QUÍMICA ORGÁNICA
Semana 04
PROFESOR: Mg. Marco A. Tello M.
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SET.23
LOGRO DE LA SESIÓN
Al finalizar la sesión, el estudiante nombra y formula hidrocarburos
aromáticos, reconoce sus propiedades y sus reacciones químicas.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
ALCANOS
ALIFÁTICOS ALQUENOS
HIDROCARBUROS ALQUINOS
AROMÁTICOS BENCENO
Componentes de CHO CHO
fragancias
(olor agradable)
OCH3
OH
BENZALDEHIDO
almendras VAINILLINA
esencia de vainilla
EL BENCENO
1. 1825, descubierto por Faraday: líquido de p.e. 80ºC
2. 1834, Mitscherlich lo sintetiza y determina su fórmula molecular C6H6
3. 1866 Kekulé propuso una estructura cíclica de ciclohexatrieno:
H
H H
Es un líquido incoloro que se
obtiene a partir del destilado del
H
carbón de minas y del petróleo
H
La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de
carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones
simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un átomo
de hidrógeno.
EL BENCENO
Regla de Hückel
Comp. aromáticos y antiaromáticos
Son compuestos aromáticos Son compuestos antiaromáticos:
los que cumplen los Si el número de electrones π en el
siguientes criterios: sistema cíclico es 4n, siendo n un
1) Tener una estructura cíclica número entero, el compuesto es
con conjugación cerrada antiaromático y por lo tanto será
(continua).
2) La estructura tiene que ser poco estable.
plana, para que el Ejemplo:
solapamiento de los
orbitales p sea efectivo. menos estable que
3) Cumplir la regla de Hückel,
Regla de Hückel (1931) permite predecir cuando un compuesto cíclico,
plano, con dobles enlaces alternados es aromático:
• Si el nº de electrones p es 4n+2, el sistema es aromático
• Si el nº de electrones p es 4n, el sistema es antiaromático
Regla de Hückel
Comp. aromáticos y antiaromáticos
antiaromático aromático antiaromático aromático No aromático
aromático
Derivados del Benceno
Los derivados del benceno constituyen el grupo más grande
compuestos aromáticos.
Derivados Monosustituidos:
Se originan al sustituir un H del benceno por un grupo o átomo.
Nomenclatura: Sustituyente…benceno
En muchos de los casos de los derivados del benceno , basta con
anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno
por ejemplo:
NOMENCLATURA
El sistema IUPAC de nomenclatura para los
hidrocarburos aromáticos conserva un gran número de
nombres comunes Así aunque los compuestos
siguientes se podrían nombrar como bencenos
sustituidos , los nombres comunes que se muestran
son de uso casi universal.
DERIVADOS DEL BENCENO
Regla 1: En bencenos monosustituidos, se nombre primero el
radical y se termina con la palabra benceno
RADICALES
Los grupos arilos más importantes son:
EJERCICIOS 1
Derivados del benceno
¿Cuál será el nombre IUPAC de los siguientes compuestos?
EJERCICIOS 2
DERIVADOS DEL BENCENO
Derivados Disustituidos:
Regla 2: Se origina al sustituir dos H del
benceno por dos grupos o átomos, se indica
la posición de los radicales mediante los
prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-)
DERIVADOS DEL BENCENO
1,2-dimetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-3-iodobenceno
1-bromo-4-terbutilbenceno
p-bromoterbutilbenceno
1-bromo-2-metilbenceno
o-bromometilbenceno
EJERCICIOS 3
¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?
Si uno de los dos grupos es del tipo que le da a la
molécula un nombre especial el compuesto se denomina
como un derivado de aquella sustancia especial:
DERIVADOS DEL BENCENO
Algunos sustitutos comunes cambian el nombre raíz del anillo. La
IUPAC acepta estos nombres como “nombres raíz”.
Prioridad creciente
DERIVADOS DEL BENCENO
O - Cresol m - Cresol p - Cresol
EJERCICIO 4
¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?
a) b) c)
DERIVADOS DEL BENCENO
Derivados Polisustituidos:
Regla 3: Cuando un anillo bencénico presenta tres o más
sustituciones se deben tener en cuenta lo siguiente:
Numerar los C para obtener los valores más bajos posibles.
Colocar los sustituyentes en orden alfabético.
Cuando los sustituyentes son parte de raíces conocidas, la
molécula se nombra como un derivado de ese benceno
monosustituido. El sustituto que forma parte de la raíz común
se considera colocado en C1.
DERIVADOS DEL BENCENO
Si el anillo bencénico tiene unidos a él más de dos grupos
se utilizan números para indicar sus posiciones relativas,
por ejemplo:
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES
Son compuestos que contienen dos o más anillos de benceno, cada uno de los
cuales comparte dos átomos de carbono con los otros anillos a su alrededor.
El naftaleno, antraceno, y el fenantreno, son los HPA más comunes, y las
sustancias derivadas de ellos se encuentran en el alquitrán de la hulla y en
residuos de petróleo de alto punto de ebullición.
Varios de los hidrocarburos aromáticos policíclicos mayores, con cuatro o más
anillos fusionados, son cancerígenos.
naftaleno
Es un sólido blanco que se
volatiliza fácilmente y se produce
naturalmente cuando se queman
combustibles.
También se llama alquitrán blanco
y se ha usado en bolas y escamas
para ahuyentar las polillas.
Quemar tabaco o madera produce
naftalina. En la práctica industrial,
de la destilación de alquitrán de
hulla se obtiene un aceite que
contiene aproximadamente 50%
de naftaleno
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO
El benceno, debido a su estructura aromática, posee una energía de
resonancia de 36 Kcal/mol, que representa un valor considerable. Como
consecuencia de esto, el benceno y sus derivados reaccionan de tal
manera de conservar su estructura aromática y por consiguiente su
estabilización debida a la resonancia.
Sustitución electrofílica aromática (SEA).
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO
Reacciones de adición
Hidrogenación
Halogenación
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO
Reacciones de adición
Nitración
Sulfonación
APLICACIONES INDUSTRIALES
Se utiliza como constituyente de
combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites,
pinturas y en el grabado
fotográfico de impresiones.
También se utiliza como
intermediario químico.
En la manufactura de
detergentes, explosivos,
productos farmacéuticos y
tinturas.
APLICACIONES INDUSTRIALES
Es un excelente solvente para
lacas, barnices, pinturas y
adhesivos, teniendo en esta Xileno
aplicación un mejor desempeño
que otros solventes aromáticos
como el benceno.
Se usa como aditivo de gasolinas
para mejorar su desempeño
aumentando el octanaje; su
forma pura se usa en la síntesis
de otros químicos, como
solvente y como aditivo en
productos cosméticos.
APLICACIONES INDUSTRIALES
Estireno
Se utiliza en la fabricación de
una amplia gama de polímeros
(como el poliestireno) y
elastómeros copolímeros, como
el caucho de butadieno-
estireno.
Es usado en la producción de
plásticos transparentes.
COMPUESTOS FENÓLICOS EN PLANTAS
Algunos compuestos aromáticos de interés
OH
CH3 CHCH2NHCH3
CH2CHNH2
OH
OH
ANFETAMINA ADRENALINA
estimulante SNC hormona vasoconstrictora
OH
CH3 O
N CHCHNHCOCHCl2
CH2CHNHCH3 CH2OH
Cl N
NO2
METANFETAMINA (SPEED) DIAZEPAM (VALIUM) CLORANFENICOL
inhibidor apetito sedante hipnótico anitibiótico
y relajante muscular
¡GRACIAS!
PROFESOR: Mg. Marco A. Tello M.
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SET.23
