Lípidos

• formadas por carbono e hidrógeno y

oxígeno
• pueden contener fósforo, nitrógeno y
azufre .
• sustancias heterogéneas
– insolubles en agua

Lípidos – solubles en disolventes orgánicos (éter,

cloroformo, benceno, etc.)

Funciones de los lípidos Clasificación

– Reserva. Simples Acilgliceroles Glicerol+ ácido graso
9.4 k cal/g (proteínas y glúcidos sólo producen Ceras Alcohol+ ácido graso
4.1 kcal/g
Complejos Fosfoacilglicerole Glicerol+ ac. Graso + fosfato
– Estructural. Forman las bicapas lipídicas de
las membranas. Recubren órganos y le dan s Esfingomielinas Esfingosina+ ac. graso+fosfato +
consistencia, o protegen mecánicamente Cerebrósidos colina Esfingosina+ ac. graso+ az.
– catalizadores Gangliósidos simple
vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y Derivados Carotenoides
las prostaglandinas. Esteroides
– Textura y sabor Vitaminas liposolubles

Clasificación
• Lípidos saponificables (poseen ácidos grasos)
– Simples
» Acilglicéridos
» Ceras
Ácidos grasos
– Complejos
» Fosfolípidos
» Glucolípidos

• Lípidos insaponificables no poseen ácidos

grasos
– Terpenos
– Esteroides
– Prostaglandinas

1
 Ácidos grasos Propiedades de ácidos grasos

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH – poseen una zona hidrófila:

8 7 6 5 4 3 2 1 carboxilo (- COOH)
ω – zona lipófila: cadena hidrocarbonada:
• grupos metileno (-CH2-)
• Ácidos monocarboxílicos de cadena • y un grupo metilo (-CH3) terminal).
alifática con numero par de carbonos
– Saturados o no saturados
– Cíclicos, ramificados, hidroxilados

Grupo
Ácidos grasos saturados
carboxilo
• 4 a 24 carbonos
• Pf aumenta con el peso
molecular.
• De C4 a C8 son líquidos
Cadena
a 25°C
Hidrocarbonada
• Solubilidad en agua
inversa al peso
• AGV (<C10) contribuyen
Saturado Insaturado al sabor

Acidos grasos saturados Ácidos grasos insaturados

Nombr Nombre Formula P. De • aceites vegetales y
e trivial científic fusión grasas marinas
Butírico o
butanoico CH3(CH2)2COOH -5.9 • tienen uno o varios
enlaces dobles con
Caproico Hexanoico CH3(CH2)4COOH -3.4
cambios de dirección
Caprílico Octanoico CH3(CH2)6COOH 16.7 • Pf disminuye al aumentar
Cáprico Decanoico CH3(CH2)8COOH 31.6 las dobles ligaduras
• Mono-enóicos (una doble
Láurico Dodecanoico CH3(CH2)10COOH 44.2
ligadura)
Miristico Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH 54.4 • Poli-enóicos (más de una
Palmítico hexadecanoíco CH3(CH2)14COOH 63.0 doble ligadura
Esteárico octadecanoíco CH3(CH2)16COOH 69.4

2
 Ácidos grasos insaturados Isómeros
Nombr Nombre Formula P. De
e trivial científic fusión • Posición
palmitoleico o
Hexadeca-9-enoico CH15H29COOH -0.5 – Sistema conjugado - CH=CH- CH=CH-
olieico Octadeca-9-enoico CH17H33COOH 13 – Sistema no conjugado- CH=CH- CH2- CH=CH-
linoleico Octadeca-9:12-dienoico CH17H31COOH -5.0

linolénico Octadeca- CH17H29COOH -11.0 • Geométrico

9:12:15- trienoico
– Cis (Natural):
araquidónico Eicosa- CH19H31COOH -49.5
5:8:11:14- – Trans (grasas modificadas, termodinámicamente más
tetraenoico estables que los cis)
vaccénico Octadeca-11-enoico CH17H32COOH 39.5

Isómeros geométricos Ácidos grasos poliinsaturados

H CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
H • Acido oleico, 18:1
C=C
CH3(CH2)7 (CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linolénico, 18:2
Cis Ác. Oleico pf 14°C
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)7 H Ácido linolenico, 18:3
C=C
H (CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COO
Ácido araquidónico, 20:4
Trans Ác. elaídico pf 44°C

Ácidos grasos omega 3 y 6 Saponificación

• Es una reacción típica,
reaccionan con álcalis formando una sal
ω6 ó n6 de ácido graso, que se denomina jabón.
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linolénico, 18:2
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
ω3 ó n3
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
• Los jabónes son anfipáticos (hidrófoba e
hidrófila).
Ácido linolenico, 18:3

3
 Lípidos simples
Acilglicéridos
lípidos saponificables formados por: carbono, • lípidos simples
hidrógeno y oxígeno • esterificación de1, 2 o
3 ácidos grasos y una
• Acilglicéridos molécula de glicerol.
• Ceras
• También reciben el
nombre de glicéridos
o grasas simples

Acilglicéridos Acilgliceridos
• Lípidos neutros • monoacilglicéridos, contienen un ácido
• Esterificación del glicerol y ácidos graso
grasos
• diacilglicéridos, con dos ácidos grasos

O O
• triacilglicéridos, con tres ácidos grasos.
CH2-O-H H-O-C-R CH2-O-C-R
OH-CH OH-CH
CH2-OH H2 O CH2-OH

Glicerol 1-monoacilglicérido

Numeración estereoespecífica
O Triacilglicéridos
sn1 CH2-O-C-R1 • Mas abundantes en la naturaleza
R2-C-sOn2- Diacilglicérido • Grasas y aceites
CH
Osn3 CH -OH • Simples:
2
– Un solo tipo de ácido graso ej. triestearina
• Mixtos:
O
– Dos o tres ácidos grasos diferentes ej:
α CH2-O-C-R1 Triacilglicerido • sn-gliceril-1-estearato-2-linoleato-3-oleato
R -C-O-CH
β
• Estearo-linoleo-oleatina
2 • 1-estearil-2-linolil-oleatina
O CH2-O-C-R3
α
´ O

4
 Polimorfismo
• Grasas y aceites solidifican en varios
tipos de cristales según la velocidad y
temperatura de enfriamiento

• hasta llegar a la estructura cristalina

termodinámicamente más estable.

• Propiedades fisicas diferentes según

el tamaño del cristal

Polimorfismo
Estructura cristalina

OH

OH

OH
CO

CO

CO
Cada cristal produce dos tipos de Rómbico β’

partrones de difracción de rayos X

– Espaciados cortos
• Ancho de la celda unitaria o subcélula
Triclínico β
– Espaciados largos
• Longitud e inclinación de la cadena
Subcélulas
Dominio fundamental
lar

Hexagonal α

Celda unidad principal

cortos

Formas polimórficas Índice de sólidos grasos

α β‘ β líquido Relación sólido líquido
a
Empaquetamient hexagonal rómbico Triclinico
Absorción de

o b
Dist. Ret. Corta 4.2 °A 3.8 – 4.2 °A 4.6 °A
sólido BC
c %SG=
Densidad Menos denso intermedio Más denso AC

Punto fusión Más bajo medio Más alto

temperatura

5
 ISG Ceras
Pf Valores de ISG
(°C) 10 21.1 26.7 33.3 37.8
mantequilla 36.1 32 12 9 3 0
Manteca de cacao 29.5 62 48 8 0 0

Aceite de coco 26.1 55 27 0 0 0

Manteca de cerdo 43.3 25 20 12 4 2

Aceite de palma 39.4 34 12 9 6 4

Ceras Lípidos complejos

• ésteres de ácidos grasos de • lípidos saponificables en cuya estructura
cadena con alcoholes de cadena
hay también N, P, S o carbohidratos.
larga.
• sólidas e insolubles en agua.
• i m p e r m e a b l e s a l a g ua • Forman la doble capa lipídica de la
• consistencia firme. membrana (lípidos de membrana)
• Forman capa cérea protectora en:
– plumas, el pelo , piel, hojas, frutos, • moléculas anfipáticas.
etc.

Fosfolípidos

• presentan un ácido ortofosfórico en su

zona polar.
• Son las moléculas más abundantes
de la membrana citoplasmática.

6
 Glucolípidos
• poseen un glúcido.
• especialmente de las neuronas.
• Se sitúan en la cara externa de la
membrana celular,
• receptores de moléculas externas que
darán lugar a respuestas celulares.

Lípidos insaponificables

– Terpenos
– Esteroides
– Prostaglandinas

Terpenos
• moléculas lineales o cíclicas
– Esencias vegetales como el mentol, el
geraniol, limoneno, alcanfor,
eucaliptol,vainillina.
– Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.
– Pigmentos vegetales, como la carotenos y
la xantofilas.

7
 Esteroides
• Lípidos que se derivan del esterano.

– Esteroles: colesterol y las vitaminas D.

– Hormonas esteroideas: suprarrenales y
sexuales.
• progesterona que prepara los órganos sexuales
femeninos para la gestación
• testosterona responsable de los caracteres sexuales
masculinos.

Prostaglandinas

• Contienen anillo ciclopentano y dos cadenas

alifáticas.

• regulan la coagulación de la sangre y cierre de

las heridas
• aparición de la fiebre como defensa de las
infecciones;
• reducción de la secreción de jugos gástricos.
• hormonas locales.