción del KMnO 4,
dando como producto al 𝑀𝑛𝑂2 (dióxido de
manganeso) que es el que le da esta coloración.
b. Con K2Cr2O7:
En un tubo de ensayo tomar 1 ml de K2Cr2O7 diluido, 4 gotas de H2FO4.
Agitar y observar el color de la mezcla; añadir 1 ml de etanol, volver agitar
y observar el cambio de color.
Fundamento: Al calentar observamos el cambio de color del dicromato de
potasio, de anaranjado a verde azulado, debido a que
el etanol 𝐶2 𝐻6 𝑂 al igual que todos los alcoholes, tiene
la propiedad de oxidarse fácilmente frente a agentes
oxidantes como el K2Cr2O7, el cual es un compuesto
de color anaranjado, la reacción es de tipo oxidación-
reducción (REDOX).
5. Oxidación de Aldehídos
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a. Con KMnO4
En un tubo de ensayo colocar 1 ml de benzaldehído (formaldehído) 0,5 ml
de KMnO4; 0,5 ml de KOH, agitar y calentar suavemente, filtrar agregando
2 ml de agua destilada. ¿Qué productos se recogen en el filtrado? Tomar
el filtrado y regenere el ácido benzoico agregando gota a gota HCl. El ácido
benzoico se reconoce por la aparición de un sólido blanco.
Fundamento Los aldehídos se encuentran entre los compuestos
orgánicos más fácilmente oxidados y el agente oxidante es el KMnO4.
Observamos el cambio de color a marrón claro,
es indicio de la oxidación del aldehído. Se da la
formación de un ácido benzoico por la oxidación
del formaldehído, el residuo que se observa en
el fondo del tubo de ensayo es dióxido de
manganeso, que se formó a consecuencia de la
reacción.
b. Con K2cr2O7
Tomar en un tubo de ensayo 1 ml de K2Cr2O7; 1 ml de H2FO4 cc., agitar,
sobre ello adicionar unas 5 gotas de benzaldehído (formaldehído); agitar y
observar los cambios de color y la formación del ácido benzoico.
Fundamento: Luego de añadir el
formaldehído a la solución de K2Cr2O7 y
H2FO4, este formaldehído se volvió ácido
carboxílico, además se dio una reacción de
oxidación evidenciada por la formación de
𝐶𝑟𝑂2 que le da el color verde característico.
c. Con el Reactivo de Tollens
En un tubo de ensayo tome 5 ml de Nitrato de plata, agréguenle 5 gotas de
NaOH, y luego gota a gota hidróxido de amonio agitando hasta que la
solución quede cristalina, enseguida dos gotas de
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benzaldehído(formaldehído), y agitar, caliente el tubo en baño maría o por
frotamiento.
Fundamento: La reacción dio positivo porque se forma el espejo de plata
en la solución. El reactivo de Tollens sirve para
la identificación de aldehídos y para el estudio de
reacciones redox, además de mostrar que una
forma de mantener los iones de plata en una
disolución muy básica, para que puedan
reaccionar con los aldehídos, es formando el
complejo amoniacal.
d. Con el reactivo de Fehling
En un tubo de ensayo tomar: 1 ml de Fehling A y 1 ml de Fehling B agregue
3 ml de glucosa, agite y caliente con el mechero. Observe la formación de
un precipitado rojo ladrillo de óxido cuproso (Cu 2O).
Fundamento: Este reactivo se utiliza para la
detección de sustancias reductoras,
principalmente identificar azúcares reductores.
Además, se caracterizan por tener su poder
reductor del grupo carbonilo de un aldehído que
pasa a ácido reduciendo la sal cúprica del cobre
+3 (medio alcalino) a +2 (óxido de cobre).
2. Oxidación de Cetonas
En un tubo de ensayo colocar 1 ml de acetona, 0,5 ml de KMnO 4, agitar
calentar y observar.
Fundamento: Durante la oxidación
de una cetona, los átomos de
hidrógeno se eliminan del grupo
metilo adyacente al grupo carbonilo.
Esto se lleva a cabo mediante la
reacción con un agente oxidante
fuerte, como es el KMnO4 que
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produce un color púrpura, a esto se le conoce como la “reacción de Jones”
ya que proporciona los átomos de oxígeno necesarios para la oxidación. El
resultado de la reacción es que el permanganato de potasio, se reduce y
cambia de color mientras la cetona se oxida a ácido carboxílico.
La desaparición del color púrpura característico del permanganato de
potasio se debe a su reducción a iones de manganeso con un estado de
oxidación más bajo.
V. PRECAUCIONES
Trabajar en orden y con las medidas de precaución de bioseguridad.
VI. CONCLUSIONES
A partir de las diferentes reacciones de oxidación y reducción de las clases de
compuestos orgánicos que usamos (alcanos, alquenos, alcoholes, aldehídos y
cetonas). A través de una serie de experimentos y observaciones, pudimos extraer
varias conclusiones importantes:
Oxidación de Alcanos: Observamos que los alcanos, siendo compuestos
completamente saturados, son generalmente inertes a la oxidación en condiciones
normales. Sin embargo, pueden hacerlo en condiciones adecuadas.
Alquenos en Reacciones de Oxidación: Los alquenos demostraron ser más
reactivos que los alcanos en reacciones de oxidación. La adición de agentes
oxidantes, como el permanganato de potasio, resultó en la formación de dióxidos y
alcoholes correspondientes.
Reacciones de Oxidación en Alcoholes: Estos reaccionaron favorablemente con
agentes oxidantes como el KMnO4, y K2Cr2O7 en un medio ácido. Esta reacción
demuestra la versatilidad de los alcoholes en la síntesis de compuestos orgánicos con
grupos funcionales específicos.
Oxidación de Aldehídos: Se observó que los aldehídos también pueden someterse
a reacciones de oxidación, formando ácidos carboxílicos correspondientes. Esta
transformación química es de importancia tanto en la química orgánica sintética como
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en la bioquímica, donde los ácidos carboxílicos son precursores de muchos ciclos
metabólicos.
Oxidación de Cetonas: Estas no se oxidan fácilmente en las condiciones
propuestas, lo que se debe a su estructura química ya que no contiene hidrógenos
unidos al átomo de carbono en el grupo funcional cetona. A diferencia de los
aldehídos, que poseen un hidrógeno unido al carbono del grupo funcional y son más
susceptibles a la oxidación, las cetonas permanecen relativamente estables ante
agentes oxidantes comunes. Esta estabilidad las convierte en componentes
esenciales en la construcción de moléculas orgánicas más complejas y en la
obtención de productos químicos útiles en una variedad de aplicaciones industriales
y científicas.
VII. OBSERVACIONES Y RECOMENDACIONES
Trabajar en orden y con las medidas de bioseguridad presentes en el
protocolo del laboratorio.
VIII. BIBLIOGRAFÍA
Gabriel Pinto Cañón, Manuela Martín Sánchez, José M. Hernández, María
Teresa Martín Sánchez. (2015). El reactivo de Tollens. ANALES DE
QUÍMICA, 111, 173–180.
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reducción. Recuperado el 7 de noviembre de 2023, de
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